S-2 substituierte Thioimidazole als Inhibitoren der p38 MAP Kinase: Optimierung der Wechselwirkung zur Ribose/Phosphat-Bindungsstelle
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2003
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| adam_text | S-2 SUBSTITUIERTE THIOIMIDAZOLE ALS INHIBITOREN DER P38 MAP KINASE
OPTIMIERUNG DER WECHSELWIRKUNG ZUR RIBOSE/PHOSPHAT-BINDUNGSSTELLE
DISSERTATION DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET TUEBINGEN ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN 2003 VORGELEGT VON HARTMUT NIELS JANK
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 2 1.1 ZYTOKINE 2 L.T.L TNF-A/IL-LSS 2
1.1.2 KLASSISCHE THERAPIEANSAETZE 5 1.1.3 NEUE THERAPIEANSAETZE 5 1.1.4
P38 MITOGEN ACTIVATED PROTEIN (MAP) KINASE 6 1.2 RHEUMATOIDE ARTHRITIS 8
1.3 ZIELSTRUKTUR 9 2 AUFGABENSTELLUNG 11 3 CHEMIE 13 3.1
SYNTHESESTRATEGIEN 13 3.1.1 N,-UNSUBSTITUIERTE IMIDAZOLE 13 3.1.2
NI-METHYLSUBSTITUIERTE VERBINDUNGEN 15 3.2 SYNTHESE DER
NJ-UNSUBSTITUIERTEN IMIDAZOLDERIVATE 17 3.2.1 SYNTHESE UEBER
HYDROXYKETONE 17 3.2.2 SYNTHESE UEBER AMINOKETONE 18 3.2.3 SYNTHESE UEBER
HALOGENKETONE UND TOSYLATE 18 3.2.4 SYNTHESE UEBER CARBONATE 20 3.3
SYNTHESE DER N,-METHYLSUBSTITUIERTEN IMIDAZOLDERIVATE 22 3.3.1 SYNTHESE
UEBER ALDIMINE 22 3.3.2 EINFUEHRUNG DES SCHWEFELS IN POSITION 2 DER
IMIDAZOLE 25 3.4 SYNTHESE DER 2-AMINOPYRIDINIMIDAZOLE 29 3.4.1 SYNTHESE
DER 2-AMINOACYLIMIDAZOLE 29 3.4.2 EINFUEHRUNG DES SCHWEFELS IN POSITION 2
DER 2-AMINOIMIDAZOLE 31 3.4.3 SCHWEFELSUBSTITUTION DER 2-AMINOIMIDAZOLE
32 3.5 SYNTHESE DER PRAEKURSOREN 36 3.5.1 SYNTHESE DER DIKETONE 36 3.5.2
SYNTHESE DER HALOGENCARBONSAEUREAMIDE 37 3.5.3 SYNTHESE DER SAEUREAMIDE
DURCH AZOUEDE 40 VN_ 3.6 SPEKTROMETRISCHE VERSUCHE ZUR KOMPLEXBILDUNG UND
KOMPLEXSTABILITAET VON SB 203580 UND MG(SCN) 2 42 3.6.1 THEORETISCHE
BETRACHTUNGEN 42 3.6.2 BESTIMMUNG DER KOMPLEXSTABILITAET DURCH
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 46 3.6.3 BESTIMMUNG DER KOMPLEXSTABILITAET DURCH 13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 47 4 BIOLOGISCHE ERGEBNISSE UND DISKUSSION 51 4.1
BIOLOGISCHE TESTMODELLE FUER P38 MAP KINASEINHIBITOREN 51 4.2
NJ-UNSUBSTITUIERTE IMIDAZOLE 53 4.2.1 SUBSTITUENTENOPTIMIERUNG 53 4.2.2
ERGEBNISSE 55 4.3 N,-METHYLSUBSTITUIERTE IMIDAZOLE 57 4.3.1
SPACERVARIATION 57 4.3.2 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 62 4.3.3
ERGEBNISSE 63 4.4 2-AMINOIMIDAZOLE 64 4.4.1 SUBSTITUENTENOPTIMIERUNG 64
4.4.2 ERGEBNISSE 65 5 ZUSAMMENFASSUNG 66 6 EXPERIMENTELLER TEIL 68 6.1
MATERIALIEN UND METHODEN 68 6.2 SYNTHESE DER N T
-UNSUBSTITUIERTENVERBINDUNGEN 70 6.3 SYNTHESE DER
N,-METHYLSUBSTITUIERTEN IMIDAZOLVERBINDUNGEN 79 6.4 SYNTHESE DER
2-AMINOPYRIDINVERBINDUNGEN 103 6.5 SYNTHESE DER PRAEKURSOREN 110 6.6
MAGNESIUM KOMPLEXBILDUNG UND STABILITAET 121 6.6.1 UV-VIS SPEKTROSKOPIE
121 6.6.2 C -NMR SPEKTROSKOPIE 123 7 LITERATUR 124 VM_ 8 ANHANG 130 8.1
VERZEICHNIS ALLER TESTVERBINDUNGEN: N-H-IMIDAZOLE 130 8.2 VERZEICHNIS
ALLER TESTVERBINDUNGEN: N-CH 3 131
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