Naturstoffchemie: mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe ; mit 80 Tabellen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Hirzel
2006
|
| Ausgabe: | 4., neu bearb. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Literaturverzeichnis Seite 633-640 |
| Beschreibung: | XV, 656 S. zahlr. graph. Darst. 25 cm |
| ISBN: | 9783777613635 3777613630 |
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Vorwort
I
1 Einleitung
3
1.1
1.2
1.3
1.3.1
1.3.2
1.3.3
1.3.4
Entwicklung der Naturstoffchemie
Verbreitung und strukturelle Vielfalt der Naturstoffe
Synthesen
Biosynthesen
Chemische Synthesen
Biotechnologische Verfahren
Bioorganische Photochemie
3
7
23
23
34
39
41
1.4
1.4.1
1.4.2
Molekulare Evolution
Präbiotische Synthesen
Biochemische Evolution
44
45
47
2 Biogene Wirkstoffe
51
2.1
Einleitung
51
2.2
Vitamine
57
2.3
Hormone der Wirbeltiere
61
2.4
Hormone der Wirbellosen
64
2.5
Pheromone
66
2.6
Regulationsstoffe der Pflanzen
70
2.7
Biogene Gifte
76
2.8
Mutagene, Kanzerogene
79
2.9
Allergene
83
2.10
Psychotrope
84
2.11
Geschmacks- und Aromastoffe
85
2.12
Biogene Arzneistoffe
86
2.13
Antibiotika
89
VIII Inhalt
II
3 Kohlenhydrate
95
3.1
Monosaccharide
95
3.1.1
Struktur und Vorkommen
95
3.1.1.1
Nomenklatur
95
3.1.1.2
Struktur der Monosaccharide in Lösung
96
3.1.1.3
Vorkommen
100
3.1.2
Physikalisch-chemische Eigenschaften der Monosaccharide
106
3.1.3
Reaktionen der Monosaccharide
108
3.1.3.1
Einwirkung von Basen und Säuren
108
3.1.3.2
Ester
110
3.1.3.3
Acétale
114
3.1.3.4
Ether
114
3.1.3.5
Intramolekulare
(Zuckeranhydride)
115
3.1.3.6
Glykoside
115
3.1.3.7
Aminoglykosid-Antibiotika
122
3.1.3.8
C-Glykosyl- Verbindungen
125
3.1.3.9
Oxi dationsprodukte
126
3.1.3.10
Ascorbinsäure (Vitamin C)
128
3.1.3.11
Reduktionsprodukte
130
3.1.3.12
Nachweis und Bestimmung der Kohlenhydrate
132
3.1.4
Synthesen
134
3.1.4.1
Biosynthesen
134
3.1.4.2
Abiogene
136
3.2
Oligo- und Polysaccharide
138
3.2.1
Bindungs typen
138
3.2.2
Isolierung
140
3.2.3
Methoden der Strukturaufklärang
140
3.2.3.1
Fragmentierung nativer Polysaccharide
141
3.2.3.1.1
Chemische Methoden
141
3.2.3.1.2
Enzymatische Methoden
141
3.2.3.2
Fragmentierung selektiv modifizierter Polysaccharide
143
3.2.3.2.1
Methylierung
143
3.2.3.2.2
Periodat-Oxidation
143
3.2.3.2.3
Substitutionen in 2- und 6-Stellung von Glykopyranosiden
145
3.2.4
Oligosaccharide
146
3.2.5
Polysaccharide
148
3.2.5.1
Nomenklatur
149
3.2.5.2
Eigenschaften
150
3.2.5.2.1
Chemisches Verhalten
150
3.2.5.2.2
Physikalisch-chemische Eigenschaften
153
3.2.5.3
Homopolysaccharide
156
3.2.5.3.1
Glucane
156
3.2.5.3.2
Galaktane
162
3.2.5.3.3
Fructane
164
Inhalt
3.2.5.4 Heteropolysaccharide 164
3.2.5.4.1 Glykane 164
3.2.5.4.2 Glykuronane 165
3.2.5.4.3 Glykanoglykuronane 167
3.2.5.5 Komplexe Polysaccharide 167
3.2.5.5.1 Kohlenhydrat-Protein-Verbindungen 167
3.2.5.5.2 Strukturelemente der bakteriellen Zellwand 172
3.2.6 Synthesen 178
3.2.6.1 Biosynthesen 178
3.2.6.2 Chemische Synthesen 180
4 Isoprenoide Verbindungen: Terpenoide und
4.1 Allgemeine Einführung 183
4.1.1 Ausgangsstoffe der Biosynthese 185
4.1.2 Bildung acyclischer Precursoren 186
4.1.3 Intramolekulare Cycloadditionen 188
4.1.4 Umlagerung von Carbokationen 191
4.1.5 Naturstoffe, die die Synthese isoprenoider Verbindungen hemmen 193
4.2
4.2.1
4.2.2 Sesquiterpene 202
4.2.3
4.2.4 Sesterterpene 208
4.2.5 Triterpene 209
4.2.6 Tetraterpene 217
4.2.7 Vitamin
4.2.8 Polyterpene 225
43 Steroide 226
4.3.1 Nomenklatur 226
4.3.2 Stereochemie 227
4.3.3 Natürlich vorkommende Steroide 228
4.3.3.1
4.3.3.2 Steroidhormone 231
4.3.3.3 Vitamin D 239
4.3.3.4 Gallensäuren 242
4.3.3.5 Cardenolide und Bufadienolide 244
4.3.3.5.1 Cardenolide 247
4.3.3.5.2 Bufadienolide 249
4.3.3.6 Steroidsaponine 250
4.3.3.7 Steroidalkaloide 252
4.3.4 Steroidsynthesen 254
4.3.4.1 Partialsynthesen 254
4.3.4.1.1 Chemische Umwandlungen 255
4.3.4.1.2 Mikrobiologische Umwandlungen 259
4.3.4.2 Totalsynthesen 260
X
5
5.1 Allgemeine Einführung 263
5.2
Fettsäuren
264
5.2.1
Strukturen und Biosynthese
264
5.2.2
Hemmer der Fettsäure-Biosynthese
271
5.2.3
Physikalisch-chemische Eigenschaften
гіг
5.2.4
Chemisches Verhalten
273
5.2.5
Arachidonsäure-Metaboliten
276
53
Einfache
287
5.3.1
Wachse
287
5.3.2
Fette
288
5.4
Komplexe
291
5.4.1
Phospholipide
291
5.4.1.1
Glycerophospholipide
292
5.4.1.1.1
Synthesen
297
5.4.1.2
Sphingophospholipide
298
5.4.2
Glykolipide
300
5.4.2.1
Glyceroglykolipide
300
5.4.2.2
Sphingoglykolipide
301
5.4.2.3
Glykolipide von Mykobakterien und Corynebakterien
303
5.5
Membranen
304
5.5.1
Phospholipid-Aggregate
304
5.5.2
Die biologische Membran
307
6 Shikimisäure-Abkömmlinge und Polyketide
313
6.1
Shikimisäure-Abkömmlinge
314
6.1.1
Shikimisäure-Weg
314
6.1.2
Phenylpropan-Derivate
316
6.1.2.1
Einfache Phenylpropan-Derivate
316
6.1.2.2
Cumarine
318
6.1.2.3
Lignane
319
6.1.2.4
Lignin
320
6.1.3
Flavanoide
323
6.1.4
Gerbstoffe
327
6.1.4.1
Catechingerbstoffe
328
6.1.4.2
Hydrolysierbare Gerbstoffe
329
6.2
Polyketide
331
6.2.1
Polyketid-Weg
331
6.2.2
Nicht-aromatische Polyketide
335
6.2.2.1
Polyether
335
6.2.2.2
Makrolide
339
6.2.2.3
Polyen-Antibiotika
344
6.2.2.4
Cytochalasane
345
6.2.3
Aromatische Polyketide
346
6.2.3.1
Anthracen-Derivate
347
Inhalt
6.2.3.2
6.2.3.3 Cannabinoide 350
6.2.3.4
6.2.3.5 Antibiotika der Anthracyclin-Gruppe 353
6.3 Chinone mit isoprenoider Seitenkette 355
6.3.1 Benzochinon-Derivate 356
6.3.2 Naphthochinon-Derivate 360
6.4 Oxidative Kupplung von Phenolen 363
6.5 Melanine 363
III
Grundgerüsten 367
7 Aminosäuren,
7.1 Aminosäuren 369
7.1.1 Struktur 369
7.1.2 Nomenklatur 371
7.1.3 Vorkommen 371
7.1.4 Synthesen 373
7.1.4.1 Biosynthesen 373
7.1.4.2 Chemische Synthesen 374
7.2
7.2.1 Peptidbindung 376
7.2.2 Nomenklatur 377
73 Chemische Eigenschaften und Analytik 378
7.3.1 Reaktionen funktioneller Gruppen der Aminosäuren 378
7.3.1.1 Reaktionen der Aminogruppe 378
7.3.1.2 Reaktionen der Carboxylgruppe 380
7.3.1.3 Reaktionen weiterer funktioneller Gruppen 381
7.3.1.4 Oxidative Veränderungen von Aminosäuren 385
7.3.2 Spaltung der Peptidbindung 386
7.3.2.1 Nichtenzymatische Methoden 386
7.3.2.2 Enzymatische Methoden 387
7.3.3 Analytik 388
7.4 Strukturebenen der Proteine 389
7.4.1 Primärstruktur 390
7.4.1.1 Aminosäureanalyse 390
7.4.1.2 Endgruppenbestimmung 391
7.4.1.3 Sequenzanalyse 392
7.4.2 Sekundärstrukturen 393
7.4.2.1 Helixstrukturen 395
7.4.2.2 Faltblattstrukturen 396
7.4.3 Tertiär- und Quartärstrukturen 397
XII Inhalt
7.5
Physikalisch-chemische Eigenschaften
400
7.5.1
Ampholytcharakter
400
7.5.2
Löslichkeit
402
7.5.3
Hydratation
403
7.5.4
Denaturierung
403
7.5.5
Spektroskopie
404
7.6
Enzyme
406
7.7
Metalloproteine
410
7.8
Biologisch aktive
413
7.8.1
Peptidhormone der Wirbeltiere
413
7.8.1.1
Hypothalamus-Neurohormone
414
7.8.1.2
Hypophysenvorderlappen-Hormone
416
7.8.1.3
Pankreashormone
419
7.8.1.4
Blutdruckregulierende Hormone
423
7.8.1.5
Gastrointestinale
425
7.8.1.6
Caldtrope/osteotrope Hormone
426
7.8.1.7
Schilddrüsenhormone
427
7.8.2
Antibiotika mit Peptidstruktur
428
7.8.2.1
ß-Lactam-Antibiotika
428
7.8.2.2
Peptid-Antibiotika
437
7.8.2.3
Depsipeptide
441
7.8.3
Toxine
443
7.9
Chemische Modifizierung von Proteinen
447
7.10
Peptidsynthesen
452
7.10.1
Totalsynthese von
452
7.10.1.1
Allgemeine Probleme
452
7.10.1.2
Schutzgruppen
454
7.10.1.3
Aktivierung der Carboxylgruppe, Methoden zur Knüpfung
der Peptidbindung
456
7.10.1.4
Taktik und Strategie
458
7.10.1.5
Synthese von
462
8 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
465
8.1
Bausteine der Nucleinsäuren
465
8.1.1
Nucleoside
465
8.1.1.1
Struktur
465
8.1.1.2
Nucleosidsynthesen
467
8.1.1.3
Nucleinsäurebasen und Nucleoside mit ungewöhnlicher Struktur
469
8.1.2
Mononucleotide
472
8.1.2.1
Struktur
472
8.1.2.2
Biosynthesen und Abbau
474
8.1.2.3
Mononucleotidsynthesen
477
8.1.3
Physikalisch-chemische Eigenschaften
477
8.1.4
Chemische Reaktivität
480
8.1.4.1
Einwirkung elektrophiler Reagenzien
481
8.1.4.2
Einwirkung nucleoohiler Reagenzien
483
Inhalt XIII
8.1.4.3
Einwirkung von Radikalen und energiereicher Strahlung
484
8.1.4.4
Hydrolytische Spaltung der N-glykosidischen Bindung
485
8.1.5
Oligo- und Polynucleotide
486
8.1.5.1
Allgemeine Struktur und Nomenklatur
486
8.1.5.2
Oligo- und Polynucleotidsynthesen
488
8.2
Nucleinsäuren
491
8.2.1
Einführung
491
8.2.2
Vorkommen und Primärstruktur der Nucleinsäuren
492
8.2.2.1
Desoxyribonucleinsäuren (DNA)
492
8.2.2.2
Ribonucleinsäuren
493
8.2.2.3
Virale Nucleinsäuren
495
8.2.3
Methoden der Sequenzanalyse
496
8.2.3.1
Sequenzanalyse der
498
8.2.3.2
Sequenzanalyse der DNA
500
8.2.4
Sekundär- und Tertiärstrukturen
503
8.2.4.1
DNA-Doppelhelix
504
8.2.4.2
Ribonucleinsäuren
508
8.2.5
Physikalisch-chemische Eigenschaften
510
8.3 Biosynthese der Nucleinsäuren und Proteine 514
9 Stickstoffhaltige Cofaktoren von Proteinen 523
9.1 Thiamin (Vitamin Bt) 523
9.2 Pteridin- und Benzopteridin-Derivate 528
9.2.1 Heterocyclische Grundkörper 528
9.2.2 Folsäure 531
9.2.3 Riboflavin (Vitamin B2) 535
9.3 Pyridoxalphosphat, Vitamin Bf, 538
9.4 Pantothensäure, Coenzym
9.5 Nicotinsäureamid, Pyridinnucleotide 542
9.6 Biotin 545
9.7 Pyrrolochinolinchinone 547
9.8 Tetrapyrrole 547
9.8.1 Allgemeiner Aufbau der cyclischen Tetrapyrrole 547
9.8.2 Nomenklatur 548
9.8.3 Synthesen 550
9.8.4 Metall-Komplexe (Metalloporphyrine) 554
9.8.5 Eisen-Porphyrin-Komplexe 556
9.8.5.1 Allgemeine Struktur 556
9.8.5.2 Sauerstoff übertragende Hämoproteine 557
9.8.5.3 Elektronen übertragende Hämoproteine 560
9.8.6
9.8.7 Corrinoide (Vitamin B12) 567
9.8.8 Offenkettige Tetrapyrrole 570
XIV Inhalt
10
10.1 Allgemeine Einführung 573
10.2
10.2.1 Phenylethylamine 580
10.2.2 Indolylalkylamine 581
10.2.3 Inhaltsstoffe des Fliegenpilzes 582
10.2.4 Colchicin-Gruppe 583
10.3 Pyrrolidin-, Piperidin- und Pyridin-Alkaloide 584
10.4 Tropan-Alkaloide 588
10.5 Pyrrolizidin- und Chinolizidin-
592
592
592
593
597
597
599
600
600
602
603
604
605
607
607
608
610
611
612
613
615
615
616
619
619
620
621
622
623
624
10.6
Isochinolin-
10.6.1
Synthesen
10.6.1.1
Biosynthesen
10.6.1.2
Chemische Synthesen
10.6.2
Benzylisochinolin-Typ
10.6.3
Pavin-Typ
10.6.4
Protoberberin-Typ
10.6.5
Phthalidisochinolin-Typ
10.6.6
Thebain-Morphin-Typ
10.6.7
Aporphin-Typ
10.6.8
Bisbenzylisochinolin-Typ
10.6.9
Ipecacuanha-Alkaloide
10.7
Indol-Alkaloide
10.7.1
Synthesen
10.7.1.1
Biosynthesen
10.7.1.2
Chemische Synthesen
10.7.2
Yohimban-Typ
10.7.3
Aspidosperman-Typ
10.7.4
Catharanthus-
10.7.5
Strychnos-Typ
10.7.6
Pyridocarbazol-
10.7.7
Pyrrolidinoindol-Alkaloide
10.7.8
Ergolin-Alkaloide
10.7.9
Tremorgene
10.7.10
Indołocarbazol-Alkałoide
10.8
Chinolin-
10.8.1
Cnina-Alkaloide
10.8.2
Camptothecin
10.9
Chinazolin-
10.10
Betalaine
Inhalt
Anhang 627
Regeln und Regelvorschläge der IUPAC-IUB-Kommission für
biochemische Nomenklatur zur Nomenklatur von Naturstoffen 629
Abkürzungsverzeichnis 630
Literatur 633
Stichwortverzeichnis 643
|
| adam_txt |
Inhalt
Vorwort
I
1 Einleitung
3
1.1
1.2
1.3
1.3.1
1.3.2
1.3.3
1.3.4
Entwicklung der Naturstoffchemie
Verbreitung und strukturelle Vielfalt der Naturstoffe
Synthesen
Biosynthesen
Chemische Synthesen
Biotechnologische Verfahren
Bioorganische Photochemie
3
7
23
23
34
39
41
1.4
1.4.1
1.4.2
Molekulare Evolution
Präbiotische Synthesen
Biochemische Evolution
44
45
47
2 Biogene Wirkstoffe
51
2.1
Einleitung
51
2.2
Vitamine
57
2.3
Hormone der Wirbeltiere
61
2.4
Hormone der Wirbellosen
64
2.5
Pheromone
66
2.6
Regulationsstoffe der Pflanzen
70
2.7
Biogene Gifte
76
2.8
Mutagene, Kanzerogene
79
2.9
Allergene
83
2.10
Psychotrope
84
2.11
Geschmacks- und Aromastoffe
85
2.12
Biogene Arzneistoffe
86
2.13
Antibiotika
89
VIII Inhalt
II
3 Kohlenhydrate
95
3.1
Monosaccharide
95
3.1.1
Struktur und Vorkommen
95
3.1.1.1
Nomenklatur
95
3.1.1.2
Struktur der Monosaccharide in Lösung
96
3.1.1.3
Vorkommen
100
3.1.2
Physikalisch-chemische Eigenschaften der Monosaccharide
106
3.1.3
Reaktionen der Monosaccharide
108
3.1.3.1
Einwirkung von Basen und Säuren
108
3.1.3.2
Ester
110
3.1.3.3
Acétale
114
3.1.3.4
Ether
114
3.1.3.5
Intramolekulare
(Zuckeranhydride)
115
3.1.3.6
Glykoside
115
3.1.3.7
Aminoglykosid-Antibiotika
122
3.1.3.8
C-Glykosyl- Verbindungen
125
3.1.3.9
Oxi dationsprodukte
126
3.1.3.10
Ascorbinsäure (Vitamin C)
128
3.1.3.11
Reduktionsprodukte
130
3.1.3.12
Nachweis und Bestimmung der Kohlenhydrate
132
3.1.4
Synthesen
134
3.1.4.1
Biosynthesen
134
3.1.4.2
Abiogene
136
3.2
Oligo- und Polysaccharide
138
3.2.1
Bindungs typen
138
3.2.2
Isolierung
140
3.2.3
Methoden der Strukturaufklärang
140
3.2.3.1
Fragmentierung nativer Polysaccharide
141
3.2.3.1.1
Chemische Methoden
141
3.2.3.1.2
Enzymatische Methoden
141
3.2.3.2
Fragmentierung selektiv modifizierter Polysaccharide
143
3.2.3.2.1
Methylierung
143
3.2.3.2.2
Periodat-Oxidation
143
3.2.3.2.3
Substitutionen in 2- und 6-Stellung von Glykopyranosiden
145
3.2.4
Oligosaccharide
146
3.2.5
Polysaccharide
148
3.2.5.1
Nomenklatur
149
3.2.5.2
Eigenschaften
150
3.2.5.2.1
Chemisches Verhalten
150
3.2.5.2.2
Physikalisch-chemische Eigenschaften
153
3.2.5.3
Homopolysaccharide
156
3.2.5.3.1
Glucane
156
3.2.5.3.2
Galaktane
162
3.2.5.3.3
Fructane
164
Inhalt
3.2.5.4 Heteropolysaccharide 164
3.2.5.4.1 Glykane 164
3.2.5.4.2 Glykuronane 165
3.2.5.4.3 Glykanoglykuronane 167
3.2.5.5 Komplexe Polysaccharide 167
3.2.5.5.1 Kohlenhydrat-Protein-Verbindungen 167
3.2.5.5.2 Strukturelemente der bakteriellen Zellwand 172
3.2.6 Synthesen 178
3.2.6.1 Biosynthesen 178
3.2.6.2 Chemische Synthesen 180
4 Isoprenoide Verbindungen: Terpenoide und
4.1 Allgemeine Einführung 183
4.1.1 Ausgangsstoffe der Biosynthese 185
4.1.2 Bildung acyclischer Precursoren 186
4.1.3 Intramolekulare Cycloadditionen 188
4.1.4 Umlagerung von Carbokationen 191
4.1.5 Naturstoffe, die die Synthese isoprenoider Verbindungen hemmen 193
4.2
4.2.1
4.2.2 Sesquiterpene 202
4.2.3
4.2.4 Sesterterpene 208
4.2.5 Triterpene 209
4.2.6 Tetraterpene 217
4.2.7 Vitamin
4.2.8 Polyterpene 225
43 Steroide 226
4.3.1 Nomenklatur 226
4.3.2 Stereochemie 227
4.3.3 Natürlich vorkommende Steroide 228
4.3.3.1
4.3.3.2 Steroidhormone 231
4.3.3.3 Vitamin D 239
4.3.3.4 Gallensäuren 242
4.3.3.5 Cardenolide und Bufadienolide 244
4.3.3.5.1 Cardenolide 247
4.3.3.5.2 Bufadienolide 249
4.3.3.6 Steroidsaponine 250
4.3.3.7 Steroidalkaloide 252
4.3.4 Steroidsynthesen 254
4.3.4.1 Partialsynthesen 254
4.3.4.1.1 Chemische Umwandlungen 255
4.3.4.1.2 Mikrobiologische Umwandlungen 259
4.3.4.2 Totalsynthesen 260
X
5
5.1 Allgemeine Einführung 263
5.2
Fettsäuren
264
5.2.1
Strukturen und Biosynthese
264
5.2.2
Hemmer der Fettsäure-Biosynthese
271
5.2.3
Physikalisch-chemische Eigenschaften
гіг
5.2.4
Chemisches Verhalten
273
5.2.5
Arachidonsäure-Metaboliten
276
53
Einfache
287
5.3.1
Wachse
287
5.3.2
Fette
288
5.4
Komplexe
291
5.4.1
Phospholipide
291
5.4.1.1
Glycerophospholipide
292
5.4.1.1.1
Synthesen
297
5.4.1.2
Sphingophospholipide
298
5.4.2
Glykolipide
300
5.4.2.1
Glyceroglykolipide
300
5.4.2.2
Sphingoglykolipide
301
5.4.2.3
Glykolipide von Mykobakterien und Corynebakterien
303
5.5
Membranen
304
5.5.1
Phospholipid-Aggregate
304
5.5.2
Die biologische Membran
307
6 Shikimisäure-Abkömmlinge und Polyketide
313
6.1
Shikimisäure-Abkömmlinge
314
6.1.1
Shikimisäure-Weg
314
6.1.2
Phenylpropan-Derivate
316
6.1.2.1
Einfache Phenylpropan-Derivate
316
6.1.2.2
Cumarine
318
6.1.2.3
Lignane
319
6.1.2.4
Lignin
320
6.1.3
Flavanoide
323
6.1.4
Gerbstoffe
327
6.1.4.1
Catechingerbstoffe
328
6.1.4.2
Hydrolysierbare Gerbstoffe
329
6.2
Polyketide
331
6.2.1
Polyketid-Weg
331
6.2.2
Nicht-aromatische Polyketide
335
6.2.2.1
Polyether
335
6.2.2.2
Makrolide
339
6.2.2.3
Polyen-Antibiotika
344
6.2.2.4
Cytochalasane
345
6.2.3
Aromatische Polyketide
346
6.2.3.1
Anthracen-Derivate
347
Inhalt
6.2.3.2
6.2.3.3 Cannabinoide 350
6.2.3.4
6.2.3.5 Antibiotika der Anthracyclin-Gruppe 353
6.3 Chinone mit isoprenoider Seitenkette 355
6.3.1 Benzochinon-Derivate 356
6.3.2 Naphthochinon-Derivate 360
6.4 Oxidative Kupplung von Phenolen 363
6.5 Melanine 363
III
Grundgerüsten 367
7 Aminosäuren,
7.1 Aminosäuren 369
7.1.1 Struktur 369
7.1.2 Nomenklatur 371
7.1.3 Vorkommen 371
7.1.4 Synthesen 373
7.1.4.1 Biosynthesen 373
7.1.4.2 Chemische Synthesen 374
7.2
7.2.1 Peptidbindung 376
7.2.2 Nomenklatur 377
73 Chemische Eigenschaften und Analytik 378
7.3.1 Reaktionen funktioneller Gruppen der Aminosäuren 378
7.3.1.1 Reaktionen der Aminogruppe 378
7.3.1.2 Reaktionen der Carboxylgruppe 380
7.3.1.3 Reaktionen weiterer funktioneller Gruppen 381
7.3.1.4 Oxidative Veränderungen von Aminosäuren 385
7.3.2 Spaltung der Peptidbindung 386
7.3.2.1 Nichtenzymatische Methoden 386
7.3.2.2 Enzymatische Methoden 387
7.3.3 Analytik 388
7.4 Strukturebenen der Proteine 389
7.4.1 Primärstruktur 390
7.4.1.1 Aminosäureanalyse 390
7.4.1.2 Endgruppenbestimmung 391
7.4.1.3 Sequenzanalyse 392
7.4.2 Sekundärstrukturen 393
7.4.2.1 Helixstrukturen 395
7.4.2.2 Faltblattstrukturen 396
7.4.3 Tertiär- und Quartärstrukturen 397
XII Inhalt
7.5
Physikalisch-chemische Eigenschaften
400
7.5.1
Ampholytcharakter
400
7.5.2
Löslichkeit
402
7.5.3
Hydratation
403
7.5.4
Denaturierung
403
7.5.5
Spektroskopie
404
7.6
Enzyme
406
7.7
Metalloproteine
410
7.8
Biologisch aktive
413
7.8.1
Peptidhormone der Wirbeltiere
413
7.8.1.1
Hypothalamus-Neurohormone
414
7.8.1.2
Hypophysenvorderlappen-Hormone
416
7.8.1.3
Pankreashormone
419
7.8.1.4
Blutdruckregulierende Hormone
423
7.8.1.5
Gastrointestinale
425
7.8.1.6
Caldtrope/osteotrope Hormone
426
7.8.1.7
Schilddrüsenhormone
427
7.8.2
Antibiotika mit Peptidstruktur
428
7.8.2.1
ß-Lactam-Antibiotika
428
7.8.2.2
Peptid-Antibiotika
437
7.8.2.3
Depsipeptide
441
7.8.3
Toxine
443
7.9
Chemische Modifizierung von Proteinen
447
7.10
Peptidsynthesen
452
7.10.1
Totalsynthese von
452
7.10.1.1
Allgemeine Probleme
452
7.10.1.2
Schutzgruppen
454
7.10.1.3
Aktivierung der Carboxylgruppe, Methoden zur Knüpfung
der Peptidbindung
456
7.10.1.4
Taktik und Strategie
458
7.10.1.5
Synthese von
462
8 Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren
465
8.1
Bausteine der Nucleinsäuren
465
8.1.1
Nucleoside
465
8.1.1.1
Struktur
465
8.1.1.2
Nucleosidsynthesen
467
8.1.1.3
Nucleinsäurebasen und Nucleoside mit ungewöhnlicher Struktur
469
8.1.2
Mononucleotide
472
8.1.2.1
Struktur
472
8.1.2.2
Biosynthesen und Abbau
474
8.1.2.3
Mononucleotidsynthesen
477
8.1.3
Physikalisch-chemische Eigenschaften
477
8.1.4
Chemische Reaktivität
480
8.1.4.1
Einwirkung elektrophiler Reagenzien
481
8.1.4.2
Einwirkung nucleoohiler Reagenzien
483
Inhalt XIII
8.1.4.3
Einwirkung von Radikalen und energiereicher Strahlung
484
8.1.4.4
Hydrolytische Spaltung der N-glykosidischen Bindung
485
8.1.5
Oligo- und Polynucleotide
486
8.1.5.1
Allgemeine Struktur und Nomenklatur
486
8.1.5.2
Oligo- und Polynucleotidsynthesen
488
8.2
Nucleinsäuren
491
8.2.1
Einführung
491
8.2.2
Vorkommen und Primärstruktur der Nucleinsäuren
492
8.2.2.1
Desoxyribonucleinsäuren (DNA)
492
8.2.2.2
Ribonucleinsäuren
493
8.2.2.3
Virale Nucleinsäuren
495
8.2.3
Methoden der Sequenzanalyse
496
8.2.3.1
Sequenzanalyse der
498
8.2.3.2
Sequenzanalyse der DNA
500
8.2.4
Sekundär- und Tertiärstrukturen
503
8.2.4.1
DNA-Doppelhelix
504
8.2.4.2
Ribonucleinsäuren
508
8.2.5
Physikalisch-chemische Eigenschaften
510
8.3 Biosynthese der Nucleinsäuren und Proteine 514
9 Stickstoffhaltige Cofaktoren von Proteinen 523
9.1 Thiamin (Vitamin Bt) 523
9.2 Pteridin- und Benzopteridin-Derivate 528
9.2.1 Heterocyclische Grundkörper 528
9.2.2 Folsäure 531
9.2.3 Riboflavin (Vitamin B2) 535
9.3 Pyridoxalphosphat, Vitamin Bf, 538
9.4 Pantothensäure, Coenzym
9.5 Nicotinsäureamid, Pyridinnucleotide 542
9.6 Biotin 545
9.7 Pyrrolochinolinchinone 547
9.8 Tetrapyrrole 547
9.8.1 Allgemeiner Aufbau der cyclischen Tetrapyrrole 547
9.8.2 Nomenklatur 548
9.8.3 Synthesen 550
9.8.4 Metall-Komplexe (Metalloporphyrine) 554
9.8.5 Eisen-Porphyrin-Komplexe 556
9.8.5.1 Allgemeine Struktur 556
9.8.5.2 Sauerstoff übertragende Hämoproteine 557
9.8.5.3 Elektronen übertragende Hämoproteine 560
9.8.6
9.8.7 Corrinoide (Vitamin B12) 567
9.8.8 Offenkettige Tetrapyrrole 570
XIV Inhalt
10
10.1 Allgemeine Einführung 573
10.2
10.2.1 Phenylethylamine 580
10.2.2 Indolylalkylamine 581
10.2.3 Inhaltsstoffe des Fliegenpilzes 582
10.2.4 Colchicin-Gruppe 583
10.3 Pyrrolidin-, Piperidin- und Pyridin-Alkaloide 584
10.4 Tropan-Alkaloide 588
10.5 Pyrrolizidin- und Chinolizidin-
592
592
592
593
597
597
599
600
600
602
603
604
605
607
607
608
610
611
612
613
615
615
616
619
619
620
621
622
623
624
10.6
Isochinolin-
10.6.1
Synthesen
10.6.1.1
Biosynthesen
10.6.1.2
Chemische Synthesen
10.6.2
Benzylisochinolin-Typ
10.6.3
Pavin-Typ
10.6.4
Protoberberin-Typ
10.6.5
Phthalidisochinolin-Typ
10.6.6
Thebain-Morphin-Typ
10.6.7
Aporphin-Typ
10.6.8
Bisbenzylisochinolin-Typ
10.6.9
Ipecacuanha-Alkaloide
10.7
Indol-Alkaloide
10.7.1
Synthesen
10.7.1.1
Biosynthesen
10.7.1.2
Chemische Synthesen
10.7.2
Yohimban-Typ
10.7.3
Aspidosperman-Typ
10.7.4
Catharanthus-
10.7.5
Strychnos-Typ
10.7.6
Pyridocarbazol-
10.7.7
Pyrrolidinoindol-Alkaloide
10.7.8
Ergolin-Alkaloide
10.7.9
Tremorgene
10.7.10
Indołocarbazol-Alkałoide
10.8
Chinolin-
10.8.1
Cnina-Alkaloide
10.8.2
Camptothecin
10.9
Chinazolin-
10.10
Betalaine
Inhalt
Anhang 627
Regeln und Regelvorschläge der IUPAC-IUB-Kommission für
biochemische Nomenklatur zur Nomenklatur von Naturstoffen 629
Abkürzungsverzeichnis 630
Literatur 633
Stichwortverzeichnis 643 |
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