Bioorganikum: Praktikum der Biokatalyse
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Weinheim
WILEY-VCH
2005
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Vorwort IX
Abkürzungsverzeichnis XI
Einleitung 1
Kurze Geschichte der bioorganischen Chemie 2
Biotransformationen 3
Der Unterschied zwischen isolierten Enzymen und ganzen Zellen 4
Ganzzell-Biokatalysator oder isoliertes Enzym? Die Qual der Wahl 7
Isolierte Enzyme 8
Ganze Zellen 8
Anwendungen 9
Substratlöslichkeit und -bioverfügbarkeit 10
Enzymkatalysierte Umsetzung 10
Produktisolierung 11
Literaturempfehlungen 12
Substratsolubilisierung und Bioverfügbarkeit 15
Solubilisierung lipophiler Substrate 15
Substratkonzentration und Selektivität von Biotransformationen 19
Oxidoreduktasen 21
Reduktionen 21
Stereoselektivitäten und Prelog-Regel 24
Ganzzellreduktionen 26
Bistereogene asymmetrische Bioreduktionen 28
Contrathermodynamische dynamische kinetische Racematspaltung
(CDKR) 32
Stereoselektivität 35
Isolierte Enzyme 35
Ganzzell-Biotransformationen 37
Einfluss von JCM-Wert und Enzymkonzentration 37
Inhibitoren 39
Bioorganikum: Praktikum der Biokatalyse. G. E. Jeromin, M. Bertau
Copyright © 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim
ISBN: 3-527-31245-5
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3.2. 2
3.2. 2.1
3.2. 2.2
VII Inhaltsverzeichnis
3.2.2.3 Ionische Flüssigkeiten 41
3.3 Oxidationen 41
3.3.1 Reaktivität von Sauerstoff 42
3.3.2 Monooxygenasen 43
3.3.2.1 Stereoselektive Synthesen 43
3.3.2.2 Aromatenhydroxylierung 47
3.3.3 Dioxygenasen 48
3.3.3.1 Naphthalindioxygenase 48
3.3.3.2 Iipoxygenasen 49
3.3.4 Peroxidasen 50
3.3.4.1 Chlorperoxidase (CPO) 51
3.3.4.2 Meerrettichperoxidase (HRP) 52
3.3.5 Dehydrogenasen 53
4 Transferasen 55
4.1 Transketolase 56
4.1.1 Die Rolle von Thiaminpyrophosphat (TPP) 56
4.2 Transaldolase 61
4.3 Transaminasen 64
5 Hydrolasen 69
5.1 Einführung 69
5.1.1 Katalytische Triade 70
5.1.2 Das Oxyanionenloch 73
5.1.3 Unterschiede zwischen Esterasen und Lipasen 74
5.2 Esterasen 75
5.2.1 Schweineleber-Esterase (PLE) 75
5.2.1.1 meso-Trick 77
5.2.1.2 Stereoselektivitätsmodell 77
5.2.1.3 Kinetische Racematspaltung 81
5.2.2 Weitere Esterasen 85
5.3 Lipasen 85
5.3.1 Grenzflächenaktivierung von Lipasen 87
5.3.2 Stereoselektivitätsmodell (Kazlauskas-Regel) 88
5.3.3 Konkurrenz von Hin-und Rückreaktion - Irreversible Acylierungen 90
5.3.3.1 Acylierung mit Vinylacylaten (Vinylacetat) 91
5.3.3.2 Acylierungen mit Säureanhydriden 91
5.3.3.3 Acylierungen mit aktivierten Estern 92
5.3.4 Lipasen-Katalyse in wasserfreien organischen Solventien 92
5.3.4.1 Wahl des Lösungsmittels 93
5.3.4.2 Enantioselektivität 94
5.3.4.3 Wassergehalt und Wasseraktivität 95
5.3.4.4 Reverse Mizellen 96
5.3.4.5 Immobilisierung 97
5.3.5 Kinetische Racematspaltung 98
Inhaltsverzeichnis I VII
5.3.6 Dynamische kinetische Racematspaltung (DKR) 100
5.3.6.1 Racemisierung von ct-Alkylestern 100
5.3.6.2 Redox-Äquilibrierung 101
5.4 Enzymatische Hydrolysen in ionischen Flüssigkeiten 101
5.4.1 Nichtwässrige Lösungsmittel 102
5.4.2 Ionische Flüssigkeiten (IL) 103
5.4.3 Biotransformationen mit Enzymen 104
5.4.4 Kinetische Racematspaltungen 104
5.4.5 Regioselektivitäten in ionischen Flüssigkeiten 106
5.4.6 Unterdrückung der Sekundärhydrolyse in Transglycosylierungen 306
5.4.7 Peptidsynthese 107
5.4.8 Biotransformationen mit ganzen Zellen 108
5.4.8.1 Hydrolysen 108
5.4.8.2 Reduktionen 108
6 Lyasen 111
6.1 Aldolasen 111
6.1.1 Katalysemechanismus zinkabhängiger Aldolasen
(Typ I-Aldolasen) 112
6.1.2 Katalysemechanismus zinkabhängiger Aldolasen
(Typ II-Aldolasen) 114
6.1.3 Anwendungen von Aldolasen 117
6.2 Decarboxylasen 120
6.2.1 Pyruvatdecarboxylase (PDC) 120
6.2.1.1 Katalysemechanismus 121
6.2.1.2 Anwendung: Phenylacetylcarbinol - Vorstufe von Ephedrin 122
6.2.1.3 Phenylacetylcarbinol - Herstellung und Komplikationen 123
6.2.2 Acetoacetatdecarboxylase (AAD) 125
6.3 Oxynitrilasen 127
7 Isomerasen 131
7.1 N-Acylglucosamin-2-epimerase 131
7.2 Glucoseisomerase 132
7.3 Isomaltulosesynthase 132
7.4 a-Aminocaprolactamracemase (ACLR) 133
8 Ligasen 137
9 Aufarbeitung 139
9.1 Zentrifugation 140
9.2 Wasserdampfdestillation 140
9.3 Membranfiltration 141
9.4 Biokatalytische Deemulgation 143
9.4.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift für die enzymatische Spaltung
gelbildender Bioemulgatoren 144
VIII Inhaltsverzeichnis
10 Analytik 145
10.1 Umsatzbestimmung mittels Gaschromatographie 145
10.2 Bestimmung der Stereoisomerenreinheit 145
10.2.1 Polarimetrie 145
10.3 Gaschromatographie 149
10.3.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung von Trifluoracetaten
aus Alkoholen 149
11 Kurze Einführung in die Stereochemie 151
11.1 Asymmetrie 151
11.2 Enantiomerie 152
11.3 Mehrere Stereozentren - Diastereomerie 153
11.4 meso-Verbindungen 253
11.5 Prochiralität 154
11.6 D/L-Nomenklatur 256
11.7 K/S-Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur) 256
11.8 Stereoisomerenreinheit 257
12 Praktischer Teil 259
13 Tipps und Tricks 267
13.1 Das Substrat löst sich schlecht in Wasser 267
13.2 Papain zeigt eine zu geringe oder gar keine Aktivität 267
13.3 Lipase-katalysierte Spaltungen von Acetaten verlaufen unvollständig 267
13.4 Bei extraktiver Aufarbeitung wässriger Biotransformationen
entstehen stabile Gele und Schleime 267
Bezugsquellennachweis 269
Nachwort 273
Literatur 275
Stichwortverzeichnis 289
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