De-novo-Synthese neuartiger TetR-Induktoren:
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2007
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FAKULTATEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAT ERLANGEN-NURNBERG ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON CHRISTIAN KORMANN AUS ERLANGEN
INHALT 1 EINLEITUNG 1 2 AUFGABENSTELLUNG 6 3 GERUSTANALOGA DES
TETRACYCLINS 10 3.1 ERARBEITEN GEEIGNETER REAKTIONSBEDINGUNGEN 11 3.1.1
ERSTE CYCLOADDITION 11 3.1.2 ZWEITE CYCLOADDITION 17 3.2
SYNTHESEBAUSTEINE 23 3.2.1 NAPHTHOCHINONE 23 3.2.2 GEKREUZT-KONJUGIERTE
TRIENE 24 3.2.3 MALEINIMIDE 25 3.3 AUFBAU DER SUBSTANZBIBLIOTHEK 25
3.3.1 AUSGANGSSTOFFE IM UBERBLICK 26 3.3.2 DURCHFUHRUNG 26 4 STRUKTUREN
MIT MAGNESIUMBINDESTELLE 30 4.1 P-DIKETONE 30 4.1.1 ERARBEITEN DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN 31 4.1.2 EINFUHRUNG EINER CARBOXAMIDFUNKTION 33
4.1.3 EINFUHRUNG EINER AMINFUNKTION 34 4.1.3.1 DIMETHYLAMINODERIVAT 34
4.1.3.2 DIMETHYLAMINOMETHYLDERIVAT 37 4.1.3.3 INDOL ALS
WASSERSTOFFBRIICKENDONATOR 38 4.1.4 PARALLELSYNTHESE 38 4.2 2-ACYLIERTE
1-NAPHTHOLE 41 5 FUNKTIONALITATEN DES A-RINGS VON TETRACYCLIN 43 5.1
DARSTELLUNG 43 5.2 AUSBLICK 50 6 BIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 52 7
ZUSAMMENFASSUNG 56 8 SUMMARY 65 9 EXPERIMENTELLER TEIL 74 9.1 ALLGEMEINE
ANGABEN 74 9.2 DARSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN 76 9.3
APPENDIX 164 ABKURZUNGSVERZEICHNIS 172 LITERATURVERZEICHNIS 173
|
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DE-NOVO-SYNTHESE NEUARTIGER TETR-LNDUKTOREN DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTATEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAT ERLANGEN-NURNBERG ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON CHRISTIAN KORMANN AUS ERLANGEN
INHALT 1 EINLEITUNG 1 2 AUFGABENSTELLUNG 6 3 GERUSTANALOGA DES
TETRACYCLINS 10 3.1 ERARBEITEN GEEIGNETER REAKTIONSBEDINGUNGEN 11 3.1.1
ERSTE CYCLOADDITION 11 3.1.2 ZWEITE CYCLOADDITION 17 3.2
SYNTHESEBAUSTEINE 23 3.2.1 NAPHTHOCHINONE 23 3.2.2 GEKREUZT-KONJUGIERTE
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