Unnatürliche Aminosäuren und Peptide auf der Basis des Bicyclo[3.3.0]octans: Synthese und Struktur
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | XIII, 426, 2 Bl. Ill., graph. Darst. : 30 cm 12 cm Beil. ( S.) |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG_EL
2 STRUKTURELLE UND INHALTLICHE UBERSICHT IIBER DIE VORLIEGENDE ARBEIT_1
3 ALLGEMEINER TEIL _ 3
3.1 NICHT-PROTEINOGENE AMINOSAUREN ALS TURN-INDUKTOREN_ 3
3.1.1 PEPTIDKONFORMATION_ 3
3.1.2 REVERSE TURNS_4
3.1.3 INDUKTION VON (3-TURNS_6
3.2 PEPTIDMIMETICA_8
33
GNRH_9
3.3.1 GNRH FUNKTION UND BIOLOGISCHE WIRKUNG_ 9
3.3.2 GNRH STRUKTUR_ 9
3.3.3 DER GNRH-REZEPTOR_11
3.3.4 GNRH-ANALOGA_13
3.3.4.1 GNRH-AGONISTEN_14
3.3.4.2 GNRH-ANTAGONISTEN_14
3.3.4.3 PEPTIDISCHE GNRH-AGONISTEN UND -ANTAGONISTEN AUS
PHARMAKOLOGISCHER SICHT_16
3.3.4.4 EIGNUNG VON GNRH-AGONISTEN UND -ANTAGONISTEN ZUM
RECEPTOR PROBING_17
3.4 LIGANDEN FUR DIE HUMANE PDZ-3-REZEPTORDOMANE_18
3.4.1 SIGNALTRANSDUKTION_18
3.4.2 PDZ-DOMANEN_18
3.4.3 STRUKTUR DER PDZ-3 DO MANE ,_20
3.4.3.1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE DER DOMANE MIT UND OHNE GEBUNDENEN
PEPTIDISCHEN LIGANDEN 20
4 SPEZIELLER TEIL 23
4.1 PEPTIDSYNTHESE_ 23
4.1.1 PEPTIDKUPPLUNGSMETHODEN_'_23
4.1.1.1 AMINOSAUREAKTIVIERUNG_23
4.1.1.2 KUPPLUNGSREAGENTIEN _25
4.1.1.3 FESTPHASEN-PEPTIDSYNTHESE NACH DER FMOC-STRATEGIE_26
4.2 UNNATIIRLICHE AMINOSAUREN AUF BASIS DES BICYCLO[33.0]OCTANS ALS
TURN-INDUKTOREN_28
4.2.1 WARUM BICYCLO[3.3.0]OCTAN ALS GRUNDGERIIST?_28
4.2.1.1 KONFORMATIONSANALYSE DES BICYCLO[3.3.0]OCTANS-28
4.2.1.1.1 ENERGIEMINIMA_ 29
4.2.1.1.2 DYNAMISCHE MOLEKULGEOMETRIE_30
4.2.1.2 ZUGANG ZU BICYCLO[3.3.0]OCTANEN DURCH WEISS-REAKTION_35
III
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/963252453
4.2.1.3 SYNTHESE DES ENANTIOMERENREINEN, GESCHIITZTEN P-HYDROXYESTERS 1
DURCH ENZYMATISCHE
RACEMATSPALTUNG_37
4.2.2 P-AMINOSAUREN_40
4.2.2.1 SYNTHETISIERTE P-AMINOSAUREDERIVATE_40
4.2.2.2 P-AMINOSAUREN AUS PHARMAKOLOGISCHER SICHT_40
4.2.2.3 SUBSTITUTION VON A-AMINOSAUREN DURCH P-AMINOSAUREN_41
4.2.2.4 STRUKTURELLE BETRACHTUNGEN_42
4.2.2.5 SYNTHESE_44
4.2.2.6 EINSATZ DER P-AMINOSAURE 39 IN DER AUTOMATISIERTEN
PEPTIDSYNTHESE AN FESTER PHASE_53
4.2.2.6.1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
RAC-29_56
4.2.2.6.2 KONFORMATIONSANALYSE VON RAC-29 MITTELS
MOLEKTILMECHANIK-METHODEN_58
4.2.2.6.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE UND KONFORMATIONSANALYSE VON 57_62
4.2.3 Y-AMINOSAUREN_65
4.2.3.1 RETROSYNTHESE I DER Y-AMINOSAURE 62_65
4.2.3.1.1 ELEKTROPHILE AZIDIERUNG MIT TRISYLAZID_66
4.2.3.1.2 AMINIERUNG MIT 1 -CHLOR-1 -NITROSOCYCLOHEXAN 79 UND DERIVATEN
ALS ALTERNATIVE ZUR
A-AZIDIERUNG MIT TRISYLAZID_70
4.2.3.2 SYNTHESEVERSUCH I (AZIDIERUNG MIT TRISYLAZID)_72
4.2.3.3 RETROSYNTHESE IT_74
4.2.3.3.1 EINFIIHRUNG EINER AMINOGRUPPE DURCH CURTIUS-REAKTION_75
4.2.3.3.2 DEOXYGENIERUNG NACH BARTON-MCCOMBIE_76
4.2.3.3.3 AMBIDOSELEKTIVITAT BEI DER SYNTHESE VON P-KETOESTEM AUS
KETONEN: C- VS. O-
ACYLIERUNG 78 *
4.2.3.4 SYNTHESEWEG N_79
4.2.3.5 KONFORMATIONSANALYSE DER Y-AMINOSAURE
ENT-62_84
4.2.3.6 RETROSYNTHESE VON 63_85
4.2.3.6.1 AZIDIERUNG MIT NAN
3 UND CER(IV)-AMMONIUMNITRAT (CAN)_87
4.2.3.7 SYNTHESE DER Y-AMINOSAURE 63_88
4.2.3.8 KONFORMATIONSANALYSE DES BIS-ENDO-BOC-Y-AMINOESTERS 63_93
4.2.3.9 VERGLEICH DER STRUKTUREN DER Y-AMINOSAUREN
ENT-62 UND 63_94
4.2.4 5-AMINOSAUREN_96
4.2.4.1 SUBSTANZ P-ANALOGA_ 96
4.2.4.2 SYNTHESE DER 5-AMINOSAUREN 136A UND 136B_99
4.2.4.3 KONFORMATIONSANALYSEN DER 8-AMINOSAUREN_100
4.2.4.3.1 KONFORMATIONSANALYSE DES BIS-ENDO-N-BOC-8-AMINOESTERS 305_100
!
4.2.4.3.2 KONFORMATIONSANALYSE DES N-BOC-EXO-5-AMINOESTERS 306_102 J
4.3 EINSATZ EINER P-AMINOSAURE ALS TUM-INDUKTOR BEI DER SYNTHESE EINES
GNRH-AGONISTEN 104
4.3.1 DRUG-DESIGN_104
IV
4.3.2 SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE_106
4.3.3 FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE_109
4.3.4 SYNTHESE IN LOSUNG_111
4.3.4.1 SYNTHESE DES N-TERMINALEN FRAGMENTES_112
4.3.4.2 SYNTHESE DES C-TERMINALEN FRAGMENTES_117
4.3.4.3 SEGMENTVERKNTTPFUNGEN_120
4.3.4.3.1 SEGMENTKONDENSATION NACH DER HONZL-RUDINGER VARIANTE DER
CURTIUS-SAUREAZID-
METHODE 120
4.3.4.3.2 VERSUCH DER SEGMENTKONDENSATION DURCH VERSEIFUNG DES
PEPTIDESTERS 141 UND
KUPPLUNG DER FREIEN SAURE 163 UND DES FREIEN AMINS 10 MITTELS
KUPPLUNGSREAGENZ_122
4.3.5 NMR-STRUKTUR_127
4.3.6 BERECHNETE STRUKTUR_130
4.3.6.1 PEPTIDAMID 139_130
4.3.6.1.1 BERECHNUNG IN EXPLOITER WASSERUMGEBUNG_:_130
4.3.6.1.2 BERECHNUNG UNTER EINSATZ DES GB/SA-SOLVATATIONSMODELLS_133
4.3.6.1.3 DISKUSSION DES ENERGETISCH GIINSTIGSTEN KONFORMERS DES
DECAPEPTIDAMIDS 139 _ 135
4.3.6.2 PEPTIDSAURE 140_136
4.3.6.3 ZUSAMMENFASSUNG UND VERGLEICH DER ERGEBNISSE DER
STRUKTURBESTIMMUNG_138
4.3.6.3.1 VERGLEICH VON NMR- UND BERECHNETEM STRUKTURMODELL_138
4.3.6.3.2 VERGLEICH DER BERECHNETEN STRUKTUR DES GNRH-AGONISTEN [BIC(OH)
6]-GNRH (139)
MIT DEM
MONAHAN / AFOWANY-STRUKTURMODELL FUR DIE AKTIVKONFORMATION VON GNRH_139
4.3.7 BIOLOGISCHE TESTS_140
4.3.7.1 MEBVERFAHREN_141
4.3.7.2 DURCHGEFIIHRTE MESSUNGEN_141
4.3.7.3 ERGEBNISSE DER BIOLOGISCHEN TESTS_
]_142
4.4 ANSA-PEPTIDE_143
4.4.1 DEFINITION UND VORKOMMEN _143
4.4.2 BIC-ANSA-DEPSIPEPTID_145
4.4.2.1 STRUKTURPLANUNG_145
4.4.2.2 KONFORMATIONSANALYSE DER ANSA-PEPTIDE_147
4.4.2.2.1 ANSA-PEPTID 177_ 147
4.4.2.2.2 ANSA-PEPTID 178_ 149
4.4.2.2.3 STRUKTURELLE SCHLUBFOLGERUNGEN _150
4.4.2.3 SYNTHESE VON 176_._150
4.5 OLIGO-DS-FJ-PEPTIDE AUF DER BASIS BICYCLISCHER P-AMINOSAUREN_152
4.5.1 P-PEPTIDE IN DER LITERATUR _152
4.5.1.1 KLASSIFIZIERUNG_ 152
4.5.1.2 SEKUNDARSTRUKTUREN DER ACPC- UND ACHC-OLIGOMERE-154
4.5.2 SYNTHESE DER CIS-P-PEPTIDE . ., ---156
V
4.5.3 NMR-STRUKTURMODELL_-_160
4.5.4 VERGLEICH DER KONFORMATIVEN PRAFERENZEN_168
4.5.4.1 VERGLEICH DER STRUKTUREN VON ALL-CIS- UND
&\\-TRANS-2-
AMINO(BI)CYCLOALKANCARBONSAUREPEPTIDEN: P-STRANDS UND HELICES_168
4.5.4.2 VERGLEICH VON MONOCYLISCHEN UND BICYCLISCHEN
RIS-ACPC-OLIGOMEREN_170
4.5.4.3 PHENYLISOSERIN-HOMOOLIGOMERE - P-PEPTIDE MIT
P-STRAND-SEKUNDARSTRUKTUR_171
4.6 LIGANDEN FUR DEN HUMANEN PDZ-3 REZEPTOR_173
4.6.1.1 RATIONALES DESIGN EINES NEUEN LIGANDEN_ 173
4.6.1.2 RIGIDE BICYCLEN ALS SPACEREINHEITEN IN DER LITERATUR_ 176
4.6.1.3 SYNTHESEPLANUNG DES NEUEN LIGANDEN_176
4.6.1.3.1 FESTPHASENSYNTHESE_ 1
76
4.6.1.3.2 SYNTHESEPLANUNG DER KOMPLEXEN AMINOSAURE_179
4.6.1.3.3 NITRILOXID (YYSIIDTEIL")_ -181
4.6.1.3.3.1 CHIRALE NITRILOXIDE_182
4.6.1.3.4 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITIONEN VON NITRILOXIDEN AN ALKENE_183
4.6.1.3.4.1 INTRAMOLEKULARE 1,3-DC-REAKTION (, JNOC"-REAKTION)_!-184
4.6.1.3.4.2 1,3-DC-REAKTION MIT ALLYLALKOHOL-DERIVATEN_184
4.6.1.3.4.3 1,3-DC-REAKTION MIT A,P-UNGESATTIGTEN ESTEM ALS
OLEFMKOMPONENTE-185
4.6.1.4 SVNTHESEN _-_187
4.6.1.4.1 SYNTHESE DES BICYCLISCHEN ALLYLACETATES 245_187
4.6.1.4.2 SYNTHESE DER NITROVERBINDUNG_ 190
4.6.1.4.3 VERSUCHE ZUR 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION_ 192
4.6.1.4.3.1 VARIANTEL_ 192
4.6.1.4.3.2 VARIANTELL_-193
4.6.1.5 STRUKTUR DER UNNATIIRLICHEN AMINOSAURE_195
4.7 ASYMMETRISCHE ALKYLIERUNG UND ACY LIERUNG MIT SULFONAMIDEN_.-197
4.7.1 STRUKTURPLANUNG _197
4.7.2 SYNTHESE_ 199
4.7.3 ACYLIERUNGSVERSUCHE_-200
4.7.4 STRUKTUR UND KONFORMATIONSANALYSE_-201
4.7.5 AUSBLICK _-205
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK_ -206
5.1 UNNATIIRLICHE P ,
F UND 5-AMINOSAUREN ALS FEIN ABSTIMMBARE TURN-INDUKTOREN_206
5.2 DESIGN UND SYNTHESE VON GNRH-ANALOGA_ 208
5.3 CIS
OLIGO-P-PEPTIDE - INDUKTION VON P-STRANDS_ -210
5.4 ANSA-PEPTIDE ALS ISODITYROSIN-ANALOGA_ 211
VI
5.5 LIGANDENDESIGN FIIR DIE HUMANE PDZ-3 DOMANE_213
5.6 CHIRALE SULFONAMIDE ALS AUXILIARE_215
6 EXPERIMENTELLER TEIL_217
6.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN_217
6.1.1 PREPARATIVE METHODEN_217
6.1.2 CHROMATOGRAPHIE_218
6.1.3 SPEKTROSKOPIE UND SONSTIGE ANALYTIK_220
6.1.4 NOMENKLATUR_224
6.1.5 AUTOMATISIERTE PEPTIDSYNTHESE_224
6.2 ABKIIRZUNGEN _ 225
6.3 EXPERIMENTE _229
(LS,2S,3AS,6AR)-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-2-{[(4-NITROPHENYL)SULFONYL]OXY}OCTAHYDRO-I-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (41)_229
(LS,2S,3AS,6A/?)-5-CYANO-5-(3-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPOXY)-2-{[(4-
NITROPHENYL)SULFONYL]OXY}OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(289)_230
(LS,2/?,3AS,6A/?)-2-AZIDO-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (42) _231
(LS,2/?,3AS,6AR)-2-AMINO-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (58)_233
(LS,2/?,3AS,6A/J)-2-{ [(9TF-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO
}-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAURE (39)_234
(1S,2/?,3AS,6A/?)-2-AZIDO-5-OXOOCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (46)_235
(LS,2/?,3AS,5R,6A/?)-2- AZIDO-5-HYDROXYOCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (48) UND
(IS,2/?,3AS,5/?,6A/?)-2-AZIDO-5-HYDROXYOCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(49)_237
(LS,2R,3AS,5/?,6AFL)-2-AZIDO-5-TERR-BUTOXYOCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
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(LS,2/?,3AS,5S,6A/?)-2-AZIDO-5-FM-BUTOXYOCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAURERNETHYLESTER(52)_240
(LS,2K,3AS,5R,6AR)-2-AMINO-5-FERR-BUTOXYOCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER(53)_242
(LS,2R,3AS,5/?,6A/?)-5-RERT-BUTOXY-2-
{[(9IF-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO JOCTAHYDRO-1 -
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (56)_ 243
(LS,2R,3AS,5S,6A/?)-5-RERT-BUTOXY-2-{[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (57)_ -244
(LS,2/?,3AS,5/?,6A/?)-5-RERR-BUTOXY-2-{[(9//-FLUOREN-9-YLMETHOY)CARBONYL]AMINO}OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAURE (40)_--246
(L/?,2/?,3AR,6A/?)-2-BROM-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (121)_ 247
(3AS,6AI?)-5,5-(2,,2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (45)_ 248
(3AS,6A/?)-5-OXO-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(137)-250
VII
(3A5,6A)?)-5-OXO-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (137_251
(3A5,
5E/Z, 6A)?)-5-(METHOXYMETHYLEN)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (293)_252
(3AS,5 Z,6A/?)-5-(HYDROXYIMMO)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(138)
11
_254
(15,3A5,5)?,6A)?) UND
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(136A)
UND (136B)_255
(15,3A5,6A)?)-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (126)_256
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(LS,3AS,5E/Z,6AR)-5-(HYDROXYIMINO)OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(292)_259
(15,3A5,6A5)-5-[(TRIISOPROPYLSILYL)OXY]-1,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO-1 -
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (127A) UND
(15,3A)?,6A)?)-5-[(TRIISOPROPYLSILYL)OXY]-L,2,3,3A,6,6A-
HEXAHYDRO-1-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (127B)_260
(15,3A5,6A)?)-6-AZIDO-5-OXO-OCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(119A) UND (15,3A)?,6A)?)-4-
AZIDO-5-OXO-OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (119B)_ 261
(15,3A5,6A)?)-6- AZIDO-5-HYDROXY-OCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (128A) UND
(15,3A)?,6A)?)-4-AZIDO-5-HYDROXY-OCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (128B)_262
(15,3A5,5/?5,65,6A/?)-6-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-HYDROXY-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (129A,B)_262
(15,3A5,65,6A)?)-6-[(LERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-[(L//-IMIDAZOL-L-YLCARBOTHIOYL)OXY]-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (288)_264
(15,3A5,6
R, 6A/?)-6-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-OCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER ,(63)
_265
(2
S)-N-{ 2-[(( 15,2/?,3A5,5)?,6A/?)-1 - {[((LS)-2- {[(15)-2-AMINO-1 -BENZY
L-2-OXOETHYL]AMINO} -1 -METHYL-2-
OXOETHYL)AMINO]CARBONYL}-5-HYDROXYOCTAHYDRO-2-PENTALENYL)AMINO]-2-OXOETHYL}-2-
PYRROLIDINCARBOXAMID (H-PRO-GLY-BIC(OH)-ALA-PHE-NH
2
) (59)_267
(15,2/?,3A5,6A)?)-2-[((25)-3-(4-/ERT-BUTOXYPHENYL)-2-{[(9FF-FLUOREN-9-
YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}PROPANOYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (143)_269
(15,2/?,3A5,6A/?)-2-{[(25)-2-[((25)-3-RM-BUTOXY-2-{[(9TF-FLUOREN-9-
YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO)PROPANOYL)AMINO]-3-(4-TM-BUTOXYPHENYL)PROPANOYL]AMINO}-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(146)_270
3-((25)-3-{[(15)-2-{[(15)-2-{[(15,2/?,3A5,6A/?)-L-(METHOXYCARBONYL)-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY )-OCTAHYDRO-2-PENTALENYL]AMINO} -1
-(4-TERR-BUTOXYBENZYL)-2-
OXOETHYL]AMINO}-L-(TM-BUTOXYMETHYL)-2-OXOETHYL]AMINO}-2-{[(9//-FLUOREN-9-
YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO} -3-OXOPROPYL)- 1/7-INDOL-1
-CARBONSAURE-TERT-BUTYLESTER (147)_272
3-((25)-3-{[(15)-2-{[(15)-2-{[(15,2
R, 3A5,6A)?)-1 -(METHOXYCARBONYL)-5,5-(2',2'-
DIMETHY LTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-2-PENTALENYL]AMINO} -1
-(4-TM-BUTOXYBENZY L)-2-
OXOETHYL]AMINO}-1 -(FERT-BUTOXYMETHYL)-2-OXOETHYL]AMINO} -2- {[(25)-2-
{[(9//-FLUOREN-9-
VIII
Y LMETHOXY)CARBONY 1] AMINO} -3-( 1 -TRITY 1-1
//-IMIDAZOL-4-YL)PROPANOYL] AMINO} -3 -OXOPROPYL)-1 //-INDOL-1 -
CARBONSSURE-RERR-BUTYLESTER (152) _276
3-((25)-3-{[(15)-2-{[(15)-2-{[(IS, 2
R, 3A5, 6A/?)-L-(METHOXYCARBONYL)-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-2-PENTALENYL]AMINO} -1
-(4-TERR-BUTOXYBENZYL)-2-
OXOETHYL]AMINO}-L-(TERI-BUTOXYMETHYL)-2-OXOETHYL]AMINO}-3-OXO-2-{[(25)-2-({[(25)-5-
OXOPYRROLIDINYI]CARBONYL) AMINO)-3-( 1 -TRITYL-
L//-IMIDAZOL-4-YL)PROPANOYL]AMINO) PROPYL)- 1/7-INDOL-1 -
CARBONSAURE-FERT-BUTYLESTER
(GLP-H(TRT)-W(BOC)-S(FBU)-Y(TBU)-BIC(KETAL)-OME) (141)_279
3-((25)-3- ([(15)-2-{ [(15)-2- {[(15, 2
R, 3A5,6A/?)-1 -(HYDRAZINOCARBONYL)-5,5-(2',2'- ^
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-2-PENTALENYL]AMINO} -1
-(4-RM-BUTOXYBENZYL)-2-
OXOETHY L]AMINO} -1 -(RM-BUTOXYMETHY L)-2-OXOETHY 1] AMINO} -3-OXO-2-
{[(25)-2-( {[(2S)-5 -
OXOPYRROLIDINYL]CARBONYL }AMINO)-3-( 1 -TRITYL-
L//-IMIDAZOL-4-YL)PROPANOYL]AMINO} PROPYL)- 1/F-INDOL-1 -
CARBONSAURE-TERR-BUTYLESTER (=
GLP-H(TRT)-W(BOC)-S(RBU)-Y(RBU)-BIC(KETAL)-N
2
H3) (9)_281
(15,2/?, 3A5,5/?, 6A/?)-2-{ [(25)-2-{
[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO }-3-(4-
HYDROXYPHENYL)PROPANOYL]AMINO }-5-HYDROXYOCTAHYDRO-1
-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (174)_282
(6/?, 85,9/?, 105,11/?,
145)-14-{[(9//-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}-3,4,13-TRIOXO-23RDIOXA-
12-AZATETRACYCLO[ 14.2.2.1
6'9.18,U]DOCOSA-1 (18), 16,19-TRIEN- 10-CARBONSAUREMETHY LESTER
(179)_283
(2S)-2- {[(2-AMINO-2-OXOETHY L)AMINO]CARBONY 1} -1
-PYRROLIDINCARBONSAURE-RE/T-BUTY LESTER (158)_284
(15)-1 - [((25)-2- {[(2-AMINO-2-OXOETHYL)AMINO]CARBONYL
}PYRROLIDINYL)CARBONYL]-4-[(IMINO {[(2,2,4,6,7-
PENTAMETHYL-2,3-DIHYDRO-L-BENZOFURAN-5-YL)SULFONYL]AMINO}METHYL)AMINO]BUTYLCARBAMIDSAURE-9//-
FLUOREN-9-YLMETHY LESTER (= FMOC-ARG(PBF)-PRO-GLY-NH
2
,160)_286
(LS)-L-[({(LS)-L-[((2S)-2-{[(2-AMINO-2-OXOETHYL)AMINO]CARBONYL}PYRROLIDINYL)CARBONYL]-4-
[(IMINO{[(2,2,4,6,7-PENTAMETHYL-2,3-DIHYDRO-L-BENZOFURAN-5-
YL)SULFONYL]AMINO}METHYL)AMINO]BUTYL}AMINO)CARBONYL]-3-METHYLBUTYLCARBAMIDSAURE-9H-FLUOREN-9-
YLMETHYLESTER (= FMOC-LEU-ARG(PBF)-PRO-GLY-NH2,162)_288
(LS)-L-[({(LS)-L-[((2S)-2-{[(2-AMINO-2-OXOETHYL)AMINO]CARBONYL}PYRROLIDINYL)CARBONYL)-4-
[(IMINO{[(2,2,4,6,7-PENTAMETHYL-2,3-DIHYDRO-L-BENZOFURAN-5-
YL)SULFONYL]AMINO}METHYL)AMINO]BUTYL}AMINO)CARBONYL]-3-METHYLBUTYLCARBAMIDSAURE-9H-FLUOREN-9-
YLMETHYLESTER (=H-LEU-ARG(PBF)-PRO-GLY-NH
2,10)_291
3-((25)-3-{[(15)-2-{[(15)-2-{[(15,2
R, 3A5,6A^)-L-[({(15)-L-[({(15)-L-[((25)-2-{[(2-AMINO-2-
OXOETHYL)AMINO]CARBONYL }PYRROLID0INYL)CARBONYL]-4-[(IMINO
{[(2,2,4,6,7-PENTAMETHYL-2,3-DIHYDRO-1 -
BENZOFURAN-5-YL)SULFONYL]AMINO}METHYL)AMINO]BUTYL}AMINO)CARBONYL]-3-
METHYLBUTYL}AMINO)CARBONYL]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-2-PENTALENYL]AMINO}-L-
(4-RERF-BUTOXYBENZYL)-2-OXOETHYL]AMINO} -1 -(RM-BUTOXYMETHYL)-2-OXOETHY
L]AMINO}-3-OXO-2- {[(25)-2-
({[(25)-5-OXOPYRROLIDINYL]CARBONYL}AMINO)-3-(L-TRITYL-L/7-IMIDAZOL-4-YL)PROPANOYL]AMINO}PROPYL)-
LTF-INDOL- 1-CARBONSAURE-RERR-BUTYLESTER (=
GLP-H(TRT)-W(BOC)-S(TBU)-Y(RBU)-BIC(KETAL)-L-R(PBF)-P-
G-NH
2,165)_293
(25)-L-((25)-2-{[(25)-2-({[(15,2/?,3A5,5/?,6A/?)-5-HYDROXY-2-({(25,55,85,115)-2-(4-HYDROXYBENZYL)-5-
(HYDROXYMETHYL)-11 -(L//-IMIDAZOL-4-YLMETHYL)-8-( LFL
R-INDOL-3-YLMETHYL)-4,7,10,13-TETRAOXO-13- [(25)-
5-OXOPYRROLIDINYL]-3,6,9,12-TETRAAZATRIDEC-1 -ANOYL }AMINO)OCTAHYDRO-1
-PENTALENYL]CARBONYL }AMINO)-4-
IX
METHYLPENTANOYL]AMINO}-5-{[AMINO(IMINO)METHYL]AMINO}PENTANOYL)-/V-(2-AMINO-2-OXOETHYL)-2-
PYRROLIDINCARBOXAMID (= GLP-H-W-S-Y-BIC(OH)-L-R-P-G-NH
2, [BIC6(OH)]-GNRH, 139)_295
({[(25)-1 -((25)-2- {[(25)-2-( {[(15,2/?,3A5,5R,6A/?)-5-HYDROXY-2-(
{(25,55,85,115)-2-(4-HYDROXYBENZYL)-
5-(HYDROXYMETHYL)-11 -(1 7/-IMIDAZOL-4-YLMETHYL)-8-(
L//-INDOL-3-YLMETHYL)-4,7,10,13-TETRAOXO-13-
[(25)-5-OXOPYRROLIDINYL]-3,6,9,12-TETRAAZATRIDEC- 1-ANOYL
}AMINO)OCTAHYDRO-1 -
PENTALENYL]CARBONYL} AMINO)-4-METHYLPENTANOYL]AMINO} -5-
{[AMINO(IMINO)METHY 1] AMINO} PENTANOYL)PYRROLIDINYL]CARBONYL}
AMINO)ESSIGSAURE (= GLP-H-W-S-Y-
BIC(OH)-L-R-P-G-OH, [BIC
6(OH)]-GNRH-OH, 140)_297
(15,2/?,3A5,6AR)-2-{[((15,2R,3A5,6A/?)-2-{[(9FF-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2\2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-PENTALENYL)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHY LENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAUREMETHY TESTER
(= FMOC-BIC(KETAL)-
BIC(KETAL)-OME, 192)_298
(15,2R,3A5,6A/?)-2-{[((15,2R,3A5,6A/F)-2-{[((15,2R,3A5,6AR)-2-{[(9FF-FLUOREN-9-
YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2',2
,-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2\2
,-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHY LESTER (= FMOC-[BIC(KETAL)]
3- OME, 193)_300
(15,2/?,3A5,6A/?)-2-{[((15,2/?,3A5,6A/?)-2-{[((15,2/TFA5,6AR)-2-{[((15,2/?,3A5,6A/?)-2-{[(9TF-FLUOREN-9-
YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO}
-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -
PENTALENYL)CARBONYL]AMINO
}-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -
PENTALENYL)CARBONYL]AMINO}-5,5-(2
,,2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL)CARBONYL]AMINO }-5,5-(2',2
,-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (= FMOC-[BIC(KETAL)]
4
-OME, 153)_303
(LS,2R,3AR,6AS)-2-( {[(1 R,2R,3AR,6AS)-2-({ [(LR,2R,3AR,6AS)-2-(
{[(1R,2R,3AR,6AS)-2-AMINO-5,5-
(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-PENTALENYL]CARBONYL}AMINO)-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-PENTALENYL]CARBONYL}AMINO)-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-PENTALENYL]CARBONYL}AMINO)-5,5-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (=
H-[BIC(KETAL)]
4-OME,
166)_305
(1 S,2R,3AR,6AS)-2- [({(1 R,2R,3AR,6AS)-2-[( {(1 R,2R,3AR,6AS)-2- [({(1
R,2R,3AR,6AS)-2-[(FERT-
BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL
}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL} CARBONYL)AMINO]-5,5-(2'
,2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAURE (=
BOC-[BIC(KETAL)]
4-OH, 167)_307
(1 S,2R,3AR,6AS)-2- [({(1 R,2R,3AR,6AS)-2-[( {(LR,2R,3AR,6AS)-2-[( {(1
R,2R,3AR,6AS)-2-
[({(1 S,2R,3AR,6AS)-2- [({(1 R,2R,3AR,6AS)-2-[( {(LR,2R,3AR,6AS)-2-
[({(LR,2R,3AR,6AS)-2-[(RM-
BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
X
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENYL}CARBONYL)AMINO]-5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (= BOC-[BIC(KETAL)]G-OME, 194)_309
(LS,2/?,3AS,6A/?) 5,5-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-2-{ [(4-
METHYLPHENYL)SULFONYL]AMINO JOCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(281) ^_313
(4AS,4W?,7AS,8A/?)-6,6-(2',2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-L-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-4,4-
DIPHENYLDECAHYDRO-2//-PENTALENO[2,1-D] [ 1,3]OXAZIN (283)_317
N-{(LS,2/UA&6AFL)-L-[HYDROXY(DIPHENYL)METHYL]-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-2-
PENTALENYL }-N-(METHOXYMETHYL)-4-METHYLBENZENSULFONAMID (284)_319
[(2S,3FL)-3-(2,2-DIPHENYLVINYL)-8,8-DIMETHYL-6,10-DIOXASPIRO[4.5]DEC-2-YL]ACETALDEHYD(285)_320
(LS,25,3A5',6A/?)-5,5-(2'
,2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-2-[(METHYLSULFONYL)OXY]OCTAHYDRO-1-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (30)_
R-
321
(LS/?,2/?S,3ASH,6A/?S)-2-AZIDO-5,5-(2\2
,-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO-1 -
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (RAC-31)_323
(LS/J,2/?S,3AS)?,6A/?S)-2-[(FERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-
OCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (RAC-29)_324
[(L/?,3A,6AFL)-5,5-(2\2
,-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-OCTAHYDRO- L-PENTALENYL]METHANOL (66)_326
(3A)?,4/?,6AS)-4-(HYDROXYMETHYL)HEXAHYDRO-2(L//)-PENTALENON (94)_327
(3A/?,4/?,6AS)-4-[(METHOXYMETHOXY)METHYL]HEXAHYDRO-2(L//)-PENTALENON
(65)_328
AZIDO-[(METHOXYMETHOXY)METHYL]HEXAHYDROPENTALENON (64)_329
(1 FL,3AS,6AFL)-5-OXOOCTAHYDRO-1 -PENTALENCARBONSAURE (98)
11_330
(L/?,3A5,6A/?)-5-OXOOCTAHYDRO-L-PENTALENYLCARBAMINSAURE-RERT-BUTYLESTER(97)_332
LVJV-BIS-[(L/?,3A5,6A/?)-5-OXOOCTAHYDRO-L-PENTALENYL]HAMSTOFF (111)_333
(3A5,6/?,6AS)-6-[(RM-BUTOXYCARBONYL)(METHOXYCARBONYL)AMINO]-2-OXOOCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (110A) UND
(3AS,6R,6AS)-6-[(TERT-
BUTOXYCARBONYL)(METHOXYCARBONYL)AMINO]-2-HYDROXY-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (110B)_334
J
(3A5,6)?,6A5)-6-[(RERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-2-HYDROXYOCTAHYDRO-1 -
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (116)
335
(3AS,6/?,6AS)-6-[(IM-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-2-[(LH-IMIDAZOL-L-YLCARBOTHIOYL)OXY]OCTAHYDRO-L-
PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER (117) _-336
(15,3A/?,6FL,6AS)-6-[(/ERR-BUTOXYCARBONYL)AMINO]OCTAHYDRO-L-PENTALENCARBONSAUREMETHYLESTER
(62) 337
(2S)-2-[(FERR-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-METHOXY-5-OXOPENTANSAURE
(BOC-GLU(OME)-OH, 259)_338
(4,S)-4-[(R
ERF.BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-[(2,5-DIOXO-L-PYRROLIDINYL)OXY]-5-OXOPENTANSAUREMETHYLESTER
(BOC-GLU(OME)-ONSU, 260)._ 339
(4S)-4-[(RERR-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-HYDROXYPENTANSAUREMETHYLESTER
(261)-339
XI
(4S)-4-[(RERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-{[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]OXY}
PENTANSSUREMETHYLESTER (266)
_ 340
_342
_343
(4S)-4-[(/ERF-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-IODOPENTANSAUREMETHYLESTER (267).
(4S)-4-[(FERF-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-NITROPENTANSAUREMETHYLESTER (257).
[(3A5,6A/?)-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENY 1] METHANOL (251)_
[(3AS,6AR)- (2
,,2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENYL]METHYLACETAT (252)_
_344
_345
[(3AS,6AR)-5-OXO-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-1 -PENTALENYL] METHYLACETAT
(253)- 347
[(3AS,5 Z,6A)?)-5-(METHOXYMETHYLEN)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-1
-PENTALENYL]METHANOL (250)-348
[(3A5,5^Z,6A/?)-5-(METHOXYMETHYLEN)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENYL]METHYLACETAT
(254)-349
[(3AS,5/?,6A#)-5-FORMYL-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYCLRO-1
-PENTALENYL]METHYLACETAT UND [(3A5,5S,6A/?)-5-
FORMYL-3,3A,4^,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENYL] METHYLACETAT (255)_ 350
[(3AS,5/?,6A/?)-5-(HYDROXYMETHYL)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENYL]METHYLACETAT
UND
[(3AS,5S,6AR)-5-(HYDROXYMETHYL)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-PENTALENYL]METHYLACETAT(256)-350
[(3AS,5FL,6A/?)-5-({[FERT-BUTYL(DIMETHYL)SILYL]OXY}METHYL)-3,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-L-
PENTALENYL]METHYLACETATUND[(3A5,5S,6AR)-5-({[FERF-BUTYL(DIMETHYL)SILYL]OXY}METHYL)-3,3A,4,5,6,6A-
HEXAHYDRO-L-PENTALENYL]METHYLACETAT (245)_ 351
(3AS,4AS,7A/?,7B5 3-{(1
S)- L-[(FERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-4-METHOXY-4-OXOBUTYL} -6,6-(2',2'-
DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-4,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDROPENTALENO[2,L-D]ISOXAZOLE-7B(3A//)-
CARBONSAUREMETHYLESTER (270) UND
(3AS,3B/?,6AS,7AR)-3-{(LS)-L-[(RE/T-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-4-
METHOXY-4-OXOBUTYL}-5,5-(2\2'-DIMETHYLTRIMETHYLENDIOXY)-4,5,6,6A,7,7A-HEXAHYDROPENTALENO[L,2-
D\
ISOXAZOL-3A(3B//)-CARBONSAUREMETHYLESTER (271)_-_352
(4S)-4-[(3AS,4A/?,6RS,7AL?,7BS)-7B-[(ACETYLOXY)INETHYL]-6-({[/ERF-BUTYL(DIMETHYL)SILYL]OXY}METHYL)-
3A,4,4A,5,6,7,7A,7B-OCTAHYDROPENTALENO [2,1 -D) ISOXAZOL-3-Y 1]
-4-[(TERT-
BUTOXYCARBONYL)AMINO]BUTANSAUREMETHYLESTER (268) UND
(4S)-4-[(3A/?,3W?,5/?S,6A/?,7A/?)-3A-
[(ACETY LOXY)METHYL]-5-( {[RM-BUTYL(DIMETHY L)SILYL]OXY}
METHYL)-3A,3B,4,5,6,6A,7,7 A-
OCTAHYDROPENTALENO[
1,2-I]ISOXAZOL-3-YL]-4-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]BUTANSAUREMETHYLESTER
(269)
_353
(1/?S,2KS)- L-BROM-2-[BROM(DIFLUOR)METHYL]CYCLOPENTAN (290)
1 -CYCLOPENTEN-1 -CARBONSAURE (291)_
6.4 REAGENZIEN_
FERF-BUTYL 2,2,2-TRICHLORETHANIMIDOAT (TERT-BUTYLTRICHLORACETIMIDAT,
TBTA, 50)
[].
2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAUREAZID(70)_
1
-CHLOR-L-NITROSOCYCLOHEXAN (CNC, 79)-
ANHANG.
7.1 AUSGEWAHLTE NMR-SPEKTREN_
7.1.1 RAC-BOC-BIC(KETAL)-OME (RAC-31):
7.1.2
ENDO-METHYLESTER 126 _
.354
.354
.356
.356
.356
.357
.359
.359
_359
_362
XII
7.1.3
ENDO-5-KETOESTER 120_ 365
7.1.4 H-PRO-GLY-BIC(OH)- ALA-PHE-NH
2 (59)_368
7.1.5 FMOC-SER(ORBU)-TYR(OFBU)-BIC(KETAL)-OME (146)_372
7.1.6 H-LEU-ARG(PBF)-PRO-GLY-NH
2 (10)_374
7.1.7 BIC
6(OH)-GNRH-OH (140)_376
7.1.8 H-[BIC(KETAL)]
4-OME (166)_379
7.1.9 BOC-[BIC(KETAL)]
G-OME (194)_381
7.2 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN_J_385
7.2.1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE AIR VERBINDUNG RAC-29_385
7.2.1.1 CRYSTAL DATA OF C2OH
33N06 (RAC-29)_385
7.2.1.2 DISCUSSION OF THE STRUCTURE_386
7.2.1.3 TABLE OF POSITIONAL PARAMETERS AND THEIR ESTIMATED STANDARD
DEVIATIONS_387
7.2.1.4 TABLE OF GENERAL DISPLACEMENT PARAMETER EXPRESSIONS - U'S_389
7.2.1.5 TABLE OF BOND DISTANCES IN ANGSTROMS_390
7.2.1.6 TABLE OF BOND ANGLES IN DEGREES _^_391
7.2.1.7 TABLE OF TORSION ANGLES IN DEGREES_392
7.2.2 KRISTALLSTRUKTURANALYSE FUR VERBINDUNG 57_394
7.2.2.1 CRYSTAL DATA OF C
29H3SN05 (57)_394
1.2.2.2
DISCUSSION OF THE STRUCTURE_395
7.2.2.3 TABLE OF POSITIONAL PARAMETERS AND THEIR ESTIMATED STANDARD
DEVIATIONS_396
1.2.2. A
TABLE OF GENERAL DISPLACEMENT PARAMETER EXPRESSIONS - U'S_398
1.2.25
TABLE OF BOND DISTANCES IN ANGSTROMS_400
7.2.2.6 TABLE OF BOND ANGLES IN DEGREES_401
7.2.2.7 TABLE OF TORSION ANGLES IN DEGREES_402
1.2.2. %
TABLE OF LEAST-SQUARES PLANES_405
7.2.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE FUR IODID 267:_408
7.2.3.1 CRYSTAL DATA OF CNHZONOJ AT -137 C (267)_408
1.2.3.2
DISCUSSION OF THE STRUCTURE_410
1.2.3.3
TABLE OF POSITIONAL PARAMETERS AND THEIR ESTIMATED STANDARD
DEVIATIONS_412
7.2.3.4 TABLE OF GENERAL DISPLACEMENT PARAMETER EXPRESSIONS - U'S_ 413
7.2.3.5 TABLE OF BOND DISTANCES IN ANGSTROMS_414
7.2.3.6 TABLE OF BOND ANGLES IN DEGREES_414
1.2.3.1
TABLE OF TORSION ANGLES IN DEGREES_415
1.2.3. %
TABLE OF LEAST-SQUARES PLANES_416
8 LITERATURVERZEICHNIS_418
XIII |
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