Synthese von multichromophoren Perylenfarbstoffen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
---|---|
Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
2000
|
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | X, 238 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
4
3.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
PERYLENFARBSTOFFEN
6
3.1
INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
6
3.2
'
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
6
3.3
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
7
3.4
MASSENSPEKTROSKOPIE
7
3.5
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
UND
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
8
4.
SYNTHESE
VON
AMINEN
[10A-C+8]
ALS
AUSGANGSMATERIAL
FUER
PERYLENBIS(DICARBOXIMIDE)
[LLA-LLC]
10
4.1
SYNTHESE
VON
SEC-ALKYLAMINEN
[LOA-C]
10
4.2
SYNTHESE
VON
2-AMINOMETHYL-2-HEXYL-L-OCTANOL
[8]
11
5.
DARSTELLUNG
VON
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
PERYLEN-3,
4:9,10
BIS(DICARBOXIMIDEN)
[LLA-LLC]
12
6.
DARSTELLUNG
VON
LOESLICHEN
PERYLEN-3,
4:9,
10-TETRACARBONSAEURE-3,
4
ANHYDRID-9,10-IMIDEN
[12A-12C]
13
6.1
SYNTHESE
MITTELS
ALKALISCHER
VERSEIFUNG
DER
PERYLEN-3,
4:9,
10-BIS
(DICARBOXIMIDE)
[LLA-LLC]
13
6.2
SYNTHESE
VON
V-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-IMID
[12A]
AUS
7-AMINOTRIDECAN
[10A]
UND
PERYLEN-
3,4:9,
10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9-CARBONSAEURE-10-CARBON
SAEURE-KALIUMSALZ
[14]
15
6.2.1
DARSTELLUNG
VON
PERYLEN-3,
4:9,
10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9
CARBONSAEURE-10-CARBONSAEURE-KALIUMSALZ
[14]
15
6.2.2
SYNTHESE
VON
7/-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRCARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[12A]
17
6.3
DARSTELLUNG
VON
1-AMINO-BZW.
12-AMINO-N-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-
TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
|36A+B]
19
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.1
NITRIERUNG
VON
POLYCYCLISCHEN
AROMATEN
MIT
NJO
19
6.3.2
NITRIERUNG
VON
N-(
1
-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-TETRACARBONSAEURE-3,4-
ANHYDRID-9,10-IMID
F
12C]
19
6.3.3
1-AMINO
BZW.
12-AMINO-?/-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9
10-TETRACARBON
SAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[36A+B]
20
7.
SCHWERLOESLICHE
PERYLENFARBSTOFFE
ALS
BAUSTEINE
FUER
MUITICHROMOPHORE
SYSTEME
23
7.1
SYNTHESE
DES
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-MONOANHYDRID-9,10
CARBOXIMID
[15]
NACH
TROESTER
24
7.2
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTE
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
FREIER
AMINOGRUPPE
25
7.2.1
UMSETZUNGEN
VON
MONOKALIUMSALZ
14
MIT
PRIMAEREN
AMINEN
25
7.2.2
SYNTHESE
VON
N-(
AMINO)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[24]
28
7.3
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTE
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
ZWEI
FREIEN
AMINOGRUPPEN
29
7.4
BICHROMOPHORE
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
BEIDSEITIGER
ANHYDRIDFUNKTION
31
8.
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
N-H-ACIDEM
ZENTRUM
35
8.1
SYNTHESE
VON
N-(ALKYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMIDEN)
35
8.2
SYNTHESE
VON
N
2
JV
3
-BIS(
1
-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3
,8,9,11,12
HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:
1
L,12-TRIS(DICARBOXIMID)
[32]
37
8.2.1
Y
1
,
A
2
-BIS-(
L
-HEXYLHEPTY
L)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3:8,9:11,12-HEXACAR-
BONSAEURE-2,3:8,9-BIS(DICARBOXIMID)-L
1,12-ANHYDRID
[30]
37
8.2.2
A
UE
//
3
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,U,12-HEXACARBON
SAEURE-2,3:8,9:LL,!2-TRIS(DICARBOXIMID)
[32]
38
8.3
NITRIERUNG
VON
N-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[16C]
42
8.4
1-AMINO
-
BZW.
12-AMINO-A-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICAR
BOXIMID)
[38A+B]
44
9.
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
REAKTIVEN
HYDROXYLGRUPPEN
47
9.1
A
L
-(OCTYLNONYL)-A
2
-(2-HYDROXYETHYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICARBOXIMID)
[39]
47
9.2
A
L
-(HEPTYLOCTYL)-A
2
-(2-HYDROXYETHYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[51]
49
9.3
N
1
-(1
-HEXYLHEPTY
1)
J
V
2
-(3
-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-PERY
LEN-3
,4
:9,
1
0-BIS
(DICARBOXIMID)
[43]
50
9.4
1
-HEPTY
LOCTYL)-A
2
-(3-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS
(DICARBOXIMID)
[44]
52
9.5
N
1
-[2-(
1
,3-PROPANDIOL)]-A^-(
1
-HEXY
LHEPTYL)-PERY
LEN-3,4:9,1
O-BIS(DICAR
BOXIMID)
[40]
53
INHALTSVERZEICHNIS
III
9.6
AF
1
,AF
2
-BIS-[2-(L,3-PROPANDIOL)]-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[42]
55
9.7
?/-(L-HEPTYLOCTYL)-JV
2
-(3-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN
4:9,10-TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,10-IMID
[46]
56
9.8
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
A
R
-[3-(2,2-DIHEXYL)-PROPANOL]-PERYLEN
3,4:9,
10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[88]
59
10.
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
REAKTIVEN
ANKERGRUPPEN
64
10.1
EINFUEHRUNG
VON
HALOGENEN
ALS
GUTE
ABGANGSGRUPPEN
64
10.1.1
V'-(2-CHLORETHYL)-?/
2
-(
1
-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICARBOX
'
IMID)
[89]
64
10.1.2
V
1
-(2-BROMETHYL)-V
2
-(
1
-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICARBOX
IMID)
[53]
66
10.1.3
1-NITRO-BZW.
12-NITRO-V
1
-(BROMETHYL)-?^-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN
3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[54A+B]
68
10.1.4
V
1
-(L-HEPTYLOCTYL)-V
2
-(3-BROMMETHYL-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS-
(DICARBOXIMID)
[55]
71
10.1.5
N
1
-(1
-HEPTYLOCTYL)-V
2
-(3
-BROMMETHYL-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN
4:9,10-TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,10-IMID
[58]
76
10.1.6
V'-(2-IODETHYL)-V
2
-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[56]
78
10.1.7
V'-(3-IODMETHYL-PHENYL)-V
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DI
CARBOXITNID)
[57]
80
10.2
VERSUCH
DER
TOSYLIERUNG
VON
7/
1
-(OCTYLNONYL)-?/
2
-(2-HYDROXYETHYL)
PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[39]
81
10.3
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
OLEFINISCHEN
RESTEN
83
10.3.1
N'
-(1
-PHENYLPROPEN-3-YL)-V
2
-(
1
-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS
(DICARBOXIMID)
[79]
83
10.3.2
V
1
-(L-PROPEN-3-YL)-A
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOX
IMID)
[94]
85
11.
BICHROMOPHORE
PERYLENFARBSTOFFE
86
11.1
BIS-[(BIS-L-HEXYLHEPTYL)]-7/',V
1
-(L,2-METHANDIYL
BIS-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,
11
,12-HEXACARBONSAEURE
2,3;8,9:-L
L,12-TRIS(DICARBOXIMID)
[69]
86
11.2
N
2
/7
3
-[BIS(
1
-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBON
SAEURE-2,3:8,9:
11,1
2-TRIS(DICARBOXIMID)]-V
JV'
-(1
,2-ETHYL)-[V
2
'-(
1
-OCTYL
IV
INHALTSVERZEICHNIS
NONYL)-PERYLEN-3,4:9,
LO-BIS(DICARBOXIMID)]
[62]
89
11.3
1
1
-HEPTYLOCTYL)-3-AMINOPERYLEN-4:9,10-TRICARBONSAEURE-3,4
LACTAM-9,
1
0-IMID)]-3-METHYLEN-[V'
'
-[JV
2
'
^V
3
'
-BIS(L
-HEXYLHEPTYL)]-
BENZO[GHI]-PERYLEN-2,3 8,9,
11,1
2-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:
11,12
TRIS(DICARBOXIMID)]-BENZOL
[61]
93
11.4
L-[N*-(JV
2
-(L-HEPTYLOCTYL)-3-ANIINOPERYLEN-4:9,10-TRICARBONSAEURE-3,4
ACTAM-9,10-IMID)]-3-METHYL-[A
RL
'-[7V
2
'-(L-OCTYLNONYL)]-PERYLEN-3,4:
9,10-BIS-(DICARBOXIMID)]
[60]
96
11.5
V
2
,V
3
-[BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,L
1,12-HEXACARBON
SAEURE-2,3
:8,9:11,12-TRIS(DICARBOXIMID)]-V
L
'-(1
,2-ETHYL)-[
1
-HYDROXY
-(N
2
'-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID))]
BZW.
N
2
J/
[BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,LL,12-HEXACARBONSAEURE
2,3:8,911,1
2-TRIS(DICARBOXIMID)]-N
1
JV
1
'
-(1
,2-ETHY
1)-[
1
2-HYDROXY-(V
2
'
-
(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID))]
[63A+B]
99
11.6
1
-
BZW.
12-J7V
1
-(V
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOX
IMID)]-JV
L
-V
:2
-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[64A+B]
103
12.
MULTICHROMOPHORE
PERYLENFARBSTOFFE
107
12.1
PRAEPERATIVE
UND
ANALYTISCHE
PROBLEME
MIT
HOCHMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN
107
12.2
MULTICHROMOPHORE
FARBSTOFFE
MIT
V
2
,V
3
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO
[GHI]PERYLEN-2,3
,8,9,11,
12-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9
:11,1
2-TRIS(DI
CARBOXIMID)
[32]
ALS
MONOCHROMOPHOREM
BAUSTEIN
109
12.3
MULTICHROMOPHORE
FARBSTOFFE
MIT
V-(L-ALKYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[16A+B]
ALS
MONOCHROMOPHOREM
BAUSTEIN
115
12.4
SYNTHESE
EINES
DODEKACHROMOPHOREN
PERYLENFARBSTOFFES
120
13.
ENTWICKLUNG
EINES
EMPFINDLICHEN
FLUORIMETRISCHEN
NACHWEISVERFAHRENS
FUER
CARBOXYLVERBINDUNGEN
123
13.1
Y
-(1
-HEXYLHEPTYL)-V
2
-(4-HYDROXY-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICAR
BOXIMID)
[76]
124
13.2
?/-(L-HEXYLHEPTYL)-V
2
-(4-HYDROXY-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN-4:9,
10
TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,
1
0-IMID
[78]
125
13.3
V
1
-(1
-HEPTY
LOCTY
L)-N
2
-(4-DIMETHY
LAMINOPHENY
L)-PERY
LEN-3
,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[96]
127
14.
WASSERLOESLICHE
PERYLENFARBSTOFFE
130
INHALTSVERZEICHNIS
V
14.1
DARSTELLUNG
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOX
IMIDE
MIT
AROMATISCHEN
SULFONSAEURE-SUBSTITUENTEN
ALS
KALIUMSALZE
[81,83,85]
130
14.2
DARSTELLUNG
VON
IV-(PHENYL-3,5-DISULFONSAEURE)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[87]
133
15.
ZUSAMMENFASSUNG
135
EXPERIMENTELLER
TEIL
16.
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
HINWEISE
138
16.1
ANALYTIK
138
16.2
BEZUGSQUELLEN
DER
CHEMIKALIEN
138
16.3
ARBEITSMETHODEN
139
16.4
REINIGUNGSMETHODEN
139
17.
DARSTELLUNG
DER
SEC-AIKYLAMINE
[LOA-C]
140
17.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
N-ALKYLCYANIDEN
[2A-C]
140
17.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
KETONE
[3A-C]
AUS
N-ALKYLCYANIDEN
[2A-C]
UND
N-ALKYLBROMIDEN
[LA-C]
140
17.3
SYNTHESE
VON
KETOXIMEN
[4A-C]
AUS
N-ALKYLKETONEN
[3A-C]
141
17.3.1
7-TRIDECANONOXIM
[4A]
141
17.3.2
8-PENTADECANONOXIM
[4B]
141
17.3.3
9-HEPTADECANONOXIM
[4C]
142
17.4
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
SEC-ALKYLAMINE
AUS
KETOXIMEN
142
17.4.1
7-AMINOTRIDECAN
[10A]
143
17.4.2
8-AMINOPENTADECAN
[10B]
143
17.4.3
9-AMINOHEPTADECAN
[10C]
144
17.5
DARSTELLUNG
VON
2-AMINOMETHYL-2-HEXYL-L-OCTANOL
[8]
145
17.5.1
2,2-DIHEXYLCYANESSIGSAEUREMETHYLESTER
[7]
145
17.5.2
2-AMINOMETHYL-2-HEXYL
1
-OCTANOL
[8]
146
18.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
7V,7V'-BIS-(ALKYI)-PERYIEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMIDEN)
[LLA-C]
147
18.1
V,
V
2
-BIS-(
L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICARBOXIMID)
[11A]
147
18.2
A
R
',A
2
-BIS-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[11B]
148
18.3
N*
,IV
2
-BIS-(
1
-OCTYINONYL)-PERYLEN-3
,4:9,1
0-BIS(DICARBOXIMID)
[
1
1C]
148
VI
INHALTSVERZEICHNIS
19.
SYNTHESE
DER
7V-(ALKYL)-PERYIEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-CARBOXIMIDE
[12A-C]
149
19.1
ALKALISCHE
VERSEIFUNG
DER
SYMMETRISCHEN
PERYLEN-3,4:9,10-
BIS(DICARBOXIMIDE)
[LLA-C]
149
19.1.1
JV-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-
9,10-CARBOXIMID
[12A]
149
19.1.2
A-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID
9,10-CARBOXIMID
[12B]
150
19.1.3
IV-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-
9,10-CARBOXIMID
[12C]
151
19.2
SYNTHESE
DER
JV-(ALKYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-CARBOXIMIDE
[12A-C]
AUS
SEOALKYAMINEN
[LOA-C]
UND
PERY
LEN-3,4:9,1
0-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9-CARBONSAEURE
10
CARBONSAEURE-KALIUMSALZ
[14]
151
19.2.1
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9-CARBONSAEURE-10-
CARBONSAEURE-KALIUMSALZ
[14]
151
19.2.2
N-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID
9,10-CARBOXIMID
[12A]
152
20.
SYNTHESE
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
MIT
N-H-ACIDEM
ZENTRUM
153
20.1
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-MONOANHYDRID-9,10-CARBOXIMID
[15]
153
20.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
FIIR
A-(ALKYL)-PERYLEN-3,4:9,10-
BIS(DICARBOXIMIDE)
[16A-C]
153
20.2.1
A-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,LO-BIS(DICARBOXIMID)
[16A]
154
20.2.2
N-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[16B]
155
20.2.3
A-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,LO-BIS(DICARBOXIMID)
[16C]
155
20.3
SYNTHESE
VON
A
2
,A
3
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYIEN-2,3,8,9,L
1,12
HEXACARBONSAEURE-2,
3:8,9:11,
12-TRIS(DICARBOXIMID)
[32]
156
20.3.1
N
L
,V
2
-BIS-(L-HEXYIHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3:8,9:
11,12
HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9-BIS(DICARBOXIMID)-LL,12-ANHYDRID
[30]
156
20.3.2
A
2
^V
3
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,L
1,12
HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:LL,12-TRIS(DICARBOXIMID)
[32]
158
21.
SYNTHESE
VON
SCHWERLOESLICHEN
PERYLENFARBSTOFFEN
NACH
TROESTER
160
21.1
SYNTHESE
VON
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,L0
INHALTSVERZEICHNIS
VII
IRNIDEN
MIT
FREIER
AMINOGRUPPE
160
21.1.1
N-(FRANS-4-AMINOCYCLOHEXYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-TETRACARBONSAEURE-3,4-
ANHYDRID-9,10-IMID
[20]
160
21.1.2
N-(
1
-(6-AMINOHEXYL))-PERYLEN-3,4-9,
1
0-TETRACARBONSAEURE-3,4-
ANHYDRID-9,10-IMID
[22]
161
21.1.3
N-(AMINO)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[21]
161
21.2
N
1
-(AMINO)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[24]
162
21.3
SYNTHESE
VON
PERYLENBISIMIDEN
MIT
ZWEI
FREIEN
AMINOGRUPPEN
163
21.3.1
N'.A^-BIS^AMINOJ-PERYLEN-S/KO.LO-BISFDICARBOXIMID)
[23]
163
21.3.2
N',?/
2
-BIS-(RR MS-4-AMMOCYCLOHEXYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[25]
164
22.
NITRIERUNG
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
MIT
N2O4
IN
METHYLENCHLORID
165
22.1
HERSTELLUNG
DER
NJO^LOESUNG
165
22.2
NITRIERUNG
VONN-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[12C]
165
22.3
NITRIERUNG
VON
N-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,
4:9,
LO-BIS(DICARBOXIMID)
[16C]
166
23.
AMINO-SUBSTITUIERTE
PERYLENFARBSTOFFE
167
23.1
1-AMINO-BZW.
12-AMINO-V-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10
TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
[36A+B]
167
23.2
1-AMINO-BZW.
12-AMINO-N-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[38A+B]
169
24.
DARSTELLUNG
VON
PERYLENFARBSTOFFEN
MIT
REAKTIVEN
HYDROXYLGRUPPEN
172
24.1
N'-(
1
-HEPTYLOCTYL)-V
2
-(3-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,
10
BIS(DICARBOXIMID)
[44]
172
24.2
V'-(L-HEXYLHEPTYL)-V
2
-(3-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS
(DICARBOXIMID)
[43]
173
24.3
N
L
-(OCTYLNONYL)-N
2
-(2-HYDROXYETHYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[39]
174
24.4
N
1
-(HEPTYLOCTYL)-N
2
-(2-HYDROXYETHYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS
(DICARBOXIMID)
[51]
175
24.5
V
L
-[2-(L,3-PROPANDIOL)]-V
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[40]
176
24.6
N
L
,N
2
-BIS-[2-(L,3-PROPANDIOL)]-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[42]
178
24.7
N'-(
1
-HEPTYLOCTYL)-JV
2
-(3-HYDROXYMETHYL-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
4:9,
10-TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,10-IMID
[46]
178
24.8
A
R
'-(L-HEPTYLOCTYL)-V
2
-(3-METHOXYMETHYL-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN-
4:9,
10-TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,10-IMID
[59]
180
24.9
V',?/
2
-DI-[3-(2,2-DIHEXYL)-PROPANOL]-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[47]
182
24.10
N
L
-[3-(2,2-DIHEXYL)-PROPANOL]-N
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[48]
183
24.11
1
-HEXYLHEPTYL)-V
2
-[3-(2,2-DIHEXYL)-PROPANOL]-3-AMINO-PERYLEN-
4:9,1
0-TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,
1
0-IMID
[49]
184
25.
PERYLENFARBSTOFFE
MIT
REAKTIVEN
ANKERGRUPPEN
187
25.1
N
1
-(2-CHLORETHYL)-A
2
-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[89]
187
25.2
N
1
-(2-BROMETHYL)-V
2
-(
1-OCTYINONYL)-PERYLEN-3
,4:9,1
0-BIS(DICARBOXIMID)
[53]
189
25.3
V'-(2-BROMETHYL)-V
2
-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
[50]
190
25.4
V'-(
1
-HEPTYLOCTYL)-V
2
-(3-BROMMETHYL-PHENYL)-PERYLEN-3,4:9,
10
BIS(DICARBOXIMID)
[55]
192
25.5
N
1
-(1
-HEPTYLOCTYL)-7V
2
-(3-BROMMETHYL-PHENYL)-3-AMINO-PERYLEN-4:9,
10
TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,
1
0-IMID
[58]
194
25.6
1
-NITRO
BZW.
12-NITRO-A
RL
-(BROMETHYL)-JV
2
-(L-HEPTY
LOCTYL)-PERYLEN
3,4:9,
LO-BIS(DICARBOXIMID)
[54A+B]
195
25.7
N
L
-(2-IODETHYL)-N
2
-(
1
-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,
1
0-BIS(DICARBOXIMID)
[56]
197
25.8
7\7
L
-(3-IODMETHYL-PHENYL)-A^-(
1
-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,
10
BIS(DICARBOXIMID)
[57]
198
25.9
N
L-(L-PHENYLPROPEN-3-YL)-N
2
-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS
(DICARBOXIMID)
[79]
200
26.
BICHROMOPHORE
PERYLENFARBSTOFFE
202
26.1
1
-{N'
-(V
2
-(
1
-HEPTY
LOCTY
L)-3-AMINOPERY
LEN-4:9,
1
0-TRICARBONSAEURE-3
,4
LACTAM-9,
1
0-IMID)]-3
-METHYL-[V
'
'
-[N
2
'
-(1
-OCTY
INONY
L)]-PERYLEN
3,4:9,
LO-BIS-(DICARBOXIMID)]
[60]
202
26.2
1
-[V
1
-W
2
-(
1
-HEPTY
LOC
TY
1
)-3
-AMINOPERY
LEN-4:9,
1
0-TRICARBONSAEURE-3
,4
LACTAM-9,10-IMID)]-3-METHYLEN-[A^
L
'
-[V
2
'
A
,3
'-BIS(L-HEXYLHEPTYL)]
BENZO[GHI]-PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:
11,12
TRIS(DICARBOXIMID)]-BENZOL
[61]
204
26.3
N
2
,7V
3
-
[B
IS(
1
-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBON
SAEURE-2,3
:8,9:11,12-TRIS(DICARBOXIMID)]-V'
X
'
-(1
,2-ETHY
1)-[V
2
-(
1-OCTYL
NONYL)-PERYLEN-3,4:9,
LO-BIS(DICARBOXIMID)]
[62]
206
INHALTSVERZEICHNIS
IX
26.4
^^V
3
-[BIS(
1
-HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBON-
SAEURE-2,3
:
8,9:11,1
2-TRIS(DICARBOXIMID)]-2V
'
'
-(1,2-ETHY
L)-[
1
-HYDROXY
(N
2
'
(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID))]
BZW.
[BIS(
1
-
HEXYLHEPTYL)-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBONSAEURE-
2,3:8,9:-LL,12-TRIS(DICARBOXIMID)]-?/
1
^V
L
'-(L,2-ETHYL)-[12-HYDROXY-(7V
2
'
(L-HEPTYL-OCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID))]
[63A+B]
208
26.5
1
-
BZW.
12-]?/
1
-(N
2
'-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)]-?/
1
-A^-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-
BIS(DICARBOXIMID)
[64A+B]
210
27.
MULTICHROMOPHORE
PERYLENFARBSTOFFE
212
27.1
L,2,4,5-TETRAKIS-[?/-(METHYLEN)-?/
2
-(L-HEPTYLOCTYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)]-BENZOL
[65]
212
27.2
1,2,3,4,5,
6-HEXAKIS-[LV
1
-(METHYLEN)-W
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN-3,
4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)]-BENZOL
[66]
213
27.3
SYNTHESE
VON
N
2
,N
2
:N
2
J^
-BIS-^BIS-L-HEXYLHEPTYL)]-^/
1
^
1
-(1,2
METHANDIYL)-BIS-BENZO[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,LL,12-HEXACARBONSAEURE
2,3:8,9:LL,12-TRIS(DICARBOXIMID)
[69]
215
27.4
1
,2,4,5-TETRAKIS-[?/
-METHYLEN-[?\^^V
3
-BIS(
1
-HEXYLHEPTYL)]-BENZO[GHI]
PERYLEN-2,3,8,9,
11,1
2-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:
11,1
2-TRIS[DICARBOX-
IMID)]-BENZOL
[71]
217
27.5
2,2'
BIS-[A
R
'-METHYLEN-[A'
2
^/
3
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)]-BENZO[GHI]-PERYLEN
2,3,8,9,11,1
2-HEXACARBONSAEURE-2,3
:8,9:11,1
2-TRIS(DICARBOXIMID)]
N
2
J/
-
BIS-TCBIS-L-HEXYLHEPTYL)]-^//
1
-(L,3-PROPANDIYL)-BIS
BENZO-[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,L
L,12-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:
11,12
TRIS(DICARBOXIMID)
[72]
219
27.6
L,2,3,4,5,6-HEXAKIS-[JV
L
-METHYL-[A
R2
//
,
-BIS(L-HEXYLHEPTYL)]-BENZO
[GHI]PERYLEN-2,3,8,9,L
L,12-HEXACARBONSAEURE-2,3:8,9:L
1,12
TRIS(DI-
CARBOXIMID)]-BENZOL
[74]
221
27.7
L^^^OE-HEXAKIS-FN'-CMETHYLEN)-!-^
1
-(IV
2
-(L-HEXYLHEPTYL)-PERYLEN
3,4:9,
10-BIS(DICARBOXIMID)]-7V
2
-(L-OCTYLNONYL)-PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DI
CARBOXIMID)-BENZOL
[75]
223
X
INHALTSVERZEICHNIS
28.
PERYLENFARBSTOFFE
FUER
EIN
EMPFINDLICHES
FLUORIMETRISCHES
NACHWEIS
VERFAHREN
VON
CARBOXYIVERBINDUNGEN
225
28.1
SYNTHESE
VON
A
FL
-(L-HEXYLHEPTYL)-JV
2
-(4-HYDROXY-PHENYL)-PERYLEN
3,4:9,
LO-BIS(DICARBOXIMID)
[76]
225
28.2
//'-(L-HEXYLHEPTYO-A^-^-HYDROXY-PHENYLJ-S-AMINO-PERYLEN^^.LO
TRICARBONSAEURE-3,4-LACTAM-9,10-IMID
[78]
226
28.3
77
L
-(L-HEPTYLOCTYL)-N
2
-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
[79]
228
29.
WASSERLOESLICHE
PERYLENFARBSTOFFE
230
29.1
N
'
,N
2
-BIS-(PHENYL-3,5-DISULFONSAEURE)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)-TETRA-KALIUMSALZ
[81]
230
29.2
N
1
,N
2
-BIS-(NAPHTYL-4,8-DISULFONSAEURE)-PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)-TETRA-KALIUMSALZ
[83]
231
29.3
JV
'
,?/
2
-BIS-(NAPHTYL-4,6,8-TRISULFONSAEURE)-PERYLEN-3,4:9,10-
BIS(DICARBOXIMID)-HEXA-KALIUMSALZ
[85]
232
29.4
N-(PHENYL-3,5-DISULFONSAEURE)-PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-
ANHYDRID-9,10-IMID
[87]
233
30.
LITERATURVERZEICHNIS
234 |
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