Synthese und Charakterisierung von chemisch modifizierten Oligonukleotiden, ihre Analyse aus biologischen Medien und ihr Einsatz zur Hemmung des Wachstums von humanen Pankreastumoren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 203 S. Ill., graph. Darst. |
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| adam_text | SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON CHEMISCH MODIFIZIERTEN
OIIGONUKLEOTIDEN, IHRE ANALYSE AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN UND IHR EINSATZ
ZUR HEMMUNG DES WACHSTUMS VON HUMANEN PANKREASTUMOREN DISSERTATION DER
FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
2002 VORGELEGT VON THOMAS KETTERER INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1
EINFUEHRUNG 1 1.2 ANTISENSE - EIN NEUARTIGES PHARMAKOLOGISCHES KONZEPT 3
1.2.1 DAS ANTISENSE-PRINZIP 3 1.2.2 DIE WIRKUNGSWEISE DER
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDE 6 1.2.3 NICHT ANTISENSESPEZIFISCHE EFFEKTE VON
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDEN 9 1.2.4 DIE TARGET-ANALYSE 11 1.3 CHEMISCH
MODIFIZIERTE OLIGONUKLEOTIDE 15 1.3.1 PHOSPHOROTHIOATE 20 1.4 EINFLUSS
DER CHEMISCHEN MODIFIKATIONEN AUF DIE WIRKUNG VON ANTISENSE-
OLIGONUKLEOTIDEN 22 1.4.1 VITAMIN E ALS BIOLOGISCH RELEVANTE
MODIFIKATION VON OIIGONUKLEOTIDEN 24 1.5 PROBLEMSTELLUNG 26 2 SYNTHESE
VON MODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 28 2.1 GRUNDLAGEN DER
FESTPHASENSYNTHESE VON OIIGONUKLEOTIDEN 28 2.1.1 PRINZIPIELLE STRATEGIEN
IN DER OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE 28 2.1.2 DIE PHOSPHORAMIDITMETHODE 29
2.1.3 FESTPHASENSYNTHESE VON PHOSPHOROTHIOATEN 31 2.1.4
SCHUTZGRUPPENTECHNIK IN DER OLIGONUKLEOTIDCHEMIE 32 2.1.5
TRAEGERMATERIALIEN IN DER OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE 33 2.2 SYNTHESE VON
LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 37 2.2.1 SYNTHESE VON 3
-LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 38 2.2.2 SYNTHESE VON
5-LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 43 2.2.3 SYNTHESEBEISPIELE UND
CHARAKTERISIERUNG VON LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 45 2.2.4
VERWENDUNG VON 4,5-DICYANOIMIDAZOL ALS AKTIVATOR 49 2.3 UPSCALING DER
MON-SYNTHESEN 50 2.3.1 SYNTHESEBEDINGUNGEN 51 2.3.2 SYNTHESEBEISPIELE 53
2.4 SYNTHESE VON FLUORESZENZMARKIERTEN MON 56 2.4.1 SYNTHESEBEISPIELE
FUER CY3-MARKIERTE MON 61 2.5 SYNTHESE VON MON ALS BAUSTEIN FUER
MON-PEPTID-HYBRIDE 66 2.5.1 STRATEGIEN FUER DIE ONP-SYNTHESE 68 2.5.2
EINSATZ VON MON ZUR ONP-SYNTHESE 72 2.5.3 SYNTHESEBEDINGUNGEN UND
SYNTHESEBEISPIELE 74 2.6 ZUSAMMENFASSUNG 77 3 EXTRAKTION VON
OIIGONUKLEOTIDEN AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN 79 3.1 EINLEITUNG 79 3.2
EXTRAKTION VON ODN MIT KATIONISCHEN POLYSTYROL-NANOPARTIKELN 81 3.3
EXTRAKTION EINES 3 -PEG/5 -TOCOPHEROL PHOSPHOROTHIOATS 87 3.4 ANALYSE
VON PTO IN ZELLKULTUREN 91 3.4.1 ANALYSE DER NAEHRMEDIEN 91 3.4.2
STABILITAET VON PTO IN ZELLMEDIUM 96 3.4.3 ANALYSE VON PTO IN LYSATEN 100
3.5 ABBAUSTUDIEN MIT CHEMISCH MODIFIZIERTEN ODN 103 3.5.1 ALLGEMEINES
103 3.5.2 STABILITAET UNMODIFIZIERTER ODN IN HUMANEM PLASMA 105
INHALTSVERZEICHNIS 3.5.3 STABILITAET 3-PALMITYLMODIFIZIERTER
PHOSPHORDIESTER IN HUMANEM PLASMA 111 3.5.4 STABILITAET VON
PHOSPHOROTHIOATEN IN HUMANEM PLASMA 115 3.5.5 STABILITAET
3 -PALMITYLMODIFIZIERTER PHOSPHOROTHIOATE IN HUMANEM PLASMA... 118 3.5.6
ANALYSE DER ABBAUPRODUKTE EINES PTO MITTELS CGE/ES-MS-KOPPLUNG 122 3.5.7
ZUSAMMENFASSUNG DER STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN 123 4 BIOLOGISCHE
APPLIKATIONEN: VERWENDUNG VON MON ZUR THERAPIE VON PANKREASTUMOREN 125
4.1 ALLGEMEINES 125 4.1.1 DAS TUMORSUPPRESSORGEN P53 127 4.2 IN VIVO
STUDIEN MIT 3 -PEG/5 -A-TOCOPHEROL MON 130 4.3 OPTIMIERUNG VON SEQUENZ
UND MODIFIKATIONEN 140 4.3.1 TEST AUF INHIBIERUNG DER PROLIFERATION 141
4.3.2 TEST AUF INDUKTION VON APOPTOSE 141 4.3.3 ERGEBNISSE DER IN VITRO
TESTS 142 4.3.4 ZUSAMMENFASSUNG DER ZELLKULTURVERSUCHE 150 4.4 IN VIVO
STUDIEN MIT 3 -A-TOCOPHEROL/5 -A-TOCOPHEROL MON 151 4.5 AUFNAHMESTUDIEN
MIT MON 157 4.5.1 EINSATZ VON NANOPARTIKELN ALS DRUG CARRIER FUER MON 157
4.5.2 AUFNAHMESTUDIEN MIT FLUORESZENZMARKIERTEN MON 159 4.6
ZUSAMMENFASSUNG DER BIOLOGISCHEN ERGEBNISSE 167 5 ZUSAMMENFASSUNG 169 6
MATERIALIEN, METHODEN UND EXPERIMENTELLES 173 6.1 GERAETE . 173 6.2
CHEMIKALIEN UN D MATERIALIEN 174 6.3 METHODEN 175 6.3.1
DETEKTIONSMETHODEN FUER DIE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 175 6.3.2
EINFUEHRUNG VON NUKLEOSIDSUCCINATEN AN PS-PEG TRAEGER 175 6.3.3
KUPPLUNGSUMSATZTEST NACH KAISER 176 6.3.4 DMT-ANALYSE ZUR KONTROLLE DER
KUPPLUNGSAUSBEUTE UND ZUR BELADUNGSBESTIMMUNG 176 6.3.5 CY 3-MARKIERUNG
AMINOMODIFIZIERTER MON. 177 6.3.6 TRITYLABSPALTUNG BEI
5 -THIOLMODIFIZIERTEN MON. 178 6.3.7 ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE
FESTPHASENEXTRAKTION VON ODN AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN 7 75 6.3.8
ABBAUSTUDIEN MIT MON IN HUMANEM BLUTPLASMA 179 6.3.9 DARSTELLUNG VON
MON-NANOPARTIKEL-KONJUGTEN ALS DRUG CARRIER SYSTEME ... 180 6.4
SYNTHESEN DER MON 181 6.5 SYNTHESEN 183 6.5.1 SYNTHESE VON
L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)-POLYETHYLENGLYKOL (DMT-PEGISOO) *** 183 6.5.2
SYNTHESE VON L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYLJ-HEXAETHYLENGLYKOL (DMT-HEG) 184
6.5.3 SYNTHESE VON 1-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)-POLYETHYLENGLYKOLSUCCINAT
(DMT- PEG-SUC) 184 6.5.4 BELADUNG VON PS-PEG TRAEGERMATERIAL MIT DMT-PEG,
5M SUC 755 6.5.5 SYNTHESE VON L-TOSYL-2,3-ISOPROPYLIDENGLYCEROL 186
6.5.6 SYNTHESE VON 2,3-ISOPROPYLIDEN-L-D,L-A-TOCOPHEROLGLYCEROL (TOCL)
756 6.5.7 SYNTHESE VON 1-D,L-A-TOCOPHERYLGLYCEROL (TOC2) 757 6.5.5
SYNTHESE VON [L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)]-3-D,L-A-TOCOPHERYLGLYCEROL
(TOC3)188 INHALTSVERZEICHNIS III 6.5.9 SYNTHESE VON [L-(4,4
-DIMETHOXYTRITYL)J-2-SUCCINYL-3-D,L-A-TOCOPHERYL- GLYCEROL (TOC4) 759
6.5.10 BELADUNG VON PS-PEG TRAEGERMATERIAL MIT TOC4 759 6.5.77 SYNTHESE
VON D,L-A-TOCOPHERYL-SS-CYANOETHYL-N,N-DIISOPROPYL- PHOSPHORAMIDIT 790
6.5.12 SYNTHESE VON
[L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)]-(3-D,L-A-TOCOPHERYL)-GLYCEROL-2-
PHOSPHORAMIDIT 797 6.5.75 SYNTHESE VON
L-HEXADECYL-2,3-ISOPROPYLIDENGLYCEROL (PAML) 792 6.5.74 SYNTHESE VON
1-HEXADECYLGLYCEROL (PAM2) 792 6.5.75 SYNTHESE VON
[L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)]-3-HEXADECYLGLYCEROL (PAM3) 193 6.5.16
SYNTHESE VON [L-(4,4 -DIMETHOXYTRITYL)]-2-SUCCINYL-3-HEXADECYLGLYCEROL
(PAM4) 79 7 LITERATUR 195
|
| adam_txt |
SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG VON CHEMISCH MODIFIZIERTEN
OIIGONUKLEOTIDEN, IHRE ANALYSE AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN UND IHR EINSATZ
ZUR HEMMUNG DES WACHSTUMS VON HUMANEN PANKREASTUMOREN DISSERTATION DER
FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN
2002 VORGELEGT VON THOMAS KETTERER INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1
EINFUEHRUNG 1 1.2 ANTISENSE - EIN NEUARTIGES PHARMAKOLOGISCHES KONZEPT 3
1.2.1 DAS ANTISENSE-PRINZIP 3 1.2.2 DIE WIRKUNGSWEISE DER
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDE 6 1.2.3 NICHT ANTISENSESPEZIFISCHE EFFEKTE VON
ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDEN 9 1.2.4 DIE TARGET-ANALYSE 11 1.3 CHEMISCH
MODIFIZIERTE OLIGONUKLEOTIDE 15 1.3.1 PHOSPHOROTHIOATE 20 1.4 EINFLUSS
DER CHEMISCHEN MODIFIKATIONEN AUF DIE WIRKUNG VON ANTISENSE-
OLIGONUKLEOTIDEN 22 1.4.1 VITAMIN E ALS BIOLOGISCH RELEVANTE
MODIFIKATION VON OIIGONUKLEOTIDEN 24 1.5 PROBLEMSTELLUNG 26 2 SYNTHESE
VON MODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 28 2.1 GRUNDLAGEN DER
FESTPHASENSYNTHESE VON OIIGONUKLEOTIDEN 28 2.1.1 PRINZIPIELLE STRATEGIEN
IN DER OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE 28 2.1.2 DIE PHOSPHORAMIDITMETHODE 29
2.1.3 FESTPHASENSYNTHESE VON PHOSPHOROTHIOATEN 31 2.1.4
SCHUTZGRUPPENTECHNIK IN DER OLIGONUKLEOTIDCHEMIE 32 2.1.5
TRAEGERMATERIALIEN IN DER OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE 33 2.2 SYNTHESE VON
LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 37 2.2.1 SYNTHESE VON 3
-LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 38 2.2.2 SYNTHESE VON
5-LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 43 2.2.3 SYNTHESEBEISPIELE UND
CHARAKTERISIERUNG VON LIPIDMODIFIZIERTEN OIIGONUKLEOTIDEN 45 2.2.4
VERWENDUNG VON 4,5-DICYANOIMIDAZOL ALS AKTIVATOR 49 2.3 UPSCALING DER
MON-SYNTHESEN 50 2.3.1 SYNTHESEBEDINGUNGEN 51 2.3.2 SYNTHESEBEISPIELE 53
2.4 SYNTHESE VON FLUORESZENZMARKIERTEN MON 56 2.4.1 SYNTHESEBEISPIELE
FUER CY3-MARKIERTE MON 61 2.5 SYNTHESE VON MON ALS BAUSTEIN FUER
MON-PEPTID-HYBRIDE 66 2.5.1 STRATEGIEN FUER DIE ONP-SYNTHESE 68 2.5.2
EINSATZ VON MON ZUR ONP-SYNTHESE 72 2.5.3 SYNTHESEBEDINGUNGEN UND
SYNTHESEBEISPIELE 74 2.6 ZUSAMMENFASSUNG 77 3 EXTRAKTION VON
OIIGONUKLEOTIDEN AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN 79 3.1 EINLEITUNG 79 3.2
EXTRAKTION VON ODN MIT KATIONISCHEN POLYSTYROL-NANOPARTIKELN 81 3.3
EXTRAKTION EINES 3'-PEG/5'-TOCOPHEROL PHOSPHOROTHIOATS 87 3.4 ANALYSE
VON PTO IN ZELLKULTUREN 91 3.4.1 ANALYSE DER NAEHRMEDIEN 91 3.4.2
STABILITAET VON PTO IN ZELLMEDIUM 96 3.4.3 ANALYSE VON PTO IN LYSATEN 100
3.5 ABBAUSTUDIEN MIT CHEMISCH MODIFIZIERTEN ODN 103 3.5.1 ALLGEMEINES
103 3.5.2 STABILITAET UNMODIFIZIERTER ODN IN HUMANEM PLASMA 105
INHALTSVERZEICHNIS 3.5.3 STABILITAET 3-PALMITYLMODIFIZIERTER
PHOSPHORDIESTER IN HUMANEM PLASMA 111 3.5.4 STABILITAET VON
PHOSPHOROTHIOATEN IN HUMANEM PLASMA 115 3.5.5 STABILITAET
3'-PALMITYLMODIFIZIERTER PHOSPHOROTHIOATE IN HUMANEM PLASMA. 118 3.5.6
ANALYSE DER ABBAUPRODUKTE EINES PTO MITTELS CGE/ES-MS-KOPPLUNG 122 3.5.7
ZUSAMMENFASSUNG DER STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN 123 4 BIOLOGISCHE
APPLIKATIONEN: VERWENDUNG VON MON ZUR THERAPIE VON PANKREASTUMOREN 125
4.1 ALLGEMEINES 125 4.1.1 DAS TUMORSUPPRESSORGEN P53 127 4.2 IN VIVO
STUDIEN MIT 3'-PEG/5'-A-TOCOPHEROL MON 130 4.3 OPTIMIERUNG VON SEQUENZ
UND MODIFIKATIONEN 140 4.3.1 TEST AUF INHIBIERUNG DER PROLIFERATION 141
4.3.2 TEST AUF INDUKTION VON APOPTOSE 141 4.3.3 ERGEBNISSE DER IN VITRO
TESTS 142 4.3.4 ZUSAMMENFASSUNG DER ZELLKULTURVERSUCHE 150 4.4 IN VIVO
STUDIEN MIT 3'-A-TOCOPHEROL/5'-A-TOCOPHEROL MON 151 4.5 AUFNAHMESTUDIEN
MIT MON 157 4.5.1 EINSATZ VON NANOPARTIKELN ALS DRUG CARRIER FUER MON 157
4.5.2 AUFNAHMESTUDIEN MIT FLUORESZENZMARKIERTEN MON 159 4.6
ZUSAMMENFASSUNG DER BIOLOGISCHEN ERGEBNISSE 167 5 ZUSAMMENFASSUNG 169 6
MATERIALIEN, METHODEN UND EXPERIMENTELLES 173 6.1 GERAETE '. 173 6.2
CHEMIKALIEN UN'D MATERIALIEN 174 6.3 METHODEN 175 6.3.1
DETEKTIONSMETHODEN FUER DIE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 175 6.3.2
EINFUEHRUNG VON NUKLEOSIDSUCCINATEN AN PS-PEG TRAEGER 175 6.3.3
KUPPLUNGSUMSATZTEST NACH KAISER 176 6.3.4 DMT-ANALYSE ZUR KONTROLLE DER
KUPPLUNGSAUSBEUTE UND ZUR BELADUNGSBESTIMMUNG 176 6.3.5 CY 3-MARKIERUNG
AMINOMODIFIZIERTER MON. 177 6.3.6 TRITYLABSPALTUNG BEI
5'-THIOLMODIFIZIERTEN MON. 178 6.3.7 ALLGEMEINE VORSCHRIFT FUER DIE
FESTPHASENEXTRAKTION VON ODN AUS BIOLOGISCHEN MEDIEN 7 75 6.3.8
ABBAUSTUDIEN MIT MON IN HUMANEM BLUTPLASMA 179 6.3.9 DARSTELLUNG VON
MON-NANOPARTIKEL-KONJUGTEN ALS DRUG CARRIER SYSTEME . 180 6.4
SYNTHESEN DER MON 181 6.5 SYNTHESEN 183 6.5.1 SYNTHESE VON
L-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)-POLYETHYLENGLYKOL (DMT-PEGISOO) *** 183 6.5.2
SYNTHESE VON L-(4,4 '-DIMETHOXYTRITYLJ-HEXAETHYLENGLYKOL (DMT-HEG) 184
6.5.3 SYNTHESE VON 1-(4,4 '-DIMETHOXYTRITYL)-POLYETHYLENGLYKOLSUCCINAT
(DMT- PEG-SUC) 184 6.5.4 BELADUNG VON PS-PEG TRAEGERMATERIAL MIT DMT-PEG,
5M SUC 755 6.5.5 SYNTHESE VON L-TOSYL-2,3-ISOPROPYLIDENGLYCEROL 186
6.5.6 SYNTHESE VON 2,3-ISOPROPYLIDEN-L-D,L-A-TOCOPHEROLGLYCEROL (TOCL)
756 6.5.7 SYNTHESE VON 1-D,L-A-TOCOPHERYLGLYCEROL (TOC2) 757 6.5.5
SYNTHESE VON [L-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)]-3-D,L-A-TOCOPHERYLGLYCEROL
(TOC3)188 INHALTSVERZEICHNIS III 6.5.9 SYNTHESE VON [L-(4,4
'-DIMETHOXYTRITYL)J-2-SUCCINYL-3-D,L-A-TOCOPHERYL- GLYCEROL (TOC4) 759
6.5.10 BELADUNG VON PS-PEG TRAEGERMATERIAL MIT TOC4 759 6.5.77 SYNTHESE
VON D,L-A-TOCOPHERYL-SS-CYANOETHYL-N,N-DIISOPROPYL- PHOSPHORAMIDIT 790
6.5.12 SYNTHESE VON
[L-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)]-(3-D,L-A-TOCOPHERYL)-GLYCEROL-2-
PHOSPHORAMIDIT 797 6.5.75 SYNTHESE VON
L-HEXADECYL-2,3-ISOPROPYLIDENGLYCEROL (PAML) 792 6.5.74 SYNTHESE VON
1-HEXADECYLGLYCEROL (PAM2) 792 6.5.75 SYNTHESE VON
[L-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)]-3-HEXADECYLGLYCEROL (PAM3) 193 6.5.16
SYNTHESE VON [L-(4,4 '-DIMETHOXYTRITYL)]-2-SUCCINYL-3-HEXADECYLGLYCEROL
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