Neue optisch aktive Halbsandwich-Komplexe mit Chelatdiphosphan-Liganden: Synthese, Strukturaufklärung, Katalyse
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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Regensburg
2003
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
SYNTHESE
DES
CHELATDIPHOSPHAN-LIGANDEN
(+)-LH
6
2.1
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
(+)-8-PHENYLDELTACYCLEN
6
2.2
SYNTHESE
VON
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
7
2.3
RADIKALISCHE
P-H-ADDITION
AN
C=C-DOPPELBINDUNGEN
9
2.4
DARSTELLUNG
VON
P,P,P
'
-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BIS
PHOSPHANYLBENZOL
(+)§-LH
11
3
OKTAEDRISCHE
MOLYBDAENKOMPLEXE
MIT
(+)
8
-LH
14
3.1
[(+)
6
-LH]M
O
(CO)
4
14
3.1.1
SYNTHESE
14
3.1.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(S
P
)-[(+)
8
-LH]M
O
(CO)4
16
4
RHODIUM
UND
IRIDIUM-HALBSANDWICHKOMPLEXE
MIT
(+)
8
-LH
19
4.1
METALLKOMPLEXVORSTUFEN
20
4.2
{CP*RHCL[(+)OE-LH]}PF
6
21
4.2.1
SYNTHESE
22
4.2.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(5RH,SP)-{CP*RHCL[(+)S-LH]}PF6
25
4.3
{CP*RHCL[(+)OE-LH]}BF
4
29
4.3.1
SYNTHESE
29
4.3.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(5
RH
,5P)-{CP*RHCL[(+)
8
-LH]}BF
4
31
4.4
{CP*RHCL[(+)OE-LH]}BPH
4
34
4.4.1
SYNTHESE
34
4.4.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(SRH,RP)-{CP*RHCL[(+)8-LH]}BPH
4
36
4.5
{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}PF
6
40
4.5.1
SYNTHESE
41
4.5.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(SRH,SP)-{CP*RHBR[(+)
6
-LH]}PF
6
43
4.5.3
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(R
RH
,5
P
)-{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}PF
6
46
4.6
{CP*RHBR[(+)OE-LH]}BF
4
49
4.6.1
SYNTHESE
49
4.6.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(R
RH
,5
P
)-{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}BF
4
51
4.7
{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}BPH
4
54
4.7.1
SYNTHESE
54
4.7.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(5
RH
,5P)-{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}BPH
4
55
4.7.3
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(7?RH,RP)-{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}BPH
4
59
4.8
{CP*RHI[(+)
6
-LH]}BPH
4
61
4.8.1
SYNTHESE
61
4.8.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(AERH,5P)-{CP*RHI[(+)
8
-LH]}BPH
4
63
4.9
{CP*IRCL[(+)
8
-LH]}PF
6
66
4.9.1
SYNTHESE
66
4.9.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(5
K
,5
P
)-{CP*IRCL[(+)
5
-LH]
}PF
6
68
4.10
{CP*IRCL[(+)
6
-LH]}BPH
4
71
4.10.1
SYNTHESE
71
4.10.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(RIR,5P)-{CP*IRCL[(+)
8
-LH]}BPH
4
73
4.11
ABSCHLIESSENDE
BETRACHTUNGEN
ZU
DEN
RHODIUM
UND
IRIDIUM
HALBSANDWICHKOMPLEXEN
MIT
(+)
8
-LH
76
II
INHALTSVERZEICHNIS
5
RUTHENIUM-HALBSANDWICHKOMPLEXE
MIT
(+)
6
-LH
82
5.1
{(T
1
6
-P
I
PRC
6
H
4
ME)RUCL[(+)
6
-LH]}PF
6
83
5.1.1
SYNTHESE
83
6
RHODIUM
UND
IRIDIUM-HALBSANDWICHKOMPLEXE
MIT
(+)-NORPHOS
-
NEUE
KRISTALLINE
QUASIRACEMATE
86
6.1
{CP*RHCL[(+)-NORPHOS]}PF
6
87
6.1.1
SYNTHESE
87
6.1.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(R
RH
)
/
(S
RH
)
{
CP*RHCL[(+)-NORPHOS]
}PF
6
89
6.2
{CP*IRCL[(+)-NORPHOS]}PF
6
104
6.2.1
SYNTHESE
104
6.2.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
(7?I
R
)
/
(SI
R
)-{CP*IRCL[(+)-NORPHOS]}PF
6
107
7
KATALYSEN
112
7.1
ENANTIOSELEKTIVE
TRANSFERHYDRIERUNG
112
7.1.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSE
113
7.1.2
ERGEBNISSE
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
TRANSFERHYDRIERUNG
114
7.2
ADDITION
VON
NITROMETHAN
AN
PYRUVAT
-
DIE
HENRY-REAKTION
115
7.2.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSE
116
7.2.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYTISCHEN
ADDITION
VON
NITROMETHAN
AN
PYRUVAT
117
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
8.1
ALLGEMEINES
119
8.1.1
ARBEITSBEDINGUNGEN
119
8.1.2
ANALYTIK
120
III
8.2
SYNTHESE
DES
CHELATDIPHOSPHAN-LIGANDEN
(+)
8
-LH
122
8.2.1
(+)-8-PHENYLDELTACYCLEN
122
8.2.2
1,2-BIS(DIMETHOXYPHOSPHORYL)BENZOL
123
8.2.3
1,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
124
8.2.4
P,P,P'-TRIS((+)-9-PHENYLDELTACYCLAN-8-YL)-L,2-BISPHOSPHANYL
BENZOL
(+)
8
-LH
125
8.3
SYNTHESE
DER
METALLKOMPLEXVORSTUFEN
126
8.3.1
[(CP*RHCL)
2
(^-CL)
2
]
126
8.3.2
[(CP*RHBR)
2
(/R-BR)
2
]
126
8.3.3
[(CP*RHI)
2
(P-I)
2
]
127
8.3.4
[(CP*IRCL)
2
(P-CL)
2
]
128
8.4
SYNTHESE
DER
METALLKOMPLEXE
MIT
DEM
LIGANDEN
(+)
OE
-LH
129
8.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
129
8.4.2
{CP*RHCL[(+)
5
-LH]}PF
6
129
8.4.3
{CP*RHCL[(+)
8
-LH]}BF
4
131
8.4.4
{CP*RHCL[(+)
8
-LH]}BPH
4
132
8.4.5
{CP*RHBR[(+)
8
-LH]}PF
6
134
8.4.6
{CP*RHBR[(+)S-LH]}BF
4
135
8.4.7
{CP*RHBR[(+)S-LH]}BPH
4
136
8.4.8
{CP*RHI[(+)
8
-LH]}BPH
4
138
8.4.9
{CP*IRCL[(+)
8
-LH]}PF
6
139
8.4.10
{CP*IRCL[(+)
8
-LH]}BPH
4
141
8.4.11
{
(R|
6
-P-'PRC
6
H
4
ME)RUCL[(+)
8
-LH]
}PF
6
142
8.4.12
[(+)
8
-LH]M
O
(CO)
4
143
8.5
SYNTHESE
DER
METALLKOMPLEXE
MIT
DEM
LIGANDEN
(+)-NORPHOS
144
8.5.1
{CP*RHCL[(+)-NORPHOS]}PF
6
144
8.5.2
{CP*IRCL[(+)-NORPHOS]}PF
6
146
8.6
KATALYSEN
147
8.6.1
ENANTIOSELEKTIVE
TRANSFERHYDRIERUNG
147
8.6.1.1
STANDARDKATALYSEANSATZ
147
IV
INHALTSVERZEICHNIS
8.6.1.2
ANALYTIK
147
8.6.2
ADDITION
VON
NITROMETHAN
AN
PYRUVAT
-
DIE
HENRY-REAKTION
148
8.6.2.1
STANDARDKATALYSEANSATZ
148
8.6.2.2
ANALYTIK
149
9
ZUSAMMENFASSUNG
151
10
ANHANG
157
10.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
157
10.1.1
HALBSANDWICH-VERBINDUNGEN
MIT
(+)§-LH
-
BINDUNGSPARAMETER
SYMMETRIEUNABHAENGIGER
LONENPAARE
IN
DEN
ELEMENTARZELLEN
157
10.1.1.1
BINDUNGSPARAMETER
VON
(5RH,5P)-{CP*RHBR[(+)S-LH]
}BPH4
157
10.1.1.2
BINDUNGSPARAMETER
VON
(RI
R
,S
P
)-{CP*IRCL[(+)5-LH]
JBPLU
158
10.1.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(S
P
)-[(+)
OE
-LH]M
O
(CO)4
159
10.1.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(S
RH
,
5P)-{CP*RHCL[(+)G-LH]}PF6
160
10.1.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(SRH,SP)-{CP*RHCL[(+)G-LH]}BF4
160
10.1.5
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(SRH,RP)-{CP*RHCL[(+)G-LH]}BPH4
161
10.1.6
KRISTALL
STRUKTURDATEN
VON
(RRH,5P)-{CP*RHBR[(+)S-LH]}PF6
162
10.1.7
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(5RH,5P)-{CP*RHBR[(498-LH]}PF6'C
3
H6O
162
10.1.8
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(RRH,SP)-{CP*RHBR[(+)8-LH]}BF4
163
10.1.9
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(5RH,SP)-{CP*RHBR[(+)8-LH]}BPH4
164
10.1.10
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(7?RH,RP)-{CP*RHBR[(+)8-LH]}BPH4
164
10.1.11
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(5RH,5P)-{CP*RHI[(+)A-LH]
}BPH4C
3
HEO
165
10.1.12
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(5I
R
,SP)-{CP*IRCL[(+)8-LH]}PF6
166
10.1.13
KRISTALL
STRUKTURDATEN
VON
(RI
R
,SP)-{CP*IRCL[(+)S-LH]}BPH
4
0.5
C
3
H
6
O
166
10.1.14
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(R
RH
)
/
(S
RH
)-{CP*RHCL[(+)-NORPHOS]
}PF
6
'
3
C
3
H
6
O
167
10.1.15
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
(RIR)
/
(5I
R
)-{CP*IRCL[(+)-NORPHOS]
}PF
6
'3
C
3
H
6
O
168
10.2
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
11
LITERATURVERZEICHNIS
169
170
VI |
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