Neue Wege für die Synthese von a-Mercapto- [alpha-Mercapto-], a-Hydroxy- [alpha-Hydroxy-] und a-Aminosäuren [alpha-Aminosäuren] unter Verwendung von Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierungsreagenz:
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2004
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
A
ALLGEMEINER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
AUFGABENSTELLUNG
1
3.
MERCAPTOCARBONSAEUREN
2
3.1.
A-MERCAPTOBEMSTEINSAEURE
3
4.
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
4
5.
L-PYROGLUTAMINSAEURE
UND
IHRE
DERIVATE
5
6.
ISOPEPTIDE
7
7.
HETEROCYCLISCH-SUBSTITUIERTE
CARBONSAEUREN
8
8.
DAS
REAGENZ
HEXAFLUORACETON
9
9.
UMSETZUNG
A-FUNKTIONELLER
CARBONSAEUREN
MIT
HEXAFLUORACETON
9
10.
HEXAFLUORACETON
BEI
DER
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
UND
PEPTIDMIMETIKA
11
11.
LACTONRINGOEFFNUNG
DURCH
DIE
UMSETZUNG
MIT
NUCLEOPHILEN
13
B
SPEZIELLER
TEIL
15
1.
SYNTHESEN
VON
A-MERCAPTOCARBONSAEUREN
AUSGEHEND
VON
D,L-THIOAEPFELSAEURE
15
1.1.
REAKTIONEN
DER
HFA-GESCHUETZTEN
THIOAEPFELSAEURE
16
1.2.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONSPOTENTIAL
DES
THIOAEPFELSAEURECHLORIDS
(4)
16
1.3.
AMIDSYNTHESEN
MIT
DEM
HFA-GESCHUETZTEN
THIOAEPFELSAEURECHLORID
(4)
18
1.3.1.
AMMONOLYSE
VON
DEM
HFA-GESCHUETZTEN
THIOAEPFELSAEURECHLORID
(4)
18
1.3.2.
AMINOLYSE
DES
HFA-GESCHUETZTEN
SAEURECHLORIDS
(4)
MIT
AMINEN
18
1.3.3.
AMIDSYNTHESE
MIT
CYCLISCHEN
LACTAMEN
19
1.3.4.
AMINOLYSE
DES
SAEURECHLORIDS
(4)
MIT
AMINOSAEUREESTEM
20
1.4.
DARSTELLUNG
VON
TRIPEPTIDEN
23
1.5.
SELEKTIVE
VERESTERUNG
DER
SS-CARBOXYLGRUPPE
VIA
HFA-THIOAEPFELSAEURECHLORID
23
1.6.
DARSTELLUNG
VON
YYKRAKENMOLEKUELEN
"
26
1.6.1.
HYDROLYSE
DER
VERBINDUNGEN
(26)
UND
(27)
28
1.6.2.
UMESTERUNG
DER
VERBINDUNG
(27)
29
1.6.3.
AMINOLYSE
DER
YYKRAKENMOLEKUELE
"
29
1.7.
F
RIEDEL
-C
RAFTS
ACYLIERUNG
MIT
SAEURECHLORID
(4)
30
1.8.
DARSTELLUNG
DES
DIAZOTHIOAEPFELSAEUREDERIVATS
31
1.9.
REAKTIONEN
DES
DIAZOKETONS
(37)
32
1.10.
DARSTELLUNG
VON
SS-THIAZOL-SUBSTITUIERTEN
THIOMILCHSAEUREN
33
1.11.
NUCLEOPHILE
RINGOEFFIIUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
THIAZOLYLTHIOMILCHSAEUREN
3
6
1.11.1.
HYDROLYSE
DER
4-(THIAZOL-4-YL)-2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-OXATIOLAN-5-ONE
(40-43)
36
1.11.2.
DARSTELLUNG
DES
3-(THIAZOL-4-YL)-THIOMILCHSAEUREMETHYLESTERS
(48)
38
1.11.3.
RINGOEFFNUNG
DER
4-(THIAZOL-4-YLMETHYL)-OXATHIOLAN-5-ONE
DURCH
AMINOLYSE
3
8
1.11.3.1.
AMINOLYSE
MIT
HYDRAZINHYDRAT
39
1.11.3.2.
AMINOLYSE
MIT
BENZYLAMIN
39
1.11.3.3.
AMINOLYSE
MIT
ANILIN
40
1.11.3.4.
AMINOLYSE
MIT
HYDROXYLAMIN
41
1.11.3.5.
AMINOLYSE
MIT
ETHANOLAMIN
41
1.11.3.6.
AMINOLYSE
MIT
AMINOSAEUREESTEM
42
1.11.3.7.
DARSTELLUNG
VON
AZAPEPTIDEN
42
2.
SYNTHESEN
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
AUSGEHEND
VON
L-AEPFELSAEURE
43
2.1.
REAKTIONEN
DER
HFA-GESCHUETZTEN
AEPFELSAEURE
(60)
43
2.2.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONSPOTENTIAL
DES
HFA-GESCHUETZTEN
AEPFELSAEURECHLORIDS
44
2.3.
AMINOLYSE
DES
SAEURECHLORIDS
(63)
MIT
AMINOSAEUREESTEM
44
2.4.
UMSETZUNG
DER
ISOPEPTIDE
(65)
UND
(66)
MIT
AMINOSAEUREESTEM
45
2.5.
SELEKTIVE
VERESTERUNG
DER
SS-CARBOXYLGRUPPE
VIA
HFA-AEPFELSAEURECHLORID
46
2.6.
DARSTELLUNG
DER
YYKRAKENMOLEKUELE
"
47
2.6.1.
HYDROLYSE
DER
VERBINDUNG
(76)
49
2.6.2.
AMINOLYSE
DER
KRAKENMOLEKUELE
49
3.
UMSETZUNG
VON
L-ASPARAGINSAEURE
MIT
HEXAFLUORACETON
51
3.1.
REAKTIONEN
DER
HFA-GESCHUETZTEN
L-ASPARAGINSAEURE
(86)
51
3.2.
DARSTELLUNG
DES
VON
DER
HFA-GESCHUETZTEN
ASPARAGINSAEURE
ABGELEITETEN
52
SAEURECHLORIDS
(89)
3.3.
AMINOLYSE
DES
SAEURECHLORIDS
(89)
MIT
AMINOSAEUREESTEM
52
3.4.
SELEKTIVE
VERESTERUNG
DER
SS-CARBOXYLGRUPPE
VIA
HFA-ASPARAGINSAEURECHLORID
53
4.
DARSTELLUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
L-GLUTAMINSAEURE
54
4.1.
UMSETZUNG
VON
HFA-GESCHUETZTER
L-GLUTAMINSAEURE
MIT
THIONYLCHLORID
55
4.2.
NUCLEOPHILE
OEFFNUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
L-PYROGLUTAMINSAEURE
56
4.2.1.
HYDROLYSE
UND
AMMONOLYSE
56
4.2.2.
AMINOLYSE
MIT
AMINOSAEUREESTEM
56
4.2.3.
HYDRAZINOLYSE
VON
HFA-PYROGLUTAINSAEURE
57
5.
DARSTELLUNG
DER
HFA-GESCHUETZTEN
L-A-AMINOADIPINSAEURE
58
5.1.
UMSETZUNG
VON
HF
A-L-A-AMINOADIPINSAEURE
MIT
THIONYLCHLORID
5
8
5.2.
AMINOLYSE
VON
L-AZA-9,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)-8-OXA-BICYCLO[4.3.0.]NONAN-2,7
59
DION
(108)
C
ZUSAMMENFASSUNG
60
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
61
E
LITERATURVERZEICHNIS
174 |
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| spelling | Pumpor, Ksenia 1977- Verfasser (DE-588)129262277 aut Neue Wege für die Synthese von a-Mercapto- [alpha-Mercapto-], a-Hydroxy- [alpha-Hydroxy-] und a-Aminosäuren [alpha-Aminosäuren] unter Verwendung von Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierungsreagenz vorgelegt von Ksenia Pumpor 2004 183 S. graph. Darst. 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Leipzig, Univ., Diss., 2004 Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 gnd rswk-swf Hexafluoraceton (DE-588)4159786-2 gnd rswk-swf Mercaptocarbonsäuren (DE-588)4694000-5 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Aminosäuren (DE-588)4142205-3 gnd rswk-swf Hydroxycarbonsäuren (DE-588)4160969-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Aminosäuren (DE-588)4142205-3 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Hexafluoraceton (DE-588)4159786-2 s Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 s DE-604 Hydroxycarbonsäuren (DE-588)4160969-4 s Mercaptocarbonsäuren (DE-588)4694000-5 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=013154704&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Pumpor, Ksenia 1977- Neue Wege für die Synthese von a-Mercapto- [alpha-Mercapto-], a-Hydroxy- [alpha-Hydroxy-] und a-Aminosäuren [alpha-Aminosäuren] unter Verwendung von Hexafluoraceton als Schutzgruppen- und Aktivierungsreagenz Schutzgruppe (DE-588)4180268-8 gnd Hexafluoraceton (DE-588)4159786-2 gnd Mercaptocarbonsäuren (DE-588)4694000-5 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Aminosäuren (DE-588)4142205-3 gnd Hydroxycarbonsäuren (DE-588)4160969-4 gnd |
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