Oligochromophore Perylen-Farbstoffe:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 172 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
PROBLEMSTELLUNG
.
4
3
THEORETISCHER
TEIL
.
7
3.1
SYNTHESEMETHODEN
FUER
PERYLEN-3,4:9,10-TETRA
CARBONSAEUREBISANHYDRID
(8)
.
7
3.2
SYNTHESE
DER
AMINE
.
8
3.2.1
SYNTHESE
DER
SEK-ALKYLAMINE
.
8
3.2.2
SYNTHESE
DES
2,5-DI-TERT-BUTYLANILINS
(30)
.
10
3.3
SYNTHESE
DER
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
PERYLEN
3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMIDE)
.
10
3.4
SYNTHESE
DER
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,10-IMIDE
.
12
3.5
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
BISHER
UNBE
KANNTEN
NEBENPRODUKTEN
BEI
DER
SYNTHESE
DER
SYM
METRISCH
SUBSTITUIERTEN
PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICAR-
BOXIMIDE)
.
15
3.6
OLIGOCHROMOPHORE
PERYLEN-FARBSTOFFE
MIT
TANGENTIAL
GEKOPPELTEN
N
SYSTEMEN
.
22
3.6.1
SYNTHESE
VON
PERYLEN-FARBSTOFFEN
AUSGEHEND
VON
FORMAMIDEN
.
22
3.6.2
SYNTHESE
DER
BI
UND
TRICHROMOPHOREN
VERBINDUNGEN
.
28
3.6.3
PROBLEME
MIT
HOCHMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN
.
36
3.6.4
SPEKTROSKOPIE
.
.-.38
3.6.5
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
ZUR
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG.
.39
3.6.6
INTERPRETATION
DER
UV-SPEKTROSKOPISCHEN
MESSERGEBNISSE
IM
HINBLICK
AUF
YYTHROUGH
SPACE
INTERACTIONS
"
.
43
3.6.7
SYNTHESE
UND
SYNTHESEVERSUCHE
VON
FARBSTOFFSYSTEMEN
MIT
PARALLEL
ZUEINANDER
AUSGERICHTETEN
CHROMOPHOREN
.
46
4
CHIRALE
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
51
4.1
SYNTHESE
DER
OPTISCH
AKTIVEN
BIFLUOROPHORE
.
51
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.1
SYNTHESE
VON
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2
'
-(2-(L-HEPTYLOCTYI)ANTHRA
[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON-9
YL)-2-(R-(+)-L,L
'
-BINAPHTHYI))ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DI
ISOCHINOLIN-1,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(70)
UND
DES
ENTSPRECHENDEN
ENANTIOMERS
71
.
51
4.1.2
SYNTHESE
EINES
2-(L-HEPTYIOCTYL)-9-(2-(2-(L-HEPTYIOCTYL)ANTHRA
[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-L
R
3,8,10(2H,9H)-TETRON-9
YL)TRANS-(L
R,
2
R)-(-)-CYCLOHEXYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
PJ-
DIISOCHINOIIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(72)
UND
EINES
2-(L-HEXYL
HEPTYI)-9-(2-(2-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DI
ISOCHINOIIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON-9-YL)TRANS-(L
S,
2
S)-(+)-CYCLO-
HEXYL)ANTHRA-[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-13,8,10
(2H,9H)-TETRON
(73)
.
58
4.2
OPTISCHE
AKTIVITAET
UND
CHIRALITAET
.
60
4.3
OPTISCHE
ROTATIONSDISPERSION
UND
CIRCULARDICHROISMUS
.
61
5
SYNTHESE
NEUARTIGER
BICHROMOPHORER
FARBSTOFFE
MIT
AMIDIN
UND
BISIMIDEINHEIT
.
63
6
UNTERSUCHUNG
VON
BLEICHPROZESSEN
.67
7
ZUSAMMENFASSUNG
.
71
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.75
8.1
GERAETE
.
75
8.2
CHEMIKALIEN
.
76
8.3
SCHMELZ
UND
SIEDEPUNKTE
.
76
8.4
REINIGUNGSMETHODEN
.
77
8.4.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
77
8.4.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
77
8.4.3
MPLC
.
78
8.4.4
CHROMATOTRON
.
78
8.5
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
81
8.5.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
ALKYLNITRILE
.
81
8.5.1.1
1-HEPTYLNITRIL
(9)
.
81
8.5.1.2
1-OCTYLNITRIL
(10)
.
81
8.5.1.3
1-NONYLNITRIL
(11)
.
82
8.5.1.4
1-DECYLNITRIL
(12)
.
YY.82
8.5.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
KETONE
AUS
N-ALKYLCYANIDEN
UND
N-ALKYLBROMIDEN
.
83
8.5.2.1
7-TRIDECANON
(13)
.
83
8.5.2.2
7-TETRADECANON
(14)
.
84
8.5.2.3
8-PENTADECANON
(15)
.
84
INHALTSVERZEICHNIS
III
8.S.2.4
9-HEPTADECANON(16)
.
84
8.5.2.5
1
0-NONADECANON
(17)
.
85
8.5.3
SYNTHESE
VON
KETOXIMEN
AUS
N-ALKYLKETONEN
.
85
8.5.3.1
7-TRIDECANONOXIM
(18)
.
85
8.5.3.2
7-TETRADECANONOXIM
(19)
.
86
8.5.3.3
8-PENTADECANONOXIM
(20)
.
86
8.5.3.4
9-HEPTADECANONOXIM
(21)
.
86
8.5.3.5
10-NONADECANONOXIM
(22)
.
87
8.5.4
SYNTHESE
VON
SEK-ALKYLAMINEN
AUS
KETOXIMEN
.
87
8.5.4.1
7-AMINOTRIDECAN
(23)
.
88
8.5.4.2
7-AMINOTETRADECAN
(24)
.
88
8.5.4.3
8-AMINOPENTADECAN
(25)
.
89
8.5.4.4
9-AMINOHEPTADECAN
(26)
.
89
8.5.4.5
10-AMINONONADECAN(27)
.
89
8.5.5
DARSTELLUNG
VON
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
(30)
.
90
8.5.5.1
1,4-DI-TERT-BUTYLBENZOL
(28)
.
90
8.5.5.2
2,5-DI-TERT-BUTYLNITROBENZOL
(29)
.
91
8.5.5.3
2,5-DI-TERT-BUTYLANILIN
(30)
.
91
8.5.6
SYNTHESE
VON
L,8-DIAMINO-9,10-ANTHRACHINON
(61)
.
92
8.5.6.1
SYNTHESE
DES
N,N
'
-1,8-DIAMINOBIS(TOLUOLSULFONYL)-9,10
ANTHRACHINON
(60)
.
92
8.5.6.2
SYNTHESE
VON
L,8-DIAMINO-9,10-ANTHRACHINON
(61)
.
93
8.5.7
SYNTHESE
DES
L,3,5-TRIAMINO-2,4,6-TRINITROBENZOLS
(59)
.
94
8.5.7.1
SYNTHESE
DES
L,3,5-TRICHLOR-2,4,6-TRINITROBENZOLS
(58)
.
94
8.S.7.2
SYNTHESE
DES
L,3,5-TRIAMINO-2,4,6-TRINITROBENZOLS
(59)
.
95
8.5.8
SYNTHESE
UND
REINIGUNG
DER
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
96
8.5.8.1
N,N
'
-DI-(L-HEXYLHEPTYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(31)
.
96
8.5.8.2
N,N
'
-DI-(L-HEXYLOCTYL)PEIYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(32)
.
97
8.5.8.3
N,N
'
-DI-(L-HEPTYLOCTYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(33).
97
8.5.8.4
NJ4
'
-DI-(L-OCTYLNONYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(34)
.
98
8.5.8.5
N,N
'
-DI-(L-NONYLDECYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXINIID)
(35)
.
98
8.5.8.6
N,N
'
-BIS-(2,5-DI-TERT-BUTYLPHENYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOX
IMID)(36)
.
99
8.5.9
SYNTHESE
DER
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTEN
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
99
8.5.9.1
N-(
1
-HEXYLHEPTYL)PERYLEN-3
,4:9,1
0-TETRACARBONSAEURE-3
,4
ANHYDRID-9,10-IMID
(37)
.
100
8.5.9.2
N-(L-HEXYLOCTYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-IMID
(38)
.
101
8.5.9.3
N-(L-HEPTYLOCTYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-IMID
(39)
.
102
8.5.9.4
N-(L-OCTYLNONYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-IMID
(40)
.
103
8.5.9.5
N-(L-NONYLDECYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4
ANHYDRID-9,10-IMID
(41)
.
103
8.5.9.6
N-(2,5-DI-TERT-BUTYLPHENYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE
3,4-ANHYDRID-9,10-IMID
(42)
.
104
IV
INHALTSVERZEICHNIS
8.5.10
SYNTHESE
VON
N-(L-HEXYLHEPTYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRA
CARBONSAEUREBIS(DICARBOXIMID)
(80)
.
105
8.5.10.1
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9-CARBONSAEURE-
10-CARBONSAEUREKALIUMSALZ
(78)
.
105
8.5.10.2
PERYLEN-3
,4:9,1
0-TETRACARBONSAEURE-3,4-ANHYDRID-9,
10
DICARBOXIMID
(79)
.
105
8.5.10.3
N-(L-HEXYLHEPTYL)PERYLEN-3,4:9,10-TETRACARBONSAEUREBIS
(DICARBOXIMID)
(80)
.
106
8.5.11
SYNTHESE
DER
FORMAMIDE
.
107
8.5.11.1
N,N
'
-1,4-DIAMINOBENZOLBISFORMAMID(48)
.
107
8.5.11.2
N,N
'
-1,3-DIAMINOBENZOLBISFONNAMID
(47)
.
108
8.5.11.3
N,N
'
-3,5-DIAMINOBENZOESAEUREBISFORMAMID
(81)
.
108
8.5.11.4
SYNTHESE
VON
N,N
'
-L,8-DIAMINO-9,10-ANTHRACHINONBISFORMAMID
.
109
8.5.11.5
SYNTHESE
DESN,N
'
,N
"
,N
"
'
-L,4,5,8-TETRAAMINO-9,10
ANTHRACHINONTETRAKISFONNAMID
(63)
.
110
8.5.11.6
VERSUCH
DER
DREIFACHEN
FORMYLIERUNG
MELAMINS
MIT
KONZENTRIER
TER
AMEISENSAEURE
.
112
8.5.11.7
VERSUCH
DER
DREIFACHEN
FORMYLIERUNG
MELAMINS
MIT
DEM
GEMISCH
TEN
ANHYDRID
AUS
AMEISENSAEURE
UND
ESSIGSAEURE
.
113
8.5.11.8
VERSUCH
DER
DREIFACHEN
FORMYLIERUNG
MELAMINS
MIT
AMEISENSAEURE
IN
GEGENWART
VON
4-TRIFLUORMETHYLBENZOESAEUREANHYDRID
(82)
UND
EINER
KATALYTISCHEN
MENGE
VON
YTTERBIUMTRIS-TRIFLUORMETHANSULFONAT
.
114
8.5.11.9
VERSUCH
DER
FORMYLIERUNG
MELAMINS
UEBER
EINE
LITHIIERTE
ZWISCHEN
STUFE
MITTELS
KOHLENMONOXID
.
115
8.5.11.10
VERSUCH
DER
DREIFACHEN
FORMAMIDIERUNG
VON
CYANURCHLORID
MIT
FORMAMID
.
116
8.5.11.11
VERSUCH
DER
DREIFACHEN
FORMAMIDIERUNG
VON
CYANURCHLORID
MIT
BUTYLLITHIUM
UND
FORMAMID
.
116
8.5.11.12
VERSUCH
DER
FORMYLIERUNG
VON
L,3,5-TRIAMINO-2,4,6-TRINITROBEN
ZOL
(59)
DURCH
VERWENDUNG
VON
N,N
'
-CARBONYLDIIMIDAZOL
.
117
8.6
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
BISHER
UNBEKANNTEN
NEBENPRODUKTEN
BEI
DER
SYNTHESE
DER
SYMMETRISCHEN
PERYLEN-3,4:9,10-TETRACAR-
BONSAEUREBIS(DICARBOXIMIDE)
.
119
8.6.1
N-(L-HEXYLHEPTYL)-N
'
-(L-HEXYL-2-(L-IMIDAZOLYL)HEPTYL)PERYLEN
3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(43)
.
119
8.6.2
N-(L-HEPTYLOCTYL)-N
'
-(L-HEPTYL-2-(L-IMIDAZOLYL)OCTYL)PERYLEN
3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(44)
.
121
8.6.3
N,N
'
-DI-(L-HEXYL-2-(L-IMIDAZOLYL)HEPTYL)PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXINRID)
(83)
.
122
8.6.4
N,N
'
-DI-(L-HEPTYL-2-(L-IMIDAZOLYL)OCTYL)PERYLEN-3,4:9,10
BIS(DICARBOXIMID)
(45)
.
123
8.6.5
2-(L-HEPTYLOCTYL)-10,L
L-DIHYDRO-10-HEPTYL-L
1-HEXYLIMIDAZOLO
[L,2-B]ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
ET]DIISOCHINOLIN-13,8(2H)
TRION
(46)
.
124
8.7
SYNTHESE
OLIGOCHROMOPHORER
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
125
INHALTSVERZEICHNIS
V
8.7.1
SYNTHESE
BICHROMOPHORER
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
125
8.7.1.1
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(4-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
9-YL)-PHENYL)ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
(51)
.
125
8.7.1.2
2-(L-NONYLDECYL)-9-(3-(2-(L-NONYLDECYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,
5,
10
D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,
3,8,
10(2H,9H)-TETRON-9-YL)-PHENYL)ANTHRA
[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,
3,8,
10(2H,9H)-TETRON
(50)
.
127
8.7.1.3
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(3-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN-1,
3,8,
10(2H,9H)-TETRON
9-YL)-4-METHYLPHENYL)ANTHRA[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0-(2H,9H)-TETRON
(52)
.
129
8.7.1.4
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
9-YL)-6-PYRIDYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
F]DIISOCHINOLIN
L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(53)
.
131
8.7.1.5
2-(
1
-HEXYLHEPTYL)-9-(3-(2-(
1
-HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5
,10
D
'
E
'
FJDIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON-9-YL)-5-(L,2,4-TRIAZO
LYL)ANTHRA[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN-1,3,8,1
0(2H,9H)
TETRON(54)
.
134
8.7.1.6
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
9-YL)CYCLOHEXYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
FJDIISOCHINOLIN
L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(55)
.
135
8.7.1.7
2-(L-HEXYLHEPTYL)-9-(8-(2-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10
D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON-9-YL)-(9,
1
0-ANTHRACHI
NYL))ANTHRA[2,
1,
9-DEF:6,
5,1
0-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN
1,3,8,10
(2H,9H)
TETRON(66)
.
137
8.7.2
SYNTHESE
TRICHROMOPHORER
PERYLEN-FARBSTOFFE
.
140
8.7.2.1
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(3,5-BIS(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA[2,L,9
DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN-1,
3,8,
10(2H,9H)-TETRON-9-YL)
PHENYL)ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,10
(2H,9H)-TETRON
(56)
.
140
8.7.2.2
2-(L-NONYLDECYL)-9-(3,5-BIS(2-(L-NONYLDECYL)ANTHRA[2,L,9
DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN-1,
3,8,
10(2H,9H)-TETRON-9-YL)
PHENYL)ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,10
(2H,9H)-TETRON
(57)
.
143
8.7.2.3
2-(L-HEXYLHEPTYL)-9-(4-METHYL-8-BIS(2-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA
[2,1,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
9-YL)OCTYL)ANTHRA[2,
L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,10
(2H,9H)-TETRON
(64)
.
145
8.7.2.4
BIS((N-(L-HEXYLHEPTYL)PERYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID))-
N
'
-(6-HEXYL))PEIYLEN-3,4:9,10-BIS(DICARBOXIMID)
(65)
.
146
8.7.2.5
VERSUCH DER
SYNTHESE
DES
2-(L-HEXYLHEPTYL)-9-(4,6-BIS(2-(L
HEXYLHEPTYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,
5,
10-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,
10(2H,9H)-TETRON-9-YL)-2-(
1
,3,5-TRIAZINYL)ANTHRA[2,
1,9
DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
.
147
VI
INHALTSVERZEICHNIS
8.7.3
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
BICHROMOPHORE
MIT
SPEZIELLEN
EIGENSCHAFTEN
.
149
8.7.3.1
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2
'
-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
F]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
9-YL)-2-(R-(+)-L
,1
'
-BINAPHTHYL))ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
]DI
ISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(70)
.
149
8.7.3.2
SYNTHESE
DES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2
'
-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON
9-YL)-2-(S-(-)
1,1
'
-BINAPHTYL))ANTHRA[2,
1
,9-DEF:6,5,
1
0-D
'
E
'
F]DI
ISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(71)
.
152
8.7.33
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG,
DES
N,N
'
-PERYLEN-SUBSTITUIERTEN
L,L
'
-BINAPHTHYL-2,2
'
-DIAMIN
ZUR
ENTSPRECHEND
SUBSTITUIERTEN
PERYLENVERBINDUNG
.
154
8.7.3.3.1
CYCLISIERUNGSVERSUCH
IN
EINER
SCHMELZE
AUS
NATRIUMCHLORID
UND
ALUMINIUM(IH)CHLORID
.
154
8.7.3.3.2
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
PALLADIUM/KOHLENSTOFF.
.
154
8.73.3.3
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
2,3-DICHLOR-5,6-DICYAN-L,4-BENZOCHI
NON(DDQ)
.
154
8.7.33.4
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
PALLADIUM(II)ACETAT
IN
EISESSIG
.
154
8.7.33.5
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
BLEI(IV)OXID
ALS
OXIDATIONSMITTEL
.
155
8.7.33.6
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
KALIUMPERMANGANAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
.
155
8.7.33.7
CYCLISIERUNGSVERSUCH
MIT
KALIUMPEROXODISULFAT
ALS
OXIDATIONSMITTEL
.
155
8.7.33.8
PHOTOCHEMISCHER
RINGSCHLUSS-VERSUCH
.
155
8.73.4
SYNTHESE
EINES
2-(L-HEPTYLOCTYL)-9-(2-(2-(L-HEPTYLOCTYL)ANTHRA
[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
9-YL)TRANS-(L
R,
2
R)-(-)-CYCLOHEXYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10
D
'
E
,
F
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(72)
.
156
8.73.5
SYNTHESE
DES
2-(L-HEXYLHEPTYL)-9-(2-(2-(L-HEXYLHEPTYL)ANTHRA
[2,1
,9-DEF:6,5,L
0-D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-L
,3,8,
10(2H,9H)TETRON-9-.
157
YL)TRANS-(L
S,
2
S)-(+)-CYCLOHEXYL)ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10
.
D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON
(73)
.
157
8.7.4
SYNTHESE
BICHROMOPHORER
FARBSTOFFE
MIT
AMIDIN-UND
BISIMIDEINHEIT
IN
DEMSELBEN
MOLEKUEL
.
159
8.7.4.1
2-(L
-HEXYLHEPTYL)
1
0-(2-(
1
-HEXYLHEPTYL)ANTHRA-[2,
1
,9-DEF:6,5,
10
D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-L,3,8,10(2H,9H)-TETRON-9-YL)-L,2,4-TRIAZOLO
ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
F
]DIISOCHINOLIN-L,3,12(2H)-TRION
(74)
.
159
8.7.4.2
2-(
1
-HEXYLOCTYL)
1
0-(2-(
1
-HEXYLOCTYL)ANTHRA-[2,
1
,9-DEF:6,5,
10
D
'
E
'
F
JDIISOCHINOLIN
1,3,8,1
0(2H,9H)-TETRON-9-YL)-L,2,4-TRIAZOLO
ANTHRA[2,L,9-DEF:6,5,10-D
'
E
'
P]DIISOCHINOLIN-L,3,12(2H)-TRION
(75)
.
161
9
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
163 |
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