Studien zur konvergenten Synthese von Equisetin-Analoga:
Gespeichert in:
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2004
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adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN STUDIEN ZUR
KONVERGENTEN SYNTHESE VON EQUISETIN-ANALOGA VON MARCEL METZ AUS
LUDWIGSHAFEN A. RH. 2004 INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 2 ZIELSETZUNG
UND SYNTHESEKONZEPT 8 3 ALLGEMEINER TEIL 15 3.1 SYNTHESE VON
3,5-UNSUBSTITUIERTEN 4-O-ALKYLTETRAMATEN 15 3.1.1 SYNTHESE VON
4-0-BENZYLTETRAMAT (23) 15 3.1.2 SYNTHESE VON JV-SUBSTITUIERTEN
4-O-ALKYLTETRAMATEN 23 3.1.2.1 JV-ALKYLIERUNG VON TETRAMATEN 23 3.1.2.2
SYNTHESE VON 4-0-BENZYL-IV-METHYLTETRAMAT AUS N-METHYLPROPARGYLAMIN . 27
3.1.3 SYNTHESE VON L-N-, 4-O-ALKYL-SUBSTITUIERTEN TETRAMATEN AUS
PROPARGYLALKOHOL 30 3.1.3.1 SYNTHESE VON
()-3-ALKOXY-4-(TERT-BURYLDIMETHYLSILANYLOXY)-BUT- 2-
ENSAEUREMETHYLESTERN 30 3.1.3.2 SYNTHESE DES ALDEHYD-SCHLUESSELBAUSTEINS
29C 37 3.1.3.3 REDUKUEVE AMINIERUNG 38 3.2 FUNKTIONALISIERUNG DER
TETRAMATBAUSTEINE IN POSITION 5 42 3.2.1 SYNTHESE
5-ALKYL-5-HYDROXYMETHYL-SUBSTITUIERTER TETRAMATE 43 3.2.1.1
HYDROXYALKYLIERUNG MIT FORMALDEHYD 43 3.2.1.2 EINFUEHRUNG DER
5-HYDROXYMETHYL-FUNKTION UEBER 5-ALKOXY- CARBONYLIERUNG, NACHFOLGENDE
5-ALKYLIERUNG UND REDUKTION DER ESTERFUNKTION 43 3.2.1.2.1
5-ALKOXYCARBONYLIERUNG UND NACHFOLGENDE 5-ALKYLIERUNG 43 3.2.1.2.2
STUDIEN ZUR ASYMMETRISCHEN 5-ALKYLIERUNG VON 5-ALKOXYCARBONYL-
TETRAMATEN 52 3.2.1.2.2.1 SYNTHESE DER CARBONSAEURE (5)-104B 53
3.2.1.2.2.2 AKTIVIERUNG DER SAEURE ZU EINER REAKTIVEN ACYLSPEZIES 55
3.2.1.2.2.3 ACYLIERUNG VON 4-O-METHYLTETRAMAT 57 3.2.1.2.3 REDUKTION DER
ESTERFUNKTION 60 3.3 SYNTHESE DER 3-ACYLTETRAMSAEUREN 61 3.3.1
DARSTELLUNG VON 5-DISUBSTITUIERTEN 3-ACYLTETRAMSAEUREN 61 3.3.1.1
HYDROXYALKYLIERUNG UEBER 3-LITHIIERTE TETRAMATE 62 3.3.1.2 OXIDATION DER
HYDROXYALKYLVERBINDUNGEN MIT IODOXYBENZOESAEURE 65 3.3.1.3 3.3.1.3.1
3.3.1.3.2 3.3.2 3.3.3 3.3.4 3.3.5 4 4.1 4.1.1 4.1.2 4.2 S 6 6.1 6.2 6.3
7 8 9 SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG ABSPALTUNG DER SILANYLSCHUTZGRUPPE
ABSPALTUNG DER BENZYLSCHUTZGRUPPE SYNTHESE DER 3-UNSUBSTITUIERTEN
TETRAMSAEURE 127 SYNTHESE VON 5-UN- BZW. 5-MONOSUBSTITUIERTEN
3-ACYLTETRAMSAEUREN SYNTHESE VON 5-UN- BZW. 5-MONOSUBSTITUIERTEN
3-HYDROXYALKYLTETRAMATEN UND -TETRONATEN METHOXYDERIVAT BIOLOGISCHE
PRUEFUNG ANTIBAKTERIELLE WIRKSAMKEIT 3-ACYLTETRAMSAEUREN 3-(L
-HYDROXYALKYL)-TETRAMATE ZYTOTOXIZITAET ZUSAMMENFASSUNG EXPERIMENTELLER
TEIL ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN * EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN FORMELVERZEICHNIS ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
LITERATURVERZEICHNIS 66 67 68 75 75 80 81 83 83 83 85 87 90 98 98 99 103
172 178 180
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