Entwicklung von Aktivatoren und Inhibitoren der NO-Synthasen:
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| Format: | Buch |
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2004
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| Beschreibung: | Kiel, Univ., Diss., 2004 |
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| adam_text | ENTWICKLUNG VON AKTIVATOREN UND INHIBITOREN DER NO-SYNTHASEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
CHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL VORGELEGT VON ULLVI BLUHM KIEL
2004 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 .1
STICKSTOFFMONOXIDSYNTHASEN 1 .1.1 EINFUEHRUNG 1 .1.2 NEURONALE NOS 6 .1.3
INDUZIERBARE NOS 7 .1.4 ENDOTHELIALENOS 8 1.2 GESCHICHTE, VORKOMMEN UND
BEDEUTUNG DES STICKSTOFFMONOXIDS 10 1.2.1 GESCHICHTE DES
STICKSTOFFMONOXIDS 10 1.2.2 VORKOMMENDES STICKSTOFFMONOXIDS 11 1.2.3
BEDEUTUNG DES STICKSTOFFMONOXIDS 12 1.2.3.1 EINLEITUNG 12 1.2.3.2
WIRKUNG VON STICKSTOFFMONOXID IM NERVENSYSTEM 12 1.2.3.3 WIRKUNG VON
STICKSTOFFMONOXID IM IMMUNSYSTEM 15 1.2.3.4 WIRKUNG VON
STICKSTOFFMONOXID IM GEFAESSSYSTEM 16 1.3 EXOGENE BEEINFLUSSUNG DER
NO-KONZENTRATION 18 1.4 EFFEKTOREN DER NO-SYNTHASEN 21 1.4.1 EINLEITUNG
21 1.4.2 KLINISCHE RELEVANZ NOS-BEEINFLUSSENDER SUBSTANZEN 22 1.4.2.1
EINSATZMOEGLICHKEIT VON BNOS-INHIBITOREN UND -AKTIVATOREN 22 1.4.2.2
EINSATZMOEGLICHKEIT VON INOS-INHIBITOREN UND -AKTIVATOREN 22 1.4.2.3
EINSATZMOEGLICHKEIT VON ENOS-INHIBITOREN UND -AKTIVATOREN 23 1.4.3
BEKANNTE INHIBITOREN DER NOS 25 1.4.4 BEKANNTE AKTIVATOREN DER NOS 31
1.5 METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG DER NOS-AKTIVITAET 32 1.6 ZIELSETZUNG DER
ARBEIT 34 2 EFFEKTOREN DER NO-SYNTHASEN 36 2.1 EINLEITUNG 36 2.2
METHODEN 37 2.2.1 INKUBATIONEN MIT NO-SYNTHASEN 37 2.2.2 METHODEN ZUR
UNTERSUCHUNG DER NOS-AKTIVITAET 40 2.2.2.1 NITRIT-ASSAY (*GRIESS-ASSAY )
40 I INHALTSVERZEICHNIS 2.2.2.1.1 DETEKTION UND QUANTIFIZIERUNG 40
2.2.2.1.2 VALIDIERUNG 40 2.2.2.1.2.1 PROTEINABHAENGIGKEIT 40 2.2.2.1.2.2
ZEITABHAENGIGKEIT 41 2.2.2.1.2.3 SUBSTRATABHAENGIGKEIT 41 2.2.2.1.2.4
COFAKTORABHAENGIGKEIT 41 2.2.2.1.2.5 OPTIMIERUNG DER FARBREAKTION 41
2.2.2.1.2.6 EINFLUSS VON SUPEROXIDDISMUTASE UND KATALASE 42 2.2.2.1.2.7
EINFLUSS VON DMSO 42 2.2.2.1.2.8 KALIBRIERUNG 42 2.2.2.2
OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 43 2.2.2.2.1 HERSTELLUNG DER OXYHAEMOGLOBIN-LOESUNG 43
2.2.2.2.2 CHARAKTERISIERUNG DER OXYHAEMOGLOBIN-LOESUNG 43 2.2.2.2.3
INKUBATIONEN IM OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 44 2.2.2.3 CITRULLIN-ASSAY 44
2.2.2.3.1 METHODE 44 2.2.2.3.2 VALIDIERUNG 45 2.3 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION 46 2.3.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 46 2.3.1.1 NITRIT-ASSAY 46
2.3.1.2 OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 47 2.3.1.3 CITRULLIN-ASSAY 49 2.3.2
VALIDIERUNG 50 2.3.2.1 NITRIT-ASSAY 50 2.3.2.1.1 PROTEINABHAENGIGKEIT !
50 2.3.2.1.2 ZEITABHAENGIGKEIT 51 2.3.2.1.3 SUBSTRATABHAENGIGKEIT 52
2.3.2.1.4 COFAKTORABHAENGIGKEIT 53 2.3.2.1.5 OPTIMIERUNG DER FARBREAKTION
54 2.3.2.1.6 EINFLUSS VON SUPEROXIDDISMUTASE UND KATALASE 55 2.3.2.1.7
EINFLUSS VON DMSO 57 2.3.2.1.8 KALIBRIERUNG UND WIEDERFINDUNG 57 2.3.2.2
OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 59 2.3.2.3 CITRULLIN-ASSAY 60 2.3.3 AKTIVATOREN DER
NOS 62 2.3.3.1 AUSWAHL DER UNTERSUCHTEN VERBINDUNGEN 62 2.3.3.2
NITRIT-ASSAY 64 2.3.3.3 OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 66 2.3.3.4 CITRULLIN-ASSAY
68 II INHALTSVERZEICHNIS 2.3.3.5 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 69 2.3.4
INHIBITOREN DER NOS 71 2.3.4.1 AUSWAHL DER UNTERSUCHTEN VERBINDUNGEN 71
2.3.4.2 NITRIT-ASSAY 74 2.3.4.3 OXYHAEMOGLOBIN-ASSAY 78 2.3.4.4
CITRULLIN-ASSAY 79 2.3.4.5 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 81 2.4
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 82 3 ENTWICKLUNG NEUER NOS-INHIBITOREN ZUR
MIGRAENETHERAPIE 84 3.1 EINLEITUNG 84 3.1.1 BEDEUTUNG DER NOS-INHIBITOREN
FUER DIE MIGRAENETHERAPIE 84 3.1.2 AUSGANGSPUNKT DER STRUKTURENTWICKLUNG
85 3.1.3 SYNTHESE 86 3.1.3.1 PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE 86 3.1.3.2
BENZOYL-L,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE 91 3.2 METHODEN 95 3.2.1
INKUBATIONEN MIT NO-SYNTHASEN 95 3.2.2 METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG DER
NOS-AKTIVITAET 95 3.2.2.1 NITRIT-ASSAY (*GRIESS-ASSAY ) 95 3.2.2.2
CITRULLIN-ASSAY 95 3.2.3 REINHEITSUNTERSUCHUNG DER
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE 95 3.2.3.1 FLASH-CHROMATOGRAPHIE 95 3.2.3.2
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN 96 3.2.3.3 HPLC-METHODE ZUR
UNTERSUCHUNG AUF VERUNREINIGUNG DURCH EDUKTE .. 96 3.2.3.4 PRAEPARATIVE
HPLC-METHODEN 97 3.2.3.5 PHOTOMETRISCHE QUANTIFIZIERUNG 98 3.2.3.6
UNTERSUCHUNG DES SAEUREEINFLUSSES AUF DIE DIMERENBILDUNG DER
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE 99 3.2.3.7 UNTERSUCHUNGEN MITTELS LC/MS-KOPPLUNG
99 3.3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 101 3.3.1 PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDINE 101
3.3.1.1 UEBERSICHT 101 3.3.1.2 NITRIT-ASSAY 101 3.3.1.3 CITRULLIN-ASSAY
(HPLC) 103 III INHALTSVERZEICHNIS 3.3.1.4 REINHEITSUNTERSUCHUNGEN 106
3.3.1.4.1 UEBERSICHT 106 3.3.1.4.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN 106 3.3.1.4.3 VERUNREINIGUNGEN DURCH EDUKTE 106 3.3.1.4.4
AUFREINIGUNG DURCH PRAEPARATIVE HPLC 113 3.3.1.4.5 PHOTOMETRISCHE
QUANTIFIZIERUNG 118 3.3.1.4.6 SAEUREEINFLUSS AUF DIE DIMERENBILDUNG 118
3.3.1.4.7 VERUNREINIGUNG DURCH WEITERE NEBENPRODUKTE 119 3.3.1.4.8
INTERPRETATION DER MASSENSPEKTREN 131 3.3.1.5
STRUKUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN DER PYRIDO[L,2-O]PYRIMIDINE 133 3.3.2
BENZOYLTETRAHYDROPYRIMIDINE 143 3.3.2.1 NITRIT-ASSAY 143 3.3.2.2 HPLC
143 3.3.2.3 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN DER BENZOYLTETRAHYDROPYRIMIDINE
146 3.4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 152 4 ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT
155 5 MATERIALIEN UND GERAETE I6I 6 LITERATURVERZEICHNIS 164 IV
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