Neue Indolderivate: Synthesen und biologische Prüfungen
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2001
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| adam_text | HARALD HUFSKY NEUE INDOLDERIVATE SYNTHESEN UND BIOLOGISCHE PRUEFUNGEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR.
RER. NAT.) DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV - CHEMIE UND
PHARMAZIE - DER UNIVERSITAET REGENSBURG 2001 INHALTSVERZEICHNIS 1.
EINLEITUNG 1 1.1 TUMORERKRANKUNGEN 1 1.1.1 ZAHLEN, DATEN, FAKTEN 1 1.1.2
ENTSTEHUNG VON TUMOREN 3 1.1.3 METHODEN DER KREBSTHERAPIE 6 1.1.3.1
ZYTOSTATISCHE CHEMOTHERAPIE 7 1.1.3.2 NEUARTIGE THERAPIESTRATEGIEN 9 1.2
SIGNALTRANSDUKTION UND KREBS 10 1.2.1 DER ZELLZYKLUS 10 1.2.2
SIGNALTRANSDUKTIONSWEGE DER REZEPTOR-TYROSINKINASEN 12 1.2.2.1 DIE
AKTIVIERUNG DER REZEPTORTYROSINKINASEN 14 1.2.2.2 DIE ROLLE DES
PDGF-WACHSTUMSFAKTORS 15 1.2.2.3 DIE RAS/MAP-SIGNALTRANSDUKTIONSKASKADE
15 1.2.2.4 DIE PLC/PKC-SIGNALTRANSDUKTIONSKASKADE 18 1.2.2.5
SIGNALTRANSDUKTION UEBER NICHT-REZEPTOR-TYROSINKINASEN 20 13 MIKROTUBULI
21 1.3.1 VORKOMMEN, AUFBAU UND FUNKTION VON MIKROTUBULI 21 1.3.2 DIE
ROLLE DER MIKROTUBULI BEI DER MITOSE 23 1.3.3 MIKROTUBULI UND KREBS -
BEKANNTE TUBULIN-HEMMSTOFFE UND IHRE 25 ANTIPROLIFERATIVE WIRKUNG
1.3.3.1 COLCHICIN (1) 25 1.3.3.2 VINCA-ALKALOIDE 26 1.3.3.3 TAXANE 26
1.3.3.4 COMBRETASTATIN A-4 (5) 27 1.3.3.5 AUSBLICK 27 1 1.4 ANGIOGENESE
27 1.4.1 EMBRYONALE, PHYSIOLOGISCHE UND PATHOLOGISCHE ANGIOGENESE 27
1.4.2 MECHANISMUS DER ANGIOGENESE 28 1.4.3 ANGIOGENESE UND TUMORWACHSTUM
31 1.4.3.1 INTEGRIN-ABHAENGIGE WEGE DER TUMORINDUZIERTEN ANGIOGENESE 32
1.4.3.2 ANGIOGENESE-STIMULATION DURCH DEN BASISCHEN 33
FIBROBLASTENWACHSTUMSFAKTOR FGF-2 INHALTSVERZEICHNIS 1.4.3.3
ANGIOGENESEINHIBITOREN IN DER TUMORTHERAPIE 35 1.5. WIRKSTOFFSYNTHESE 37
1.5.1 POTENTIELLE ANGRIFFSPUNKTE 37 1.5.2 SCHWERPUNKTE DIESER ARBEIT 39
1.5.3 LEITSTRUKTUROPTIMIERUNG 39 2. SYNTHESE VON
BIS(U?-2-INDOIYL)METHANONEN MIT PTK- 41 HEMMEIGENSCHAFTEN 2.1
STICKSTOFFHALTIGE HETEROZYKLEN ALS PROTEINKINASE-INHIBITOREN 41 2.2
BIS(LI/-2-INDOLYL)METHANON ALS LEITSTRUKTUR 41 23 SYNTHESEKONZEPT 42
2.3.1 LITERATURUEBERSICHT 42 2.3.2 SYNTHESEPLAN 47 2.4 DERIVATISIERUNG
DURCH METHOXYSUBSTITUTION 48 2.4.1 SYNTHESE DER FUER DIE KONDENSATION ZU
ENTSPRECHENDEN B S(LH-2- 50 INDOLYL)METHANOLEN NOTWENDIGEN
INDOL-VORSTUFEN 2.4.1.1 ALLGEMEINE INDOLSYNTHESEN 50 2.4.1.2 SYNTHESE
VON 4- (40A), 6 - (40B) UND 7-METHOXYINDOL (40C) 50 NACH
LEIMGRUBER-BATCHO 2.4.1.3 SYNTHESE DER N-PHENYLSULFONYL-GESCHUETZTEN
INDOLVORSTUFEN 50 2.4.1.4 SYNTHESE VON
N-PHENYLSULFONYLINDOL-2-CARBALDEHYD (49) 51 UND
5-METHOXY-N-PHENYLSULFONYLINDOL-2-CARBALDEHYD (50) 2.4.2 SYNTHESE
VERSCHIEDENER METHOXY-SUBSTITUIERTER BIS(L//-2-INDOLYL) 51 METHANONE
2.4.3 VERSUCHTE SYNTHESE VON 5,6-DIMETHOXY-L//-2-INDOLYL(L//-2- 53
INDOLYI)METHANON (56C) 2.4.3.1 VERSUCHTE SYNTHESE VON
5,6-DIMETHOXY-N-PHENYLSULFONYL- 54
L//-2-INDOLYL(N-PHENYLSULFONYL-L//-2-INDOLYL)METHANOL (56A) 2.4.3.2
VERSUCHTE SYNTHESE VON 5,6-DIMETHOXY-N-TERT- 54
BUTOXYCARBONYL-L//-2-INDOLYI(N-PHENYLSULFONYL-L//- 2-INDOLYL)METHANOL
(59) INHALTSVERZEICHNIS 2.5 DERIVATISIERUNG DES BISINDOL-DERIVATS 52C
DURCH ALKYLIERUNG AM INDOL- 55 STICKSTOFF 3. SYNTHESE VON
BIS(LR7-2-INDOIYL)METHANON-ANALOGEN VERBINDUNGEN 56 3.1 VORKOMMEN UND
BEDEUTUNG DES INDOL-ANALOGEN BENZO[6]FURAN (64) 56 3.1.1 DARSTELLUNG VON
BIS(5-METHOXY-2-BENZO[FC]FURANYL)METHANON (69) 56 3.1.2 DARSTELLUNG VON
2-BENZO[6]FURANYL(5-METHOXY-L//-2-INDOLYI)METHANON 58 (77) 3.2 VORKOMMEN
UND BEDEUTUNG DES INDOL-ANALOGEN BENZO[6]THIOPHEN (65) 59 3.2.1
DARSTELLUNG VON BIS(2-BENZO[ ]FURANYL)METHANON (83) 60 3.2.1.1 SYNTHESE
VON 2-FORMYLTHIANAPHTHEN (92) 61 3.2.1.2 DARSTELLUNG VON
BIS(2-BENZO[FC]THIOPHENYL)METHANOL (94) UND 62
BIS(2-BENZO[6]THIOPHENYI)METHANON (83) 3.2.2 DARSTELLUNG VON
2-BENZO[FC]THIOPHENYL(5-METHOXY-LFF-2- 62 INDOLYL)METHANON (95) UND
2-BENZO[6]THIOPHENYL(7-METHOXY-L//-2- INDOLYL)METHANON (96) 4. SYNTHESE
VON INDOLCARBONSAEUREAMIDEN 64 4.1 BEDEUTUNG DER SAEURE-AMID-STRUKTUR IN
WIRKSTOFFEN 64 4.2 SYNTHESE DER INDOL-2-CARBONSAEUREAMIDE 109 65 5.
SYNTHESE WEITERER KETONE MIT EINEM 5-METHOXY-2-INDOLYLCARBONYI- 69
STRUKTURELEMENT 110 5.1 SYNTHESE VON
L-ISOCHINOLINYL(5-METHOXY-LJ/-2-INDOLYL)METHANON (114) UND 71
4-ISOCHINOLINYL(5-METHOXY-L//-2-INDOLYL)METHANON (115) 5.1.1 SYNTHESE
VON 1-ISOCHINOLINCARBALDEHYD (118) UND 4- 72 ISOCHINOLINCARBALDEHYD
(119) 5.1.2 SYNTHESE VON
L-ISOCHINOLINYL(5-METHOXY-L/F-2-INDOLYL)METHANON (114) 73 UND
4-ISOCHINOLINYL(5-METHOXY-L//-2-INDOLYL)METHANON (115) 5.2 SYNTHESE VON
5-METHOXY-LI7-2-INDOLYL(2-PYRIDINYL)METHANON (113) 73 5.2.1 SYNTHESE VON
PYRIDIN-2-CARBONSAEURECHLORID (130) 73 INHALTSVERZEICHNIS 5.2.2 SYNTHESE
VON 5-METHOXY-LTF-2-INDOLYL(2-PYRIDINYL)METHANON (113) 74 5.3 SYNTHESE
VON 5-METHOXY-LI/-2-INDOLYLPHCNYLMETHANON (117) 78 5.3.1
LITERATURUEBERSICHT 78 5.3.2 SYNTHESE VON
5-METHOXY-LFF-2-INDOLYLPHENYLMETHANON (117 ) 83 6. SYNTHESE VON
2-INDOLYLCARBONYL-VERBINDUNGEN MIT TUBULIN- 84 INHIBITORISCHEN UND
ANTI-ANGIOGENEN EIGENSCHAFTEN 6.1 LITERATURUEBERSICHT 84 6.2
2-BENZOYL-5-METHOXYINDOL (117) ALS NEUE LEITSTRUKTUR ZUR ENTWICKLUNG 84
ANTIPROLIFERATIVER WIRKSTOFFE 63 SYNTHESE VON 2-BENZOYL-5-METHOXYINDOLEN
173 MIT UNTERSCHIEDLICHEN 85 SUBSTITUENTEN AM PHENYLRING 6.3.1 SYNTHESE
VERSCHIEDEN SUBSTITUIERTER 5-METHOXY-2-(METHOXYBENZOYL)- 86 INDOLE
173A-J 6.3.2 SYNTHESE VON 2-(4-ALKYLBENZOYL)-5-METHOXYINDOLEN 173K-N 86
6.3.3 SYNTHESE VON 2-BENZOYL-5-METHOXYINDOLEN 173O-R MIT SUBSTITUENTEN
IN 87 3-STELLUNG AM PHENYLRING 6.3.4 BERUECKSICHTIGUNG VERSCHIEDENER
SUBSTITUENTENPARAMETER A M NACH 88 HAMMETT BEI DER SYNTHESE WEITERER
MEFA-SUBSTITUIERTER 2-BENZOYLINDOLE 173S-U 6.3.5 SYNTHESE ORTHO-UND
ORTHO- UND METO-SUBSTITUIERTER 2-BENZOYLINDOLE 173V- 90 S 6.3.6
DERIVATISIERUNG DURCH VARIATIONEN AM INDOLRING 91 6.3.6.1 DARSTELLUNG
DER 5-METHOXY-LH-PYRROL[3,2-FC]- 92 PYRIDIN-2-YL(PHENYI)METHANONE 179A-D
6.3.6.2 DARSTELLUNG VON 4-METHOXY-L//-2-INDOLYL(3- 93
METHOXYPHENYL)METHANON (180 ) , 6.3.6.3 DARSTELLUNG VON
5-METHOXY-2-BENZO[6]FURANYLPHENYL 93 METHANON (181) 7. BIOCHEMISCHER
TEIL 94 7.1 XTT-PROLIFERATIONS-/ZYTOTOXIZITAETSTEST AUF ZELLULAERE
DEHYDROGENASE- 95 AKTIVITAET 7.1.1 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS 95
INHALTSVERZEICHNIS 7.1.2 EINGESETZTE ZELLINIEN 96 7.1.3 BESTIMMUNG DER
IC50-WERTE AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 97 7.1.4 ZUSAMMENFASSUNG DER
ERGEBNISSE AUS DEN ZYTOTOXIZITAETSTESTS UND 100 DISKUSSION 7.2
PROTEIN-TYROSINKINASE-TEST 101 7.2.1 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS 101
7.2.2 TESTERGEBNISSE 103 7.2.3 SELEKTIVITAET DER
BISINDOLYLMETHANON-VERBINDUNGEN 104 7.2.4 MECHANISMUS DER
PDGF-REZEPTORTYROSINKINASE-HEMMUNG 108 7.2.5 DISKUSSION 110 13 DIE
ANTI-PROLIFERATIVE WIRKUNG VON 2-BENZOYL-5-METHOXYINDOLDERIVATEN 111
7.3.1 PL-ZYTOTOXIZITAETSTEST 111 7.3.1.1 BESCHREIBUNG DES TESTMODELLS 111
7.3.1.2 EINGESETZTE ZELLINIEN 111 7.3.1.3 BESTIMMUNG MITTLERER
IC70-WERTE AUSGEWAEHLTER 112 VERBINDUNGEN 7.3.1.4 IN-VITRO
CHEMOSENSITIVITAETSPROFIL FUER 117 113 7.3.2 FLUORESZENZ-AKTIVIERTE
ZELLSORTIERUNG ZUR AUFKLAERUNG DES 114 WIRKMECHANISMUS 7.3.3 BESTAETIGUNG
DER ZELLZYKLUSSPEZIFITAET MIT DEM RKO-KOLONKARZINOM- 115 MODELL MIT
INDUZIERBARER EXPRESSION DES ZELLZYKLUSINHIBITORS P21 WAFL 7.3.4
TUBULIN-INHIBITORISCHE AKTIVITAET 117 7.3.4.1 BESCHREIBUNG DES
TESTMODELLS 117 7.3.4.2 TESTERGEBNISSE 119 7.3.4.3 DISKUSSION DER
TESTERGEBNISSE 120 7.3.5 UNTERSUCHUNGEN AN MULTI-DRUG-RESISTENTEN
TUMORZELLEN 121 7.3.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR SPEZIFITAET DER
2-BENZOYL-5-METHOXYINDOLE 122 7.3.7 UNTERSUCHUNGEN DES EFFEKTES VON
2-BENZOYL-5-METHOXYINDOLDERIVATEN 123 AUF DIE GTPASE-AKTIVITAET VON
SS-TUBULIN 7.3.8 IN VIVO AKTIVITAET VON 117 UND 173J IN HUMANEN TUMOR
XENOGRAFT- 124 MODELLEN 7.3.8.1 AUSWAHL DER TESTSUBSTANZEN UND DER
TUMOR-XENOGRAFT- 125 MODELLE 7.3.8.2 VORBEREITUNG DER VERSUCHSTIERE 126
7.3.8.3 TESTVERFAHREN 126 INHALTSVERZEICHNIS 7.3.8.4 AUSWERTUNG DER
TESTERGEBNISSE 126 7.3.9 ANGIOGENESE-HEMMUNG DURCH
2-BENZOYL5-METHOXYINDOLDERIVATE 128 7.3.9.1 LITERATURBEKANNTE
TESTMODELLE 129 7.3.9.2 DURCHFUEHRUNG DES CAM-ASSAY 130 7.3.9.3
AUSWERTUNG DES CAM-ASSAY 130 73.10 ROENTGENSTRUKTURUNTERSUCHUNG 133
7.3.10.1 NUTZEN VON ROENTGENSTRUKTURDATEN 133 7.3.10.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE DES 2-BENZOYLINDOLDERIVATES 173B 133 8. ABLEITUNG
EINES BINDUNGSMODELLS FUER INHIBITOREN DER PDGF-SS- 134
REZEPTOR-TYROSINKINASE 8.1 DIE ATP-BINDUNGSREGION 134 8.2
HOMOLOGIE-MODELLING 135 $3 OOCKINGSTUDIEN 136 9. ZUSAMMENFASSUNG 139 9.1
SYNTHESE VON BIS(LI/-2-INDOLYL)METHANON UND ANALOGEN VERBINDUNGEN 139
9.2 SYNTHESE VON 5-METHOXY-2-INDOLYLCARBONYL-VERBINDUNGEN 141 93
BIOLOGISCHE PRUEFUNGEN 143 10. EXPERIMENTELLER TEIL 144 10.1 ALLGEMEINE
ANGABEN 144 10.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN (AAV) 146 10.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 148 11. LITERATURVERZEICHNIS
219 INHALTSVERZEICHNIS 12. ANHANG 230 12.1 FORMELUEBERSICHTEN 230 12.1.1
FORMELUEBERSICHT KAPITEL 2 231 12.1.2 FORMELUEBERSICHT KAPITEL 3 233
12.1.3 FORMELUEBERSICHT KAPITEL 4 234 12.1.4 FORMELUEBERSICHT KAPITEL 5
235 12.1.5 FORMELUEBERSICHT KAPITEL 6 236 238 12.2 DATEN ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
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