Verfügbarkeit: Neuartige, Apoptose induzierende Nucleosidanaloga mit (Butadien)tricarbonyleisen-Substruktur

Neuartige, Apoptose induzierende Nucleosidanaloga mit (Butadien)tricarbonyleisen-Substruktur:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Schlawe, Daniel 1972- (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Mikrofilm Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	2002
Ausgabe:	[Mikrofiche-Ausg.]
Schlagworte:	Eisenkomplexe Struktur-Aktivitäts-Beziehung Apoptosis Tricarbonylverbindungen Butadienderivate De-Novo-Synthese Tumorzelle Partialstruktur Nucleosidanaloga Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	X, 198 S. graph. Darst.

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_version_	1807319660423544832
adam_text	INHALTSVERZEICHNIS III 1 EINLEITUNG 1.1 (BUTADIEN)TRICARBONYLELSEN-KOMPLEXE . I 1.2 NUDEOSIDSYNTHESEN . 6 1.2.1 FISCHER-HELFERICH-METHODE . 6 1.2.2 SCHMELZKONDENSATIONSMETHODE . 7 1.2.3 HILBERT-JOHNSON-METHODE . 8 1.2.4 DIDEOXY UND DIDEHYDRONUCLEOSIDE . 11 13 APOPTOSE . 13 1.3.1 CASPASEN . 15 1.3.2 CASPASENAKTIVIERUNG AM MITOCHONDRIUM . 18 1.3.3 CASPASENAKTIVIERUNG AN DER ZELLMEMBRAN: DER TODESREZEPTOR FAS . 20 1.3.4 ZUSAMMENFASSUNG . 22 2 AUFGABENSTELLUNG UND KONZEPTION 2.1 DER HINTERGRUND DER VORLIEGENDEN ARBEIT . 23 2.2 AUFGABENSTELLUNG . 24 23 SYNTHESEPLANUNG . 26 3 DURCHFUEHRUNG 3.1 DIEN-SYNTHESEN . 30 3.1.1 DIEN-SYNTHESEN DURCH WITTIG-REAKTION: VARIATION DES DIENSUBSTITUENTEN . 30 3.1.2 DIEN-SYNTHESE DURCH STILLE-KUPPLUNG: VARIATION DES GRUNDGERUESTS . 37 3.1.3 DIEN-SYNTHESEN DURCH INTRAMOLEKULARE CYCLISIERUNG: SYNTHESE VERSCHIEDENER ALLYLESTER . 40 3.2 KOMPLEXIERUNGEN . 46 3.2.1 KOMPLEXIERUNG VON DIENEN DER GRUNDSTRUKTUR A . 46 3.2.2 KOMPLEXIERUNG VON DIENEN DER GRUNDSTRUKTUR B . 48 3.2.3 RELATIVE KONFIGURATION DER KOMPLEXIERUNGSPRODUKTE . 51 33 TRANSFORMATIONEN AN DEN KOMPLEXIERUNGSPRODUKTEN . 55 3.4 EINFUEHRUNG DER NUCLEOBASEN . 59 3.4.1 DIE VERWENDUNG PERSILYLIERTER NUCLEOBASEN . 59 3.4.2 ZINNTETRACHLORID-VERMITTELTE NUCLEOBASEN-EINFUEHRUNG . 61 3.4.3 TMS-TRIFLAT-VERMITTELTE NUCLEOBASEN-EINFUEHRUNG . 63 3.4.4 NUCLEOBASEN-EINFUEHRUNG AM KOMPLEX 115 . 67 33 WEITERE TRANSFORMATIONEN . 69 3.5.1 DESILYLIERUNGEN . 69 3.5.2 DEKOMPLEXIERUNGEN . 69 3.5.3 HERSTELLUNG VON ADENOSIN-ANALOGA . 70 IV INHALTSVERZEICHNIS 3.5.4 VERSUCHTE ENTSCHUTZUNG VON SS-129 . 72 4 ZUSAMMENFASSUNG . 82 5 EXPERIMENTELLER TEIL 5.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN . 79 5.1.1 REAKTIONEN MIT LUEFT UND WASSEREMPFINDLICHEN SUBSTANZEN . 79 5.1.2 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN . 79 5.1.3 CHROMATOGRAPHIE . 80 5.1.4 ANALYSEN . 80 5.2 DIENSYNTHESEN . 82 5.2.1 METHYL-6-0-(DIMETHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-O-D-GLUCOPYRANOSID (40) . 82 5.2.2 ISOMERENGEMISCH VON METHYL-3,4-ANHYDRO-6-O-(DIMETHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYLPRO PYL)-SILYL)-A-D-ALLOPYRANOSID (19), METHYL-3,4-ANHYDRO-6-O-(DIMETHYL-(L ' ,R,2 ' TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-A-D-GALACTOPYRANOSID (20), METHYL-2,3-ANHYDRO-6-O-(DI METHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-A-D-MANNOPYRANOSID (21) UND METHYL-2,3 ANHYDRO-6-O-(DIMETHYL-(L ' ,1 ' ,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-A-D-ALLOPYRANOSID (22) . 83 5.2.3 (2S,5S)-2-(DIMETHYL-(L ' ,1 ' ,2-TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5-METHOXY-2,5 DIHYDROFURAN-3-CARBALDEHYD (23) . 84 5.2.4 (E,2 ' S,5 ' S)-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' - METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER (24) . 85 5.2.5 METHYL-6-O-(DIMETHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-/?-D-GLUCOPYRANOSID (47) . 86 5.2.6 ISOMERENGEMISCH VON METHYL-2,3-ANHYDRO-6-O-(DIMETHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYL PROPYL)-SILYL)-SS-D-ALLOPYRANOSID (49) UND METHYL-3,4-ANHYDRO-6-O-(DIMETHYL (1 ' ,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILYL)-/J-D-ALLOPYRANOSID (50) . 87 5.2.7 (E,2S,5 ' R)-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' - METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER (52) . 88 5.2.8 (2S,5S)-2-(DIMETHYL-(L ' ,L ' ,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5-METHOXY-3 VINYL-2,5-DIHYDROFURAN (53) . 89 5.2.9 L-MORPHOLIN-4-YL-2-(TRIPHENYL-AE, 5 -PHOSPHANYLIDENE)-ETHANON (60) . 90 5.2.10 (E,2S,5S)-3-(2 ' -(DIMETHYL-(R , ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' - METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-L-MORPHOLIN-4-YL-PROPENON (61) . 91 5.2.11 (3-AMINOPROPYL)-CARBAMINSAEUREBENZYIESTER (63) . 93 5.2.12 (3-(2-CHLORACETYLAMINO)-PROPYL)-CARBAMINSAEUREBENZYLESTER (64) . 94 5.2.13 (E,2S,5S)-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' - METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-7V-(3 ' -CARBOBENZYLOXYAMINO-PROPYLJ-ACRYLAMID (65) . 95 5.2.14 5-O-TRITYL-D-RIBONO-L,4-LACTON (68) . 96 5.2.15 (5S)-TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-2-OXO-5-TRITYLOXYMETHYL-2,5-DIHYDROFURAN-3 YLESTER (69) . 97 5.2.16 (5S)-5-TRITYLOXYMETHYL-3-VINYL-5W-FURAN-2-ON (71) . 98 5.2.17 RAC 1 -(DIMETHYL-( 1,1 ,2-TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY)-3-BUTEN-2-OL (RAC-73) . 99 5.2.18 RAC-PROPIOLSAEURE-(L-(DIMETHYL-(L ' ,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY)-3-BUTEN 2-YL)-ESTER (RAC-74) . 100 5.2.19 RAC-3-TMS-PROPIOLSAEURE-(L-(DIMETHYL-( 1 ' , 1 ' ,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY)-3 BUTEN-2-YL)-ESTER (RAC-76) . 101 INHALTSVERZEICHNIS V 5.2.20 2-BROMACRYLSAEURECHLORID (85) . 102 5.2.21 RAC-2-BROMACRYLSAEURE-(L-(DIMETHYL-(R,R,2 ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY)-3-BUTEN 2-YL)-ESTER (RC-86) . 102 53 KOMPLEXIERUNGEN . 104 5.3.1 (E,2 ' AE,3 ' /?,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' .4 , -^3-(2 ' -(DIMETHYL-(L",R , ,2" TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY-METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL) ACRYLSAEUREETHYL-ESTER]EISEN (25) UND (E,2 ' /?,3 ' S,5'S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(2 ' - (DIMETHYL-( 1 " , 1 ",2"-TRIMETHYLPROPYL)-SILANY LOXY-METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYISAEUREETHYLESTER]EISEN (26) . 104 5.3.2 ( , ,2 ' /?,3 ' S,5 ' /?)-TRICARBONYL[2,3,3',4'-77-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L",L",2" TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY-METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL) ACRYLSAEUREETHYL-ESTERJEISEN (87) UND (E,2 ' R,3 ' R,5 ' /?)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -O-3-(2 ' (DIMETHYL-(L",L",2"-TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY-METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' - DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]EISEN (88) . 106 5.3.3 (2/?,3E,5S)-TRICARBONYL[3,4,R,2 ' -7-2-(DIMETHYL-(R , ,L",2"-TRIMETHYLPROPYL) SILANYLOXYMETHYL)-5-METHOXY-3-VINYL-2,5-DIHYDROFURAN]EISEN (89) UND (2R,3S,5S) TRICARBONYL[3,4,R,2 ' -/?-2-(DIMETHYL-(R,R,2"-TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL) 5-METHOXY-3-VINYL-2,5-DIHYDROFURAN]EISEN (90) . 109 5.3.4 (E,2 ' /?,3'/?,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4'-?;-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-L-MORPHOLIN-4 YL-PROPENON]-EISEN (91) UND(E,2 ' R,3 ' S,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -T7-3-(2 ' - (DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYI-PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' - DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-L-MORPHOLIN-4-YL-PROPENON]EISEN (92) . 110 5.3.5 (E,2 ' R,3 ' /?,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L",L " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-7V-(3-CARBO BENZYLOXYAMINO-PROPYL)-ACRYLAMID]EISEN (94) UND (E,2 ' AE,3 ' S,5 ' S) TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -I^3-(2 ' -(DIMETHYL-(R',L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-/V-(3-CARBOBENZYLOXYAMINO-PROPYL) ACRYLAMIDJEISEN (95) . 113 5.3.6 (3S,5/?)-TRICARBONYL[L " ,2 " ,3,4-T?-5-TRITYLOXYNIETHYL-3-VINYL-5//-FURAN-2-ON]-EISEN (96) UND (3R ) 5E)-TRICARBONYL[L " ,2 " ,3,4-Z?-5-TRITYLOXYMETHYL-3-VINYL-5//-FURAN-2 ONJEISEN (97) . 115 5.3.7 (3S,5/?)-TRICARBONYL[L " ,2 " ,3,4-77-5-(DIMETHYL-(R " ,R " ,2 ' " -TRIMETHYLPROPYL) SILANYLOXYMETHYL)-3-VINYL-5W-FURAN-2-ON]EISEN (98) UND (3R,57?)-TRICARBONYL IR ' ,2 " ,3,4-^5-(DIMETHYL-(L " ,R " ,2 ' " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 VINYL-5W-FURAN-2-ON]EISEN (99) . 118 5.4 TRANSFORMATIONEN AN DEN KOMPLEXIERUNGSPRODUKTEN . 120 5.4.1 (E,2 ' /?,3 ' /?,5 ' S)-TRICARTX)NYL[2 ) 3,3 ' ,4 ' - ;-3-(2 ' -HYDROXYMETHYL-5 , -METHOXY-2,5 , - DIHYDRO-FURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]EISEN (27) UND (E,2'R,3 ' S,5 ' S) TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4-J?-3-(2 ' -HYDROXYMETHYL-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' - YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]EISEN (28) . 120 5.4.2 (E,2 ' R,3 ' R,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -T/-3-(2 ' -(DIMETHYLETHYL-DIMETHYL SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER] TRICARBONYLEISEN (105) . 123 5.4.3 (E,2 ' /?,3 ' /?,5 ' 5)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' - 7-3-(2 ' -(DINIETHYLETHYI-DIPHENYL-SILANYLOXY METHYL)-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]EISEN (106) . 124 5.4.4 (E,2 ' AE, 3 ' R, 5 ' S)-[2,3,3 ' ,4 ' -TY-3-(2 ' -ACETOXY-5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' - YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (107) . 125 VI INHALTSVERZEICHNIS 5.4.5 (E,2 ' E,3 ' E,5 5)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -//-3-(2 ' -(2 " ,2 " -DIMETHYLPROPRIONYLOXY METHYL)-5'-METHOXY-2 ' , ' 5-DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]EISEN (108) . 126 5.4.6 (E,2 ' AE,3 ' R,5 ' S)-TRICARBONYL(2,3,3 ' ,4 ' -Z;-3-(2 ' -(3 " ,3 " -DIMETHYLBUTYRYLOXYMETHYL) 5 ' -METHOXY-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]-TRICARBONYLEISEN (109). 127 5.4.7 (2 ' E,3 ' R,5 ' S)-TRICARBONYL[3 ' ,4 ' ,L " ,2 " -R/-(5-METHOXY-3-VINYL-2,5-DIHYDROFURAN-2 YL)-METHANOL]EISEN (110) UND (2 ' /?,3 ' S,5 ' S)-TRICARBONYL[3 ' ,4 ' ,L " ,2 " (5-METHOXY-3 VINYL-2,5-DIHYDROFURAN-2-YL)-METHANOL]EISEN (111) . 129 5.4.8 (2/?,3S,5/?)-TRICARBONYL[L " ,2 " ,3,4-77-5-TRITYLOXYMETHYL-3-VINYL-2,5-DIHYDRO-FURAN 2-OL]EISEN (/3-112) UND (25,35,5/?)-TRICARBONYL[L " ,2 " ,3, 4-Z;-5-TRITYLOXY-METHYL-3 VINYL-2,5-DIHYDROFURAN-2-OL]EISEN (112) . 130 5.4.9 (2/?,35,5/F)-TRICARBONYL[1 ' " ,2 " ' ,3,4-^5-(TRITYLOXYMETHYL)-2-METHOXY-3-VINYL-2,5 DIHYDROFURAN]EISEN (113) . 132 5.4.10 (2AE,3S,5R)-TRICARBONYL[R ,, ,2' " ,3 ' ,4 ' - ;-(5 ' -METHOXY-4 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN 2-YL)-MCTHANOL]CISCN (114) . 133 5.4.11 (2/?,35,57?)-TRICARBONYL[R " ,2 " ' ,3,4-^-5-(DIMETHYL-(L,L,2-TRIMETHYLPROPYL) SILANYLOXYMETHYL)-2-METHOXY-3-VINYL-2,5-DIHYDROFURAN]EISEN (115) . 134 5.4.12 (E,2 ' E,3 ' E,5S)-TRICARBONYL[2, 3, 3 ' ,4 ' -Z?-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " 2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5-METHOXY-2 ' ,5 , -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-PROP-2-EN-L OLJEISEN (116) . 135 5.4.13 (E,2 ' E 3 ' R,5 ' S)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4 ' -Z^ESSIGSAEURE-3-(2 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " - TRIMETHYL-PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -METHOXY-2,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL) ALLYLESTERJEISEN (117) . 136 53 EINFUEHRUNG DER NUCLEOBASEN . 138 5.5.1 (E,2 ' /?,3 ' R,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2H PYRIMIDIN-1 " -YL)-2 ' -(DIMETHYL-(L " ' ,L " ',2 ' " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL) 2 ' ,5-DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (/M18) UND (E,2 ' /?,3 ' R,5 , S)-(2,3,3 ' ,4 ' -Z;-3-(5 ' -(5"-BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2W PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -(DIMETHYL-(R " ,R " ,2 " ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL) 2, ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARTX NYLEISEN (118) . 139 5.5.2 (E,2 ' R,3 ' R,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 , -^-3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2H PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -(DIMETHYL-(DIMETHY)ETHYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDRO FURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (^-119) UND (E,2 ' E,3 ' R,5 ' S) [2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2W-PYRIMIDIN-L " -YL) 2-(DIMETHYL-(DIMETHYLETHYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL) ACRYLSAEUREETHYLESTERJTRICARBONYLEISEN (119) . 141 5.5.3 (E,2 ' /?,3 ' /?,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 , ' -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2H PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -ACETHOXYMETHYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYL ESTER]TRICARBONYLEISEN Q9-120) UND (E,2 ' E,3 ' AE,5 ' 5)-[2,3,3 ' ,4 ' -R/-3-(5 ' -(5 " -BROM 2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2H-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 , -ACETHOXYMETHYL-2 ' ,5 ' - DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (120) . 143 5.5.4 (E,2 ' /?,3 ' R,5 ' R)-TRICARBONYL[2,3,3 ' ,4'-?7-3-[2 ' -(DIMETHYL-(L " ' ,L ' " 2 " ' -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-5 ' -(2 " -OXO-L " ,2 " -DIHYDROPYRIMIDIN-4 " -YLAMINO) 2 ' ,5-DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAUREETHYLESTER]EISEN (/M21) . 145 5.5.5 (E,2 ' R,3 ' AE,5 ' R)-[2,3 3 ' ,4 ' -^3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2W-PYRIMIDIN-R ' -YL)-2 ' - (DIMETHYL-(R " ,R " ,2 " ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (/J-17) UND (E,2 ' R,3 ' R,5 ' 5)-[2,3,3 ' ,4 ' -^3 (5 ' -(4 " -AMINO-2 * ' -OXO-2H-PYRIMIDIN 1 ' ' -YL)-2 ' -(DIMETHYL-( 1 ' ", 1* " ,2 " * TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYL ESTERJTRICARBONYLEISEN (17) . 147 INHALTSVERZEICHNIS VII 5.5.6 (E,2 ' R,3 ' R,5 ' R)-[2 3,3 , ,4 ' -^3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2H-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' - (DIMETHYLETHYL-DIMETHYL-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5-DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAURE ETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (JS-122) UND (E,2 ' /?,3 ' R,5 ' S)-[2,3,3 ' ,4 ' - ;-3-(5 ' -(4 " - AMINO-2 ' ' -OXO-2//-PYRIMIDIN-R ' -YL)-2 ' -(DIMETHYLETHYL-DIMETHYL-SILANYLOXY METHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (0-122) . 150 5.5.7 (E,2 ' R,3 ' R,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' -T7-3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2H-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' - (DIMETHYLETHYL-DIPHENYL-SILANYLOXYMETHYL)-2,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEURE ETHYLESTERJTRICARBONYLEISEN (/J-123) UND (E,2 ' R,3 ' R,5 ' 5)-[2,3,3 ' ,4 ' -^3-(5 ' -(4 " - AMINO-2 " -OXO-2W-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -(DIMETHYLETHYL-DIPHENYL-SILANYLOXY METHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (0-123) . 152 5.5.8 (E,2R,3 ' R,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' -^-3-(2 ' -ACETOXYMETHYL-5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2W PYRIMIDIN 1 " -YL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (/J-124) UND (2 ' R,3 ' R,5 ' 5)-[2,3,3 ' ,4 ^-3-(2 ' -ACETOXYMETHYL-5 ' -(4 " -AMINO-2 ' -OXO 2H-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 , ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYL EISEN (0-124) . 153 5.5.9 (E,2R,3 ' AE,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 , -T^3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2/7-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' - (2 " ,2 " ' -DIMETHYL-PROPIONYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEURE ETHYLESTERJTRICARBONYLEISEN (/M25) UND (E,2 ' /?,3 ' R,5 ' S)-[2,3.3 ' 4 ' -^-3-(5 ' -(4 " - AMINO-2 " -OXO-2H-PYRIMIDIN-R-YL)-2 , -(2 ' " ,2 ' " -DIMETHY)-PROPIONYLOXYMETHYL) 2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (0-125) . 155 5.5.10 (E,2 ' R,3 ' R,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' - ^3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 ' '-OXO-2H-PYRIMIDIN-L ' ' -YL)-2 ' - (3 " ' ,3 ' " -DIMETHYL-BUTYRYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYL ESTERJTRICARBONYLEISEN (/?-126) UND (E,2 ' /?,3 ' /?,5 ' S)-[2,3,3 , ,4 ' -Z;-3-(5 ' -(4' ' -AMINO 2 ' ' -OXO-2H-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -(3 " ' ,3 " ' -DIMETHYL-BUTYRYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' DIHYDRO-FURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (0-126) . 157 5.5.11 (2 ' S,3'R,5 ' Z?)-[3 ' ,4 1 ' " ,2 " /-4-AMINO 1 -(5 ' -(DIMETHYL-( 1 " ,1 " ,2 ' ' -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-4 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-L/7-PYRIMIDIN-2 ON]TRICARBONYLEISEN (SS-127) UND (27?,3 ' AE,5 ' AE)-[3 ' ,4 ' ,R " ,2 ' " -7-4-AMINO-L-(5 ' - (DIMETHYL-(L " ,L " ,2"-TRIMETHYLPROPYI)-SILANYLOXYMETHYL)-4-VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDRO FURAN-2 ' -YL)-LW-PYRIMIDIN-2-ON]TRICARBONYLEISEN (0-127) . 158 5.5.12 (E,2 ' S,3 ' K,5R)-[3 ' ,4 ' R ' ,2 " -H-AMINO-L-(5 ' -(DIMETHYL-(R " ,R " ,2 ' " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYIOXYMETHYL)-4 ' -(3 " -MORPHOLIN-4 " -YL-3 " -OXO-PROPENYL)-2 ' ,5 , - DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-LH-PYRIMIDIN-2-ON]TRICARBONYLEISEN (^-128) UND (E,2 ' R,3 ' R,5 ' R)-[3 ' ,4 ' L " ) 2 " -TM-AMINO-L-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ' ,R " ,2 " ' -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXY-METHYL)-4 ' -(3 " -MORPHOLIN-4 " -YL-3 " -OXO-PROPENYL)-2 ' ,5 ' - DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-LH-PYRINRIIDIN-2-ON]TRICARBONYLEISEN (0-128) . 161 5.5.13 (E,2 ' R,3 ' AE,5 ' R)-[2,3,3 ' ,4 ' -?-3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2W-PYRIMIDIN-R ' -YL)-2 ' (DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' - YL)-IV-(3-CAIBOBENZYLOXYAMINO-PROPYL)-ACRYLAMID]TRICARBONYLEISEN UND (/M29) (E,2AE,3 ' R,5 ' S)-{2,3,3 ' ,4 ' - 7-3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2W-PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' - (DIMETHYL-( 1 ' 1 " ,2 " ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 YL)-7V-(3-CARBOBENZYLOXYAMINO-PROPYL)-ACRYLAMID]TRICARBONYLEISEN (0-129) . 163 5.5.14 (2 ' /?,3 ' 5,5 ' R)-[3 ' ,4 ' ,R " ,2 " ' -T)-4-AMINO-L-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2" TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXY-METHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5'-DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-3,4 DIHYDRO-LW-PYRIMIDIN-2-ON]TRICARBONYLEISEN (/J-130) . 165 5.5.15 (27?,3 ' S,5 ' R)-TRICARBONYL[3 ' ,4 ' ,R " ,2 " ' - 7-L-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-L//-PYRIMIDIN-2,4 DION]EISEN GS-131). 166 VIII INHALTSVERZEICHNIS 5.5.16 (2 ' R,3 ' S,5 ' R)-TRICARBONYL-[3 ' ,4,L " ' ,2 ' " -TY-L-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYTNETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YI)-5-BROM-LW PYRIMIDIN-2,4-DION]TRICARBONYLEISEN (JJ-132) . 168 5.5.17 (2 ' AE,3 ' S,5 ' R)-TRICARBONYL[3 ' ,4 ' ,R " ,2 ,,, - 7-L-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-5-METHYL-LH PYRIMIDIN-2,4-DION]EISEN (/3-133) . .YY . 169 5.5.18 (2 ' 7F 3 ' S,5 ' R)-TRICARBONYL[3 ' ,4,R " ,2 " , -^6-CHLOR-9-(5 ' -(DIMETHYL-(L " L " ,2 " - TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-9W PURINJEISEN (JOE-134) . 170 5.5.19 (2 ' R,3 ' S,5 ' 7?)-[3 ' ,4 ' ,R " ,2 ' " -7?-6-BENZOYLAMINO-9-(5 ' -(DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " - TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-9H PURIN]TRICARBONYLEISEN (JOE-135) . 172 5.6 WEITERE TRANSFORMATIONEN . 173 5.6.1 (E,2 ' R,3 ' R,5 , /?)-(2,3,3 ' ,4 ' -^3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2FL R - PYRIMIDIN-L " -YL)-2 ' -HYDROXYMETHYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 , -YL)-ACRYLSAEUREETHYL ESTER]TRICARBONYLEISEN (136) . 173 5.6.2 (E,2 ' R,3 ' AE,5 ' R)-[2,3 3 ' ,4 ' -T?-3-(5 ' -(4 " -AMINO-2 " -OXO-2W-PYRIMIDIN-R'-YL)-2 ' - HYDROXYMETHYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER]TRICARBONYLEISEN (137) . 175 5.6.3 (E.2 ' 5,5 ' AE)-3-(5 ' -(4 ' ' -AMINO-2 ' ' -OXO-2H-PYRIMIDIN 1 " -YL)-2 ' -(DIMETHYL (R " ,R " ,2 " ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 ' -YL) ACRYLSAEUREETHYLESTER (138) . 176 5.6.4 (E,2 ' S,5'R)-3-(5 ' -(5 " -BROM-2 " ,4 " -DIOXO-3 " ,4 " -DIHYDRO-2H-PYRIMIDIN-R-YL)-2 ' - (DIMETHYL-( T 1 ' " ,2 " ' -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-3 YL)-ACRYLSAEUREETHYLESTER (139) . 177 5.6.5 (2 ' 7?,3 ' 5,5 ' K)-[3 ' ,4 ' .L ' " ,2 " ' -^-6-AMINO-9-(5 ' -(DIMETHYL-( 1 " ,1 " ,2 " -TRIMETHYL PROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' -DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-9W PURINJTRICARBONYLEISEN (140) UND (2 ' AE,3 ' S,5 ' J?)-TRICARBONYL(3 ' ,4 ' ,R " ,2 " ' -^9-(5 ' (DIMETHYL-(L " ,L " ,2 " -TRIMETHYLPROPYL)-SILANYLOXYMETHYL)-3 ' -VINYL-2 ' ,5 ' ' DIHYDROFURAN-2 ' -YL)-6-METHOXY-9/7-PURIN]EISEN (141) . 178 6 ANHANG 6.1 BIOLOGISCHE DATEN . 181 6.1.1 ZELLTOXIZITAET (LDH-MESSUNGEN) . 181 6.1.2 CYTOSTATISCHE AKTIVITAET . 185 6.1.3 DNA-FRAGMENTIERUNG . 186 6.1.4 CASPASE-SPALTUNG DURCH SS-11 . 187 6.2 LITERATURVERZEICHNIS . 189
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