N-1- und C-2-substituierte Derivate des 1H-Naphtho[2,3-d]imidazol-4,9-dions: Synthese und In-vitro-Prüfung
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2006
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 2006 |
| Beschreibung: | 218 S. Ill., graph. Darst. |
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| adam_text | TOBIAS KAIIN N-I- UND O-2-SUBSTITUIERTE DERIVATE DES
IH-NAPHTHO[2,3-D]IMIDAZOL-4,9-DIONS: SYNTHESE UND IN-INTRO-PRUEFUNG 2006
INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG 1 PSORIASIS VULGANS (SCHUPPENFLECHTE)
1.1 ALLGEMEINES 1.2 AETIOLOGIE 1.3 DAS KLINISCHE BILD DER PSORIASIS 2
THERAPIE DER PSORIASIS 2.1 EXTEMA 2.1.1 DITHRANOL
(L,8-DIHYDROXY-9(10FL)-ANTHRACENON, ANTHRALIN, CIGNOLIN) 2.1.2
VITAMIN-D3-ANALOGA 2.1.3 TEER 2.2 RETINOIDE 2.3 IMMUNSUPPRESSIVA 2.3.1
METHOTREXAT 2.3.2 CYCLOSPORIN A 2.4 BIOLOGIKA 2.5 FOTOTHERAPIE 3 LAPACHO
3.1 ALLGEMEINES 3.2 INHALTSSTOFFE 1 1 3 5 7 7 7 9 10 11 13 13 14 14 16
17 17 18 PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DIESER ARBEIT 20 B PRAEPARATIVER TEIL
22 1 EINLEITUNG 22 1.1 WISSENSCHAFTLICHE VEROEFFENTLICHUNGEN ZU
L//-NAPHTHO[2,3-C/]IMIDAZOL- 4,9-DION-DERIVATEN 22 1.2 EIGENSCHAFTEN
DIESER VERBINDUNGSKLASSE 23 2 SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG DER
GRUNDSTRUKTUR L//-NAPHTHO|2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DION 25 2.1 SYNTHESEWEGE
NACH FRIES UND HOOVER 25 2.2 DARSTELLUNG DES
2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINONS (7) DURCH GABRIEL-SYNTHESE 30 2.3
SYNTHESEWEG NACH KUZNETSOV ET AL. 32 2.3.1 ALLGEMEINES 32 2.3.2 SYNTHESE
VON 2-(2-PHENYLETHYL)- UND 2-(E STYRYL-L//-NAPHTHO[2,3-/]-
IMIDAZOL-4,9-DION 33 2.4 BILDUNG VON
2-ACYLAMINO-3-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINONEN AUS FREIEN CARBONSAEUREN NACH DER
DCC-METHODE 34 2.5 KONDENSATION DES
2-AMINO-3-(2-PHENYLACETAMIDO)-L,4-NAPHTHOCHINONS (16) ZUM
2-BENZYL-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DION (15) DURCH
MIKROWELLEN-BESTRAHLUNG 36 2.6 ZUSAMMENFASSUNG 38 3 KONDENSATION
UNTERSCHIEDLICHER 2,3-DIAMINONAPHTHALIN-DERIVATE MIT CARBONSAEUREN NACH
PHILIPPS 40 3.1 REAKTIONEN MIT 2,3-DIAMINONAPHTHALIN 40 3.2 REAKTIONEN
MIT 2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINON (7) 42 3.3 DARSTELLUNG WEITERER
DIAMIN-VERBINDUNGEN ALS MOEGLICHE EDUKTE DER PHLUPPS-METHODE 44 3.3.1
VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON L,4-BIS(ACETOXY)-2,3-DIAMONAPHTHALIN (34) 45
3.3.2 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON 2,3-DIAMINO-L,4-DIMETHOXYNAPHTHALIN
(38) 47 4 DARSTELLUNG VON 2-ACYL-L//-NAPHTHO[2,3-D]IMIDAZOL-4,9-DION-
DERIVATEN 49 4.1 HERSTELLUNG DES
4,9-DIOXO-4,9-DMYDRO-L#-NAPHTHO[2,3-RF]IINIDAZOL- 2-CARBALDEHYDS (41) 50
4.2 DARSTELLUNG VON 2-ACETYL-LI/-NAPHTHO[2,3-CF]IMIDAZOL-4,9-DION (42)
52 4.2.1 HERSTELLUNG DER VORSTUFE 2-(L-METHOXYETHYL)L#-NAPHTHO[2,3-RF]-
IMIDAZOL-4,9-DION (43) MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION 52 4.2.2 OXIDATION
VON 2-(L-HYDROXYETHYL)-LAE-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL (32) 54 4.3
HERSTELLUNG DES 2-BENZOYL-L#-NAPHTHO[2,3-^IMIDAZOL-4,9-DIONS (46) 55 5
DARSTELLUNG DER 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO|2,3-RF]IMIDAZOL-2-
CARBONSAEURE UND IHRER DERIVATE 58 5.1 OXIDATION DER METHYLGRUPPE DES
2-METHYL-L//-NAPHTHO[2,3- 4,9-DIONS (6) 58 5.2 HYDROLYSE VON
2-(TRIHALOGENOMETHYL)-L//-NAPHTHO[2,3-(F]INIIDAZOL-
4,9-DION-VERBINDUNGEN 61 5.3 OXIDATION VON
2-HYDROXYMETHYL-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL (31) 64 5.4
HALOFORM-REAKTION MIT 2-ACETYL-L//-NAPHTHO[2,3- (42) 66 5.5 DARSTELLUNG
DES 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IINIDAZOL-
CARBONSAEUREETHYLESTERS (51) 68 6 ZUSAMMENFASSUNG 69 7 ALKYLIENING DER
L//-NAPHTHO[2,3-RF|IMIDAZOL-4,9-DIONE IN 1-POSITION 71 C BIOCHEMISCHER
TEIL * 73 1 PRUEFUNG DES ANTIPROLIFERATIVEN POTENZIALS GEGEN HACAT-
KERATINOZYTEN 73 1.1 EINFUEHRUNG 73 1.2 TESTSYSTEM 74 1.3 BESTIMMUNG DER
IC 50 -WERTE 77 1.4 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS DMSO AUF DIE
PROLIFERATION DER HACAT- ZELLEN 78 1.5 REFERENZSUBSTANZEN 80 1.6
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER N- 1 -UNSUBSTITUIERTEN L//-NAPHTHO[2,3-
IMIDAZOL-4,9-DION-DERIVATE 81 1.6.1 RESULTATE DER C-2-ALKYL-DERIVATE 81
1.6.2 ERGEBNISSE DER C-2-PHENYL-DERIVATE 83 1.6.3 ERGEBNISSE DER
C-2-ACYLIERTEN VERBINDUNGEN SOWIE DES CARBONSAEURE- ESTERS 51 84 1.6.4
ERGEBNISSE DES 2-PHENYLETHYL-DERIVATES 12 SOWIE EINIGER HOMOLOGER
VERBINDUNGEN 85 1.7 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER JV-L-ALKYLIERTEN
L//-NAPHTHO[2,3-RF]- IMIDAZOL-4,9-DION-DERIVATE 87 2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5
PRUEFUNG DES ANTIPROLIFERATIVEN POTENZIALS GEGEN K562- LEUKAEMIEZELLEN
EINFUEHRUNG TESTSYSTEM EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS DMSO AUF DIE
PROLIFERATION DER K562- ZELLEN REFERENZSUBSTANZEN ERGEBNISSE DER
K562-ANTIPROLIFERATIONSTESTS 89 89 90 91 92 93 3 PRUEFUNG AUF
UNSPEZIFISCHE ZYTOTOXIZITAET AN HACAT-ZELLEN IM LAKTAT-
DEHYDROGENASE-ASSAY 95 3.1 EINFUEHRUNG 95 3.2 TESTSYSTEM 96 3.3
REFERENZSUBSTANZEN 97 3.4 DURCHFUEHRUNG 97 3.5 ERGEBNISSE 98 4 4.1 4.2
4.3 4.4 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION VERGLEICH MIT STRUKTURANALOGEN
VERBINDUGEN AUS FRUEHEREN VERSUCHSREIHEN ROS-HYPOTHESE
GLUTATHION-HYPOTHESE STERISCHE BESONDERHEITEN DER VERBINDUNGEN 11 UND 12
101 101 106 109 113 D ZUSAMMENFASSUNG 116 E EXPERIMENTELLER TEIL 119 1
ALLGEMEINE ANGABEN 119 1.1 SYNTHESEN 119 1.2 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN
122 2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 123 3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND
ANALYTISCHE DATEN 125 3.1 SYNTHESE VON DERIVATEN DES
2-AMINO-3-CHLOR-L,4-NAPHTHOCHINONS NACH HOOVER 125 3.2 DARSTELLUNG DES
2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINONS (7) DURCH GABRIEL- SYNTHESE MIT
ANSCHLIESSENDER HYDRAZINOLYSE NACH WINKELMANN 127 3.3 SYNTHESE VON A F
-(3-AMINO-L,4-DIOXO-L,4-DIHYDRONAPHTHALIN-2-YL)- CARBONSAEUREAMIDEN DURCH
ACYLIERUNG VON 2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHO- CHINON (7) 129 3.4 SYNTHESE
IV-1-UNSUBSTITUIERTER DERIVATE DES L//-NAPHTHO[2,3- 4,9-DIONS 145 3.5
DARSTELLUNG VON DERIVATEN DES LI/-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DIONS MIT
EINEM ACYL-SUBSTITUENTEN IN 2-POSITION 163 3.6 SYNTHESE VON DERIVATEN
DER 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO[2,3-RF]- IMIDAZOL-2-CARBONSAEURE
166 3.7 SYNTHESE IV-1-ALKYLIERTER DERIVATE DES L//-NAPHTHO[2,3- DIONS
167 3.8 SYNTHESE VON DERIVATEN DES L//-NAPHTHO[2,3-/]IMIDAZOLS 175 3.9
SYNTHESE VON 2-METHOXYPROPIONSAEURE-DERIVATEN 177 3.10 SYNTHESE WEITERER
VERBINDUNGEN 179 4 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER
HACAT- KERATINOZYTEN 183 4.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 183
4.2 REFERENZSUBSTANZEN 184 4.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER
TEST-UND REFERENZSUBSTANZEN 185 4.4 ANFERTIGUNG DER PIPETTIERLOESUNGEN
186 4.5 EINSTELLUNG DER HACAT-ZELLSUSPENSION 186 4.6 AUSSAAT DER ZELLEN
UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 187 4.7 AUSFUEHRUNGEN DES
ANTIPROLIFERATIONSASSAYS 188 4.7.1 ERFASSUNG ANTIPROLIFERATIVER
AKTIVITAET IM SCREENING-MODUS 188 4.7.2 VALIDIERUNGSMODUS ZUR ERMITTLUNG
DER IC50-WERTE 189 4.8 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSAETZE 190 4.9 BESTIMMUNG
DER IC 50 -WERTE 191 5 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER
K562- LEUKAEMIEZELLEN 192 5.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 192
5.2 REFERENZSUBSTANZEN 192 5.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER TEST-
UND REFERENZSUBSTANZEN SOWIE DER PIPETTIERLOESUNGEN 193 5.4 EINSTELLUNG
DER K562-ZELLSUSPENSION 193 5.5 AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION DER
TESTSUBSTANZEN 194 5.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSAETZE UND BESTIMMUNG DER
IC50-WERTE 195 6 BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET AN HACAT-KERATIONZYTEN:
LAKTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY 196 6.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN
196 6.2 HERSTELLUNG DER LDH-KALIBRIERLOESUNGEN 196 6.3 HERSTELLUNG DER
STAMMLOESUNGEN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZEN 197 6.4 DURCHFUEHRUNG 197
6.4.1 HERSTELLUNG DER INKUBATIONSANSAETZE 197 6.4.2 BESTIMMUNG DER
GESAMT-LDH-AKTIVITAET 198 6.4.3 FOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DER
LDH-AKTIVITAET 198 6.5 AUSWERTUNG 199 LITERATURVERZEICHNIS 200
FORMELUEBERSICHT 214
|
| adam_txt |
TOBIAS KAIIN N-I- UND O-2-SUBSTITUIERTE DERIVATE DES
IH-NAPHTHO[2,3-D]IMIDAZOL-4,9-DIONS: SYNTHESE UND IN-INTRO-PRUEFUNG 2006
INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG 1 PSORIASIS VULGANS (SCHUPPENFLECHTE)
1.1 ALLGEMEINES 1.2 AETIOLOGIE 1.3 DAS KLINISCHE BILD DER PSORIASIS 2
THERAPIE DER PSORIASIS 2.1 EXTEMA 2.1.1 DITHRANOL
(L,8-DIHYDROXY-9(10FL)-ANTHRACENON, ANTHRALIN, CIGNOLIN) 2.1.2
VITAMIN-D3-ANALOGA 2.1.3 TEER 2.2 RETINOIDE 2.3 IMMUNSUPPRESSIVA 2.3.1
METHOTREXAT 2.3.2 CYCLOSPORIN A 2.4 BIOLOGIKA 2.5 FOTOTHERAPIE 3 LAPACHO
3.1 ALLGEMEINES 3.2 INHALTSSTOFFE 1 1 3 5 7 7 7 9 10 11 13 13 14 14 16
17 17 18 PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DIESER ARBEIT 20 B PRAEPARATIVER TEIL
22 1 EINLEITUNG 22 1.1 WISSENSCHAFTLICHE VEROEFFENTLICHUNGEN ZU
L//-NAPHTHO[2,3-C/]IMIDAZOL- 4,9-DION-DERIVATEN 22 1.2 EIGENSCHAFTEN
DIESER VERBINDUNGSKLASSE 23 2 SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG DER
GRUNDSTRUKTUR L//-NAPHTHO|2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DION 25 2.1 SYNTHESEWEGE
NACH FRIES UND HOOVER 25 2.2 DARSTELLUNG DES
2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINONS (7) DURCH GABRIEL-SYNTHESE 30 2.3
SYNTHESEWEG NACH KUZNETSOV ET AL. 32 2.3.1 ALLGEMEINES 32 2.3.2 SYNTHESE
VON 2-(2-PHENYLETHYL)- UND 2-(E STYRYL-L//-NAPHTHO[2,3-/]-
IMIDAZOL-4,9-DION 33 2.4 BILDUNG VON
2-ACYLAMINO-3-AMINO-L,4-NAPHTHOCHINONEN AUS FREIEN CARBONSAEUREN NACH DER
DCC-METHODE 34 2.5 KONDENSATION DES
2-AMINO-3-(2-PHENYLACETAMIDO)-L,4-NAPHTHOCHINONS (16) ZUM
2-BENZYL-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DION (15) DURCH
MIKROWELLEN-BESTRAHLUNG 36 2.6 ZUSAMMENFASSUNG 38 3 KONDENSATION
UNTERSCHIEDLICHER 2,3-DIAMINONAPHTHALIN-DERIVATE MIT CARBONSAEUREN NACH
PHILIPPS 40 3.1 REAKTIONEN MIT 2,3-DIAMINONAPHTHALIN 40 3.2 REAKTIONEN
MIT 2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINON (7) 42 3.3 DARSTELLUNG WEITERER
DIAMIN-VERBINDUNGEN ALS MOEGLICHE EDUKTE DER PHLUPPS-METHODE 44 3.3.1
VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON L,4-BIS(ACETOXY)-2,3-DIAMONAPHTHALIN (34) 45
3.3.2 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON 2,3-DIAMINO-L,4-DIMETHOXYNAPHTHALIN
(38) 47 4 DARSTELLUNG VON 2-ACYL-L//-NAPHTHO[2,3-D]IMIDAZOL-4,9-DION-
DERIVATEN 49 4.1 HERSTELLUNG DES
4,9-DIOXO-4,9-DMYDRO-L#-NAPHTHO[2,3-RF]IINIDAZOL- 2-CARBALDEHYDS (41) 50
4.2 DARSTELLUNG VON 2-ACETYL-LI/-NAPHTHO[2,3-CF]IMIDAZOL-4,9-DION (42)
52 4.2.1 HERSTELLUNG DER VORSTUFE 2-(L-METHOXYETHYL)L#-NAPHTHO[2,3-RF]-
IMIDAZOL-4,9-DION (43) MIT ANSCHLIESSENDER OXIDATION 52 4.2.2 OXIDATION
VON 2-(L-HYDROXYETHYL)-LAE-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL (32) 54 4.3
HERSTELLUNG DES 2-BENZOYL-L#-NAPHTHO[2,3-^IMIDAZOL-4,9-DIONS (46) 55 5
DARSTELLUNG DER 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO|2,3-RF]IMIDAZOL-2-
CARBONSAEURE UND IHRER DERIVATE 58 5.1 OXIDATION DER METHYLGRUPPE DES
2-METHYL-L//-NAPHTHO[2,3- 4,9-DIONS (6) 58 5.2 HYDROLYSE VON
2-(TRIHALOGENOMETHYL)-L//-NAPHTHO[2,3-(F]INIIDAZOL-
4,9-DION-VERBINDUNGEN 61 5.3 OXIDATION VON
2-HYDROXYMETHYL-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL (31) 64 5.4
HALOFORM-REAKTION MIT 2-ACETYL-L//-NAPHTHO[2,3- (42) 66 5.5 DARSTELLUNG
DES 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO[2,3-RF]IINIDAZOL-
CARBONSAEUREETHYLESTERS (51) 68 6 ZUSAMMENFASSUNG 69 7 ALKYLIENING DER
L//-NAPHTHO[2,3-RF|IMIDAZOL-4,9-DIONE IN 1-POSITION 71 C BIOCHEMISCHER
TEIL * 73 1 PRUEFUNG DES ANTIPROLIFERATIVEN POTENZIALS GEGEN HACAT-
KERATINOZYTEN 73 1.1 EINFUEHRUNG 73 1.2 TESTSYSTEM 74 1.3 BESTIMMUNG DER
IC 50 -WERTE 77 1.4 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS DMSO AUF DIE
PROLIFERATION DER HACAT- ZELLEN 78 1.5 REFERENZSUBSTANZEN 80 1.6
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER N- 1 -UNSUBSTITUIERTEN L//-NAPHTHO[2,3-
IMIDAZOL-4,9-DION-DERIVATE 81 1.6.1 RESULTATE DER C-2-ALKYL-DERIVATE 81
1.6.2 ERGEBNISSE DER C-2-PHENYL-DERIVATE 83 1.6.3 ERGEBNISSE DER
C-2-ACYLIERTEN VERBINDUNGEN SOWIE DES CARBONSAEURE- ESTERS 51 84 1.6.4
ERGEBNISSE DES 2-PHENYLETHYL-DERIVATES 12 SOWIE EINIGER HOMOLOGER
VERBINDUNGEN 85 1.7 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET DER JV-L-ALKYLIERTEN
L//-NAPHTHO[2,3-RF]- IMIDAZOL-4,9-DION-DERIVATE 87 2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5
PRUEFUNG DES ANTIPROLIFERATIVEN POTENZIALS GEGEN K562- LEUKAEMIEZELLEN
EINFUEHRUNG TESTSYSTEM EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS DMSO AUF DIE
PROLIFERATION DER K562- ZELLEN REFERENZSUBSTANZEN ERGEBNISSE DER
K562-ANTIPROLIFERATIONSTESTS 89 89 90 91 92 93 3 PRUEFUNG AUF
UNSPEZIFISCHE ZYTOTOXIZITAET AN HACAT-ZELLEN IM LAKTAT-
DEHYDROGENASE-ASSAY 95 3.1 EINFUEHRUNG 95 3.2 TESTSYSTEM 96 3.3
REFERENZSUBSTANZEN 97 3.4 DURCHFUEHRUNG 97 3.5 ERGEBNISSE 98 4 4.1 4.2
4.3 4.4 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION VERGLEICH MIT STRUKTURANALOGEN
VERBINDUGEN AUS FRUEHEREN VERSUCHSREIHEN ROS-HYPOTHESE
GLUTATHION-HYPOTHESE STERISCHE BESONDERHEITEN DER VERBINDUNGEN 11 UND 12
101 101 106 109 113 D ZUSAMMENFASSUNG 116 E EXPERIMENTELLER TEIL 119 1
ALLGEMEINE ANGABEN 119 1.1 SYNTHESEN 119 1.2 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN
122 2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 123 3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND
ANALYTISCHE DATEN 125 3.1 SYNTHESE VON DERIVATEN DES
2-AMINO-3-CHLOR-L,4-NAPHTHOCHINONS NACH HOOVER 125 3.2 DARSTELLUNG DES
2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHOCHINONS (7) DURCH GABRIEL- SYNTHESE MIT
ANSCHLIESSENDER HYDRAZINOLYSE NACH WINKELMANN 127 3.3 SYNTHESE VON A F
-(3-AMINO-L,4-DIOXO-L,4-DIHYDRONAPHTHALIN-2-YL)- CARBONSAEUREAMIDEN DURCH
ACYLIERUNG VON 2,3-DIAMINO-L,4-NAPHTHO- CHINON (7) 129 3.4 SYNTHESE
IV-1-UNSUBSTITUIERTER DERIVATE DES L//-NAPHTHO[2,3- 4,9-DIONS 145 3.5
DARSTELLUNG VON DERIVATEN DES LI/-NAPHTHO[2,3-RF]IMIDAZOL-4,9-DIONS MIT
EINEM ACYL-SUBSTITUENTEN IN 2-POSITION 163 3.6 SYNTHESE VON DERIVATEN
DER 4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-L//-NAPHTHO[2,3-RF]- IMIDAZOL-2-CARBONSAEURE
166 3.7 SYNTHESE IV-1-ALKYLIERTER DERIVATE DES L//-NAPHTHO[2,3- DIONS
167 3.8 SYNTHESE VON DERIVATEN DES L//-NAPHTHO[2,3-/]IMIDAZOLS 175 3.9
SYNTHESE VON 2-METHOXYPROPIONSAEURE-DERIVATEN 177 3.10 SYNTHESE WEITERER
VERBINDUNGEN 179 4 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER
HACAT- KERATINOZYTEN 183 4.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 183
4.2 REFERENZSUBSTANZEN 184 4.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER
TEST-UND REFERENZSUBSTANZEN 185 4.4 ANFERTIGUNG DER PIPETTIERLOESUNGEN
186 4.5 EINSTELLUNG DER HACAT-ZELLSUSPENSION 186 4.6 AUSSAAT DER ZELLEN
UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 187 4.7 AUSFUEHRUNGEN DES
ANTIPROLIFERATIONSASSAYS 188 4.7.1 ERFASSUNG ANTIPROLIFERATIVER
AKTIVITAET IM SCREENING-MODUS 188 4.7.2 VALIDIERUNGSMODUS ZUR ERMITTLUNG
DER IC50-WERTE 189 4.8 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSAETZE 190 4.9 BESTIMMUNG
DER IC 50 -WERTE 191 5 PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER
K562- LEUKAEMIEZELLEN 192 5.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 192
5.2 REFERENZSUBSTANZEN 192 5.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN DER TEST-
UND REFERENZSUBSTANZEN SOWIE DER PIPETTIERLOESUNGEN 193 5.4 EINSTELLUNG
DER K562-ZELLSUSPENSION 193 5.5 AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION DER
TESTSUBSTANZEN 194 5.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSAETZE UND BESTIMMUNG DER
IC50-WERTE 195 6 BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET AN HACAT-KERATIONZYTEN:
LAKTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY 196 6.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN
196 6.2 HERSTELLUNG DER LDH-KALIBRIERLOESUNGEN 196 6.3 HERSTELLUNG DER
STAMMLOESUNGEN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZEN 197 6.4 DURCHFUEHRUNG 197
6.4.1 HERSTELLUNG DER INKUBATIONSANSAETZE 197 6.4.2 BESTIMMUNG DER
GESAMT-LDH-AKTIVITAET 198 6.4.3 FOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DER
LDH-AKTIVITAET 198 6.5 AUSWERTUNG 199 LITERATURVERZEICHNIS 200
FORMELUEBERSICHT 214 |
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