Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie: eine Einführung
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
WILEY-VCH
2006
|
| Ausgabe: | 4., vollst. überarb. und aktualisierte Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Beschreibung: | XXII, 399 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3527315713 9783527315710 |
Internformat
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
1 Physikalische
der NMR-Spektroskopie............... 1
1.1 Einführung............................ 1
1.2 Kerndrehimpuls und magnetisches Moment... 2
1.3 Kerne im statischen Magnetfeld............ 4
1.3.1 Richtungsquantelung.................... 4
1.3.2 Energie der Kerne im Magnetfeld.......... 4
1.3.3 Besetzung der Energieniveaus............. 5
1.3.4 Makroskopische Magnetisierung............ 6
1.4 Grundlagen des Kernresonanz-Experimentes. . 7
1.4.1 Resonanzbedingung..................... 7
1.4.2 Meßprinzip............................ 8
1.5 Impuls-Verfahren....................... 9
1.5.1 Impuls (Angelsächsisch: pulse)............. 9
1.5.2 Impulswinkel.......................... 10
1.5.3 Relaxation............................ 13
1.5.4 Zeit- und Frequenzdomäne ;
Fourier
1.5.5 Spektrenakkumulation................... 16
1.5.6 Impulsspektrometer..................... 18
1.6 Spektrale Parameter im Überblick.......... 22
1.6.1 Chemische Verschiebung................. 22
1.6.1.1 Abschirmung.......................... 22
1.6.1.2 Referenzsubstanz und
1.6.2 Spin-Spin-Kopplung..................... 26
1.6.2.1 Indirekte Spin-Spin-Kopplung............. 26
1.6.2.2 Kopplung mit einem Nachbarkern
(AX-Spinsystem)....................... 28
1.6.2.3 Kopplung mit zwei äquivalenten Nachbarkernen
(АХг
1.6.2.4 Kopplung mit mehreren äquivalenten
Nachbarkernen (AXn-Spinsystem).......... 30
1.6.2.5 Multiplizitätsregeln...................... 31
1.6.2.6 Kopplungen zwischen drei nicht-äquivalenten
Kernen (AMX-Spinsystem)............... 32
1.6.2.7 Kopplungen zwischen äquivalenten Kernen
(An-Spinsystem)........................ 33
1.6.2.8 Ordnung eines Spektrums................ 33
Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie, 4. Aufl. Horst Friebolin
Copyright © 2006 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
ISBN 3-527-31571-3
1.6.2.9 Kopplungen von Protonen mit anderen Kernen
und ^C-Satelliten-Spektren............... 34
1.6.3 Intensitäten der Resonanzsignale........... 35
1.6.3.1 ^-NMR-Spektroskopie.................. 35
1.6.3.2 ^C-NMR-Spektroskopie................. 36
1.6.4 Zusammenfassung...................... 38
1.7 „Andere Kerne....................... 39
1.7.1 Kerne mit Kernspin 7=1/2............... 40
1.7.2 Kerne mit Kernspin
1.8 Literatur zu Kapitel 1.................... 42
2 Chemische Verschiebung.............. 43
2.1 Einführung............................ 43
2.1.1 Einfluß der Ladungsdichte auf die Abschirmung 44
2.1.2 Nachbargruppeneffekte.................. 46
2.1.2.1 Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen 47
2.1.2.2 Ringstromeffekt........................ 49
2.1.2.3 Elektrischer Feldeffekt................... 50
2.1.2.4 Intermolekulare Wechselwirkungen -
Wasserstoffbrücken und Lösungsmitteleffekte. . 50
2.1.2.5 Isotopieeffekt.......................... 51
2.1.3 Zusammenfassung...................... 52
2.2 1H-chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen......................... 53
2.2.1 Alkane und Cycloalkane................. 53
2.2.2 Alkene............................... 55
2.2.3
2.2.4 Alkine............................... 57
2.2.5 Aldehyde............................. 58
2.2.6 OH, SH, NH.......................... 59
2.3 13C-Chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen......................... 60
2.3.1 Alkane und Cycloalkane................. 61
2.3.2 Alkene............................... 62
2.3.3
2.3.4 Alkine............................... 66
2.3.5
2.3.6 Carbonyl- und Carboxyverbindungen........ 66
2.3.6.1 Aldehyde und
2.3.6.2 Carbonsäuren und Derivate............... 68
2.4 Spektrum und Molekülstruktur............ 70
2.4.1 Äquivalenz, Symmetrie und Chiralität....... 70
2.4.2 Homotope, enantiotope und diastereotope
Gruppen............................. 74
2.4.3 Zusammenfassung...................... 77
2.5 Chemische Verschiebung „anderer Kerne ... 78
2.6 Literatur zu Kapitel 2.................... 83
XVI
3 Indirekte Spin-Spin-Kopplung.......... 85
3.1 Einführung............................ 85
3.2 H,H-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur.............................. 87
3.2.1
3.2.1.1 Abhängigkeit vom Bindungswinkel.......... 87
3.2.1.2 Substituenteneffekte..................... 88
3.2.1.3 Abhängigkeit von benachbarten ^-Elektronen 8 8
3.2.2
3.2.2.1 Abhängigkeit vom Torsionswinkel.......... 90
3.2.2.2 Substituenteneffekte..................... 93
3.2.3 H,H-Kopplungen in aromatischen
Verbindungen.......................... 95
3.2.4 Weitreichende Kopplungen (Fernkopplungen) 96
3.3 CjH-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur.............................. 97
3.3.1 CH-Kopplungen über eine Bindung ( /(CH)) 97
3.3.1.1 Abhängigkeit vom s-Anteil................ 97
3.3.1.2 Substituenteneffekte..................... 97
3.3.2 CH-Kopplungen über zwei und mehr
Bindungen............................ 98
3.3.2.1
3.3.2.2
3.3.2.3 Weitreichende Kopplungen (3 + n7(C,H))..... 99
3.3.3 C,H-Kopplungen in Benzolderivaten........ 99
3.4 CjC-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur.............................. 100
3.5 Korrelation von C,H- und H,H-Kopplungs-
konstanten............................ 101
3.6 Kopplungsmechanismen.................. 102
3.6.1 Kern-Elektron-Wechselwirkung............ 102
3.6.2 H,D-Kopplung......................... 104
3.6.3 Kopplung und Lebensdauer
eines Spin-Zustandes.................... 105
3.6.4 Kopplungen durch den Raum.............. 106
3.7 Kopplung „anderer Kerne; Heterokopplungen 106
3.8 Literatur zu Kapitel 3.................... 109
4 Analyse und Berechnung
von Spektren......................... 111
4.1 Einführung............................ 111
4.2 Nomenklatur.......................... 113
4.2.1 Systematische Kennzeichnung der Spinsysteme 113
4.2.2 Chemische und magnetische Äquivalenz...... 114
4.3 Zweispinsysteme....................... 116
4.3.1 AX-Spinsystem........................ 116
4.3.2 AB-Spinsystem........................ 118
XVII
4.4 Dreispinsysteme........................ 119
4.4.1 AX2-, AK2-, AB2- und
4.4.2 AMX- und ABX-Spinsystem.............. 121
4.5 Vierspinsysteme........................ 123
4.5.1 A2X2- und
4.5.2 AA XX - und AA BB -Spinsysteme......... 124
4.6 Spektren-Simulation und Spektren-Iteration. . . 125
4.7 Analyse von ^C-NMR-Spektren........... 126
4.8 Literatur zu Kapitel 4.................... 127
5 Doppelresonanz-Experimente.......... 129
5.1 Einführung............................ 129
5.2 Spin-Entkopplung in der
^-NMR-Spektroskopie.................. 130
5.2.1 Vereinfachung von Spektren durch selektive
Spinentkopplung....................... 130
5.2.2 Unterdrückung des Lösungsmittelsignals...... 132
5.3 Spin-Entkopplung in der
«C-NMR-Spektroskopie................. 133
5.3.1 1H-Breitband(BB)-Entkopplung............ 133
5.3.2 Gated-Decoupling-Experiment............. 135
5.3.3 H-Off-Resonance-Entkopplung............ 136
5.3.4 Selektive Entkopplung in der
«C-NMR-Spektroskopie................. 137
5.4 Literatur zu Kapitel 5.................... 138
6 Zuordnung der *H- und C-NMR-Signale 139
6.1 Einführung............................ 139
6.2 iH-NMR-Spektroskopie.................. 140
6.2.1 Problemstellung........................ 140
6.2.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen............... 141
6.2.2.1 Alkane (Regel von Shoolery).............. 141
6.2.2.2 Alkene............................... 142
6.2.2.3 Benzolderivate......................... 143
6.2.3 Entkopplungs-Experimente............... 145
6.2.4 Chemische Veränderung der Substanzen...... 145
6.2.5 Lösungsmittel- und Temperatureffekte....... 146
6.2.6 Verschiebungsreagenzien................. 147
6.2.6.1
6.2.6.2 Chirale Lanthanoiden-Shift-Reagenzien...... 150
6.3 C-NMR-Spektroskopie................. 152
6.3.1 Problemstellung........................ 152
6.3.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen............... 153
6.3.2.1 Alkane............................... 154
6.3.2.2 Alkene............................... 157
6.3.2.3 Benzolderivate......................... 159
6.3.3 Entkopplungsexperimente................ 159
xvrn
6.3.4
6.3.5 Chemische Veränderung der Substanzen...... 160
6.3.6 Lösungsmittel- und Temperatureffekte sowie
Verschiebungsreagenzien................. 161
6.4 Rechnerunterstützte Spektrenzuordnung in der
*H- und C-NMR-Spektroskopie........... 161
6.4.1 Suche nach identischen und ähnlichen
Verbindungen.......................... 161
6.4.2 Spektrenabschätzung.................... 162
6.5 Literatur zu Kapitel 6.................... 164
7 Relaxation........................... 167
7.1 Einführung............................ 167
7.2 Spin-Gitter-Relaxation der 13C-Kerne (Tj)___ 168
7.2.1 Relaxationsmechanismen................. 168
7.2.2 Experimentelle Bestimmung von 7 ;
Inversion-Recovery-Experiment
7.2.3
7.2.3.1 Einfluß der Protonen in CH-, CH2- und
CHrGruppen......................... 174
7.2.3.2 Einfluß der Molekülgröße................ 175
7.2.3.3 Segmentbeweglichkeiten................. 175
7.2.3.4 Anisotrope molekulare Beweglichkeit....... 176
7.2.4 Unterdrückung des Wassersignals........... 176
7.3 Spin-Spin-Relaxation (T2)................ 177
7.3.1 Relaxationsmechanismen................. 177
7.3.2 Experimentelle Bestimmung von 7*2;
Spin-Echo-Experiment................... 179
7.3.3 Linienbreiten der Resonanzsignale.......... 183
7.4 Literatur zu Kapitel 7.................... 184
8 Eindimensionale NMR-Experimente
mit komplexen Impulsfolgen........... 187
8.1 Einführung............................ 187
8.2 Grundlegende Experimente mit Impulsen und
gepulsten Feldgradienten................. 188
8.2.1 Einfluß der Impulse auf
die
8.2.2 Einfluß der Impulse auf die transversalen
Magnetisierungen (Mr% My).............. 190
8.2.3 Einfluß von gepulsten Feldgradienten auf die
transversalen Magnetisierungen............ 193
8.3 /-moduliertes Spin-Echo-Experiment........ 198
8.4 Spin-Echo-Experiment mit gepulsten
Feldgradienten......................... 207
8.5 Intensftätsgewinn durch Polarisationstransfer. . 209
8.5.1 SPI-Experiment........................ 209
8.5.2 INEPT-Experiment..................... 212
XIX
8.5.3
INEPT-Experiment
8.6
8.7 Selektives TOCSY-Experiment............ 229
8.8 Eindimensionales
8.9 Literatur zu Kapitel 8.................... 235
9 Zweidimensionale NMR-Spektroskopie.. 237
9.1 Einführung............................ 237
9.2 Zweidimensionales
NMR-Experiment...................... 238
9.2.1 Präparation, Evolution und Mischung, Detektion 238
9.2.2 Graphische Darstellung.................. 242
9.3 Zweidimensionale /-aufgelöste
NMR-Spektroskopie.................... 243
9.3.1 Heteronukleare zweidimensionale
./-aufgelöste ^-NMR-Spektroskopie........ 243
9.3.2 Homonukleare zweidimensionale
У
9.4 Zweidimensionale korrelierte
NMR-Spektroskopie.................... 252
9.4.1 Zweidimensionale heteronuklear
(CH)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(HETCOR oder CH-COSY).............. 253
9.4.2 Zweidimensionale homonuklear
(H,H)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(H,H-COSY; Long-Range
9.4.3
(H,C)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(HSQC; HMQC) ...................... 269
9.4.4 (gs-)HMBC-Experiment.................. 274
9.4.5 TOCSY-Experiment..................... 279
9.4.6 Zweidimensionale Austausch-NMR-
Spektroskopie: Die Experimente NOESY,
ROESYund EXSY..................... 282
9.5 Zweidimensionales
INADEQUATE-Experiment.............. 287
9.6 Zusammenfassung der Kapitel 8 und 9....... 291
9.7 Literatur zu Kapitel 9.................... 292
10 Kern-Overhauser-Effekt............... 295
10.1 Einführung............................ 295
10.2 Theoretische Grundlagen................. 296
10.2.1 Zweispinsystem........................ 296
10.2.2 Verstärkungsfaktor...................... 299
10.2.3 Mehrspinsysteme....................... 300
10.2.4 Von den ein- zu den zweidimensionalen
Experimenten NOESY und
XX
10.3 Experimentelle Aspekte.................. 303
10.4 Anwendungen......................... 304
10.5 Literatur zu Kapitel 10................... 309
11 Dynamische NMR-Spektroskopie
(DNMR)............................ 311
11.1 Einführung............................ 311
11.2 Quantitative Auswertung................. 315
11.2.1 Vollständige Linienformanalyse............ 315
11.2.2 Koaleszenztemperatur Tb
und Geschwindigkeitskonstante kc.......... 317
11.2.3 Aktivierungsparameter................... 318
11.2.3.1 Arrheniussche Aktivierungsenergie
11.2.3.2 Freie Aktivierungsenthalpie AG*........... 319
11.2.3.3 Fehlerbetrachtung...................... 320
11.2.4 Geschwindigkeitskonstanten für Reaktionen
mit Zwischenstufen..................... 321
11.2.5 Intermolekulare Austauschprozesse......... 322
11.3 Anwendungen......................... 323
11.3.1 Rotation um C.C-Einfachbindungen......... 323
11.3.1.1 CCsp-VCCsp-^-Bmdungen................ 324
11.3.1.2 CCsp^-Ctsp-^-Bindungen................ 324
11.3.1.3 CispVCisp^-Bmdungen................ 325
11.3.2 Rotation um partielle Doppelbindungen...... 325
11.3.3 Inversion am Stickstoff und Phosphor........ 327
11.3.4 Ringinversion.......................... 328
11.3.5 Valenztautomerie....................... 331
11.3.6 Keto-Enol-Tautomerie................... 332
11.3.7 Intermolekularer Protonenaustausch........ 333
11.3.8 Reaktionen und Äquilibrierungen.......... 335
11.4 Literatur zu Kapitel 11................... 338
12 Synthetische Polymere................ 341
12.1 Einführung............................ 341
12.2 iaktizität von Polymeren................. 341
12.3 Polymerisation von Dienen............... 345
12.4 Copolyraere........................... 346
12.5 Festkörper NMR an Polymeren............ 347
12.6 Literatur zu Kapitel 12................... 349
13 NMR-Spektroskopie und Biochemie .... 351
13.1 Einführung............................ 351
13.2 Aufklärung von Reaktionswegen
in der Biochemie....................... 351
13.2.1 Synthesen mit einfach
13.2.1.1 Schwache 13C-Anreicherung............... 352
13.2.1.2 Starke »C-Anreicherung................. 353
13.2.2 Synthesen mit doppelt C-markierten Vorläufern 354
XXI
13.3
13.3.
1
13.3.
1.1
13.3.1.2
13.3.
.2
13.3.
.3
13.4
14
14.1
14.2
14.2,
.1
14.2.2
14.2
.3
14.3
14.3
.1
14.3
.2
14.4
14.5
Biomakromoleküle...................... 356
Peptide,
Sequenzanalyse........................ 357
Dreidimensionale Struktur von Proteinen..... 359
Polynucleotide......................... 361
Oligo-, Polysaccharide................... 363
Literatur zu Kapitel 13................... 366
In vivo NMR-Spektroskopie
in Biochemie und Medizin............. 369
Einführung............................ 369
Hochauflösende in vivo-NMR-Spektroskopie . . 370
Problemstellung........................ 370
^P-NMR-Untersuchungen................ 371
>H- und «C-NMR-Untersuchungen......... 374
Magnetische Resonanz-Tomographie........ 375
Grundlagen, experimentelle Aspekte........ 375
Anwendungen......................... 382
Magnetische Resonanz-Spektroskopie, 4I-MRS 386
Literatur zu Kapitel 14................... 388
Sachregister.......................... 389
Substanzregister...................... 397
XXII
|
| adam_txt |
Inhalt
1 Physikalische
der NMR-Spektroskopie. 1
1.1 Einführung. 1
1.2 Kerndrehimpuls und magnetisches Moment. 2
1.3 Kerne im statischen Magnetfeld. 4
1.3.1 Richtungsquantelung. 4
1.3.2 Energie der Kerne im Magnetfeld. 4
1.3.3 Besetzung der Energieniveaus. 5
1.3.4 Makroskopische Magnetisierung. 6
1.4 Grundlagen des Kernresonanz-Experimentes. . 7
1.4.1 Resonanzbedingung. 7
1.4.2 Meßprinzip. 8
1.5 Impuls-Verfahren. 9
1.5.1 Impuls (Angelsächsisch: pulse). 9
1.5.2 Impulswinkel. 10
1.5.3 Relaxation. 13
1.5.4 Zeit- und Frequenzdomäne ;
Fourier
1.5.5 Spektrenakkumulation. 16
1.5.6 Impulsspektrometer. 18
1.6 Spektrale Parameter im Überblick. 22
1.6.1 Chemische Verschiebung. 22
1.6.1.1 Abschirmung. 22
1.6.1.2 Referenzsubstanz und
1.6.2 Spin-Spin-Kopplung. 26
1.6.2.1 Indirekte Spin-Spin-Kopplung. 26
1.6.2.2 Kopplung mit einem Nachbarkern
(AX-Spinsystem). 28
1.6.2.3 Kopplung mit zwei äquivalenten Nachbarkernen
(АХг
1.6.2.4 Kopplung mit mehreren äquivalenten
Nachbarkernen (AXn-Spinsystem). 30
1.6.2.5 Multiplizitätsregeln. 31
1.6.2.6 Kopplungen zwischen drei nicht-äquivalenten
Kernen (AMX-Spinsystem). 32
1.6.2.7 Kopplungen zwischen äquivalenten Kernen
(An-Spinsystem). 33
1.6.2.8 Ordnung eines Spektrums. 33
Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie, 4. Aufl. Horst Friebolin
Copyright © 2006 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
ISBN 3-527-31571-3
1.6.2.9 Kopplungen von Protonen mit anderen Kernen
und ^C-Satelliten-Spektren. 34
1.6.3 Intensitäten der Resonanzsignale. 35
1.6.3.1 ^-NMR-Spektroskopie. 35
1.6.3.2 ^C-NMR-Spektroskopie. 36
1.6.4 Zusammenfassung. 38
1.7 „Andere" Kerne. 39
1.7.1 Kerne mit Kernspin 7=1/2. 40
1.7.2 Kerne mit Kernspin
1.8 Literatur zu Kapitel 1. 42
2 Chemische Verschiebung. 43
2.1 Einführung. 43
2.1.1 Einfluß der Ladungsdichte auf die Abschirmung 44
2.1.2 Nachbargruppeneffekte. 46
2.1.2.1 Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen 47
2.1.2.2 Ringstromeffekt. 49
2.1.2.3 Elektrischer Feldeffekt. 50
2.1.2.4 Intermolekulare Wechselwirkungen -
Wasserstoffbrücken und Lösungsmitteleffekte. . 50
2.1.2.5 Isotopieeffekt. 51
2.1.3 Zusammenfassung. 52
2.2 1H-chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen. 53
2.2.1 Alkane und Cycloalkane. 53
2.2.2 Alkene. 55
2.2.3
2.2.4 Alkine. 57
2.2.5 Aldehyde. 58
2.2.6 OH, SH, NH. 59
2.3 13C-Chemische Verschiebungen organischer
Verbindungen. 60
2.3.1 Alkane und Cycloalkane. 61
2.3.2 Alkene. 62
2.3.3
2.3.4 Alkine. 66
2.3.5
2.3.6 Carbonyl- und Carboxyverbindungen. 66
2.3.6.1 Aldehyde und
2.3.6.2 Carbonsäuren und Derivate. 68
2.4 Spektrum und Molekülstruktur. 70
2.4.1 Äquivalenz, Symmetrie und Chiralität. 70
2.4.2 Homotope, enantiotope und diastereotope
Gruppen. 74
2.4.3 Zusammenfassung. 77
2.5 Chemische Verschiebung „anderer" Kerne . 78
2.6 Literatur zu Kapitel 2. 83
XVI
3 Indirekte Spin-Spin-Kopplung. 85
3.1 Einführung. 85
3.2 H,H-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur. 87
3.2.1
3.2.1.1 Abhängigkeit vom Bindungswinkel. 87
3.2.1.2 Substituenteneffekte. 88
3.2.1.3 Abhängigkeit von benachbarten ^-Elektronen 8 8
3.2.2
3.2.2.1 Abhängigkeit vom Torsionswinkel. 90
3.2.2.2 Substituenteneffekte. 93
3.2.3 H,H-Kopplungen in aromatischen
Verbindungen. 95
3.2.4 Weitreichende Kopplungen (Fernkopplungen) 96
3.3 CjH-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur. 97
3.3.1 CH-Kopplungen über eine Bindung ("/(CH)) 97
3.3.1.1 Abhängigkeit vom s-Anteil. 97
3.3.1.2 Substituenteneffekte. 97
3.3.2 CH-Kopplungen über zwei und mehr
Bindungen. 98
3.3.2.1
3.3.2.2
3.3.2.3 Weitreichende Kopplungen (3 + n7(C,H)). 99
3.3.3 C,H-Kopplungen in Benzolderivaten. 99
3.4 CjC-Kopplungskonstanten und chemische
Struktur. 100
3.5 Korrelation von C,H- und H,H-Kopplungs-
konstanten. 101
3.6 Kopplungsmechanismen. 102
3.6.1 Kern-Elektron-Wechselwirkung. 102
3.6.2 H,D-Kopplung. 104
3.6.3 Kopplung und Lebensdauer
eines Spin-Zustandes. 105
3.6.4 Kopplungen durch den Raum. 106
3.7 Kopplung „anderer" Kerne; Heterokopplungen 106
3.8 Literatur zu Kapitel 3. 109
4 Analyse und Berechnung
von Spektren. 111
4.1 Einführung. 111
4.2 Nomenklatur. 113
4.2.1 Systematische Kennzeichnung der Spinsysteme 113
4.2.2 Chemische und magnetische Äquivalenz. 114
4.3 Zweispinsysteme. 116
4.3.1 AX-Spinsystem. 116
4.3.2 AB-Spinsystem. 118
XVII
4.4 Dreispinsysteme. 119
4.4.1 AX2-, AK2-, AB2- und
4.4.2 AMX- und ABX-Spinsystem. 121
4.5 Vierspinsysteme. 123
4.5.1 A2X2- und
4.5.2 AA'XX'- und AA'BB'-Spinsysteme. 124
4.6 Spektren-Simulation und Spektren-Iteration. . . 125
4.7 Analyse von ^C-NMR-Spektren. 126
4.8 Literatur zu Kapitel 4. 127
5 Doppelresonanz-Experimente. 129
5.1 Einführung. 129
5.2 Spin-Entkopplung in der
^-NMR-Spektroskopie. 130
5.2.1 Vereinfachung von Spektren durch selektive
Spinentkopplung. 130
5.2.2 Unterdrückung des Lösungsmittelsignals. 132
5.3 Spin-Entkopplung in der
«C-NMR-Spektroskopie. 133
5.3.1 1H-Breitband(BB)-Entkopplung. 133
5.3.2 Gated-Decoupling-Experiment. 135
5.3.3 'H-Off-Resonance-Entkopplung. 136
5.3.4 Selektive Entkopplung in der
«C-NMR-Spektroskopie. 137
5.4 Literatur zu Kapitel 5. 138
6 Zuordnung der *H- und "C-NMR-Signale 139
6.1 Einführung. 139
6.2 iH-NMR-Spektroskopie. 140
6.2.1 Problemstellung. 140
6.2.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen. 141
6.2.2.1 Alkane (Regel von Shoolery). 141
6.2.2.2 Alkene. 142
6.2.2.3 Benzolderivate. 143
6.2.3 Entkopplungs-Experimente. 145
6.2.4 Chemische Veränderung der Substanzen. 145
6.2.5 Lösungsmittel- und Temperatureffekte. 146
6.2.6 Verschiebungsreagenzien. 147
6.2.6.1
6.2.6.2 Chirale Lanthanoiden-Shift-Reagenzien. 150
6.3 "C-NMR-Spektroskopie. 152
6.3.1 Problemstellung. 152
6.3.2 Empirische Korrelationen zur Abschätzung
chemischer Verschiebungen. 153
6.3.2.1 Alkane. 154
6.3.2.2 Alkene. 157
6.3.2.3 Benzolderivate. 159
6.3.3 Entkopplungsexperimente. 159
xvrn
6.3.4
6.3.5 Chemische Veränderung der Substanzen. 160
6.3.6 Lösungsmittel- und Temperatureffekte sowie
Verschiebungsreagenzien. 161
6.4 Rechnerunterstützte Spektrenzuordnung in der
*H- und "C-NMR-Spektroskopie. 161
6.4.1 Suche nach identischen und ähnlichen
Verbindungen. 161
6.4.2 Spektrenabschätzung. 162
6.5 Literatur zu Kapitel 6. 164
7 Relaxation. 167
7.1 Einführung. 167
7.2 Spin-Gitter-Relaxation der 13C-Kerne (Tj)_ 168
7.2.1 Relaxationsmechanismen. 168
7.2.2 Experimentelle Bestimmung von 7\;
Inversion-Recovery-Experiment
7.2.3
7.2.3.1 Einfluß der Protonen in CH-, CH2- und
CHrGruppen. 174
7.2.3.2 Einfluß der Molekülgröße. 175
7.2.3.3 Segmentbeweglichkeiten. 175
7.2.3.4 Anisotrope molekulare Beweglichkeit. 176
7.2.4 Unterdrückung des Wassersignals. 176
7.3 Spin-Spin-Relaxation (T2). 177
7.3.1 Relaxationsmechanismen. 177
7.3.2 Experimentelle Bestimmung von 7*2;
Spin-Echo-Experiment. 179
7.3.3 Linienbreiten der Resonanzsignale. 183
7.4 Literatur zu Kapitel 7. 184
8 Eindimensionale NMR-Experimente
mit komplexen Impulsfolgen. 187
8.1 Einführung. 187
8.2 Grundlegende Experimente mit Impulsen und
gepulsten Feldgradienten. 188
8.2.1 Einfluß der Impulse auf
die
8.2.2 Einfluß der Impulse auf die transversalen
Magnetisierungen (Mr% My). 190
8.2.3 Einfluß von gepulsten Feldgradienten auf die
transversalen Magnetisierungen. 193
8.3 /-moduliertes Spin-Echo-Experiment. 198
8.4 Spin-Echo-Experiment mit gepulsten
Feldgradienten. 207
8.5 Intensftätsgewinn durch Polarisationstransfer. . 209
8.5.1 SPI-Experiment. 209
8.5.2 INEPT-Experiment. 212
XIX
8.5.3
INEPT-Experiment
8.6
8.7 Selektives TOCSY-Experiment. 229
8.8 Eindimensionales
8.9 Literatur zu Kapitel 8. 235
9 Zweidimensionale NMR-Spektroskopie. 237
9.1 Einführung. 237
9.2 Zweidimensionales
NMR-Experiment. 238
9.2.1 Präparation, Evolution und Mischung, Detektion 238
9.2.2 Graphische Darstellung. 242
9.3 Zweidimensionale /-aufgelöste
NMR-Spektroskopie. 243
9.3.1 Heteronukleare zweidimensionale
./-aufgelöste ^-NMR-Spektroskopie. 243
9.3.2 Homonukleare zweidimensionale
У
9.4 Zweidimensionale korrelierte
NMR-Spektroskopie. 252
9.4.1 Zweidimensionale heteronuklear
(CH)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(HETCOR oder CH-COSY). 253
9.4.2 Zweidimensionale homonuklear
(H,H)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(H,H-COSY; Long-Range
9.4.3
(H,C)-korrelierte NMR-Spektroskopie
(HSQC; HMQC) . 269
9.4.4 (gs-)HMBC-Experiment. 274
9.4.5 TOCSY-Experiment. 279
9.4.6 Zweidimensionale Austausch-NMR-
Spektroskopie: Die Experimente NOESY,
ROESYund EXSY. 282
9.5 Zweidimensionales
INADEQUATE-Experiment. 287
9.6 Zusammenfassung der Kapitel 8 und 9. 291
9.7 Literatur zu Kapitel 9. 292
10 Kern-Overhauser-Effekt. 295
10.1 Einführung. 295
10.2 Theoretische Grundlagen. 296
10.2.1 Zweispinsystem. 296
10.2.2 Verstärkungsfaktor. 299
10.2.3 Mehrspinsysteme. 300
10.2.4 Von den ein- zu den zweidimensionalen
Experimenten NOESY und
XX
10.3 Experimentelle Aspekte. 303
10.4 Anwendungen. 304
10.5 Literatur zu Kapitel 10. 309
11 Dynamische NMR-Spektroskopie
(DNMR). 311
11.1 Einführung. 311
11.2 Quantitative Auswertung. 315
11.2.1 Vollständige Linienformanalyse. 315
11.2.2 Koaleszenztemperatur Tb
und Geschwindigkeitskonstante kc. 317
11.2.3 Aktivierungsparameter. 318
11.2.3.1 Arrheniussche Aktivierungsenergie
11.2.3.2 Freie Aktivierungsenthalpie AG*. 319
11.2.3.3 Fehlerbetrachtung. 320
11.2.4 Geschwindigkeitskonstanten für Reaktionen
mit Zwischenstufen. 321
11.2.5 Intermolekulare Austauschprozesse. 322
11.3 Anwendungen. 323
11.3.1 Rotation um C.C-Einfachbindungen. 323
11.3.1.1 CCsp-VCCsp-^-Bmdungen. 324
11.3.1.2 CCsp^-Ctsp-^-Bindungen. 324
11.3.1.3 CispVCisp^-Bmdungen. 325
11.3.2 Rotation um partielle Doppelbindungen. 325
11.3.3 Inversion am Stickstoff und Phosphor. 327
11.3.4 Ringinversion. 328
11.3.5 Valenztautomerie. 331
11.3.6 Keto-Enol-Tautomerie. 332
11.3.7 Intermolekularer Protonenaustausch. 333
11.3.8 Reaktionen und Äquilibrierungen. 335
11.4 Literatur zu Kapitel 11. 338
12 Synthetische Polymere. 341
12.1 Einführung. 341
12.2 iaktizität von Polymeren. 341
12.3 Polymerisation von Dienen. 345
12.4 Copolyraere. 346
12.5 Festkörper NMR an Polymeren. 347
12.6 Literatur zu Kapitel 12. 349
13 NMR-Spektroskopie und Biochemie . 351
13.1 Einführung. 351
13.2 Aufklärung von Reaktionswegen
in der Biochemie. 351
13.2.1 Synthesen mit einfach
13.2.1.1 Schwache 13C-Anreicherung. 352
13.2.1.2 Starke »C-Anreicherung. 353
13.2.2 Synthesen mit doppelt "C-markierten Vorläufern 354
XXI
13.3
13.3.
1
13.3.
1.1
13.3.1.2
13.3.
.2
13.3.
.3
13.4
14
14.1
14.2
14.2,
.1
14.2.2
14.2
.3
14.3
14.3
.1
14.3
.2
14.4
14.5
Biomakromoleküle. 356
Peptide,
Sequenzanalyse. 357
Dreidimensionale Struktur von Proteinen. 359
Polynucleotide. 361
Oligo-, Polysaccharide. 363
Literatur zu Kapitel 13. 366
In vivo NMR-Spektroskopie
in Biochemie und Medizin. 369
Einführung. 369
Hochauflösende in vivo-NMR-Spektroskopie . . 370
Problemstellung. 370
^P-NMR-Untersuchungen. 371
>H- und «C-NMR-Untersuchungen. 374
Magnetische Resonanz-Tomographie. 375
Grundlagen, experimentelle Aspekte. 375
Anwendungen. 382
Magnetische Resonanz-Spektroskopie, 4I-MRS 386
Literatur zu Kapitel 14. 388
Sachregister. 389
Substanzregister. 397
XXII |
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