Lehrbuch der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| Späterer Titel: | Schirmeister, Tanja Beyer/Walter Organische Chemie |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart [u.a.]
Hirzel
2004
|
| Ausgabe: | 24., überarb. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Spätere Aufl. u.d.T.: Schirmeister; Schmuck; Wich: Beyer/Walter Organische Chemie |
| Beschreibung: | XXX, 1186 S. graph. Darst. 1 Formelposter |
| ISBN: | 3777612219 |
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BEYER* WALTER
LEHRBUCH DER
ORGANISCHEN CHEMIE
VON PROF. EM
. DR. WOLFGAN
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UND PROF. DR. DR. H.C. WITTK
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G
XX
I
INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT V
AUS DEM VORWORT ZUR ERSTEN AUFLAGE VIII
DER WEG EINES LEHRBUCHES DURCH FUENF JAHRZEHNTE IX
1 ALLGEMEINER TEIL
1.1 EINLEITUNG 1
DIE REINE SUBSTANZ 3
KRISTALLISATION 4
DESTILLATION UND REKTIFIKATION .
. 4
DESTILLATION UND SUBLIMATION IM
FEIN- UND HOCHVAKUUM 5
WASSERDAMPFDESTILLATION 6
EXTRAKTION 6
ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE .
. 6
GEL-CHROMATOGRAPHIE 7
VERTEILUNGSCHROMATOGRAPHIE .
. 7
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC) 8
GASCHROMATOGRAPHIE (GC) 9
KRITERIEN DER REINEN SUBSTANZ .
. 10
QUALITATIVE ORGANISCHE
ELEMENTARANALYSE 11
KOHLENSTOFF 11
WASSERSTOFF 11
STICKSTOFF 12
SCHWEFEL 12
HALOGENE 12
UEBRIGE ELEMENTE 13
1.4 QUANTITATIVE ORGANISCHE
ELEMENTARANALYSE 13
1.4.1 KOHLENSTOFF, WASSERSTOFF UND
STICKSTOFF 13
1.4.2 SCHWEFEL 14
1.4.3 HALOGENE (CHLOR, BROM, IOD) .
. 14
1.2
1.2.1
1.2.2
1.2.3
1.2.4
1.2.5
1.2.6
1.2.7
1.2.8
1.2.9
1.2.10
1.2.11
1.3
1.3.1
1.3.2
1.3.3
1.3.4
1.3.5
1.3.6
1.5 ERMITTLUNG CHEMISCHER FORMELN 14
1.5.1 VERHAELTNISFORMEL 14
1.5.2 BESTIMMUNG DER RELATIVEN
MOLEKUELMASSE BZW. DER
MOLEKULARFORMEL 15
1.5.3 STRUKTUR-UND KONSTITUTIONSFORMEL 17
1.6 ARTEN DER CHEMISCHEN
BINDUNGEN 18
1.6.1 ATOMBAU 19
1.6.2 IONENBINDUNG (IONENBEZIEHUNG) .
. 23
1.6.3 ATOMBINDUNG 24
1.6.4 C-H-UNDC-C-BINDUN
G 25
1.6.5 ONIUMKOMPLEXE 27
1.6.6 POLARE ATOMBINDUNG 28
1.7 FUNKTIONELLE GRUPPEN UND
INDUKTIVER EFFEKT 32
1.8 PHYSIKALISCHE METHODEN DER
STRUKTURAUFKLAERUNG 33
1.8.1 MASSENEPEKTROMETRIE 34
1.8.2 IR-SPEKTROSKOPIE 37
1.8.3 UV-SICHTBAR-SPEKTROSKOPIE
(ELEKTRONENSPEKTREN) 38
1.8.4 PHOTOELEKTRONENSPEKTROSKOPIE
(PE-SPEKTROSKOPIE) 40
1.8.5 KERNMAGNETISCHE
RESONANZSPEKTROSKOPIE 41
1.8.6 ELEKTRONENSPINRESONANZ 48
1.8.7 IONEN-CYCLOTRON-RESONANZ (ICR) . 50
1.8.8 KRISTALLSTRUKTURANALYSE 51
1.9 EINTEILUNG DES STOFFGEBIETS DER
ORGANISCHEN CHEMIE 52
XXI
I INHALTSVERZEICHNIS
2 ALIPHATISCHE VERBINDUNGE
N
55
1
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.2.4
2.2.5
2.2.6
2.3
2.3.1
2.3.2
2.3.3
2.3.4
2.3.5
2.4
2.4.1
2.4.2
2.4.3
2.5
2.6
2.6.1
2.6.2
2.6.3
2.6.4
2.7
2.7.1
2.7.2
2.7.3
2.7.4
2.7.5
2.8
2.8.1
2.8.2
2.8.3
ALKANE (PARAFFINE), CYYH
2N+2
.
. 55
METHAN 57
ETHAN 59
PROPAN UND BUTANE 60
PENTANE UND HOEHERE HOMOLOGE .
. 60
KONFORMATIONEN DES ETHANS 61
ALKENE (OLEFINE), CYYH
2N
64
ETHYLEN (ETHEN) UND PROPEN 65
BUTENE, ISOBUTEN UND HOMOLOGE .
. 66
DIE C=C-DOPPELBINDUNG 68
DIE CIS-TRANS-LSOMERIE DER
ETHYLENE 70
ADDITIONSREAKTIONEN 72
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 78
POLYMERISATION DER ALKENE UND
VINYLDERVIATE 79
RADIKALKETTENPOLYMERISATION 80
IONENKETTENPOLYMERISATION 80
KOORDINATIVE KETTEN
POLYMERISATION 81
POLYMERISATION DER ALKENE 82
POLYMERISATION DER
VINYLVERBINDUNGEN 86
ERDOELCHEMIE 88
ERDOEL, ERDGAS UND OELSCHIEFER .
. 89
KRAFTSTOFFE AUS ERDOEL 91
KRAFTSTOFFE AUS KOHLE 94
PETROLCHEMIE 94
ALKINE (ACETYLENE), C
N
H
2N
_
2
.
. 96
DARSTELLUNG 96
DIE C = C-DREIFACHBINDUNG 98
ADDITIONSREAKTIONEN 101
REPPE-SYNTHESEN 103
KOHLENWASSERSTOFFE MIT ZWEI
ODER MEHR C=C-DOPPEL
BINDUNGEN (POLYENE) 106
ALLENE 106
DIENE 107
1,2- UND 1,4-ADDITION; MESOMERIE 108
FVOODWARD-HOFFMANN-REGELN .
. 111
DIOLEFME 116
EINWERTIGE ALKOHOLE (ALKANOLE) 116
DIE WASSERSTOFFBINDUNG
(WASSERSTOFFBRUECKE) 118
OXIDATIONSPRODUKTE DER ALKOHOLE . 119
METHANOL, METHYLALKOHOL
(CARBINOL) 121
2.8.4
2.8.5
2.8.6
2.8.7
2.8.8
2.8.9
2.8.10
2.9
2.9.1
2.9.2
2.9.3
2.9.4
2.9.5
2.9.6
2.9.7
2.10
2.10.1
2.10.2
2.10.3
2.10.4
2.10.5
2.11
2.11.1
2.11.2
2.12
2.12.1
2.12.2
2.13
2.13.1
2.13.2
2.13.3
2.14
2.14.1
2.14.2
2.15
2.15.1
2.15.2
ETHANOL, ETHYLALKOHOL 122
PROPANOLE, PROPYLALKOHOLE 124
BUTANOLE, BUTYLALKOHOLE 124
PENTANOLE, PENTYL- ODER
AMYLALKOHOLE 125
OPTISCHE ISOMERIE, CHIRALITAET 126
HOEHERE ALKOHOLE, C
N
H
2
YY + ,OH .
. 129
UNGESAETTIGTE ALKOHOLE (ALKENOLE
UND ALKINOLE) 130
HALOGENDERIVATE DER ALKANE .
. 131
ALKYLHALOGENIDE (HALOGENALKANE) 132
MECHANISMEN DER NUCLEOPHILEN
SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN
C-ATOM 135
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 140
PHASENTRANSFER-KATALYSE (PTC) .
. 141
FRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN 142
HOEHER HALOGENIERTE ALKANE 143
FLUORIERTE KOHLENWASSERSTOFFE .
. 145
ESTER ANORGANISCHER SAEUREN .
. 147
ESTER DER SCHWEFELSAEURE
(ALKYLSULFATE) 147
ESTER DER SALPETERSAEURE 148
ESTER DER SALPETRIGEN SAEURE 148
ESTER DER PHOSPHORSAEURE 149
ESTER DER BORSAEURE 150
ETHER 150
DARSTELLUNG 151
EIGENSCHAFTEN 152
ALKANTHIOLE (MERCAPTANE) 154
DARSTELLUNG 154
EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNG .
. 155
DIALKYLSULFIDE (THIOETHER) 155
DARSTELLUNG 156
EIGENSCHAFTEN 156
SULFOXIDE UND SULFONE 157
ALIPHATISCHE SULFONSAEUREN,
SULFONYLCHLORIDE, SULFIN- UND
SULFENSAEUREN 158
ALKANSULFONSAEUREN 159
ALKANSULFONYLCHLORIDE,
ALKANSULFM- UND ALKANSULFEN
SAEUREN 159
NITROALKANE (NITROPARAFFINE) .
. 161
DARSTELLUNG 162
EIGENSCHAFTEN 163
INHALTSVERZEICHNIS XXII
I
2.16 ALIPHATISCHE AMINE 165
2.16.1 MONOAMINE 165
2.16.2 OPTISCHE AKTIVITAET AM 3- UND
4-BINDIGEN N-ATOM 174
2.16.3 UNGESAETTIGTE AMINE (ENAMINE) .
. 176
2.16.4 DIAMINE 176
2.17 ALIPHATISCHE DIAZO
VERBINDUNGEN, DIAZIRINE
UND DIAZIRIDINE 177
2.17.1 DIAZOVERBINDUNGEN 177
2.17.2 DIAZIRINE UND DIAZIRIDINE 178
2.18 ALIPHATISCHE HYDRAZINE
UND AZIDE 180
2.18.1 HYDRAZINE 180
2.18.2 AZIDE 181
2.19 ORGANISCHE VERBINDUNGEN
EINIGER NICHTMETALLE 182
2.19.1 ORGANISCHE PHOSPHORVERBINDUNGEN 182
2.19.2 ORGANISCHE ARSENVERBINDUNGEN .
. 187
2.19.3 ORGANISCHE SILICIUMVERBINDUNGEN 188
2.19.4 ORGANISCHE BORVERBINDUNGEN .
. 190
2.20 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN 193
2.20.1 ALKALIMETALLORGANISCHE VER
BINDUNGEN (ALKALIMETALL
ORGANYLE) 194
2.20.2 ORGANISCHE MAGNESIUM
VERBINDUNGEN 195
2.20.3 ORGANISCHE ZINKVERBINDUNGEN .
. 198
2.20.4 ORGANISCHE TITANVERBINDUNGEN .
. 199
2.20.5 ORGANISCHE QUECKSILBER
VERBINDUNGEN 200
2.20.6 ORGANISCHE ALUMINIUM
VERBINDUNGEN 201
2.20.7 ORGANISCHE ZINNVERBINDUNGEN .
. 202
2.20.8 ORGANISCHE BLEIVERBINDUNGEN .
. 203
2.21 ALIPHATISCHE ALDEHYDE
(ALKANALE) 203
2.21.1 ALLGEMEINE DARSTELLUNGSWEISEN .
. 204
2.21.2 NACHWEISREAKTIONEN DER ALDEHYDE 205
2.21.3 DIE C=0-DOPPELBINDUNG 205
2.21.4 ADDITIONSREAKTIONEN DER ALDEHYDE 206
2.21.5 ENANTIOTOPIE UND PROCHIRALITAET .
. 208
2.21.6 ADDITIONS- UND SUBSTITUTIONS
REAKTIONEN DER ALDEHYDE 209
2.21.7 KONDENSATIONSREAKTIONEN DER
ALDEHYDE 209
2.21.8 FORMALDEHYD (METHANAL) 215
2.21.9 ACETALDEHYD (ETHANAL) 216
2.21.10 PROPIONALDEHYD (PROPANAL) 217
2.21.11 HALOGENALDEHYDE 218
2.21.12 UNGESAETTIGTE ALDEHYDE
(ALKENALE UND ALKINALE) 219
2.21.13 GEZIELTE ALDOLREAKTION 220
2.22
2.22.1
2.22.2
2.22.3
2.22.4
2.22.5
2.22.6
2.22.7
2.22.8
2.22.9
2.22.10
2.23
2.24
2.24.1
2.24.2
2.24.3
2.24.4
2.24.5
2.24.6
2.24.7
2.24.8
2.25
2.25.1
2.25.2
2.25.3
2.25.4
2.25.5
2.25.6
2.26
2.26.1
2.26.2
2.26.3
2.27
2.27.1
2.27.2
2.27.3
2.28
2.28.1
2.28.2
2.28.3
2.28.4
ALIPHATISCHE KETONE (ALKANONE) 221
ALLGEMEINE DARSTELLUNGSWEISEN .
. 222
ADDITIONS- UND KONDENSATIONS
REAKTIONEN 224
REDUKTIONSPRODUKTE DER KETONE .
. 228
PINAKOL-PINAKOLON-UMLAGERUNG .
. 230
WAGNER-MEERWEIN-UMLAGEMNG .
. 231
ACETON (PROPANON) 232
BUTANON (ETHYLMETHYLKETON) 233
HALOGENKETONE 234
UNGESAETTIGTE KETONE 234
PHOTOCHEMIE DER CARBONYL
VERBINDUNGEN 235
TABELLARISCHE GEGENUEBERSTELLUNG
DER ALDEHYDE UND KETONE 240
GESAETTIGTE ALIPHATISCHE
MONOCARBONSAEUREN
(ALKANSAEUREN, FETTSAEUREN) 243
ALLGEMEINE DARSTELLUNGSWEISEN .
. 243
ACIDITAET DER CARBOXYLGRUPPE 245
AMEISENSAEURE, METHANSAEURE 247
ESSIGSAEURE, ETHANSAEURE 249
PROPIONSAEURE, PROPANSAEURE 250
BUTTERSAEUREN, BUTANSAEUREN 250
VALERIANSAEUREN, PENTANSAEUREN .
. 251
HOEHERE FETTSAEUREN 251
UNGESAETTIGTE ALIPHATISCHE
MONOCARBONSAEUREN,
ALKENSAEUREN 252
ALLGEMEINE DARSTELLUNGSWEISEN .
. 252
ACRYLSAEURE, PROPENSAEURE 253
ACRYLNITRIL 254
UNGESAETTIGTE CARBONSAEUREN MIT
VIER C-ATOMEN 256
OELSAEURE (9-OCTADECENSAEURE) 257
MEHRFACH UNGESAETTIGTE
MONOCARBONSAEUREN 258
FETTE, OELE UND WACHSE 259
FETTE UND OELE 259
GEWINNUNG DER FETTE 261
WACHSE 261
SEIFEN UND SYNTHETISCHE
WASCHMITTEL (DETERGENZIEN) .
. 262
ANIONAKTIVE VERBINDUNGEN 262
KATIONAKTIVE VERBINDUNGEN 265
NICHTIONOGENE VERBINDUNGEN .
. 266
DERIVATE ALIPHATISCHER
MONOCARBONSAEUREN 266
CARBONSAEUREHALOGENIDE 266
CARBONSAEUREANHYDRIDE 269
KETENE 270
CARBONSAEUREESTER 272
XXI
V
INHALTSVERZEICHNIS
2.28.5 ORTHOCARBONSAEUREESTER 276
2.28.6 CARBONSAEUREAMIDE 276
2.28.7 THIOCARBONSAEUREAMIDE 280
2.28.8 BLAUSAEURE UND NITRILE (ODER
CARBONITRILE) 281
2.28.9 HYDROXAMSAEUREN 284
2.28.10 IMIDOESTER, AMIDINE UND
AMIDRAZONE 284
2.28.11 SAEUREHYDRAZIDE UND SAEUREAZIDE .
. 285
2.29 SUBSTITUTIONSPRODUKTE ALI
PHATISCHER MONOCARBONSAEUREN . 286
2.29.1 HALOGENCARBONSAEUREN 286
2.29.2 D- UND L-KONFIGURATION AM
CHIRALITAETSZENTRUM ALS STEREOGENEM
ELEMENT 289
2.29.3 ABSOLUTE KONFIGURATION AM
CHIRALITAETSZENTRUM (C/P-SYSTEM) . 290
2.29.4 HYDROXYCARBONSAEUREN 294
2.29.5 LACTONE 296
2.29.6 DIE WICHTIGSTEN HYDROXYSAEUREN .
. 298
2.29.7 AMINOCARBONSAEUREN 301
2.29.8 DIE WICHTIGSTEN ALIPHATISCHEN
AMINOSAEUREN 307
2.30 ALIPHATISCHE ALDEHYD- UND
KETOCARBONSAEUREN 309
2.30.1 ALDEHYDCARBONSAEUREN 309
2.30.2 A-KETOSAEUREN 310
2.30.3 /3-KETOSAEUREN 311
2.30.4 KETO-ENOL-TAUTOMERIE
(OXO-ENOL-TAUTOMERIE) 312
2.30.5 DARSTELLUNG DES ACETESSIGESTERS .
. 314
2.30.6 SYNTHESEN MIT ACETESSIGESTER .
. 315
2.30.7 Y-KETOSAEUREN 317
2.31 MEHRWERTIGE ALKOHOLE 319
2.31.1 ZWEIWERTIGE ALKOHOLE
(GLYKOLE, 1,2-DIOLE) 319
2.31.2 DREIWERTIGE ALKOHOLE 328
2.31.3 VIERWERTIGE ALKOHOLE (TETRITE) .
. 333
2.31.4 FUENFWERTIGE ALKOHOLE
(PENTITE) 334
2.31.5 SECHSWERTIGE ALKOHOLE
(HEXITE) 335
2.32 ALIPHATISCHE HYDROXYALDEHYDE
UND HYDROXYKETONE 336
2.32.1 HYDROXYALDEHYDE
(ALDEHYDALKOHOLE) 336
2.32.2 HYDROXYKETONE
(KETONALKOHOLE) 338
2.33 ALIPHATISCHE DIALDEHYDE,
KETOALDEHYDE UND DIKETONE .
. 339
2.33.1 DIALDEHYDE 339
2.33.2 KETOALDEHYDE 341
2.33.3 DIKETONE 341
2.34 GESAETTIGTE ALIPHATISCHE
DICARBONSAEUREN 344
2.34.1 OXALSAEURE 346
2.34.2 MALONSAEURE 347
2.34.3 BERNSTEINSAEURE 351
2.34.4 HOEHERE DICARBONSAEUREN 353
2.35 UNGESAETTIGTE ALIPHATISCHE
DICARBONSAEUREN 355
2.35.1 ETHYLENDICARBONSAEUREN (MALEIN
UND FUMARSAEURE) 355
2.35.2 DIEH-ALDER-REAKTION 357
2.35.3 ACETYLENDICARBONSAEURE 361
2.36 ALIPHATISCHE HYDROXY-DI- UND
-TRICARBONSAEUREN 362
2.36.1 TARTRONSAEURE (HYDROXYMALON
SAEURE) 362
2.36.2 AEPFELSAEURE (HYDROXYBERNSTEIN
SAEURE) 362
2.36.3 WALDEN-VMKEHV 363
2.36.4 ASYMMETRISCHE SYNTHESE,
STEREOSELEKTIVE SYNTHESE 365
2.36.5 WEINSAEURE (DIHYDROXYBERNSTEIN
SAEURE) 367
2.36.6 METHODEN DER SPALTUNG VON
RACEMFORMEN 369
2.36.7 CITRONENSAEURE 371
2.37 ALIPHATISCHE
KETODICARBONSAEUREN 372
2.37.1 MESOXALSAEURE 372
2.37.2 OXALESSIGSAEURE 372
2.38 DERIVATE DER KOHLENSAEURE 373
2.38.1 HALOGENIDE DER KOHLENSAEURE 374
2.38.2 ESTER DER KOHLENSAEURE 374
2.38.3 AMIDE DER KOHLENSAEURE 375
2.39 THIODERIVATE DER KOHLENSAEURE . 382
2.39.1 SCHWEFELKOHLENSTOFF
(KOHLENDISULFID) 382
2.39.2 THIOHARNSTOFF(THIOCARBAMID) .
. 383
2.39.3 THIOSEMICARBAZID 384
2.39.4 THIOCARBONOHYDRAZID 385
2.40 CYANSAEURE UND IHRE
DERIVATE 385
2.40.1 CYANHALOGENIDE 387
2.40.2 CYANSAEUREESTER 387
2.40.3 ISOCYANSAEUREESTER 388
2.40.4 CYANAMIDE 389
2.40.5 CARBODIIMIDE 391
2.41 THIOCYANSAEURE UND IHRE
DERIVATE 391
2.41.1 DARSTELLUNG 391
2.41.2 THIO-UND ISOTHIOCYANSAEUREESTER . 392
INHALTSVERZEICHNIS XX
V
2.42 DICYAN UND DIRHODAN 393
2.42.1 DICYAN 393
2.42.2 DIRHODAN 394
2.43 KOHLENMONOXID UND SEINE
DERIVATE 395
2.43.1 KOHLENMONOXID 395
2.43.2 ALKYLISOCYANIDE (ISONITRILE) 396
2.44 CARBENE, CARBINE UND
NITRENE ALS INSTABILE ZWISCHEN
PRODUKTE 399
2.44.1 CARBENE 399
2.44.2 CARBINE 401
2.44.3 NITRENE 402
2.45 ORGANISEHE UEBERGANGS
METALLKOMPLEXE 404
2.45.1 DIE ACHTZEHN-ELEKTRONEN-REGEL .
. 404
2.45.2 RUECKBINDUNG 405
2.45.3 OXIDATIVE ADDITION UND REDUKTIVE
ELIMINIERUNG 406
2.45.4 WACKER-HOECHST.-VERFAHREN 407
2.45.5 I/EDFC-REAKTION 408
2.45.6 OXOSYNTHESE (HYDROFORMYHERUNG) 409
2.45.7 AE//FE-REAKTION 410
3 ALICYCLISCHE VERBINDUNGE
N
411
3.1 KLEINE KOHLENSTOFFRINGE 413
3.1.1 CYCLOPROPAN 413
3.1.2 STEREOISOMERIE CARBOCYCLISCHER
VERBINDUNGEN 415
3.1.3 CYCLOPROPEN 415
3.1.4 CYCLOBUTAN UND SEINE DERIVATE .
. 416
3.2 NORMALE KOHLENSTOFFRINGE 420
3.2.1 CYCLOPENTAN UND SEINE DERIVATE . 420
3.2.2 CYCLOHEXAN UND SEINE DERIVATE .
. 426
3.2.3 CYCLOHEPTAN UND SEINE DERIVATE . 433
3.3 MITTLERE KOHLENSTOFFRINGE 435
3.3.1 CYCLOOCTATETRAEN 435
3.3.2 CYCLOOCTAN, CYCLOOCTEN 437
3.3.3 CYCLODODECATRIEN 438
3.4 GROSSE KOHLENSTOFFRINGE 438
3.4.1 DARSTELLUNG 438
3.5 BI- UND POLYCYCLISCHE
KOHLENWASSERSTOFFE 440
3.5.1 SPIRANE 440
3.5.2 KONDENSIERTE RINGSYSTEME 441
3.5.3 BRUECKEN-RINGSYSTEME 443
3.5.4 DIAMANTOIDE RINGSYSTEME 445
3.5.5 KLEINE BI- UND POLYCYCLISCHE
SYSTEME 446
4 KOHLENHYDRAT
E
453
4.1 MONOSACCHARIDE 454
4.1.1 KONFIGURATION DER ZUCKER 454
4.1.2 REAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE . 458
4.1.3 UMWANDLUNG VON MONO
SACCHARIDEN 462
4.1.4 NACHWEISREAKTIONEN DER
MONOSACCHARIDE 462
4.1.5 SYNTHESE, AUF- UND ABBAU VON
MONOSACCHARIDEN 463
4.1.6 RINGSTRUKTUR DER MONOSACCHARIDE 466
4.1.7 GLYKOSIDE 470
4.1.8 PENTOSEN, C
5
H
10
O
5
473
4.1.9 HEXOSEN, C
6
H
12
0
6
473
10 REAKTIONEN DER HYDROXYLGRUPPEN 474
11 DESOXYZUCKER 476
12 AMINOZUCKER 476
13 ZUCKERMERCAPTALE 478
14 L(+)-ASCORBINSAEURE, VITAMIN C .
. 479
4.1.
4.1.
4.1.
4.1.
4.1.
4.2 OLIGOSACCHARIDE 481
4.2.1 DISACCHARIDE, C
12
H
22
O
N
481
4.2.2 TRISACCHARIDE, CI
8
H
32
0
16
487
4.2.3 PSEUDOOLIGOSACCHARIDE 488
4.3 POLYSACCHARIDE (GLYCANE) 488
4.3.1 STAERKE (AMYLUM) 489
4.3.2 GLYKOGEN 492
4.3.3 INULIN 492
4.3.4 CHITIN 492
4.3.5 POLYURONSAEUREN (GLYCURONANE) .
. 493
4.3.6 CELLULOSE 493
4.3.7 HEMICELLULOSEN 495
4.3.8 CELLULOSEETHER 495
4.3.9 CELLULOSENITRATE 496
4.3.10 CELLULOSISCHE CHEMIEFASERN
(HALBSYNTHETISCHE FASERN) 496
XXV
I INHALTSVERZEICHNIS
5 AROMATISCH
E VERBINDUNGE
N
499
5.1 AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
(ARENE) 504
5.1.1 BENZOL 505
5.1.2 HOMOLOGE DES BENZOLS
(ALKYLBENZOLE) 507
5.1.3 TOLUOL 508
5.1.4 ETHYLBENZOL 509
5.1.5 XYLOLE 509
5.1.6 TRIMETHYLBENZOLE 510
5.1.7 CUMOL 510
5.2 HALOGENDERIVATE DER AROMA
TISCHEN KOHLENWASSERSTOFFE 510
5.2.1 ADDITION VON HALOGENEN AN DEN
BENZOLKERN 511
5.2.2 HALOGENBENZOLE 511
5.2.3 MECHANISMEN DER MEHRFACHEN
ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION AM
BENZOLKERN 514
5.2.4 SEITENKETTENHALOGENIERUNG DER
ALKYLBENZOLE 518
5.3 AROMATISCHE NITROVERBINDUNGEN 519
5.3.1 NITROBENZOLE 520
5.3.2 NITROTOLUOLE 522
5.4 AROMATISCHE SULFONSAEUREN
(ARENSULFONSAEUREN) 523
5.4.1 DARSTELLUNG 523
5.4.2 DERIVATE DER AROMATISCHEN
SULFONSAEUREN 525
5.5 PHENOLE 528
5.5.1 EINWERTIGE PHENOLE 528
5.5.2 ALKYLPHENYLETHER (PHENOLETHER) .
. 530
5.5.3 HALOGENIERTE PHENOLE 533
5.5.4 PHENOLSULFONSAEUREN 534
5.5.5 NITROPHENOLE 534
5.5.6 NITROSOPHENOLE 537
5.5.7 HOMOLOGE DES PHENOLS 537
5.5.8 ZWEIWERTIGE PHENOLE 540
5.5.9 CYCLOPHANE UND CATENANE 543
5.5.10 DREIWERTIGE PHENOLE 547
5.6 BENZOCHINONE 548
5.6.1 DIE WICHTIGSTEN BENZOCHINONE .
. 549
5.6.2 REDOXREAKTIONEN DERP-CHINONE .
. 551
5.6.3 1,4-ADDITIONEN DER/?-CHINONE .
. 553
5.6.4 CHINOIDE FARBSTOFFE 553
5.7 AROMATISCHE ALKOHOLE UND
ARYLALKYLAMINE 555
5.7.1 AROMATISCHE ALKOHOLE 555
5.7.2 DENDRIMERE 557
5.7.3 ARYLALKYLAMINE 562
5.8 AROMATISCHE ALDEHYDE UND
KETONE 567
5.8.1 BENZALDEHYD 567
5.8.2 HOMOLOGE DES BENZALDEHYDS .
. 574
5.8.3 PHENOL- UND PHENOLETHER-ALDEHYDE 575
5.8.4 VANILLIN 578
5.8.5 AROMATISCHE KETONE 579
5.9 AROMATISCHE CARBONSAEUREN
(ARENCARBONSAEUREN) 585
5.9.1 AROMATISCHE MONOCARBONSAEUREN . 585
5.9.2 ARALIPHATISCHE MONOCARBONSAEUREN 593
5.9.3 UNGESAETTIGTE ARALIPHATISCHE
MONOCARBONSAEUREN 595
5.9.4 AROMATISCHE DICARBONSAEUREN .
. 597
5.10 REDUKTIONSPRODUKTE
DER AROMATISCHEN NITRO
VERBINDUNGEN 603
5.10.1 REDUKTION IN MINERALSAURER
LOESUNG 604
5.10.2 REDUKTION IN NEUTRALER ODER
SCHWACH SAURER LOESUNG 604
5.10.3 REDUKTION IN ALKALISCHER LOESUNG . 606
5.11 AROMATISCHE AMINE 610
5.11.1 ANILIN 611
5.11.2 DERIVATE DES ANILINS 612
5.11.3 NITROANILINE (NITRANILINE) 614
5.11.4 ANILINSULFONSAEUREN 615
5.11.5 ARSENVERBINDUNGEN DES ANILINS .
. 617
5.11.6 N-ALKYLIERTE ANILINE
(ALIPHATISCH-AROMATISCHE AMINE) 618
5.11.7 REIN AROMATISCHE AMINE 619
5.11.8 PHENYLENDIAMINE 620
5.12 AROMATISCHE
DIAZOVERBINDUNGEN 621
5.12.1 DIAZONIUMSALZE 621
5.12.2 DIAZOTATE 623
5.13 REAKTIONEN AROMATISCHER
DIAZOVERBINDUNGEN 623
5.13.1 REAKTIONEN, DIE UNTER ABSPALTUNG
DER DIAZOGRUPPE VERLAUFEN
(DIAZOSPALTUNG) 624
5.13.2 REAKTIONEN, BEI DENEN DER
DIAZOSTICKSTOFF IM MOLEKUEL
VERBLEIBT 627
5.13.3 KUPPLUNGSREAKTIONEN 628
5.14 AZOFARBSTOFFE 631
5.14.1 KONSTITUTION UND FARBE 631
5.14.2 FAERBETECHNIK 635
INHALTSVERZEICHNIS XXVI
I
5.14.3 BASISCHE AZOFARBSTOFFE 636 5.19
5.14.4 SAURE AZOFARBSTOFFE 637
5.14.5 SUBSTANTIVE AZOFARBSTOFFE 5.19.1
(DIREKTFARBSTOFFE) 637 5.19.2
5.14.6 NAPHTHOL-AS-FARBSTOFFE 638 5.19.3
5.14.7 REAKTIVFARBSTOFFE 640 5.19.4
5.14.8 DISPERSIONSFARBSTOFFE 640
5.14.9 METALLKOMPLEXAZOFARBSTOFFE 641 ,
YY
5.14.10 DIAZOTYPIE UND VERWANDTE
KOPIERVERFAHREN 642
5.15 BIPHENYL UND ARYLMETHANE .
. 643
5.15.1 BIPHENYL (DIPHENYL), OLIGO- UND
POLYPHENYLE 643
5.15.2 DIPHENYLMETHAN (DITAN) 646
5.15.3 TRIPHENYLMETHAN (TRITAN) 647
5.16 TRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE .
. 648
5.16.1 AMINOTRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE . 648
5.16.2 HYDROXYTRIPHENYLMETHANFARBSTOFFE 650
5.16.3 PHTHALEINE 651
5.17 ARYLETHANE 653
5.18 FREIE RADIKALE 654
5.18.1 KOHLENSTOFFRADIKALE 654
5.18.2 STICKSTOFFRADIKALE 656
5.18.3 AROXYLE, PHENOXYRADIKALE 657
5.18.4 RADIKAL-IONEN 658 5.21.7
5.20.1
5.20.2
5.20.3
5.20.4
5.20.5
5.20.6
5.20.7
5.20.8
5.21
5.21.1
5.21.2
5.21.3
5.21.4
5.21.5
5.21.6
PHENYLIERTE UNGESAETTIGTE
KOHLENWASSERSTOFFE 659
ARYLALKENE 659
ARYLALKINE 663
KUMULENE 664
DIE ALLEN-ISOMERIE
(MOLEKUELASYMMETRIE) 665
KONDENSIERTE AROMATISCHE
RINGSYSTEME 666
INDEN 667
FLUOREN 668
NAPHTHALIN 669
ACENAPHTHEN 678
ANTHRACEN 678
PHENANTHREN, C
]4
H|
0
685
POLYCYCLISCHE AROMATISCHE
KOHLENWASSERSTOFFE (PAK) 688
FULLERENE 690
NICHTBENZOIDE AROMATEN 694
CYCLOPENTADIENIDE 694
AROMATENKOMPLEXE (METALLOCENE) 695
TROPYLIUMSALZE 697
TROPON 699
TROPOLON UND SEINE DERIVATE 699
AZULENE 701
DIE HUECKEL-REGD 702
6 ISOPRENOID
E (TERPEN
E UN
D STEROIDE)
711
6.1 ACYCLISCHE TERPENE 712
6.1.1 TERPENKOHLENWASSERSTOFFE 712
6.1.2 TERPENALKOHOLE 712
6.1.3 TERPENALDEHYDE UND
TERPENKETONE 713
6.2 MONOCYCLISCHE TERPENE 714
6.2.1 /?-MENTHAN 714
6.2.2 TERPENKOHLENWASSERSTOFFE 714
6.2.3 TERPENALKOHOLE UND TERPENTHIOLE 715
6.2.4 TERPENKETONE 716
6.3 BICYCLISCHE TERPENE 717
6.3.1 CARANGRUPPE 718
6.3.2 PINANGRUPPE 719
6.3.3 BORNANGRUPPE 720
6.4 SESQUITERPENE 722
6.4.1 ACYCLISCHE SESQUITERPENE 723
6.4.2 MONOCYCLISCHE SESQUITERPENE .
. 723
6.4.3 BICYCLISCHE SESQUITERPENE 724
6.4.4 TRICYCLISCHE SESQUITERPENE 724
6.5 DITERPENE 725
6.5.1 ACYCLISCHE DITERPENE 725
6.5.2 MONOCYCLISCHE DITERPENE 725
6.5.3 TRI-UND TETRACYCLISCHE DITERPENE . 726
6.6 TRITERPENE (SQUALENOIDE) 728
6.7 TETRATERPENE 729
6.7.1 CAROTINOIDE (POLYENFARBSTOFFE) .
. 730
6.8 POLYPRENE 732
6.8.1 POLYPRENOLE 732
6.8.2 NATURKAUTSCHUK 732
6.8.3 SYNTHETISCHE ELASTOMERE 733
6.8.4 GUTTAPERCHA 735
6.9 STERINE (STEROLE) 738
6.10 GALLENSAEUREN 740
6.11 STEROID-VITAMINE 741
6.12 STEROID-HORMONE (SEXUAL- UND
NEBENNIERENRINDENHORMONE) .
. 742
6.12.1 MAENNLICHE SEXUALHORMONE
(ANDROGENE) 743
XXVII
I INHALTSVERZEICHNIS
6.12.2 WEIBLICHE SEXUALHORMONE
(OESTROGENE UND GESTAGENE) 744
6.12.3 CORTICOIDE 747
6.13 HERZAKTIVE STEROIDE 749
6.13.1 CARDENOLIDE 749
6.13.2 BUFADIENOLIDE 750
6.14 STEROID-SAPOGENINE 750
6.15 STEROID-ALKALOIDE 751
7 HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGE
N
753
7.1
7.1.1
7.1.2
7.1.3
7.1.4
7.2
7.2.1
7.2.2
7.2.3
7.2.4
7.2.5
7.3
7.3.1
7.3.2
7.4
7.4.1
7.4.2
7.4.3
7.4.4
7.5
7.5.1
7.5.2
7.5.3
7.5.4
7.5.5
7.6
7.6.1
7.6.2
7.7
7.7.1
FUENFRINGE MIT EINEM HETEROATOM 756
PYRROLGRUPPE 756
PORPHINFARBSTOFFE 760
FURANGRUPPE 768
THIOPHENGRUPPE 772
BENZOANELLIERTE RINGSYSTEME
DER PYRROL-, FURAN- UND
THIOPHENGRUPPE 774
INDOLGRUPPE 775
INDOLIZINGRUPPE 782
CUMARONGRUPPE 782
THIONAPHTHENGRUPPE 784
KONDENSIERTE TRICYCLISCHE SYSTEME 785
FUENFRINGE MIT ZWEI STICKSTOFF
ATOMEN 786
PYRAZOLGRUPPE 787
IMIDAZOLGRUPPE 792
FUENFRINGE MIT ZWEI
VERSCHIEDENEN HETEROATOMEN .
. 799
OXAZOLGRUPPE 799
ISOXAZOLGRUPPE 801
THIAZOLGRUPPE 802
ISOTHIAZOLGRUPPE 807
FUENFRINGE MIT DREI UND MEHR
HETEROATOMEN 808
TRIAZOLGRUPPE 809
TETRAZOLGRUPPE 811
PENTAZOLGRUPPE 813
SYDNONE, MESOIONISCHE
VERBINDUNGEN 814
THIADIAZOLGRUPPE 815
SECHSRINGE MIT EINEM
HETEROATOM 815
PYRIDINGRUPPE 816
PYRANGRUPPE 825
BENZOANELLIERTE RINGSYSTEME DES
PYRIDINS UND Y-PYRONS 828
CHINOLINGRUPPE 828
7.7.2 BENZOCHINOLINGRUPPE 831
7.7.3 ISOCHINOLINGRUPPE 833
7.7.4 CHROMANGRUPPE 834
7.8 SECHSRINGE MIT ZWEI
HETEROATOMEN 837
7.8.1 PYRIDAZINGRUPPE 838
7.8.2 PYRIMIDINGRUPPE 838
7.8.3 PYRAZINGRUPPE 841
7.8.4 BENZODIAZINE 843
7.8.5 PHENAZINE, PHENOXAZINE,
DIBENZO-/?-DIOXINE UND
PHENOTHIAZINE 844
7.9 SECHSRINGE MIT DREI
HETEROATOMEN 848
7.9.1 TRIAZINE 848
7.9.2 OXATHIAZIN 850
7.10 BENZOANELLIERTE SIEBENRINGE MIT
EINEM ODER ZWEI HETEROATOMEN . 850
7.10.1 BENZAZEPINE 850
7.10.2 BENZODIAZEPINE 851
7.11 BICYCLISCHE HETEROSYSTEME 852
7.11.1 PURINE 852
7.11.2 PTERINE 856
7.11.3 FLAVINE (ISOALLOXAZINE) 857
7.11.4 1,4-DIKETO-PYRROLO(3,4-C)-PYRROLE
(DPP) 858
7.11.5 BICYCLISCHE AMIDINE 859
7.12 ALKALOIDE 859
7.12.1 ALKALOIDE VOM TETRAHYDROPYRROL-,
PYRIDIN-, PIPERIDIN-TYP 860
7.12.2 ALKALOIDE VOM TROPAN-TYP 863
7.12.3 ALKALOIDE VOM CHINOLIZIDIN-TYP . 866
7.12.4 ALKALOIDE VOM CHINOLIN-TYP .
. 867
7.12.5 ALKALOIDE VOM ISOCHINOLIN-TYP .
. 869
7.12.6 ALKALOIDE VOM INDOL-TYP 873
7.13 SUPRAMOLEKULARE CHEMIE 877
7.13.1 NOMENKLATUR 877
7.13.2 CALIXARENE 879
INHALTSVERZEICHNIS XXI
X
8 AMINOSAEUREN
, PEPTID
E UN
D PROTEIN
E
8.1 AMINOSAEUREN ALS PROTEIN
BAUSTEINE 882
8.1.1 ALIPHATISCHE AMINOSAEUREN 882
8.1.2 AROMATISCHE AMINOSAEUREN 886
8.1.3 HETEROCYCLISCHE AMINOSAEUREN .
. 887
8.1.4 TECHNISCHE GEWINNUNG VON
AMINOSAEUREN 888
8.2 PEPTIDE 890
8.2.1 PEPTIDSYNTHESEN 890
8.2.2 BAUSTEINANALYSE DER PEPTIDE 896
8.2.3 SEQUENZANALYSE DER PEPTIDE 897
8.2.4 NATUERLICHE PEPTIDE 898
8.3 EIGENSCHAFTEN UND STRUKTUR
DER PROTEINE 903
8.3.1 STRUKTURPROTEINE (SKLEROPROTEINE) . 904
8.3.2 SPHAEROPROTEINE 907
8.3.3 KONJUGIERTE PROTEINE 909
9 CHEMIE UN
D FUNKTIO
N DE
R NUCLEINSAEURE
N
9.1 BAUSTEINE DER NUCLEINSAEUREN .
. 919
9.1.1 NUCLEOSIDE 920
9.1.2 NUCLEOTIDE 921
9.2 STRUKTUR DER NUCLEINSAEUREN .
. 923
9.2.1 SEQUENZANALYSE DER DNA 927
9.3 SYNTHESEN VON NUCLEINSAEURE
SEQUENZEN 929
9.3.1 DIESTER-METHODE 929
9.3.2 TRIESTER-METHODE 930
9.3.3 STICKY-END-METHODE,
FILLING-M-METHODE 932
9.4 VIREN 933
9.5 FUNKTION DER NUCLEINSAEUREN .
. 935
9.5.1 DER GENETISCHE CODE 936
9.5.2 MUTATIONEN, MUTAGENESE 938
9.5.3 TRANSKRIPTION DER DNA 940
9.5.4 TRANSLATION 941
9.5.5 RNA-ENZYME (RIBOZYME) 945
9.5.6 KONTROLLE DER GEN-EXPRESSION .
. 946
9.5.7 GENANALYSE (GENDIAGNOSTIK,
DNA-DIAGNOSTIK) 947
9.6 GENTECHNIK UND BIOSYNTHESE .
. 951
9.6.1 MODIFIKATION VON PLASMIDEN 951
9.6.2 KLONIERUNG 953
9.6.3 BIOSYNTHESE VON HORMONEN 955
10 ENZYME
959
10.1 OXIDOREDUKTASEN 960
10.1.1 PYRIDINNUCLEOTIDE 961
10.1.2 FLAVINENZYME 962
10.1.3 ZELLHAEMINE 964
10.2 TRANSFERASEN 965
10.2.1 PHOSPHOTRANSFERASEN 965
10.2.2 ACYLTRANSFERASEN 966
10.2.3 AMINOTRANSFERASEN 967
10.2.4 METHYL-UND FORMYL-TRANSFERASEN 968
10.3 HYDROLASEN 969
10.3.1 ESTERHYDROLASEN 970
10.3.2 GLYKOSIDHYDROLASEN 970
10.3.3 PEPTIDHYDROLASEN 971
10.4 LYASEN 972
10.4.1 C-C-LYASE
N 972
10.4.2 C-O-LYASE
N 974
10.5 ISOMERASEN 975
10.6 LIGASEN (SYNTHETASEN) 975
XX
X
INHALTSVERZEICHNIS
11 STOFFWECHSELVORGAENGE
11.1 PHOTOSYNTHESE-ZYKLUS 977 11.2.2 GLYKOLYSE (ZUCKERABBAU IM
,
, , YY .,.,
, . ORGANISMUS)
11.2 ENZYMATISCNER ABBAU UND ,
R
-,-, ^-R YYYY R, , ,
A. J .^ .
. I- J ^ YY
YY 11.2.3 CITRONENSAURE-ZYKLUS
AUFBAU DER KOHLENHYDRATE .
. . 980
J
11.2.1 ALKOHOLISCHE GAERUNG 981
ANHANG: GEFAEHRLICHE STOFFE - REPETITORIU
M
GEFAEHRLICHE STOFFE
REPETITORIUM: NAMENSREAKTIONEN UND -BEGRIFFE
NAMENREGISTER
SACHREGISTER
977
984
984
987
.
. 987
1016
1037
1051 |
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