Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Wiesbaden
Teubner
2007
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Teubner-Studienbücher Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
1 Einführung 1
1.1 Die Anfange katalytischer Forschung 1
1.2 Die Katalysedefinitionen von Berzelius und Ostwald 4
2 Grundlagen der Komplexkatalyse 8
2.1 Homogene versus heterogene Katalyse 8
2.2 Katalysezyklen 10
2.3 Aktivität und Produktivität von Katalysatoren 11
2.4 Selektivität und Spezifität von Katalysatoren 12
2.5 Ermittlung von Katalysemechanismen 14
2.6 Glossar der Katalyse 17
2.7 Die Entwicklung der metallorganischen Komplexkatalyse 20
3 Elementarschritte in der metallorganischen Komplexkatalyse 25
3.1 Abspaltung und Koordination von Liganden 25
3.2 Oxidative Additionen und reduktive Eliminierungen 28
3.3 Oxidative Kupplungen und reduktive Spaltungen 32
3.4 Insertion von Olefinen und ß Wasserstoffeliminierungen 34
3.5 a Wasserstoffeliminierungen und Carbeninsertionsreaktionen 36
3.6 Addition von Nucleophilen und heterolytische Fragmentierungen 38
3.7 Insertion und Extrusion von CO 41
3.8 Einelektronenreduktion und oxidation 42
4 Hydrierungen von Olefinen 44
4.1 Einführung 44
4.2 Der Wilkinson Katalysator 45
4.2.1 Grundlagen 45
4.2.2 Mechanismus der Olefinhydrierung 46
4.3 Enantioselektive Hydrierungen 49
4.3.1 Grundlagen 49
4.3.2 Vertiefung kinetisch kontrollierte Enantioselektivität 54
4.4 Diwasserstoffkomplexe und H2 Aktivierung 59
4.4.1 Diwasserstoffkomplexe 59
4.4.2 Aktivierung von Diwasserstoff 62
4.5 Transferhydrierungen 64
5 Hydroformylierung von Olefinen und Fischer Tropsch Synthese 66
5.1 Cobaltkatalysatoren 66
5.2 Phosphanmodifizierte Rhodiumkatalysatoren 69
5.3 Enantioselektive Hydroformylierungen 73
5.4 Bedeutung der Hydroformylierung und Ausblick 76
5.5 Die Fischer Tropsch Synthese 80
6 Carbonylierung von Methanol und Kohlenmonoxid Konvertierung 85
6.1 Grundlagen 85
6.2 Das Monsanto Verfahren 87
6.3 Synthese von Acetanhydrid 91
6.4 Der Cativa Prozess 92
6.5 Kohlenmonoxid Konvertierung 96
7 Metathese 100
7.1 Metathese von Olefinen 1°°
7.1.1 Einfuhrung 100
7.1.2 Mechanismus 101
7.1.3 Mechanismus Vertiefung 105
7.1.4 Metathese von Cycloalkenen 107
7.1.5 Metathese von acyclischen Dienen 110
7.1.6 Enantioselektive Metathese H2
7.2 Metathese von Alkinen 112
7.3 G Bindungsmetathese H^
7.4 Metathese von Alkanen 1^
8 Oligomerisation von Olefinen 1*3
8.1 Die Ziegler sche Aufbaureaktion l
8.2 Nickeleffekt und nickelkatalysierte Dimerisation von Ethen 125
8.3 Trimerisation von Ethen 13
8.4 Der Shell Higher Olefin Process (SHOP) 133
9 Polymerisation von Olefinen 137
9.1 Einführung 137
9.2 Ethenpolymerisation 138
9.2.1 Ziegler Katalysatoren 138
9.2.2 Mechanismus Vertiefung 141
9.2.3 Phillips Katalysatoren 143
9.2.4 Polymertypen und Verfahrensspezifikationen 144
9.3 Propenpolymerisation 146
9.3.1 Regio und Stereoselektivität 146
9.3.2 Ziegler Natta Katalysatoren 150
9.4 Metallocenkatalysatoren 154
9.4.1 Cokatalysatoren und Anioneneinfluss 154
9.4.2 C2 und Cj symmetrische Metallocenkatalysatoren 157
9.4.3 Metallocenkatalysatoren mit diastereotopen Koordinationstaschen 162
9.5 Nicht Metallocen Katalysatoren 168
9.6 Copolymerisation von Olefinen und CO 174
10 C C Verknüpfung von Dienen 179
10.1 Einfuhrung 179
10.2 Allyl und Butadienkomplexe 180
10.2.1 Allylkomplexe 180
10.2.2 Butadienkomplexe 183
10.3 Metallorganische Elementarschritte von Allylliganden 186
10.4 Oligo und Telomerisation von Butadien 190
10.4.1 Cyclotrimerisation von Butadien 191
10.4.2 Cyclodimerisation von Butadien 197
10.4.3 Linearoligo und Telomerisation von Butadien 202
10.5 Polymerisation von Butadien 206
10.5.1 Mechanismus 206
10.5.2 Allylnickel(II) komplexkatalysierte Butadienpolymerisation 209
10.5.3 Synthese und Eigenschaften von Polybutadienen 212
11 C C Kupplungsreaktionen 216
11.1 Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen 216
11.1.1 Einführung 216
11.1.2 Mechanismus von Kreuzkupplungen 217
11.1.3 Ausgewählte Kreuzkupplungen 220
11.2 Die Heck Reaktion 226
11.3 Palladiumkatalysierte allylische Alkylierungen 231
12 Hydrocyanierungen, silyierungen und aminierungen von Olefinen 237
12.1 Einfuhrung 237
12.2 Hydrocyanierungen 238
12.2.1 Grundlagen 238
12.2.2 Der DuPont Adiponitril Prozess 240
12.2.3 Ausblick 242
12.3 Hydrosilylierungen 245
12.3.1 Grundlagen 245
12.3.2 Ausblick 249
12.4 Hydroaminierungen 253
12.4.1 Grundlagen 253
12.4.2 Katalysatortypen 254
13 Oxidation von Olefinen und Alkanen 258
13.1 Der Wacker Prozess 258
13.1.1 Einführung 258
13.1.2 Mechanismus der Ethenoxidation 259
13.1.3 Oxypalladierungen von Olefinen 265
13.2 Epoxidierungen von Olefinen 267
13.2.1 Einführung 267
13.2.2 Epoxidierung von Ethen und Propen 270
13.2.3 Enantioselektive Oxidationen von Olefinen 274
13.2.4 Monooxygenasen 277
13.3 C H Funktionalisierungen von Alkanen 280
13.3.1 Einführung 28°
13.3.2 C H Aktivierungen von Alkanen 28^
13.3.3 C H Funktionalisierungen 283
14 Lösungen zu den Aufgaben 288
|
Literatur 310
Sachverzeichnis 334
Verzeichnis der Exkurse
Klassifizierung von Liganden 27
Agostische C H—M Wechselwirkungen 29
Zur Oxidationsstufe von Metallen in Olefin und Alkinkomplexen 31
Heterolytische Fragmentierungen (Grob sche Fragmentierungen) 39
Prostereogenität, prostereogene Seiten 50
Das Curtin Hammett Prinzip 56
Der „Biss von P/ Chelatliganden 79
Stabile Carbene als Liganden 104
Metallorganische Pinzettenkomplexe (,,Pincer Komplexe) 122
Ionische Flüssigkeiten 130
Hemilabile Liganden 133
Konfiguration von Polypropen 147
Analyse der MikroStruktur von Polypropen 148
Topische Beziehungen von Molekülfragmenten 159
Fluktuierende Moleküle . 182
Sterische und elektronische Effekte von Phosphorliganden 200
Telomerisation 203
Zur Oxidationsstufe von Metallen in Komplexen 279
|
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Inhalt
1 Einführung 1
1.1 Die Anfange katalytischer Forschung 1
1.2 Die Katalysedefinitionen von Berzelius und Ostwald 4
2 Grundlagen der Komplexkatalyse 8
2.1 Homogene versus heterogene Katalyse 8
2.2 Katalysezyklen 10
2.3 Aktivität und Produktivität von Katalysatoren 11
2.4 Selektivität und Spezifität von Katalysatoren 12
2.5 Ermittlung von Katalysemechanismen 14
2.6 Glossar der Katalyse 17
2.7 Die Entwicklung der metallorganischen Komplexkatalyse 20
3 Elementarschritte in der metallorganischen Komplexkatalyse 25
3.1 Abspaltung und Koordination von Liganden 25
3.2 Oxidative Additionen und reduktive Eliminierungen 28
3.3 Oxidative Kupplungen und reduktive Spaltungen 32
3.4 Insertion von Olefinen und ß Wasserstoffeliminierungen 34
3.5 a Wasserstoffeliminierungen und Carbeninsertionsreaktionen 36
3.6 Addition von Nucleophilen und heterolytische Fragmentierungen 38
3.7 Insertion und Extrusion von CO 41
3.8 Einelektronenreduktion und oxidation 42
4 Hydrierungen von Olefinen 44
4.1 Einführung 44
4.2 Der Wilkinson Katalysator 45
4.2.1 Grundlagen 45
4.2.2 Mechanismus der Olefinhydrierung 46
4.3 Enantioselektive Hydrierungen 49
4.3.1 Grundlagen 49
4.3.2 Vertiefung kinetisch kontrollierte Enantioselektivität 54
4.4 Diwasserstoffkomplexe und H2 Aktivierung 59
4.4.1 Diwasserstoffkomplexe 59
4.4.2 Aktivierung von Diwasserstoff 62
4.5 Transferhydrierungen 64
5 Hydroformylierung von Olefinen und Fischer Tropsch Synthese 66
5.1 Cobaltkatalysatoren 66
5.2 Phosphanmodifizierte Rhodiumkatalysatoren 69
5.3 Enantioselektive Hydroformylierungen 73
5.4 Bedeutung der Hydroformylierung und Ausblick 76
5.5 Die Fischer Tropsch Synthese 80
6 Carbonylierung von Methanol und Kohlenmonoxid Konvertierung 85
6.1 Grundlagen 85
6.2 Das Monsanto Verfahren 87
6.3 Synthese von Acetanhydrid 91
6.4 Der Cativa Prozess 92
6.5 Kohlenmonoxid Konvertierung 96
7 Metathese 100
7.1 Metathese von Olefinen 1°°
7.1.1 Einfuhrung 100
7.1.2 Mechanismus 101
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7.1.4 Metathese von Cycloalkenen 107
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7.1.6 Enantioselektive Metathese H2
7.2 Metathese von Alkinen 112
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7.4 Metathese von Alkanen 1^
8 Oligomerisation von Olefinen 1*3
8.1 Die Ziegler'sche Aufbaureaktion l"
8.2 Nickeleffekt und nickelkatalysierte Dimerisation von Ethen 125
8.3 Trimerisation von Ethen 13
8.4 Der Shell Higher Olefin Process (SHOP) 133
9 Polymerisation von Olefinen 137
9.1 Einführung 137
9.2 Ethenpolymerisation 138
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9.2.2 Mechanismus Vertiefung 141
9.2.3 Phillips Katalysatoren 143
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9.3 Propenpolymerisation 146
9.3.1 Regio und Stereoselektivität 146
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9.4.1 Cokatalysatoren und Anioneneinfluss 154
9.4.2 C2 und Cj symmetrische Metallocenkatalysatoren 157
9.4.3 Metallocenkatalysatoren mit diastereotopen Koordinationstaschen 162
9.5 Nicht Metallocen Katalysatoren 168
9.6 Copolymerisation von Olefinen und CO 174
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10.1 Einfuhrung 179
10.2 Allyl und Butadienkomplexe 180
10.2.1 Allylkomplexe 180
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10.3 Metallorganische Elementarschritte von Allylliganden 186
10.4 Oligo und Telomerisation von Butadien 190
10.4.1 Cyclotrimerisation von Butadien 191
10.4.2 Cyclodimerisation von Butadien 197
10.4.3 Linearoligo und Telomerisation von Butadien 202
10.5 Polymerisation von Butadien 206
10.5.1 Mechanismus 206
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11 C C Kupplungsreaktionen 216
11.1 Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen 216
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12.1 Einfuhrung 237
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12.2.1 Grundlagen 238
12.2.2 Der DuPont Adiponitril Prozess 240
12.2.3 Ausblick 242
12.3 Hydrosilylierungen 245
12.3.1 Grundlagen 245
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13 Oxidation von Olefinen und Alkanen 258
13.1 Der Wacker Prozess 258
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13.1.2 Mechanismus der Ethenoxidation 259
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13.2 Epoxidierungen von Olefinen 267
13.2.1 Einführung 267
13.2.2 Epoxidierung von Ethen und Propen 270
13.2.3 Enantioselektive Oxidationen von Olefinen 274
13.2.4 Monooxygenasen 277
13.3 C H Funktionalisierungen von Alkanen 280
13.3.1 Einführung 28°
13.3.2 C H Aktivierungen von Alkanen 28^
13.3.3 C H Funktionalisierungen 283
14 Lösungen zu den Aufgaben 288
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Literatur 310
Sachverzeichnis 334
Verzeichnis der Exkurse
Klassifizierung von Liganden 27
Agostische C H—M Wechselwirkungen 29
Zur Oxidationsstufe von Metallen in Olefin und Alkinkomplexen 31
Heterolytische Fragmentierungen (Grob'sche Fragmentierungen) 39
Prostereogenität, prostereogene Seiten 50
Das Curtin Hammett Prinzip 56
Der „Biss" von P/' Chelatliganden 79
Stabile Carbene als Liganden 104
Metallorganische Pinzettenkomplexe (,,Pincer" Komplexe) 122
Ionische Flüssigkeiten 130
Hemilabile Liganden 133
Konfiguration von Polypropen 147
Analyse der MikroStruktur von Polypropen 148
Topische Beziehungen von Molekülfragmenten 159
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