Entwicklung einer Methode zur 18 F-Glycosylierung von Peptiden als Basis für die Synthese von Radiopharmaka zur Bildgebung der Angiogenese mit Hilfe der PET:
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2006
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| adam_text | Titel: Entwicklung einer Methode zur 18 F-Glycosylierung von Peptiden als Basis für die Synthese von Radio
Autor: Maschauer, Simone
Jahr: 2006
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Positronenstrahler in der Nuklearmedizin 1
1.2 Produktion von Fluor-18 6
1.3 Zur Chemie von Reaktionen mitträgerfreien (n.c.a.) Radionukliden 7
1.4 Chemische Methoden zur F-18-Markierung organischer Moleküle 9
1.4.1 Elektrophile Fluorierung 9
1.4.2 Nukleophile Fluorierung 11
1.4.3 18F-Fluorierung mit prosthetischen Gruppen 14
1.5 Angiogenese 18
1.5.1 Bedeutung von VEGF 19
1.5.2 Bedeutung des Integrins a„P3 21
1.5.3 Bisherige radiopharmazeutische Ansätze zur nuklearmedizinischen Darstellung
der Tumorangiogenese 22
2 Problemstellung 25
3 Ergebnisse und Diskussion 28
3.1 In vitro Experimente zur Charakterisierung der [18F]FDG-Aufnahme in
humanen Endothelzellen (HUVEC) 28
3.1.1 Zeitabhängigkeit der [18F]FDG-Aufnahme 28
3.1.2 Bestimmung der Metaboliten von [18F]FDG in HUVEC 29
3.1.3 Vergleich der [18F]FDG-Aufnahme in HUVEC mit GlioWastomzellen und
humanen Monozyten-Makrophagen 30
3.1.4 Einfluss von Glucose, Cytochalasin B, Phlorizin und Natrium auf die [18F]FDG-
Aufnahme in HUVEC 32
3.1.5 Einfluss von VEGF auf die Proliferation der HUVEC 36
3.1.6 Immunocytochemische Färbung des VEGFR-2-Rezeptors auf HUVEC 37
3.1.7 Abhängigkeit der [18F]FDG-Aufnahme in HUVEC von VEGF 37
3.2 Entwicklung einer radiochemischen Methode zur 16F-Glycosylierung
unter Verwendung von 1,3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-[1*F)fluor-D-
glucopyranose ([ FJ1) nd ßF3 als Promotor 40
3.2.1 Synthese von 1,3,4,6-Tetra-0-acetyl-2-desoxy-2-fluor-ß-D-glucose (1) 40
3.2.2 Synthese von 3,4,6-Tri-0-acetyl-2-desoxy-2-fluor-a-D-glucopyranosyl-1-bromid
(2) 41
3.2.3 O-Glycosylierungsreaktionen von Modellverbindungen 42
3.2.4 Übersicht Charakterisierung der Glycosyldonoren und der Standard¬
verbindungen 47
3.2.5 Bemerkungen zur Stereochemie 48
3.2.6 Radiochemische Synthese von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-
glucopyranose ([18F]1) 51
3.2.7 Optimierung der 18F-Glycosylierungsreaktion mit 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-
desoxy-2-[18F)fluor-D-glucopyranose ([ F]1) als Glycosyldonor (BF3-Methode) 52
3.2.8 Versuche zur Deacetylierung der 18F-glycosylierten Modellverbindungen N°-(9-
Fluorenylmethoxycarbonyl)-0-(3,4,6-tri-0-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-flluco-
pyranosyl)-L-serin ([ F]3) und N -(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl)-L-threonin([ F] *) 64
3.2.9 Serumstabilität von O-(2-Desoxy-2-fluor-D-glucopyranosyl)-L-serin ([1*F]6) und
0-(2-Desoxy-2-fluor-D-glucopyranosyl)-L-threonin ([1*F]7) 65
3.2.10 Charakterisierung der Aufnahme von 0-(2-Desoxy-2-f)uor-D-glucopyranosyl)-L-
serin ([1 F]6) in Gliobastomzellen 66
3.2.11 Versuch der 18F-Glycosylierung von c(RGDfS) und c(R(tBu)GD(Pbf)fS) mit
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-[18FJfluor-D-glucopyranose(rF]1) 69
3.3 Entwicklung einer I8F-Glycosylierungsreaktion unter Koenigs-Knorr-
Bedingungen (AgOTf-Methode) 71
3.3.1 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute vom Lösungsmittel 74
3.3.2 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute vom Aktivator 74
3.3.3 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute von der Konzentration des
Aktivators AgOTf und der Konzentration des Markierungsvorläufers Z-Ser-OBn 74
3.3.4 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute von der Reaktionstemperatur 77
3.3.5 Vergleich der 18F-Glycosylierungsmethoden mit 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-
desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranose ([1*F]1) (BF3-Methode) und 3,4,6-Tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-bromid (f*F]2) (AgOTf-
Methode) als Glycosyldonoren 78
3.3.6 Versuch der 18F-Glycosylierung von c(R(Pbf)GD(tBu)fS) mit 3,4,6-Tri-O-acetyl-
2-desoxy-2-{i8F]fluor-D-glucopyranosyl-1-bromid ([ F]2) als Glycosyldonor 81
3.4 Entwicklung einer 18F-Glycosylierungsreaktion unter Verwendung eines
Thiol-selektiven Glycosyldonors 85
3.4.1 Synthese der S-glycosylierten Standardverbindungen 86
3.4.2 Zugänglichkeit von Tri-0-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-
benzenthiosulfonat ([ F]11) als Glycosyldonor 88
3.4.3 Radiosynthese von L-(S-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-[18F«luor-p-D-gluco-
pyranosyldisulfid)-cysteinyl-L-alanyl-L-lysyl-L-alanyl-L-tyrosin([1 F]12) 89
3.4.4 Chemoselektive 18F-Glycosylierung von c(RGDfC) unter Verwendung von Tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-benzenthiosulfbnat([1*F]11) 91
3.5 Bindungsstudien mit 125l-Echistatin zur Charakterisierung der Bindungs¬
affinität von Cyclo[L-arginyl-glycyl-L-asparagyl-D-phenyl-alanyl-(S-3,4,6-
tri-O-acetyl-2-desoxy-2-fluor-ß-D-glucopyranosyl-disulfid)-L-cystein] (13)
anoȧ3 93
| 4 Experimenteller Teil 99
4.1 Verwendete Chemikalien und Geräte 99
4.2 Zellkultur 100
4.3 Darstellung der Standardverbindungen 106
4.4 Radiosynthesen 122
4.5 Transportstudien von 0-(2-Desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl)-L-serin
([ F]6) in Glioblastomzellen 130
4.6 Methode der chemoselektiven S-Glycosylierung 131
4.7 Analytische Verfahren 133
4.8 Rezeptorbindungsassays 135
5 Zusammenfassung 141
6 Literatur 145
|
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Titel: Entwicklung einer Methode zur 18 F-Glycosylierung von Peptiden als Basis für die Synthese von Radio
Autor: Maschauer, Simone
Jahr: 2006
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Positronenstrahler in der Nuklearmedizin 1
1.2 Produktion von Fluor-18 6
1.3 Zur Chemie von Reaktionen mitträgerfreien (n.c.a.) Radionukliden 7
1.4 Chemische Methoden zur F-18-Markierung organischer Moleküle 9
1.4.1 Elektrophile Fluorierung 9
1.4.2 Nukleophile Fluorierung 11
1.4.3 18F-Fluorierung mit prosthetischen Gruppen 14
1.5 Angiogenese 18
1.5.1 Bedeutung von VEGF 19
1.5.2 Bedeutung des Integrins a„P3 21
1.5.3 Bisherige radiopharmazeutische Ansätze zur nuklearmedizinischen Darstellung
der Tumorangiogenese 22
2 Problemstellung 25
3 Ergebnisse und Diskussion 28
3.1 In vitro Experimente zur Charakterisierung der [18F]FDG-Aufnahme in
humanen Endothelzellen (HUVEC) 28
3.1.1 Zeitabhängigkeit der [18F]FDG-Aufnahme 28
3.1.2 Bestimmung der Metaboliten von [18F]FDG in HUVEC 29
3.1.3 Vergleich der [18F]FDG-Aufnahme in HUVEC mit GlioWastomzellen und
humanen Monozyten-Makrophagen 30
3.1.4 Einfluss von Glucose, Cytochalasin B, Phlorizin und Natrium auf die [18F]FDG-
Aufnahme in HUVEC 32
3.1.5 Einfluss von VEGF auf die Proliferation der HUVEC 36
3.1.6 Immunocytochemische Färbung des VEGFR-2-Rezeptors auf HUVEC 37
3.1.7 Abhängigkeit der [18F]FDG-Aufnahme in HUVEC von VEGF 37
3.2 Entwicklung einer radiochemischen Methode zur 16F-Glycosylierung
unter Verwendung von 1,3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-[1*F)fluor-D-
glucopyranose (["FJ1) "nd ßF3 als Promotor 40
3.2.1 Synthese von 1,3,4,6-Tetra-0-acetyl-2-desoxy-2-fluor-ß-D-glucose (1) 40
3.2.2 Synthese von 3,4,6-Tri-0-acetyl-2-desoxy-2-fluor-a-D-glucopyranosyl-1-bromid
(2) 41
3.2.3 O-Glycosylierungsreaktionen von Modellverbindungen 42
3.2.4 Übersicht Charakterisierung der Glycosyldonoren und der Standard¬
verbindungen 47
3.2.5 Bemerkungen zur Stereochemie 48
3.2.6 Radiochemische Synthese von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-
glucopyranose ([18F]1) 51
3.2.7 Optimierung der 18F-Glycosylierungsreaktion mit 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-
desoxy-2-[18F)fluor-D-glucopyranose (["F]1) als Glycosyldonor (BF3-Methode) 52
3.2.8 Versuche zur Deacetylierung der 18F-glycosylierten Modellverbindungen N°-(9-
Fluorenylmethoxycarbonyl)-0-(3,4,6-tri-0-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-flluco-
pyranosyl)-L-serin (["F]3) und N"-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl)-L-threonin(["F]'*) 64
3.2.9 Serumstabilität von O-(2-Desoxy-2-fluor-D-glucopyranosyl)-L-serin ([1*F]6) und
0-(2-Desoxy-2-fluor-D-glucopyranosyl)-L-threonin ([1*F]7) 65
3.2.10 Charakterisierung der Aufnahme von 0-(2-Desoxy-2-f)uor-D-glucopyranosyl)-L-
serin ([1 F]6) in Gliobastomzellen 66
3.2.11 Versuch der 18F-Glycosylierung von c(RGDfS) und c(R(tBu)GD(Pbf)fS) mit
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-[18FJfluor-D-glucopyranose(rF]1) 69
3.3 Entwicklung einer I8F-Glycosylierungsreaktion unter Koenigs-Knorr-
Bedingungen (AgOTf-Methode) 71
3.3.1 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute vom Lösungsmittel 74
3.3.2 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute vom Aktivator 74
3.3.3 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute von der Konzentration des
Aktivators AgOTf und der Konzentration des Markierungsvorläufers Z-Ser-OBn 74
3.3.4 Abhängigkeit der radiochemischen Ausbeute von der Reaktionstemperatur 77
3.3.5 Vergleich der 18F-Glycosylierungsmethoden mit 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-
desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranose ([1*F]1) (BF3-Methode) und 3,4,6-Tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-bromid (f*F]2) (AgOTf-
Methode) als Glycosyldonoren 78
3.3.6 Versuch der 18F-Glycosylierung von c(R(Pbf)GD(tBu)fS) mit 3,4,6-Tri-O-acetyl-
2-desoxy-2-{i8F]fluor-D-glucopyranosyl-1-bromid (["F]2) als Glycosyldonor 81
3.4 Entwicklung einer 18F-Glycosylierungsreaktion unter Verwendung eines
Thiol-selektiven Glycosyldonors 85
3.4.1 Synthese der S-glycosylierten Standardverbindungen 86
3.4.2 Zugänglichkeit von Tri-0-acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-
benzenthiosulfonat (["F]11) als Glycosyldonor 88
3.4.3 Radiosynthese von L-(S-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-[18F«luor-p-D-gluco-
pyranosyldisulfid)-cysteinyl-L-alanyl-L-lysyl-L-alanyl-L-tyrosin([1"F]12) 89
3.4.4 Chemoselektive 18F-Glycosylierung von c(RGDfC) unter Verwendung von Tri-O-
acetyl-2-desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl-1-benzenthiosulfbnat([1*F]11) 91
3.5 Bindungsstudien mit 125l-Echistatin zur Charakterisierung der Bindungs¬
affinität von Cyclo[L-arginyl-glycyl-L-asparagyl-D-phenyl-alanyl-(S-3,4,6-
tri-O-acetyl-2-desoxy-2-fluor-ß-D-glucopyranosyl-disulfid)-L-cystein] (13)
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| 4 Experimenteller Teil 99
4.1 Verwendete Chemikalien und Geräte 99
4.2 Zellkultur 100
4.3 Darstellung der Standardverbindungen 106
4.4 Radiosynthesen 122
4.5 Transportstudien von 0-(2-Desoxy-2-[18F]fluor-D-glucopyranosyl)-L-serin
(["F]6) in Glioblastomzellen 130
4.6 Methode der chemoselektiven S-Glycosylierung 131
4.7 Analytische Verfahren 133
4.8 Rezeptorbindungsassays 135
5 Zusammenfassung 141
6 Literatur 145 |
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