Organische Chemie: kurz und bündig für die Bachelor-Prüfung
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
WILEY-VCH
2007
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis Klappentext |
| Beschreibung: | Früher mit der Nummer 9783527298679 |
| Beschreibung: | XIII, 445 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783527318278 |
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Datensatz im Suchindex
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort Xii/
1 Historische Entwicklung der Organischen Chemie 1
1.1 Eine kurze Chronologie 1
2 Informationsquellen in der Organischen Chemie 7
2.1 Wie findet man Informationen zu einem Thema der
Organischen Chemie? 7
2.2 Wie findet man Informationen über eine bestimmte Verbindung?
2.3 Wie findet man Informationen zu einer chemischen Reaktion? 9
2.4 Forschungsfördernde Institutionen und Gesellschaften 9
2.5 Informationsmöglichkeiten mit Hilfe des Internets 11
2.5.1 Suchmaschinen und Hinweise auf Chemie-Seiten 12
2.5.2 Sicherheit 12
2.5.3 Wissenschaftliche Gesellschaften, Institutionen, Unternehmen,
Verlage 12
2.5.4 Informationen aller Art für Organiker 12
2.5.5 Computer 13
2.5.6 Nomenklatur 13
2.5.7 Literatur (Recherche, Verlage etc.) 13
2.5.8 Patente 13
2.5.9 Spektroskopie 13
2.5.10
2.5.11 Allgemeine nützliche Informationen 14
3 Techniken in der Organischen Chemie 15
3.1 Sicherheitsvorschriften und der Umgang mit Gefahrstoffen ]5
3.2 Chemische Apparaturen 16
3.3 Präparative Techniken zum Trennen von Substanzgemischen 19
3.3.1 Kristallisation 20
3.3.2 Destillation und Rektifikation 20
3.3.3 Sublimation 21
3.3.4 Extraktion 22
3.3.5 Chromatographische Methoden 22
Organische Chemie. Burkhard König und Holger Butenschön
Copyright
ISBN: 978-3-527-31827-8
Inhaltsverzeichnis
3.3.5.1 Gaschromatographie (GC) 22
3.3.5.2 Dünnschichtchromatographie
3.3.5.3 Säulenchromatographie (SC) 26
3.3.5.4 Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) 26
3.4 Instrumentelle Analytik 28
3.4.1 Elektronen- oder UV/VIS-Spektroskopie 29
3.4.2 Infrarot- oder
3.4.2.1 Grundlagen 32
3.4.2.2 IR-Spektren wichtiger organischer Substanzklassen 34
3.4.2.3 Phasen zur Aufnahme von
3.4.2.4 FT-IR-Spektroskopie 38
3.4.3 NMR-Spektroskopie 38
3.4.3.1 Grundlagen 38
3.4.3.2 Praxis der NMR-Spektroskopie 40
3.4.3.3 Chiralität und NMR 44
3.4.3.4 Temperaturabhängige NMR-Spektroskopie 44
3.4.3.5 Kern-Overhauser-Effekt
3.4.3.6 "C-NMR-Spektroskopie 45
3.4.4 ESR-Spektroskopie 46
3.4.5 Massenspektrometrie 47
3.4.6 Thermoanalysen 50
4 Grundlegende Konzepte der Organischen Chemie 57
4.1 Atombau und chemische Bindung 57
4.2 Delokalisierte
4.3 Stereochemie organischer Verbindungen 68
4.4 Nomenklatur der Organischen Chemie 76
4.5 Mechanismen organischer Reaktionen 81
4.5.1 Thermodynamik und Kinetik organischer Reaktionen 81
4.5.2 Reaktive Zwischenstufen 83
4.5.3 Methoden zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen 86
4.5.4 Das HSAB-Prinzip 87
4.6
5 Substanzklassen, ihre Darstellung und Reaktionen 101
5.1 Tabellarische Übersicht 101
5.2 Alkane 204
5.2.1 Nomenklatur und Eigenschaften der Alkane 104
5.2.2 Reaktionen der Alkane 105
5.2.2.1 Pyrolysereaktionen 105
5.2.2.2
5.2.2.3 Umsetzung mit Halogenen 106
5.2.2.4 Partielle
5.3 Halogenalkane 110
5.3.1 Darstellung der Halogenalkane 110
VI
Inhaltsverzeichnis
5.3.1.2 Halogen-und Halogenwasserstoffaddition an
5.3.1.3 Umwandlung von Alkoholen in Halogenalkane 111
5.3.1.4 Synthese von Halogenalkanen durch Austausch des Halogenatoms 112
5.3.2 Reaktionen der Halogenalkane 112
5.3.2.1 Nucleophile Substitution 112
5.3.2.2 ß-Eliminierungen 114
5.3.2.3 Bildung metallorganischer Verbindungen 117
5.4 Alkene 220
5.4.1 Darstellung der Alkene 121
5.4.1.1 Durch Eliminierang aus Halogenalkanen und Alkoholen
(Dehydrohalogenierung und Dehydratisierang) 121
5.4.1.2 Wittig-Reaktionen 122
5.4.1.3 McMurry-Kupplung 225
5.4.1.4 Metathesereaktionen 225
5.4.1.5 Reduktion von Alkinen 226
5.4.2 Reaktionen der Alkene 227
5.4.2.1 Elektrophile Addition von Halogenen und Halogenwasserstoffen 227
5.4.2.2 Hydrierung 227
5.4.2.3 Hydratisierung 228
5.4.2.4 Hydroborierung 128
5.4.2.5 Ozonolyse 229
5.4.2.6 Epoxidierung und 1,2-Dihydroxylierung 129
5.4.2.7 Cyclopropanierung 230
5.4.2.8 Cycloadditionen und elektrocyclische Reaktionen 232
5.4.2.9 Heck-Reaktionen 232
5.4.2.10 Polymerisationen 133
5.5 Alkine 236
5.5.1 Darstellung der Alkine 137
5.5.1.1 Ethindarstellung 237
5.5.1.2 Eliminierungsreaktionen 238
5.5.1.3 Substitutionsreaktionen 238
5.5.2 Reaktionen der Alkine 239
5.5.2.1 Reduktionen 239
5.5.2.2
5.5.2.3 Additionen 242
5.5.2.4 Alkinpolymerisation 242
5.5.2.5 Isomerisierungen 242
5.6
5.6.1
5.6.2 Darstellung von
5.6.3 Reaktionen des Benzols 150
5.6.3.1 Katalytische Hydrierung 250
5.6.3.2 Birch-Reduktion 250
5.6.3.3 Elektrophile aromatische Substitution 252
5.6.3.4 Nucleophile aromatische Substitution 256
5.6.3.5 Metallierang von
Inhaltsverzeichnis
5.7 Substituierte Benzolderivate 160
5.7.1 Zweitsubstitution 160
5.7.2 Aromatensubstitution mit Aryl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen 163
5.8 Polycyclische
5.8.1 Darstellung polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe 169
5.8.2
5.9 Alkohole und Phenole 172
5.9.1 Darstellung von Alkoholen 174
5.9.1.1 Technische Alkoholsynthesen 174
5.9.1.2 Alkohole durch nucleophile Substitution aus Halogenalkanen 376
5.9.1.3 Alkohole durch Reduktion von Carbonylverbindungen 176
5.9.1.4 Aldolreaktion 178
5.9.1.5 Direkte Synthese von Alkoholen aus Kohlenwasserstoffen durch
C
5.9.2 Reaktionen der Alkohole 178
5.9.2.1
5.9.2.2 Dehydratisierang 180
5.9.2.3 Umwandlung in Halogenalkane 180
5.9.2.4 Bildung von Ethern 280
5.9.2.5 Bildung von Carbonsäureestern 181
5.9.2.6 Kationische Umlagerungen 181
5.10
5.10.1 Darstellung von Ethern 184
5.10.1.1 Säurekatalysierte Dehydratisierang 184
5.10.1.2
5.10.1.3 Synthese
5.10.2 Reaktionen der
5.10.2.1 Oxoniumsalzbildung 186
5.10.2.2 Etherspaltung 186
5.10.2.3 Autoxidation von Ethern 186
5.10.2.4 Reaktionen der
5.11 Thiole und Sulfide 190
5.11.1 Darstellung und Reaktionen der Thiole und Sulfide 190
5.12 Aldehyde und
5.12.1 Darstellung von Aldehyden und
5.12.2 Reaktionen von Aldehyden und
5.12.2.1 Hydrierung 297
5.12.2.2 Reduktion mit Hydriden 297
5.12.2.3 Reduktion zum Kohlenwasserstoff 298
5.12.2.4 Pinakol-Kupplung 298
5.12.2.5 McMurry-Kupplung 299
5.12.2.6 Addition metallorganischer Reagenzien 299
5.12.2.7 Cyanhydrinbildung 299
5.12.2.8 Wittig-Reaktion 200
5.12.2.9 Nucleophile Addition von Wasser: Hydratbildung 200
Vili
Inhaltsverzeichnis
5.12.2.11 Nucleophile Addition von Ammoniak und
5.12.2.12 Cannizzaro-Reaktion 202
5.12.2.13
5.12.2.14
5.12.2.15 Halogenierang 203
5.12.2.16 Alkylierung 204
5.12.2.17 Aldolreaktion 205
5.12.2.18 Michael-Addition 207
5.12.2.19 Nucleophile Addition an
5.13 Kohlenhydrate 211
5.13.1 Reaktionen der Kohlenhydrate 214
5.13.1.1
5.13.1.2 Phenylosazone 214
5.13.1.3 Ester- und Etherbildung 215
5.13.1.4 Auf-und Abbau von Zuckerketten 216
5.13.2 Di-, Oligo- und Polysaccharide 216
5.13.2.1 Saccharose und
5.13.2.2
5.14 Carbonsäuren und Sulfonsäuren 220
5.14.1 Darstellung von Carbonsäuren 222
5.14.1.1
5.14.1.2
5.14.1.3 Hydrolyse von Carbonsäurederivaten 222
5.14.1.4 Hydrolyse von Nitrilen 223
5.14.1.5 Malonestersynthese 223
5.14.1.6 Benzilsäureumlagerung 224
5.14.1.7 Reaktion metallorganischer Verbindungen mit Kohlendioxid 224
5.14.1.8 Industrielle Carbonsäuresynthesen 224
5.14.2 Reaktionen von Carbonsäuren 225
5.14.2.1 Reduktion zum Alkohol 225
5.14.2.2 Reaktion mit lithiumorganischen Verbindungen 226
5.14.2.3 Bildung von Persäuren 226
5.14.2.4 Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 226
5.14.2.5 Hunsdiecker-Abbau 227
5.14.3 Sulfonsäuren 227
5.14.4 Tenside 228
5.15 Derivate der Carbonsäuren 231
5.15.1 Carbonsäurehalogenide 232
5.15.2 Ketene 233
5.15.3 Carbonsäureanhydride 234
5.15.4 Carbonsäureester 234
5.15.5 Carbonsäureamide 239
5.15.6 Nitrite 241
5.16
5.16.1 Darstellung der
5.16.1.1 Synthese von
Inhaltsverzeichnis
5.16.1.2 Synthese von
verbindungen 247
5.16.2 Reaktionen der
5.16.2.1 Elektrophile Reaktion: Acylierung und Alkylierung 249
5.16.2.2 Umsetzung mit salpetriger Säure 250
5.16.2.3
5.16.2.4 Mannich-Reaktion 251
5.16.2.5 Hofmann-Eliminierung 251
5.16.3 Phosphane 251
5.16.3.1 Darstellung der Phosphane 252
5.17 Diazoniumsalze und Diazoverbindungen 256
5.18 Aminosäuren,
5.18.1 Darstellung von Aminosäuren 263
5.18.1.1 Synthese racemischer Aminosäuren 263
5.18.1.2 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 264
5.18.2 Reaktionen der Aminosäuren 265
5.18.3 Peptidsynthese 266
5.18.4 Peptidstruktur und
5.19 Nucleinbasen, Nucleoside und Nucleotide 273
5.20 Heterocyclen 280
5.20.1 Nichtaromatische Heterocyclen 280
5.20.1.1 Darstellung nichtaromatischer Heterocyclen 281
5.20.1.2 Reaktionen nichtaromatischer Heterocyclen 283
5.20.2 Aromatische Heterocyclen 283
5.20.2.1 Darstellung von Heteroaromaten 283
5.20.2.2 Reaktionen aromatischer Heterocyclen 285
5.21
6
6.1 Naturstoffsynthese 320
6.2 Medizinische Chemie 325
6.3 Kombinatorische Chemie 329
6.4 Ungewöhnliche Molekülstrukturen 333
6.5
6.6 Supramolekulare Chemie 340
6.7 Bioorganische Chemie 343
6.8 Chemie der Farbstoffe 346
6.9 Makromolekulare Chemie 351
6.9.1 Polymerisation 352
6.9.2 Polykondensation 353
6.9.3 Polyaddition 354
6.9.4 Spezielle Polymere 354
6.10 Industrielle Verfahren 357
6.10.1 Formaldehyd-Herstellung 357
6.10.2 Maleinsäureanhydrid-Herstellung durch
6.10.3 Acrolein-Herstellung durch partielle
Inhaltsverzeichnis
6.10.4 Oxosynthese im Zweiphasensystem 358
6.10.5 Herstellung von Adipinsäuredinitril 359
6.11 Metallorganik 361
6.12 Katalyse 367
6.13 Computermethoden 376
6.14 Organische Photochemie 381
6.15 Nachhaltige Chemie - „Green
7 Antworten zu den Übungsaufgaben 405
Kapitel 1 405
Kapitel 3 405
Kapitel 4 406
Kapitel 5 412
Kapitel 6 429
Sachverzeichnis 433
XI
Burkhard König und Holger Butenschön
Organische Chemie
Kurz und bündig für die Bachelor-Prüfung
Endlich ist er da, der einzigartige Organik-Trainer für Vordiplom- und
Bachelor-Prüfungen. Ob Reaktionsmechanismen, Namensreaktionen
oder die wichtigsten Inhalte der organischen Chemie: die knappe Dar¬
stellung der Konzepte und der schnelle Zugriffe auf Daten und Fakten
machen dieses Buch zum idealen Begleiter bei der Prüfungsvorberei¬
tung - besonders, wenn wenig Zeit ist:
• für Studienanfänger die ideale Ergänzung zu
wie „Hart" und „Vollhardt"
• konzipiert für die Prüfungspraxis in den neuen Studiengängen
• zusätzliche Aufgaben und Antworten für die optimale Vorbereitung
• Abschnitte zu den aktuellen Themen „Grüne Chemie"
und „Photochemie"
• umfangreiche Literaturhinweise zur Vertiefung des Stoffs.
Begleitmaterial für Dozenten verfügbar unter www.wiley-vch.de/textbooks
Burkhard König, hat in Hamburg und
Als
schloss er 1996 an der Technischen Universität Braunschweig ab und folgte 7999 dem Ruf auf
einen Lehrstuhl
Hegen im Bereich der physikalisch-organischen Chemie. In der Lehre liegt ihm eine zeitgemäße
organisch-chemische Ausbildung am Herzen, die auch Aspekte einer nachhaltigen Entwicklung
berücksichtigt.
Holger Butenschön, hat in Hamburg Chemie studiert und 7983 promoviert. Als Post
brachte er ein Jahr in der Arbeitsgruppe von
Berkeley, USA. Er habilitierte 7997 in Organischer Chemie an der Universität Hamburg.
i993folgte er einem Ruf an die Universität Hannover, wo erseitherals Professor für Organische
Chemie lehrt und forscht. Seine Interessen liegen im Bereich der präparativen Organischen und
Metallorganischen Chemie. Holger Butenschön ist Übersetzungsherausgeber des Lehrbuchs
„Organische Chemie" von |
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
Vorwort Xii/
1 Historische Entwicklung der Organischen Chemie 1
1.1 Eine kurze Chronologie 1
2 Informationsquellen in der Organischen Chemie 7
2.1 Wie findet man Informationen zu einem Thema der
Organischen Chemie? 7
2.2 Wie findet man Informationen über eine bestimmte Verbindung?
2.3 Wie findet man Informationen zu einer chemischen Reaktion? 9
2.4 Forschungsfördernde Institutionen und Gesellschaften 9
2.5 Informationsmöglichkeiten mit Hilfe des Internets 11
2.5.1 Suchmaschinen und Hinweise auf Chemie-Seiten 12
2.5.2 Sicherheit 12
2.5.3 Wissenschaftliche Gesellschaften, Institutionen, Unternehmen,
Verlage 12
2.5.4 Informationen aller Art für Organiker 12
2.5.5 Computer 13
2.5.6 Nomenklatur 13
2.5.7 Literatur (Recherche, Verlage etc.) 13
2.5.8 Patente 13
2.5.9 Spektroskopie 13
2.5.10
2.5.11 Allgemeine nützliche Informationen 14
3 Techniken in der Organischen Chemie 15
3.1 Sicherheitsvorschriften und der Umgang mit Gefahrstoffen ]5
3.2 Chemische Apparaturen 16
3.3 Präparative Techniken zum Trennen von Substanzgemischen 19
3.3.1 Kristallisation 20
3.3.2 Destillation und Rektifikation 20
3.3.3 Sublimation 21
3.3.4 Extraktion 22
3.3.5 Chromatographische Methoden 22
Organische Chemie. Burkhard König und Holger Butenschön
Copyright
ISBN: 978-3-527-31827-8
Inhaltsverzeichnis
3.3.5.1 Gaschromatographie (GC) 22
3.3.5.2 Dünnschichtchromatographie
3.3.5.3 Säulenchromatographie (SC) 26
3.3.5.4 Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) 26
3.4 Instrumentelle Analytik 28
3.4.1 Elektronen- oder UV/VIS-Spektroskopie 29
3.4.2 Infrarot- oder
3.4.2.1 Grundlagen 32
3.4.2.2 IR-Spektren wichtiger organischer Substanzklassen 34
3.4.2.3 Phasen zur Aufnahme von
3.4.2.4 FT-IR-Spektroskopie 38
3.4.3 NMR-Spektroskopie 38
3.4.3.1 Grundlagen 38
3.4.3.2 Praxis der NMR-Spektroskopie 40
3.4.3.3 Chiralität und NMR 44
3.4.3.4 Temperaturabhängige NMR-Spektroskopie 44
3.4.3.5 Kern-Overhauser-Effekt
3.4.3.6 "C-NMR-Spektroskopie 45
3.4.4 ESR-Spektroskopie 46
3.4.5 Massenspektrometrie 47
3.4.6 Thermoanalysen 50
4 Grundlegende Konzepte der Organischen Chemie 57
4.1 Atombau und chemische Bindung 57
4.2 Delokalisierte
4.3 Stereochemie organischer Verbindungen 68
4.4 Nomenklatur der Organischen Chemie 76
4.5 Mechanismen organischer Reaktionen 81
4.5.1 Thermodynamik und Kinetik organischer Reaktionen 81
4.5.2 Reaktive Zwischenstufen 83
4.5.3 Methoden zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen 86
4.5.4 Das HSAB-Prinzip 87
4.6
5 Substanzklassen, ihre Darstellung und Reaktionen 101
5.1 Tabellarische Übersicht 101
5.2 Alkane 204
5.2.1 Nomenklatur und Eigenschaften der Alkane 104
5.2.2 Reaktionen der Alkane 105
5.2.2.1 Pyrolysereaktionen 105
5.2.2.2
5.2.2.3 Umsetzung mit Halogenen 106
5.2.2.4 Partielle
5.3 Halogenalkane 110
5.3.1 Darstellung der Halogenalkane 110
VI
Inhaltsverzeichnis
5.3.1.2 Halogen-und Halogenwasserstoffaddition an
5.3.1.3 Umwandlung von Alkoholen in Halogenalkane 111
5.3.1.4 Synthese von Halogenalkanen durch Austausch des Halogenatoms 112
5.3.2 Reaktionen der Halogenalkane 112
5.3.2.1 Nucleophile Substitution 112
5.3.2.2 ß-Eliminierungen 114
5.3.2.3 Bildung metallorganischer Verbindungen 117
5.4 Alkene 220
5.4.1 Darstellung der Alkene 121
5.4.1.1 Durch Eliminierang aus Halogenalkanen und Alkoholen
(Dehydrohalogenierung und Dehydratisierang) 121
5.4.1.2 Wittig-Reaktionen 122
5.4.1.3 McMurry-Kupplung 225
5.4.1.4 Metathesereaktionen 225
5.4.1.5 Reduktion von Alkinen 226
5.4.2 Reaktionen der Alkene 227
5.4.2.1 Elektrophile Addition von Halogenen und Halogenwasserstoffen 227
5.4.2.2 Hydrierung 227
5.4.2.3 Hydratisierung 228
5.4.2.4 Hydroborierung 128
5.4.2.5 Ozonolyse 229
5.4.2.6 Epoxidierung und 1,2-Dihydroxylierung 129
5.4.2.7 Cyclopropanierung 230
5.4.2.8 Cycloadditionen und elektrocyclische Reaktionen 232
5.4.2.9 Heck-Reaktionen 232
5.4.2.10 Polymerisationen 133
5.5 Alkine 236
5.5.1 Darstellung der Alkine 137
5.5.1.1 Ethindarstellung 237
5.5.1.2 Eliminierungsreaktionen 238
5.5.1.3 Substitutionsreaktionen 238
5.5.2 Reaktionen der Alkine 239
5.5.2.1 Reduktionen 239
5.5.2.2
5.5.2.3 Additionen 242
5.5.2.4 Alkinpolymerisation 242
5.5.2.5 Isomerisierungen 242
5.6
5.6.1
5.6.2 Darstellung von
5.6.3 Reaktionen des Benzols 150
5.6.3.1 Katalytische Hydrierung 250
5.6.3.2 Birch-Reduktion 250
5.6.3.3 Elektrophile aromatische Substitution 252
5.6.3.4 Nucleophile aromatische Substitution 256
5.6.3.5 Metallierang von
Inhaltsverzeichnis
5.7 Substituierte Benzolderivate 160
5.7.1 Zweitsubstitution 160
5.7.2 Aromatensubstitution mit Aryl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen 163
5.8 Polycyclische
5.8.1 Darstellung polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe 169
5.8.2
5.9 Alkohole und Phenole 172
5.9.1 Darstellung von Alkoholen 174
5.9.1.1 Technische Alkoholsynthesen 174
5.9.1.2 Alkohole durch nucleophile Substitution aus Halogenalkanen 376
5.9.1.3 Alkohole durch Reduktion von Carbonylverbindungen 176
5.9.1.4 Aldolreaktion 178
5.9.1.5 Direkte Synthese von Alkoholen aus Kohlenwasserstoffen durch
C
5.9.2 Reaktionen der Alkohole 178
5.9.2.1
5.9.2.2 Dehydratisierang 180
5.9.2.3 Umwandlung in Halogenalkane 180
5.9.2.4 Bildung von Ethern 280
5.9.2.5 Bildung von Carbonsäureestern 181
5.9.2.6 Kationische Umlagerungen 181
5.10
5.10.1 Darstellung von Ethern 184
5.10.1.1 Säurekatalysierte Dehydratisierang 184
5.10.1.2
5.10.1.3 Synthese
5.10.2 Reaktionen der
5.10.2.1 Oxoniumsalzbildung 186
5.10.2.2 Etherspaltung 186
5.10.2.3 Autoxidation von Ethern 186
5.10.2.4 Reaktionen der
5.11 Thiole und Sulfide 190
5.11.1 Darstellung und Reaktionen der Thiole und Sulfide 190
5.12 Aldehyde und
5.12.1 Darstellung von Aldehyden und
5.12.2 Reaktionen von Aldehyden und
5.12.2.1 Hydrierung 297
5.12.2.2 Reduktion mit Hydriden 297
5.12.2.3 Reduktion zum Kohlenwasserstoff 298
5.12.2.4 Pinakol-Kupplung 298
5.12.2.5 McMurry-Kupplung 299
5.12.2.6 Addition metallorganischer Reagenzien 299
5.12.2.7 Cyanhydrinbildung 299
5.12.2.8 Wittig-Reaktion 200
5.12.2.9 Nucleophile Addition von Wasser: Hydratbildung 200
Vili
Inhaltsverzeichnis
5.12.2.11 Nucleophile Addition von Ammoniak und
5.12.2.12 Cannizzaro-Reaktion 202
5.12.2.13
5.12.2.14
5.12.2.15 Halogenierang 203
5.12.2.16 Alkylierung 204
5.12.2.17 Aldolreaktion 205
5.12.2.18 Michael-Addition 207
5.12.2.19 Nucleophile Addition an
5.13 Kohlenhydrate 211
5.13.1 Reaktionen der Kohlenhydrate 214
5.13.1.1
5.13.1.2 Phenylosazone 214
5.13.1.3 Ester- und Etherbildung 215
5.13.1.4 Auf-und Abbau von Zuckerketten 216
5.13.2 Di-, Oligo- und Polysaccharide 216
5.13.2.1 Saccharose und
5.13.2.2
5.14 Carbonsäuren und Sulfonsäuren 220
5.14.1 Darstellung von Carbonsäuren 222
5.14.1.1
5.14.1.2
5.14.1.3 Hydrolyse von Carbonsäurederivaten 222
5.14.1.4 Hydrolyse von Nitrilen 223
5.14.1.5 Malonestersynthese 223
5.14.1.6 Benzilsäureumlagerung 224
5.14.1.7 Reaktion metallorganischer Verbindungen mit Kohlendioxid 224
5.14.1.8 Industrielle Carbonsäuresynthesen 224
5.14.2 Reaktionen von Carbonsäuren 225
5.14.2.1 Reduktion zum Alkohol 225
5.14.2.2 Reaktion mit lithiumorganischen Verbindungen 226
5.14.2.3 Bildung von Persäuren 226
5.14.2.4 Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 226
5.14.2.5 Hunsdiecker-Abbau 227
5.14.3 Sulfonsäuren 227
5.14.4 Tenside 228
5.15 Derivate der Carbonsäuren 231
5.15.1 Carbonsäurehalogenide 232
5.15.2 Ketene 233
5.15.3 Carbonsäureanhydride 234
5.15.4 Carbonsäureester 234
5.15.5 Carbonsäureamide 239
5.15.6 Nitrite 241
5.16
5.16.1 Darstellung der
5.16.1.1 Synthese von
Inhaltsverzeichnis
5.16.1.2 Synthese von
verbindungen 247
5.16.2 Reaktionen der
5.16.2.1 Elektrophile Reaktion: Acylierung und Alkylierung 249
5.16.2.2 Umsetzung mit salpetriger Säure 250
5.16.2.3
5.16.2.4 Mannich-Reaktion 251
5.16.2.5 Hofmann-Eliminierung 251
5.16.3 Phosphane 251
5.16.3.1 Darstellung der Phosphane 252
5.17 Diazoniumsalze und Diazoverbindungen 256
5.18 Aminosäuren,
5.18.1 Darstellung von Aminosäuren 263
5.18.1.1 Synthese racemischer Aminosäuren 263
5.18.1.2 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 264
5.18.2 Reaktionen der Aminosäuren 265
5.18.3 Peptidsynthese 266
5.18.4 Peptidstruktur und
5.19 Nucleinbasen, Nucleoside und Nucleotide 273
5.20 Heterocyclen 280
5.20.1 Nichtaromatische Heterocyclen 280
5.20.1.1 Darstellung nichtaromatischer Heterocyclen 281
5.20.1.2 Reaktionen nichtaromatischer Heterocyclen 283
5.20.2 Aromatische Heterocyclen 283
5.20.2.1 Darstellung von Heteroaromaten 283
5.20.2.2 Reaktionen aromatischer Heterocyclen 285
5.21
6
6.1 Naturstoffsynthese 320
6.2 Medizinische Chemie 325
6.3 Kombinatorische Chemie 329
6.4 Ungewöhnliche Molekülstrukturen 333
6.5
6.6 Supramolekulare Chemie 340
6.7 Bioorganische Chemie 343
6.8 Chemie der Farbstoffe 346
6.9 Makromolekulare Chemie 351
6.9.1 Polymerisation 352
6.9.2 Polykondensation 353
6.9.3 Polyaddition 354
6.9.4 Spezielle Polymere 354
6.10 Industrielle Verfahren 357
6.10.1 Formaldehyd-Herstellung 357
6.10.2 Maleinsäureanhydrid-Herstellung durch
6.10.3 Acrolein-Herstellung durch partielle
Inhaltsverzeichnis
6.10.4 Oxosynthese im Zweiphasensystem 358
6.10.5 Herstellung von Adipinsäuredinitril 359
6.11 Metallorganik 361
6.12 Katalyse 367
6.13 Computermethoden 376
6.14 Organische Photochemie 381
6.15 Nachhaltige Chemie - „Green
7 Antworten zu den Übungsaufgaben 405
Kapitel 1 405
Kapitel 3 405
Kapitel 4 406
Kapitel 5 412
Kapitel 6 429
Sachverzeichnis 433
XI
Burkhard König und Holger Butenschön
Organische Chemie
Kurz und bündig für die Bachelor-Prüfung
Endlich ist er da, der einzigartige Organik-Trainer für Vordiplom- und
Bachelor-Prüfungen. Ob Reaktionsmechanismen, Namensreaktionen
oder die wichtigsten Inhalte der organischen Chemie: die knappe Dar¬
stellung der Konzepte und der schnelle Zugriffe auf Daten und Fakten
machen dieses Buch zum idealen Begleiter bei der Prüfungsvorberei¬
tung - besonders, wenn wenig Zeit ist:
• für Studienanfänger die ideale Ergänzung zu
wie „Hart" und „Vollhardt"
• konzipiert für die Prüfungspraxis in den neuen Studiengängen
• zusätzliche Aufgaben und Antworten für die optimale Vorbereitung
• Abschnitte zu den aktuellen Themen „Grüne Chemie"
und „Photochemie"
• umfangreiche Literaturhinweise zur Vertiefung des Stoffs.
Begleitmaterial für Dozenten verfügbar unter www.wiley-vch.de/textbooks
Burkhard König, hat in Hamburg und
Als
schloss er 1996 an der Technischen Universität Braunschweig ab und folgte 7999 dem Ruf auf
einen Lehrstuhl
Hegen im Bereich der physikalisch-organischen Chemie. In der Lehre liegt ihm eine zeitgemäße
organisch-chemische Ausbildung am Herzen, die auch Aspekte einer nachhaltigen Entwicklung
berücksichtigt.
Holger Butenschön, hat in Hamburg Chemie studiert und 7983 promoviert. Als Post
brachte er ein Jahr in der Arbeitsgruppe von
Berkeley, USA. Er habilitierte 7997 in Organischer Chemie an der Universität Hamburg.
i993folgte er einem Ruf an die Universität Hannover, wo erseitherals Professor für Organische
Chemie lehrt und forscht. Seine Interessen liegen im Bereich der präparativen Organischen und
Metallorganischen Chemie. Holger Butenschön ist Übersetzungsherausgeber des Lehrbuchs
„Organische Chemie" von |
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