Grundlagen der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| Format: | Elektronisch E-Book |
|---|---|
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Basel u.a.
Birkhäuser
2006
|
| Ausgabe: | 11., überarb. und erw. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | BFB01 BHS01 BTU01 BTW01 FFW01 FHA01 FHM01 FHN01 FHR01 FKE01 FRO01 TUM01 UBA01 UBM01 UBR01 UBT01 UBW01 UBY01 UER01 Volltext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 1 Online-Ressource |
| ISBN: | 3764370408 9783764370404 9783764374204 |
| DOI: | 10.1007/978-3-7643-7420-4 |
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Datensatz im Suchindex
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|---|---|
| adam_text | 1.1 Definition der organischen Chemie 1
1.2 Unterschiede zwischen anorganischen und organischen
Verbindungen 2
1.3 Sonderstellung des Kohlenstoffs 3
2.1 Der vierbindige Kohlenstoff 5
2.1.1 Atomorbitale 5
2.1.2 Elektronenpaarbindungen, Molekülorbitale 6
2.1.3 Das Methanmolekül, sp3 Hybridisierung 7
2.1.4 Ketten und Ringe 10
2.1.5 Polarisierte Bindungen 12
2.2 sp2 hybridisierter Kohlenstoff, Doppelbindungen 13
2.2.1 o und jr Bindungen 13
2.2.2 Mesomerie 15
2.2.3 Kohlenstoff Ionen und Radikale 17
2.3 sp hybridisierter Kohlenstoff, Dreifachbindungen 19
2.4 Vergleich der Einfach , Doppel und Dreifachbindungen 20
2.4.1 Bindungslängen 20
2.4.2 s und p Charakter von Bindungen 21
2.4.3 Bindungsstärken, Überlappungsfähigkeit 22
VII
2.5 Bindungsverhältnisse bei Stickstoff und Sauerstoff 23
2.6 Moleküle mit mehreren Doppelbindungen 24
2.6.1 Konjugierte Doppelbindungen 24
2.6.2 Kumulierte Doppelbindungen 25
2.6.3 Aromatische Verbindungen 25
Der aromatische Zustand 25
Die HüCKEL Regei 28
Aromatische Heterocycien 30
Substituierte aromatische Verbindungen 31
2.6.4 Weitere Beispiele für mesomeriestabilisierte
Verbindungen 32
2.7 Die Molekülorbital Theorie 34
2.7.1 Bindende und antibindende Molekülorbitale 36
2.7.2 Molekülorbitale von 1,3 Butadien 38
2.7.3 Molekülorbitale von Benzol 40
3.1 Konstitutionsisomerie 44
3.2 Stereoisomerie 46
3.2.1 Stereoisomerie an Doppelbindungen 46
3.2.2 Chiralität und optische Aktivität 49
3.2.3 Racemate 51
3.2.4 Moleküle mit mehreren asymmetrischen C Atomen 51
3.2.5 Änderung der Konfiguration an asymmetrischen
C Atomen bei chemischen Reaktionen 53
3.2.6 Relative Konfiguration 54
3.2.7 Absolute Konfiguration 55
3.2.8 Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C Atom 56
3.2.9 Trennung von Racematen 57
3.2.10 Stereoselektive Reaktionen 58
3.3 Konformation aliphatischer Verbindungen 60
3.4 Stereochemie der alicyclischen Verbindungen 63
VIII
3.4.1 BAEYER sche Ringspannung 63
3.4.2 Die PuzER Spannung 64
3.4.3 Konformationen von Cyclohexanderivaten 65
3.4.4 c/s frans lsomerie bei alicyclischen Verbindungen 67
3.4.5 Polycyclische Systeme 70
3.5 Übungen 73
4.1 Einleitung 75
4.1.1 Reaktionsmechanismen 75
4.1.2 Formelmäßige Darstellung von Reaktions¬
mechanismen 76
Radikalreaktionen 76
Polare Reaktionen 77
Intramolekulare und intermolekulare Reaktionen 77
4.1.3 Nucleophile und elektrophile Reagenzien 78
4.1.4 Substituenteneinflüsse: Induktive und
mesomere Effekte 79
4.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen 86
4.2.1 Kinetik der nucleophilen Substitution 88
4.2.2 Die SN2 Reaktion 90
Stereochemie der SN2 Reaktion 91
Struktur und Reaktivität 93
Qualität der nucleofugen Gruppe 93
Qualität des Nudeophils 95
Qualität des Lösungsmittels 96
4.2.3 Die SN1 Reaktion 98
Stereochemie der SN1 Reaktion 98
Struktur und Reaktivität 99
4.2.4 SN1 und SN2 Reaktionen im Vergleich 101
4.3 Eliminierungsreaktionen 102
4.3.1 Die E1 Reaktion 102
4.3.2 Die E2 Reaktion 103
4.3.3 Eliminierung und Substitution als Konkurrenzreaktionen . . 105
4.3.4 Saytzeff und HoFMANN Regeln 106
IX
4.4 Additionsreaktionen 107
4.4.1 Die katalytische Hydrierung 108
4.4.2 Elektrophile Additionen an Doppelbindungen 112
Die Addition von Brom an Doppelbindungen 112
Die Addition von Verbindungen HX 114
Regioselektivität der HX Addition 115
4.4.3 Elektrophile Additionen an Dreifachbindungen 116
4.4.4 Additionen an die Carbonylgruppe 117
4.4.5 Additionen an die Enolform von Carbonylverbindungen .. 120
4.4.6 Additionen an C=N Doppel und C=N Dreifach
bindungen 120
4.4.7 1,2 und 1,4 Additionen bei Verbindungen
mit konjugierten Doppelbindungen 122
4.5 Additions Eliminierungsreaktionen 124
4.5.1 Ester 126
4.5.2 Aldolreaktion 126
4.5.3 Esterkondensation 131
4.6 Die elektrophile aromatische Substitution 134
4.6.1 Substitutionsregeln 138
4.6.2 Halogenierung von alkylsubstituierten aromatischen
Verbindungen 144
4.6.3 Verhältnis zwischen ortho und para Substitution 145
4.6.4 Substitutionsreaktionen an mehrkernigen
aromatischen Kohlenwasserstoffen 145
4.6.5 Elektrophile Substitution an aromatischen
Heterocyclen 146
4.7 Die nucleophile aromatische Substitution 148
4.8 Oxidation und Reduktion 151
4.8.1 Oxidationszahlen 151
4.8.2 Stöchiometrie 155
4.8.3 Oxidationen 156
Oxidationen mit Chromsäure 156
Epoxidierung von Alkenen 157
Hydroxylierung von Alkenen 160
Ozonisierung von Alkenen 161
Glykolspaltung 161
X
4.8.4 Reduktionen 162
Katalytische Hydrierung 162
Reduktion mit Metallen 162
Reduktion mit komplexen Metallhydriden 162
Methoden zur Reduktion von Carbonylgruppen zu
Methylgruppen 169
4.9 Elektrocyclische Reaktionen 170
4.10 Radikalreaktionen 173
4.10.1 Bildung von Radikalen 173
4.10.2 Kettenreaktionen 174
4.10.3 Stabilität von Radikalen 175
4.10.4 Nachweis von Radikalreaktionen, Radikalfänger 176
4.10.5 Beispiele 177
4.11 Polymerisationen 180
4.11.1 Kationische Polymerisation 180
4.11.2 Anionische Polymerisation 181
4.11.3 Radikalische Polymerisation 182
4.11.4 Polymerisation mit ZiEGLER Katalysatoren 183
4.11.5 Kondensationspolymerisation 183
4.11.6 Zusammenhänge zwischen Struktur und
Eigenschaften von Polymeren 185
4.12 Photochemie 187
4.12.1 Durch Licht angeregte Moleküle 187
4.12.2 Primärprozesse 189
4.12.3 Sensibilisatoren 191
4.12.4 Triplettlöscher 191
4.12.5 Quantenausbeuten 192
4.12.6 Beispiele 192
4.13 Umlagerungen 195
4.13.1 WAGNER MEERWEiN Umlagerungen 196
4.13.2 Die Pinakol Pinakolon Umlagerung 198
4.13.3 Die Allyl Umlagerung 199
4.13.4 Die WoLFF Umlagerung 200
4.13.5 Die Acylnitren Isocyanat Umlagerung 201
4.13.6 Die BECKMANN Umlagerung 203
XI
4.13.7 Die CRiEGEE Umlagerung von Hydroperoxiden 204
4.14 Fragmentierungen 205
4.14.1 Spaltung von 1,3 Diolen 205
4.14.2 Fragmentierung von ß Halogenketonen 206
4.14.3 Säurespaltung von ß Diketonen 207
4.14.4 Konzertierte und schrittweise Fragmentierung 207
4.15 Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen 208
4.15.1 GRiGNARD Reaktionen 209
Zerewitinoff Reaktion 210
Umsetzung von GRiGNARD Verbindungen mit
Alkylhalogeniden 211
Addition von GRiGNARD Verbindungen an polarisierte
Doppelbindungen 211
4.15.2 REFORMATZKY Reaktionen 214
4.15.3 Cadmiumorganische Verbindungen 214
4.15.4 Lithiumorganische Verbindungen 215
4.16 Enzymkatalysierte Reaktionen 216
4.17 Übungen 224
5.1 Elementaranalyse 231
5.2 Spektroskopische Methoden 233
5.2.1 Massenspektrometrie 234
5.2.2 UV/VIS und IR Spektroskopie 236
5.2.3 Kernresonanzspektroskopie 239
5.3 Übungen 244
6.1 Formelsprache 247
XII
6.2 Die Nomenklatur nach IUPAC 249
6.3 Nomenklatur der Alkane, Alkene, Alkine
und Alkylhalogenide 251
6.4 Nomenklatur der Verbindungen mit charakteristischen
funktioneilen Gruppen 255
6.5 Stereochemische Nomenklatur 258
6.5.1 Sequenzregeln nach Cahn, Ingold und Prelog 258
6.5.2 Konfiguration an Doppelbindungen 259
6.5.3 Konfiguration an tetraedrisch substituierten Zentren 260
Die FiscHER Projektion 261
Konfigurationsbezeichnung nach dem R S System 263
7.1 Alkane 265
7.2 Alkene 267
7.3 Alkine 271
7.4 Alkylhalogenide 272
7.5 Alkohole 273
7.6 Ether 274
7.7 Aldehyde und Ketone 275
7.8 Carbonsäuren 278
7.9 Von den Carbonsäuren abgeleitete Verbindungsklassen 280
7.9.1 Säurehalogenide 280
7.9.2 Säureanhydride 281
7.9.3 Ester 283
7.9.4 Säureamide und Imide 284
7.9.5 Nitrile 285
XIII
7.10 Amine 287
7.11 Andere stickstoffhaltige Verbindungen 289
7.11.1 Imine oder SCHIFF sche Basen, Enamine 289
7.11.2 Oxime, Hydrazone und Semicarbazone 290
7.11.3 Nitroso und Nitroverbindungen 291
7.11.4 Azoverbindungen 292
7.11.5 Diazoverbindungen 293
7.12 Schwefelhaltige Verbindungen 294
7.13 Aromatische Verbindungen 295
7.14 Naturstoffe 299
7.14.1 Fette und Öle 300
7.14.2 Peptide und Proteine 302
7.14.3 Kohlenhydrate 304
7.14.4 Alkaloide 307
7.14.5 Terpene 308
7.14.6 Steroide 309
7.14.7 Nucleinsäuren 310
7.15 Übungen 316
9.1 Weiterführende Literatur 333
9.2 Quellennachweis 335
XIV
|
| adam_txt |
1.1 Definition der organischen Chemie 1
1.2 Unterschiede zwischen anorganischen und organischen
Verbindungen 2
1.3 Sonderstellung des Kohlenstoffs 3
2.1 Der vierbindige Kohlenstoff 5
2.1.1 Atomorbitale 5
2.1.2 Elektronenpaarbindungen, Molekülorbitale 6
2.1.3 Das Methanmolekül, sp3 Hybridisierung 7
2.1.4 Ketten und Ringe 10
2.1.5 Polarisierte Bindungen 12
2.2 sp2 hybridisierter Kohlenstoff, Doppelbindungen 13
2.2.1 o und jr Bindungen 13
2.2.2 Mesomerie 15
2.2.3 Kohlenstoff Ionen und Radikale 17
2.3 sp hybridisierter Kohlenstoff, Dreifachbindungen 19
2.4 Vergleich der Einfach , Doppel und Dreifachbindungen 20
2.4.1 Bindungslängen 20
2.4.2 s und p Charakter von Bindungen 21
2.4.3 Bindungsstärken, Überlappungsfähigkeit 22
VII
2.5 Bindungsverhältnisse bei Stickstoff und Sauerstoff 23
2.6 Moleküle mit mehreren Doppelbindungen 24
2.6.1 Konjugierte Doppelbindungen 24
2.6.2 Kumulierte Doppelbindungen 25
2.6.3 Aromatische Verbindungen 25
Der aromatische Zustand 25
Die HüCKEL Regei 28
Aromatische Heterocycien 30
Substituierte aromatische Verbindungen 31
2.6.4 Weitere Beispiele für mesomeriestabilisierte
Verbindungen 32
2.7 Die Molekülorbital Theorie 34
2.7.1 Bindende und antibindende Molekülorbitale 36
2.7.2 Molekülorbitale von 1,3 Butadien 38
2.7.3 Molekülorbitale von Benzol 40
3.1 Konstitutionsisomerie 44
3.2 Stereoisomerie 46
3.2.1 Stereoisomerie an Doppelbindungen 46
3.2.2 Chiralität und optische Aktivität 49
3.2.3 Racemate 51
3.2.4 Moleküle mit mehreren asymmetrischen C Atomen 51
3.2.5 Änderung der Konfiguration an asymmetrischen
C Atomen bei chemischen Reaktionen 53
3.2.6 Relative Konfiguration 54
3.2.7 Absolute Konfiguration 55
3.2.8 Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C Atom 56
3.2.9 Trennung von Racematen 57
3.2.10 Stereoselektive Reaktionen 58
3.3 Konformation aliphatischer Verbindungen 60
3.4 Stereochemie der alicyclischen Verbindungen 63
VIII
3.4.1 BAEYER'sche Ringspannung 63
3.4.2 Die PuzER Spannung 64
3.4.3 Konformationen von Cyclohexanderivaten 65
3.4.4 c/s frans lsomerie bei alicyclischen Verbindungen 67
3.4.5 Polycyclische Systeme 70
3.5 Übungen 73
4.1 Einleitung 75
4.1.1 Reaktionsmechanismen 75
4.1.2 Formelmäßige Darstellung von Reaktions¬
mechanismen 76
Radikalreaktionen 76
Polare Reaktionen 77
Intramolekulare und intermolekulare Reaktionen 77
4.1.3 Nucleophile und elektrophile Reagenzien 78
4.1.4 Substituenteneinflüsse: Induktive und
mesomere Effekte 79
4.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen 86
4.2.1 Kinetik der nucleophilen Substitution 88
4.2.2 Die SN2 Reaktion 90
Stereochemie der SN2 Reaktion 91
Struktur und Reaktivität 93
Qualität der nucleofugen Gruppe 93
Qualität des Nudeophils 95
Qualität des Lösungsmittels 96
4.2.3 Die SN1 Reaktion 98
Stereochemie der SN1 Reaktion 98
Struktur und Reaktivität 99
4.2.4 SN1 und SN2 Reaktionen im Vergleich 101
4.3 Eliminierungsreaktionen 102
4.3.1 Die E1 Reaktion 102
4.3.2 Die E2 Reaktion 103
4.3.3 Eliminierung und Substitution als Konkurrenzreaktionen . . 105
4.3.4 Saytzeff und HoFMANN Regeln 106
IX
4.4 Additionsreaktionen 107
4.4.1 Die katalytische Hydrierung 108
4.4.2 Elektrophile Additionen an Doppelbindungen 112
Die Addition von Brom an Doppelbindungen 112
Die Addition von Verbindungen HX 114
Regioselektivität der HX Addition 115
4.4.3 Elektrophile Additionen an Dreifachbindungen 116
4.4.4 Additionen an die Carbonylgruppe 117
4.4.5 Additionen an die Enolform von Carbonylverbindungen . 120
4.4.6 Additionen an C=N Doppel und C=N Dreifach
bindungen 120
4.4.7 1,2 und 1,4 Additionen bei Verbindungen
mit konjugierten Doppelbindungen 122
4.5 Additions Eliminierungsreaktionen 124
4.5.1 Ester 126
4.5.2 Aldolreaktion 126
4.5.3 Esterkondensation 131
4.6 Die elektrophile aromatische Substitution 134
4.6.1 Substitutionsregeln 138
4.6.2 Halogenierung von alkylsubstituierten aromatischen
Verbindungen 144
4.6.3 Verhältnis zwischen ortho und para Substitution 145
4.6.4 Substitutionsreaktionen an mehrkernigen
aromatischen Kohlenwasserstoffen 145
4.6.5 Elektrophile Substitution an aromatischen
Heterocyclen 146
4.7 Die nucleophile aromatische Substitution 148
4.8 Oxidation und Reduktion 151
4.8.1 Oxidationszahlen 151
4.8.2 Stöchiometrie 155
4.8.3 Oxidationen 156
Oxidationen mit Chromsäure 156
Epoxidierung von Alkenen 157
Hydroxylierung von Alkenen 160
Ozonisierung von Alkenen 161
Glykolspaltung 161
X
4.8.4 Reduktionen 162
Katalytische Hydrierung 162
Reduktion mit Metallen 162
Reduktion mit komplexen Metallhydriden 162
Methoden zur Reduktion von Carbonylgruppen zu
Methylgruppen 169
4.9 Elektrocyclische Reaktionen 170
4.10 Radikalreaktionen 173
4.10.1 Bildung von Radikalen 173
4.10.2 Kettenreaktionen 174
4.10.3 Stabilität von Radikalen 175
4.10.4 Nachweis von Radikalreaktionen, Radikalfänger 176
4.10.5 Beispiele 177
4.11 Polymerisationen 180
4.11.1 Kationische Polymerisation 180
4.11.2 Anionische Polymerisation 181
4.11.3 Radikalische Polymerisation 182
4.11.4 Polymerisation mit ZiEGLER Katalysatoren 183
4.11.5 Kondensationspolymerisation 183
4.11.6 Zusammenhänge zwischen Struktur und
Eigenschaften von Polymeren 185
4.12 Photochemie 187
4.12.1 Durch Licht angeregte Moleküle 187
4.12.2 Primärprozesse 189
4.12.3 Sensibilisatoren 191
4.12.4 Triplettlöscher 191
4.12.5 Quantenausbeuten 192
4.12.6 Beispiele 192
4.13 Umlagerungen 195
4.13.1 WAGNER MEERWEiN Umlagerungen 196
4.13.2 Die Pinakol Pinakolon Umlagerung 198
4.13.3 Die Allyl Umlagerung 199
4.13.4 Die WoLFF Umlagerung 200
4.13.5 Die Acylnitren Isocyanat Umlagerung 201
4.13.6 Die BECKMANN Umlagerung 203
XI
4.13.7 Die CRiEGEE Umlagerung von Hydroperoxiden 204
4.14 Fragmentierungen 205
4.14.1 Spaltung von 1,3 Diolen 205
4.14.2 Fragmentierung von ß Halogenketonen 206
4.14.3 Säurespaltung von ß Diketonen 207
4.14.4 Konzertierte und schrittweise Fragmentierung 207
4.15 Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen 208
4.15.1 GRiGNARD Reaktionen 209
Zerewitinoff Reaktion 210
Umsetzung von GRiGNARD Verbindungen mit
Alkylhalogeniden 211
Addition von GRiGNARD Verbindungen an polarisierte
Doppelbindungen 211
4.15.2 REFORMATZKY Reaktionen 214
4.15.3 Cadmiumorganische Verbindungen 214
4.15.4 Lithiumorganische Verbindungen 215
4.16 Enzymkatalysierte Reaktionen 216
4.17 Übungen 224
5.1 Elementaranalyse 231
5.2 Spektroskopische Methoden 233
5.2.1 Massenspektrometrie 234
5.2.2 UV/VIS und IR Spektroskopie 236
5.2.3 Kernresonanzspektroskopie 239
5.3 Übungen 244
6.1 Formelsprache 247
XII
6.2 Die Nomenklatur nach IUPAC 249
6.3 Nomenklatur der Alkane, Alkene, Alkine
und Alkylhalogenide 251
6.4 Nomenklatur der Verbindungen mit charakteristischen
funktioneilen Gruppen 255
6.5 Stereochemische Nomenklatur 258
6.5.1 Sequenzregeln nach Cahn, Ingold und Prelog 258
6.5.2 Konfiguration an Doppelbindungen 259
6.5.3 Konfiguration an tetraedrisch substituierten Zentren 260
Die FiscHER Projektion 261
Konfigurationsbezeichnung nach dem R S System 263
7.1 Alkane 265
7.2 Alkene 267
7.3 Alkine 271
7.4 Alkylhalogenide 272
7.5 Alkohole 273
7.6 Ether 274
7.7 Aldehyde und Ketone 275
7.8 Carbonsäuren 278
7.9 Von den Carbonsäuren abgeleitete Verbindungsklassen 280
7.9.1 Säurehalogenide 280
7.9.2 Säureanhydride 281
7.9.3 Ester 283
7.9.4 Säureamide und Imide 284
7.9.5 Nitrile 285
XIII
7.10 Amine 287
7.11 Andere stickstoffhaltige Verbindungen 289
7.11.1 Imine oder SCHIFF'sche Basen, Enamine 289
7.11.2 Oxime, Hydrazone und Semicarbazone 290
7.11.3 Nitroso und Nitroverbindungen 291
7.11.4 Azoverbindungen 292
7.11.5 Diazoverbindungen 293
7.12 Schwefelhaltige Verbindungen 294
7.13 Aromatische Verbindungen 295
7.14 Naturstoffe 299
7.14.1 Fette und Öle 300
7.14.2 Peptide und Proteine 302
7.14.3 Kohlenhydrate 304
7.14.4 Alkaloide 307
7.14.5 Terpene 308
7.14.6 Steroide 309
7.14.7 Nucleinsäuren 310
7.15 Übungen 316
9.1 Weiterführende Literatur 333
9.2 Quellennachweis 335
XIV |
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