Einfluß der Herstellungstechnologie auf die trans-cis-Isomerisierung von beta-Carotin in Karottensaft:
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2003
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| adam_text | Titel: Einfluß der Herstellungstechnologie auf die trans-cis-Isomerisierung von Beta-Carotin in Karottensa
Autor: Marx, Michaela Nicola
Jahr: 2003
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Problemstellung 1
2 Stand der Wissenschaft 3
2.1 Herstellung von Karottensaft........................... 3
2.1.1 Rohware.................................. 3
2.1.2 Aufbereitung der Rohware........................ 5
2.1.3 Maischegewinnung und -behandlung .................. 6
2.1.4 Saftgewinnung............................... 7
2.1.5 Konservierung von Karottensaft..................... 8
2.1.6 Zusammensetzung von Karottensaft................... 9
2.2 Carotinoide.................................... 10
2.2.1 Struktur der Carotinoide......................... 10
2.2.2 Vorkommen und Lokalisation ...................... 11
2.2.3 Biosynthese der Carotinoide....................... 14
2.2.4 Physikalische Eigenschaften....................... 15
2.2.5 Chemische Eigenschaften......................... 16
2.2.6 Photochemische Eigenschaften...................... 17
2.2.7 Biologische Wirkungen der Carotinoide................. 18
2.2.8 Bioverfügbarkeit ............................. 20
2.3 TYtms-cii-Isomerisierung von Carotinoiden................... 21
2.3.1 Temperaturabhängige trans-cis-Isomerisierung............. 23
2.3.2 Photoisomerisierung ........................... 25
2.3.3 Isomerisierung durch elektrophile Agenzien............... 26
2.3.4 Chemische Eigenschaften der cü-Isomeren von Carotinoiden..... 27
2.4 7Vuna-cis-Isomerisierung von Carotinen in Karottensäften........... 28
Inhalts Verzeichnis
2.4.1 Konsequenzen der fruas-cis-Isomerisierung............... 28
2.4.1.1 Veränderung der Vitamin-A-Aktivität............ 28
2.4.1.2 Bedeutung für die Bioverfügbarkeit.............. 29
2.4.2 Einfluß der Herstellungstechnologie auf die Isomerisierung von ß-Caio-
tin in Karottensäften........................... 29
2.5 Analytik von Carotinoiden............................ 32
2.5.1 Extraktion der Carotinoide aus der Matrix............... 32
2.5.2 HPLC-Bestimmung von Carotinoiden.................. 34
3 Material und Methoden 37
3.1 Carotinanalytik.................................. 37
3.1.1 HPLC-Trennsystem............................ 37
3.1.2 Identifizierung und Quantifizierung der Carotine............ 38
3.1.2.1 Quantifizierung der Carotine ................. 38
3.1.3 Überprüfung der Peakzuordnung durch HPLC-MS........... 40
3.1.4 Herstellung der cw-Isomeren-Standards................. 41
3.1.4.1 Iodkatalysierte Photoisomerisierung.............. 41
3.1.4.2 Identifizierung von 9- und 13-cis-/?-Carotin anhand ihrer
UV/VIS-Spektren und Retentionszeiten........... 41
3.1.4.3 Identifizierung von 9- und 13-«s-/3-Carotin durch LC-MS . . 41
3.1.4.4 Identifizierung von 9- und 13-cis-^-Carotin durch H-NMR . 42
3.1.4.5 Isolierung von 9- und 13-e»s-/9-Carotin mittels präparativer
HPLC.............................. 43
3.1.4.6 Identifizierung der isolierten 9- und 13-cts-/9-Carotin anhand
ihrer UV/VIS-Spektren .................... 43
3.1.5 Erweiterung der HPLC-Trennung zur simultanen Bestimmung von
Tocopherolen und Carotinen....................... 43
3.1.5.1 HPLC-Bedingungen...................... 44
3.1.6 Extraktionsmethode ........................... 44
3.1.6.1 Extraktion von Carotinen und Tocopherolen aus Karotten-
säften und ACE-Getränken mittels Aceton/Hexan...... 44
3.1.6.2 Extraktion von Carotinen aus Karotten und Karottenmai-
schen .............................. 44
3.1.6.3 Untersuchungen zu Wiederfindung von Carotinen und To-
copherolen ............................ 45
II
Inhaltsverzeichnis
3.1.6.4 Prüfung auf Artefaktbildung bei der Carotinbestimmung . . 45
3.1.6.5 Ringversuch zur Validierung der Extraktionsmethode für die
Gesamtcarotinbestimmung................... 45
3.2 Untersuchung kommerzieller Karottensäfte und ACE-Getränke........ 46
3.3 Herstellung der Technikumssäfte......................... 47
3.3.1 Verwendete Rohware........................... 47
3.3.2 GrundprozeE ............................... 48
3.3.3 Einfluß der Rohware auf iraos-cis-Isomerisierung von /3-Carotin ... 49
3.3.4 Einfluß der Säuerung auf die trans-cis-Isomerisierung von ß-Carotin . 50
3.3.5 Einfluß enzymatischer Zellaufschlußverfahren auf die trans-ciä-lsome-
risierung von jS-Carotin.......................... 50
3.3.6 Thermische Einflüsse........................... 51
3.3.6.1 Einfluß des Blanchierens.................... 51
3.3.6.2 Einfluß der thermischen Konservierung............ 52
3.3.7 Einfluß von Lipiden auf die iraas-cis-Isomerisierung von /3-Carotin . . 53
3.3.8 Stufenkontrollen.............................. 53
3.3.8.1 Bestimmung des Carotingehaltes............... 54
3.3.9 Stufenkontrollen eines industriell hergestellten Karottensaftes..... 54
3.3.9.1 Bestimmung des Brechungsindex und der löslichen Trocken-
masse .............................. 54
3.3.9.2 Lichtmikroskopische Untersuchung.............. 54
3.4 Charakterisierung der carotinhaltigen Partikeln im Karottensaft....... 54
3.4.1 Isolierung der Chromoplasten aus Karotten und Rohsäften...... 54
3.4.1.1 Isolierung aus Karotten .................... 54
3.4.1.2 Isolierung aus Rohsäften.................... 55
3.4.1.3 Untersuchung der Chromoplasten auf strukturelle Integrität 55
3.4.2 Spektroskopische Untersuchungen zum physikalischen Zustand der
Carotine im Saft............................. 55
3.4.2.1 UV/VIS- Absorptionspektroskopie............... 55
3.4.2.2 Reflexionsspektroskopie.................... 56
3.4.3 Dichtegradientenzentrifugation von Karottensäften .......... 57
3.5 Untersuchung der trans-cis-Isomerisierung von /J-Carotin in Modellfonnulie-
rungen....................................... 58
3.5.1 Herstellung und Charakterisierung der Modellformulierungen..... 58
in
Inhaltsverzeichnis
3.5.2 Einfluß der Temperatur auf die trans-eis-Isomerisierung von /3-Carotin 59
3.5.2.1 Erhitzung im Autoklaven ................... 59
3.5.2.2 Erhitzung im Heizblock.................... 59
3.5.3 Einfluß der Erhitzungsdauer auf die trans-cw-Isomerisierung..... 60
3.5.4 Einfluß von Säure auf die trans-cis-Isomerisierung von /?-Carotin ... 60
4 Ergebnisse 61
4.1 HPLC-Bestimmung der Carotine ........................ 61
4.1.1 Trennung der Carotine an einer C3o-Säule ............... 61
4.1.2 Identifizierung der Carotine....................... 61
4.1.2.1 Peakzuordnung mittels UV/VIS-Spektren und chromatogra-
phischem Verhalten....................... 61
4.1.2.2 Peakzuordnung mittels HPLC-MS .............. 65
4.1.3 Charakterisierung und Isolierung der durch iodkatalysierte Photoiso-
merisierung gewonnenen /?-Carotin-eis-Isomeren............ 66
4.1.3.1 Identifizierung von 9-und 13-e«5-ß-Carotin mittels HPLC-MS 66
4.1.3.2 Identifizierung von 9- und 13-ets-/9-Carotin mittels HPLC-
NMR.............................. 67
4.1.3.3 Chromatographisches Verhalten der isolierten 9- und 13-cw-
,3-Carotin-Isomeren....................... 71
4.1.3.4 UV/VIS-Spektren der isolierten 9- und 13-cis-/?-Carotin-
Isomeren ............................ 72
4.1.4 Modifizierung der HPLC-Trennung zur simultanen Bestimmung von
Carotinen und Tocopherolen....................... 72
4.1.5 Extraktion der Carotine......................... 73
4.1.6 Ringversuch zur Methodenvalidierung.................. 74
4.1.7 Vergleich der photometrischen Gesamtcarotinbestimmung mit der HPLC-
Bestimmung ................................ 74
4.2 Untersuchung kommerzieller Karottensäfte und ACE-Getränke........ 75
4.2.1 Untersuchung der frorw-cis-Isomerisierung von /J-Carotin....... 75
4.2.2 Untersuchung auf Tocopherole...................... 77
4.2.3 Überprüfung der deklarierten Vitamingehalte ............. 78
4.3 Einfluß technologischer Parameter auf die irans-cis-Isomerisierung...... 80
4.3.1 Einfluß der Rohware anf die (nms-cü-Isomerisierung von ß-Caioün
in Karottensaft.............................. 80
rv
Inhaltsverzeichnis
4.3.2 Einfluß der Säuerung auf die tams-cis-Isomerisierung von /3-Carotin . 82
4.3.3 Einfluß thermischer Behandlungsverfahren auf die trans-cis-Isomeri-
sierung von /3-Carotin .......................... 84
4.3.3.1 Blanchierbedingungen..................... 84
4.3.3.2 Einfluß der thermischen Konservierung auf die tmns-cis-lso-
merisierung von /3-Carotin................... 89
4.3.4 Einfluß der Maischeenzymierung auf die irans-cis-Isomerisierung von
ß-Carotin................................. 90
4.3.5 Einfluß lipophiler Zusätze auf die tran^-cis-Isomerisierung ...... 92
4.3.6 Stufenkontrollen eines industriell hergestellten Karottensaftes..... 94
4.4 Charakterisierung der carotinhaltigen Partikeln in Karottensaft ....... 94
4.4.1 Chromoplastenisolierung aus Karotten und Rohsäften......... 95
4.4.1.1 Chromoplastenisolierung aus Karotten............ 95
4.4.1.2 Chromoplastenisolierung aus Karottenrohsäften....... 96
4.4.2 UV/VIS-Spektroskopische Untersuchungen zum physikalischen Zu-
stand der Carotine in Karottensaft................... 97
4.4.2.1 Untersuchung von Carotinlösungen.............. 97
4.4.2.2 Wäßrige Suspensionen kristalliner Carotine ......... 98
4.4.2.3 Reflexionsspektroskopie....................100
4.4.3 Untersuchungen zum Einfluß der Herstellungstechnologie auf die Ver-
teilung der Carotine auf Trubpartikeln unterschiedlicher Dichten . . . 101
4.4.3.1 Untersuchung der Carotinverteilung sterilisierter Säfte . . . 101
4.4.3.2 Untersuchung der Carotinverteilung in Rohsäften......104
4.4.3.3 Anwesenheit von cis-Isomeren in Partikeln unterschiedlicher
Dichten.............................105
4.4.3.4 Spektroskopische Untersuchung der Dichtefraktionen .... 106
4.5 Untersuchung der trans-cis-Isomerisierung von ^-Carolin in Modellformulie-
rungen.......................................109
4.5.1 Untersuchung der thermischen Isomerisierung von ^-Carolin in Mo-
dellformulieningen............................110
4.5.1.1 Temperaturabhängige Isomerisierung.............110
4.5.1.2 Zeitabhängige Isomerisierung.................114
4.5.2 Einfluß der Säuerung auf die frans-cis-Isomerisierung in Modellfor-
mulierungen................................118
Inhaltsverzeichnis
5 Diskussion 120
5.1 Carotinoidanalytik................................120
5.2 Einfluß der Herstellungstechnologie auf die Stabilität von /?-Carotin.....124
5.3 Carotinstabilisierende Strukturen in Karottensaft...............129
5.4 Konsequenzen für die Herstellung von Karottensaft..............133
6 Zusammenfassung 136
7 Literaturverzeichnis 140
VI
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