Pyrido[3,2-b]indol-4-yl-amine, [1]Benzofuro[3,2-b]pyridin-4-yl-amine und [1]Benzothieno[3,2-b]pyridin-4-yl-amine: Darstellung von Antimalariamitteln
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2003
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| adam_text | PYRIDO[3,2-A]INDOL-4-YL-AMINE, [L]BENZOFURO[3,2-OE]PYRIDIN-4-YL-AMINE UND
[L]BENZOTHIENO[3,2-6]PYRIDIN-4-YL-AMINE DARSTELLUNG VON
ANTIMALARIAMITTELN VON DER GEMEINSAMEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET
DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR
ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER.
NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON HOLGER MEYER AUS LUENEBURG
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 2 PROBLEMSTELLUNG 21 3 THEORETISCHER
TEIL 23 3.1 HETEROAROMATISCHE ENAMINOCARBONSAEURESALZE 23 3.2
4-CHLORPYRIDIN-3-CARBONSAEUREESTER 25 3.3 LINEAR ANELLIERTER PENTACYCLUS
18A 27 3.4 ANELLIERTE 4-PYRIDON-3-CARBONSAEUREESTER 4 28 3.5 ANELLIERTE
4-PYRIDON-3-CARBONSAEUREN 5 30 3.6 ANELLIERTE
4-CHLOR-PYRIDIN-3-CARBONSAEUREESTER 6 31 3.7 DARSTELLUNG DER
CHLOROQUIN-ANALOGA 33 3.7.1 FREIE BASEN DER CHLOROQUIN-ANALOGA 33 3.7.2
HYDROCHLORIDE DER CHLOROQUIN-ANALOGA 34 3.8 DARSTELLUNG DER AMODIAQUIN-
UND CYCLOQUIN-ANALOGA 36 3.8.1 DARSTELLUNG AMINOMETHYLIERTER
4-AMINOPHENOLE 36 3.8.2 FREIE BASEN DER AMODIAQUIN-ANALOGA 38 3.8.3
HYDROCHLORIDE DER AMODIAQUIN-UND CYCLOQUIN-ANALOGA 38 3.9 DARSTELLUNG
DER ANELLIERTEN PYRIDON-2-CARBONSAEUREESTER 43 3.10 ANELLIERTE
4-PYRIDON-2-CARBONSAEUREN 45 3.11 ANELLIERTE
4-CHIOR-PYRIDIN-2-CARBONSAEUREESTER 45 3.12 UNSUBSTITUIERTE ANELLIERTE
PYRIDONE 17 46 3.12.1 DECARBOXYLIERUNGSVERSUCHE VON PYRIDON-2-UND
PYRIDON-3- 46 CARBONSAEUREN 3.12.2
4-CHLOR-[L]BENZOTHIENO[3,2-6]PYRIDIN-3-CARBONSAEURE (6D) UND 47
NACHFOLGENDE DECARBOXYLIERUNGSVERSUCHE 3.12.3 3.13 3.14 3.15 3.16 3.17
3.18 3.19 3.20 3.21 3.22 3.23 3.24 3.25 3.26 3.27 3.28 3.28.1 3.28.2 4 5
6 ALTERNATIVER SYNTHESEWEG ZUR DARSTELLUNG VON 16A UND ISOLIERUNG 48 VON
17 WEITERE UNTERSUCHUNGEN AM PENTACYCLUS 17 55 ALKALISCHE HYDROLYSE DER
VERBINDUNGEN 18A UND 18B 56 DARSTELLUNG DER 2-CARBINOLE 57
REAKTIONSMECHANISMUS DER UMSETZUNG MIT DIBAH 60
2-CHLORMETHYL-L,4-DIHYDRO-BENZOTHIENO[3,2-A]PYRIDIN-4-ON 62 NUKLEOPHILE
SUBSTITUTION MIT N 1 , JV ; -DIETHYL-L,4-PENTANDIAMIN 63 DARSTELLUNG VON
CARBONSAEUREAMIDEN 65 REDUKTION DER CARBONSAEUREAMID-VERBINDUNG ZUM
SEKUNDAEREN 66 AMIN REDUKTION DES
[L]BENZOTHIENO[3,2-6]PYRIDIN-3-CARBONSAEURE- 67 ETHYLESTERS DARSTELLUNG
DES 4-CHLOR-3-CHLORMETHYL-BENZOTHIENO|3,2- 68 OEJPYRIDINS UMSETZUNGEN MIT
DER NOVALDIAMINBASE 71 REDUKTION DES ESTERS 6C ZUM
(4-CHLOR-(L]BENZOTHIENO[3,2- 74 6]PYRIDIN-3-YI)-METHANOL UMSETZUNG MIT
DER NOVALDIAMINBASE 75 UMSETZUNG MIT DEM DIHYDROCHLORID DER
PHENOI-MANNICH-BASEN 75 CHLORIERUNGSVERSUCHE AM PYRIDON 16A 77
ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 77 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNG DER
CHLOROQUIN-, AMODIAQUIN- UND 77 CYCLOQUIN-ANALOGA ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNG DES 1,4-DIHYDROPYRIDINS 17 BIOLOGISCHER TEIL
ZUSAMMENFASSUNG EXPERIMENTELLER TEIL 81 83 89 97 6.1 ALLGEMEINE ANGABEN
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 6.3 BESCHREIBUNG DER SUBSTANZEN 7
VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN UND AKRONYME 8 LITERATURVERZEICHNIS 97 101
105 172 176
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