Verfügbarkeit: Bicyclische Guanidine und Perhydroindolizidine als Azasecosteroid-Analoga

Bicyclische Guanidine und Perhydroindolizidine als Azasecosteroid-Analoga:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Neudert, Christine (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	München Verl. Dr. Hut 2006
Ausgabe:	1. Aufl.
Schriftenreihe:	Pharmazeutische Chemie
Schlagworte:	Biosynthese Azasteroide Enzyminhibitor Ergosterin Antimykotikum Indolizidine Guanidiniumverbindungen Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Zugl.: München, Univ., Diss., 2006
Beschreibung:	232 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 317 gr.
ISBN:	3899633016

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adam_text	DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAT FUR CHEMIE UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAT MUNCHEN BICYCLISCHE GUANIDINE UND PERHYDROINDOLIZIDINE ALS AZASECOSTEROID-ANALOGA VON CHRISTINE NEUDERT AUS COBURG 2006 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 THERAPIE VON PILZINFEKTIONEN DAMALS UND HEUTE 1 1.2 DIE PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON ERGOSTEROL 3 1.3 DIE ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE 5 1.3.1 STEROL-A 14 -REDUKTASE 7 1.3.2 A 8 - A 7 -LSOMERASE 7 1.4 ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE-LNHIBITOREN 8 1.4.1 AZOLE 8 1.4.2 ALLYLAMINE 10 1.4.3 MORPHOLINE 11 1.5 ANTIMYKOTIKA MIT ANDEREN WIRKPRINZIPIEN 12 1.5.1 POLYENE 12 1.5.2 FLUCYTOSIN (ANTIMETABOLIT) 12 1.5.3 CASPOFUNGIN 13 1.5.4 GRISEOFULVIN (OBSOLET) 13 1.6 NEUE ANTIMYKOTISCHE WIRKSTOFFE 14 2 THEMENSTELLUNG 16 2.1 ZIEL DER ARBEIT 16 2.1.1 ZIELSTRUKTUR A 16 2.1.2 ZIELSTRUKTUR B 18 2.2 SYNTHESESTRATEGIEN 19 2.2.1 SYNTHESESTRATEGIEN FUR ZIELSTRUKTUR A 19 2.2.2 SYNTHESESTRATEGIEN FUR ZIELSTRUKTUR B 22 3 SYNTHESEN 24 3.1 SYNTHESE VON ZIELSTRUKTUR A 24 3.1.1 SYNTHESESTRATEGIE 1 24 3.1.1.1 ALKYLIERUNG VON TMS-GESCHUTZTEN PYRROLIDIN-2-ON 24 3.1.1.2 ESCHENMOSER REAKTION 26 3.1.1.3 REDUKTION DES ENAMINOESTERS ZUM AMINOESTER 30 INHALTSVERZEICHNIS 3.1.1.4 EXKURSZU LACTAM-SCHUTZGRUPPEN 34 3.1.1.5 SYNTHESEDER 1-BENZYL-DERIVATE 36 3.1.1.6 1-METHYL-DERIVATE 42 3.1.1.7 PARA-METHOXYBENZYL-SCHUTZGRUPPE 43 3.1.2 SYNTHESESTRATEGIE 2 45 3.1.3 SYNTHESESTRATEGIE 3 48 3.1.3.1 GUANIDINYLIERUNGSREAKTION UND REDUKTION DER ESTERFUNKTION 48 3.1.3.2 RINGSCHLUSS UNTER MITSUNOBU-BEDINGUNGEN 52 3.1.4 ALTERNATIVE SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG DER AMINOESTER 58 3.1.4.1 REFORMATSKY-REAKTION 58 3.1.4.2 WITTIG-REAKTION 59 3.1.5 MODIFIZIERTEHORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION 59 3.1.5.1 ALKYLIERUNG VON BOC-GESCHUTZTEM PYRROLIDIN-2-ON 62 3.1.5.2 DARSTELLUNG DER AMINOESTER IIBER HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION IN KOMBINATION MIT MICHAEL-ADDITION 64 3.1.6 SYNTHESE VON WEITEREN AMINOESTER-DERIVATEN 71 3.1.7 AUFKLARUNG DER STEREOCHEMIE DER ENAMINOESTER- UND AMINOESTER-DERIVATE.74 3.2 SYNTHESE VON ZIELSTRUKTUR B 79 3.2.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 1-HEXYL-6-METHYLOCTAHYDROINDOLIZIDIN 81 3.2.1.1 1 -ALLYL-3-ACYL-PYRROLE 81 3.2.1.2 HYDROFORMYLIERUNG ZUM BICYCLUS 84 3.2.1.3 SYNTHESE DER UNVERZWEIGTEN ZIELSTRUKTUR B 87 3.2.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 1 -(1 -METHYL-HEXYL)-6-METHYLOCTAHYDROINDOLIZIDIN89 3.2.2.1 SYNTHESE DES 1-ALKENYL-3-ACYL-PYRROLS 90 3.2.2.2 TANDEMSEQUENZ UND WITTIG-REAKTION ZUM VERZWEIGT SUBSTITUIERTEN BICYCLUS92 » BIOLOGISCHE PRUFUNG 96 4.1 AGARDIFFUSIONSTEST 96 4.1.1 TESTERGEBNISSE 96 4.1.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 100 4.2 TEST AUF INHIBITION DER ERGOSTEROLBIOSYNTHESE 1 00 4.3 MTT-TEST 102 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 104 INHALTSVERZEICHNIS 5.1 HEXAHYDROPYRROLO-[1.2-C]-PYRIMIDINE 104 5.2 1-ALKYLIERTE PERHYDRIERTE INDOLIZIDINE 109 6 EXPERIMENTELLER TEIL 112 6.1 ALLGEMEINE ANGABEN 112 6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 114 6.2.1 AAV 1: A-ALKYLIERUNG VON N-GESCHUTZTEN 2-PYRROLIDINONEN 114 6.2.2 AAV 2: BILDUNG VON THIOLACTAMEN AUS LACTAMEN 114 6.3 SYNTHESE VON HEXAHYDROPYRROLO[1.2-C]PYRIMIDIN-1-YLAMIN-DERIVATEN NACH SYNTHESEPLAN 1 (THIOLACTAM, ESCHENMOSER-REAKTION, REDUKTION) 115 6.3.1 1 -TRIMETHYLSILYLPYRROLIDIN-2-ON (1) 115 6.3.2 3-HEXYLPYRROLIDIN-2-ON (2) 117 6.3.3 3-HEXYLPYRROLIDIN-2-THION (3) 118 6.3.4 FZ;-(3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (4) 119 6.3.5 RRAR S-(3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER(5) 121 6.3.6 1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-ON (6) 123 6.3.7 1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-THION (7) 125 6.3.8 FE (1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (8) 127 6.3.9 FRANS-(1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER(9) 129 6.3.10 FRANS-N-BENZYL-[2-(1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)]-ACETAMID (10) 131 6.3.11 3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-ON(12) 133 6.3.12 3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-THION (13) 134 6.3.13 (E)-(3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (14) 135 6.3.14 FRANS-(3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER 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HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION 161 6.4.1 1-FERT.-BUTOXYCARBONYL-3-BENZYL-2-PYRROLIDINON (27) 161 6.4.2 1-TERT.-BUTOXYCARBONYL-3-(3-METHYLBENZYL)-2-PYRROLIDINON (28) 163 6.4.3 (1-FERT.-BUTOXYCARBONYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREETHYLESTER (29)... 165 6.4.4 (1 -TERT.-BUTOXYCARBONYL-3-BENZYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREETHYLESTER (30). 167 6.4.5 [1-FERT.-BUTOXYCARBONYL-3-(3-METHYLBENZYL)-PYRROLIDIN-2-YL]- ESSIGSAUREETHYLESTER(31) 169 6.4.6 FRANS-(3-HEXYL-2-PYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREETHYLESTER(32) 171 6.4.7 FRANS-(3-BENZYL-PYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREETHYLESTER(33) 173 6.4.8 TRANS-[(3-(3-METHYLBENZYL)-PYRROLIDIN-2-YL-ESSIGSAUREETHYLESTER (34) 175 6.4.9 RANS-{1-[N,N -(BISBENZYLOXYCARBONYL)-AMIDINO]-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL}- ESSIGSAUREETHYLESTER (35) 177 6.4.10 FANS-{1-[N,N -(BISBENZYLOXYCARBONYL)-AMIDINO]-3-BENZYLPYRROLIDIN-2-YL}- ESSIGSAUREETHYLESTER (36) 179 6.4.11 TRANSA -{[N,N -(BISBENZYLOXYCARBONYL)-AMIDINO]-3-(3-METHYLBENZYL)-PYRROLIDIN- 2-YL}-ESSIGSAUREETHYLESTER (37) 181 6.4.12 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2-HEXANOYL-6-METHYL-5,6-DIHYDROINDOLIZIDIN (52) 205 6.6.6 1-HEXANOYL-6-METHYL-5,6-DIHYDROINDOLIZIDIN (53) 207 6.6.7 1-(HEX-1-ENYL)-6-METHYL-5,6-DIHYDROINDOLIZIDIN(54) 209 6.6.8 1-PHENYLSULFONYLPYRROL(56) 211 6.6.9 3-ACETYL-1-PHENYLSULFONYL-PYRROL(57) 213 6.6.10 3-ACETYLPYRROL (58) 215 6.6.11 1-(2-METHYLPROP-2-ENYL)-3-ACETYLPYRROL(59) 216 6.6.12 1-ACETYL-6-METHYL-5,6-DIHYDROINDOLIZIDIN (60) 218 6.6.13 2-ACETYL-6-METHYL-5,6-DIHYDROINDOLIZIDIN(61) 220 6.6.14 PENTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID (62) 222 6.7 TESTMETHODEN IN DER BIOLOGISCHEN TESTUNG 224 6.7.1 AGARDIFFUSIONSTEST 224 6.7.2 ERGOSTEROL-BIOSYNTHESE-LNHIBITOREN 224 6.7.3 MTT-TEST 225 7 VERZEICHNIS DER ABKURZUNGEN 226 8 LITERATURVERZEICHNIS 229
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VON ZIELSTRUKTUR A 24 3.1.1 SYNTHESESTRATEGIE 1 24 3.1.1.1 ALKYLIERUNG VON TMS-GESCHUTZTEN PYRROLIDIN-2-ON 24 3.1.1.2 ESCHENMOSER REAKTION 26 3.1.1.3 REDUKTION DES ENAMINOESTERS ZUM AMINOESTER 30 INHALTSVERZEICHNIS 3.1.1.4 EXKURSZU LACTAM-SCHUTZGRUPPEN 34 3.1.1.5 SYNTHESEDER 1-BENZYL-DERIVATE 36 3.1.1.6 1-METHYL-DERIVATE 42 3.1.1.7 PARA-METHOXYBENZYL-SCHUTZGRUPPE 43 3.1.2 SYNTHESESTRATEGIE 2 45 3.1.3 SYNTHESESTRATEGIE 3 48 3.1.3.1 GUANIDINYLIERUNGSREAKTION UND REDUKTION DER ESTERFUNKTION 48 3.1.3.2 RINGSCHLUSS UNTER MITSUNOBU-BEDINGUNGEN 52 3.1.4 ALTERNATIVE SYNTHESEWEGE ZUR DARSTELLUNG DER AMINOESTER 58 3.1.4.1 REFORMATSKY-REAKTION 58 3.1.4.2 WITTIG-REAKTION 59 3.1.5 MODIFIZIERTEHORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION 59 3.1.5.1 ALKYLIERUNG VON BOC-GESCHUTZTEM PYRROLIDIN-2-ON 62 3.1.5.2 DARSTELLUNG DER AMINOESTER IIBER HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION IN KOMBINATION MIT MICHAEL-ADDITION 64 3.1.6 SYNTHESE VON WEITEREN AMINOESTER-DERIVATEN 71 3.1.7 AUFKLARUNG DER STEREOCHEMIE DER ENAMINOESTER- UND AMINOESTER-DERIVATE.74 3.2 SYNTHESE VON ZIELSTRUKTUR B 79 3.2.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 1-HEXYL-6-METHYLOCTAHYDROINDOLIZIDIN 81 3.2.1.1 1 -ALLYL-3-ACYL-PYRROLE 81 3.2.1.2 HYDROFORMYLIERUNG ZUM BICYCLUS 84 3.2.1.3 SYNTHESE DER UNVERZWEIGTEN ZIELSTRUKTUR B 87 3.2.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 1 -(1 -METHYL-HEXYL)-6-METHYLOCTAHYDROINDOLIZIDIN89 3.2.2.1 SYNTHESE DES 1-ALKENYL-3-ACYL-PYRROLS 90 3.2.2.2 TANDEMSEQUENZ UND WITTIG-REAKTION ZUM VERZWEIGT SUBSTITUIERTEN BICYCLUS92 » BIOLOGISCHE PRUFUNG 96 4.1 AGARDIFFUSIONSTEST 96 4.1.1 TESTERGEBNISSE 96 4.1.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 100 4.2 TEST AUF INHIBITION DER ERGOSTEROLBIOSYNTHESE 1 00 4.3 MTT-TEST 102 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 104 INHALTSVERZEICHNIS 5.1 HEXAHYDROPYRROLO-[1.2-C]-PYRIMIDINE 104 5.2 1-ALKYLIERTE PERHYDRIERTE INDOLIZIDINE 109 6 EXPERIMENTELLER TEIL 112 6.1 ALLGEMEINE ANGABEN 112 6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 114 6.2.1 AAV 1: A-ALKYLIERUNG VON N-GESCHUTZTEN 2-PYRROLIDINONEN 114 6.2.2 AAV 2: BILDUNG VON THIOLACTAMEN AUS LACTAMEN 114 6.3 SYNTHESE VON HEXAHYDROPYRROLO[1.2-C]PYRIMIDIN-1-YLAMIN-DERIVATEN NACH SYNTHESEPLAN 1 (THIOLACTAM, ESCHENMOSER-REAKTION, REDUKTION) 115 6.3.1 1 -TRIMETHYLSILYLPYRROLIDIN-2-ON (1) 115 6.3.2 3-HEXYLPYRROLIDIN-2-ON (2) 117 6.3.3 3-HEXYLPYRROLIDIN-2-THION (3) 118 6.3.4 FZ;-(3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (4) 119 6.3.5 RRAR S-(3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER(5) 121 6.3.6 1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-ON (6) 123 6.3.7 1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-THION (7) 125 6.3.8 FE (1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (8) 127 6.3.9 FRANS-(1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER(9) 129 6.3.10 FRANS-N-BENZYL-[2-(1-BENZYL-3-HEXYLPYRROLIDIN-2-YL)]-ACETAMID (10) 131 6.3.11 3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-ON(12) 133 6.3.12 3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-THION (13) 134 6.3.13 (E)-(3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YLIDEN)-ESSIGSAUREMETHYLESTER (14) 135 6.3.14 FRANS-(3-HEXYL-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL)-ESSIGSAUREMETHYLESTER 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