Neue Bausteine für die Peptidmodifikation: Synthese nicht natürlicher [alpha]-Hydroxy-, [alpha]-Amino- und [alpha]-Mercaptocarbonsäuren
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2003
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Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 2003 |
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- INHALTSVERZEICHNIS -
INHALTSVERZEICHNIS
A ALLGEMEINER TEIL 1
1. EINLEITUNG 1
2. A-HYDROXYCARBONSAEUREN 2
3. A-AMINOCARBONSAEUREN 9
4. A-MERCAPTOCARBONSAEUREN 20
5. AUFGABENSTELLUNG 22
B SPEZIELLER TEIL 23
1. HEXAFLUORACETON ALS BIFUNKTIONELLES SCHUTZGRUPPENREAGENS 23
2. SYNTHESE VON A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIYPTEN 25
2.1. UMSETZUNG MIT HEXAFLUORACETON 25
2.2. AMINOLYSE DER HFA-GESCHUTZTEN (R)-MANDELSAEURE 26
2.3. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DER HFA-GESCHUETZTEN SAEURECHLORIDE 2A/B
UND 23A/B 27
2.4. REAKTIONEN DER HFA-GESCHUTZTEN ALDEHYDE 4A/B UND 24A/B 32
2.5. REAKTIONEN DER DIAZOKETONE 9 UND 27 38
2.6. REAKTIONEN DER HFA-GESCHUETZTEN MONOBROMKETONE 11 UND 28 39
2.7. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON THIAZOLDERIVATEN DER MILCHSAEURE 44
3. SYNTHESE VON A-AMINOCARBONSAEUREDERIVATEN 47
3.1. UMSETZUNG MIT HEXAFLUORACETON 47
3.2. A-FUNKTIONALISIERUNG DER HFA-GESCHUETZTEN (S)-ASPARAGIN- UND
(S)-GLUTAMINSAEURE 48
3.3. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DES HFA-GESCHUTZTEN SAEURECHLORIDS 45 49
3.4. REAKTIONEN DES HFA-GESCHUTZTEN ALDEHYDS 46 51
3.5. REAKTIONEN DES HFA-GESCHUTZTEN DIAZOKETONS 49 52
3.6. REAKTIONEN DES HFA-GESCHUETZTEN MONOBROMKETONS 51 54
4. SYNTHESE VON A-MERCAPTOCARBONSAEUREDERIVATEN 58
4.1. UMSETZUNG MIT HEXAFLUORACETON 58
4.2. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DES HFA-GESCHUTZTEN SAEURECHLORIDS 64 58
4.3. REAKTIONEN DER DIAZOKETONE 65 UND 67 60
4.4. REAKTIONEN DES HFA-GESCHUETZTEN MONOBROMKETONS 68 62
C ZUSAMMENFASSUNG 64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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- INHALTSVERZEICHNIS -
D EXPERIMENTELLER TEIL 65
1. GERAETE UND MATERIALIEN 65
2. LOESUNGSMITTEL 65
3. REAKTION DER A-HYDROXYCARBONSAEUREN 66
3.1. REAKTIONEN DER (R)- UND (S)-AEPFELSAEURE 66
3.2. REAKTIONEN DER (R)- UND (S)-CITRAMALSAEURE 85
3.3. REAKTIONEN DER CITRONENSAEURE 97
3.4. REAKTIONEN DER (R)-MANDELSAEURE 99
4. REAKTIONEN DER A-AMINOCARBONSAEUREN 100
4.1. REAKTIONEN DER (S)-ASPARAGINSAEURE 100
4.2. REAKTIONEN DER (S)-GLUTAMINSAEURE 113
4.3. REAKTION VON (S)-PHENYLALANIN MIT HEXAFLUORACETON 115
5. REAKTIONEN DER A-MERCAPTOCARBONSAEURE 116
5.1. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DER A-MERCAPTOBEMSTEINSAEUREDERIVATE 116
D LITERATUR 123 |
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