Verfügbarkeit: Grundlagen der organischen Chemie

Grundlagen der organischen Chemie:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser:	Hädener, Alfons (VerfasserIn), Kaufmann, Heinz (VerfasserIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Basel u.a. Birkhäuser 2006
Ausgabe:	11., überarb. und erw. Aufl.
Schlagworte:	Organische Chemie Lehrbuch
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Auch als Internetausgabe
Beschreibung:	XIV, 360 S. graph. Darst.
ISBN:	3764370408 9783764370404

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adam_text	A. HAEDENER H. KAUFMANN GRUNDLAGEN DER ORGANISCHEN CHEMIE 11., UEBERARBEITETE UND ERWEITERTE AUFLAGE BIRKHAEUSER VERLAG BASEL* BOSTON* BERLIN 1. EINLEITUNG 1 1.1 DEFINITION DER ORGANISCHEN CHEMIE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 1.2 UNTERSCHIEDE ZWISCHEN ANORGANISCHEN UND ORGANISCHEN VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 1.3 SONDERSTELLUNG DES KOHLENSTOFFS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 2. BINDUNGSVERHAELTNISSE IN ORGANISCHEN MOLEKUELEN 5 2.1 DER VIERBINDIGE KOHLENSTOFF. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 2.1 .1 ATOMORBITALE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 2.1.2 ELEKTRONENPAARBINDUNGEN, MOLEKUELORBITALE . . . . . . . . . . . . 6 2.1.3 DAS METHANMOLEKUEL, SP3-HYBRIDISIERUNG . . . . . . . . . . . . . . 7 2.1.4 KETTEN UND RINGE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 2.1.5 POLARISIERTE BINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 12 2.2 SP2-HYBRIDISIERTER KOHLENSTOFF, DOPPELBINDUNGEN .. . . . . . . . . 13 2.2.1 A-UNDN-BINDUNGEN 13 2.2.2 MESOMERIE.................................... 15 2.2.3 KOHLENSTOFF-IONEN UND RADIKALE. . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 17 2.3 SP-HYBRIDISIERTER KOHLENSTOFF, DREIFACHBINDUNGEN . . . . . . . . . . 19 2.4 VERGLEICH DER EINFACH-, DOPPEL- UND DREIFACHBINDUNGEN . . . .. 20 2.4.1 BINDUNGSLAENGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 20 2.4.2 S- UND P-CHARAKTER VON BINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . . . . .. 21 .. 2.4.3 BINDUNGSSTAERKEN, UBERLAPPUNGSFAEHIGKEIT . . . . . . . . . . . .. 22 VII 4.6.3 4.6.4 4.4 4.5 4.6 ADDITIONSREAKTIONEN . 4.4.1 DIE KATALYTISCHE HYDRIERUNG . 4.4.2 ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN DOPPELBINDUNGEN . DIE ADDITION VON BROM AN DOPPELBINDUNGEN . DIE ADDITION VON VERBINDUNGEN HX . REGIOSELEKTIVITAET DER HX-ADDITION . 4.4.3 ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN DREIFACHBINDUNGEN . 4.4.4 ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE . 4.4.5 ADDITIONEN AN DIE ENOLFORM VON CARBONYLVERBINDUNGEN .. 4.4.6 ADDITIONEN AN C=N-DOPPEL- UND C=N-DREIFACH- BINDUNGEN . 4.4.7 1,2- UND 1,4-ADDITIONEN BEI VERBINDUNGEN MIT KONJUGIERTEN DOPPELBINDUNGEN . ADDITIONS-ELIMINIERUNGSREAKTIONEN . 4.5.1 ESTER . 4.5.2 ALDOLREAKTION . 4.5.3 ESTERKONDENSATION . DIE ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION . 4.6.1 SUBSTITUTIONSREGELN . 4.6.2 HALOGENIERUNG VON ALKYLSUBSTITUIERTEN AROMATISCHEN VERBINDUNGEN . VERHAELTNIS ZWISCHEN ORTHO- UND PARA-SUBSTITUTION . SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN MEHRKERNIGEN AROMATISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN . 4.6.5 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN AROMATISCHEN HETEROCYCLEN . 107 108 112 112 114 115 116 117 120 120 122 124 126 126 131 134 138 144 145 145 146 4.7 DIE NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION. . . . . . . . . . . . . . . .. 148 4.8 OXIDATION UND REDUKTION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 151 4.8.1 OXIDATIONSZAHLEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 151 4.8.2 STOECHIOMETRIE.................................. 155 4.8.3 OXIDATIONEN................................... 156 OXIDATIONEN MIT CHROMSAEURE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 156 EPOXIDIERUNG VON ALKENEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 157 HYDROXYLIERUNG VON ALKENEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 160 OZONISIERUNG VON ALKENEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 161 GLYKOLSPALTUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 161 X 4.8.4 REDUKTIONEN................................... 162 KATALYTISCHE HYDRIERUNG. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 162 REDUKTION MIT METALLEN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 162 REDUKTION MIT KOMPLEXEN METALLHYDRIDEN . . . . . . . . . . . . .. 162 METHODEN ZUR REDUKTION VON CARBONYLGRUPPEN ZU METHYLGRUPPEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 169 4.9 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 170 4.10 RADIKALREAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 173 4.10.1 BILDUNG VON RADIKALEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 173 4.10.2 KETTENREAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 174 4.10.3 STABILITAET VON RADIKALEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 175 4.10.4 NACHWEIS VON RADIKALREAKTIONEN, RADIKALFAENGER. . . . . . .. 176 4.10.5 BEISPIELE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 177 4.11 POLYMERISATIONEN.................................... 180 4.11.1 KATIONISCHE POLYMERISATION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 180 4.11.2 ANIONISCHE POLYMERISATION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 181 4.11.3 RADIKALISCHE POLYMERISATION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 182 4.11.4 POLYMERISATION MIT ZIEGLER-KATALYSATOREN . . . . . . . . . . . .. 183 4.11.5 KONDENSATIONSPOLYMERISATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 183 4.11.6 ZUSAMMENHAENGE ZWISCHEN STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN VON POLYMEREN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 185 4.12 PHOTOCHEMIE........................................ 187 4.12.1 DURCH LICHT ANGEREGTE MOLEKUELE. . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 187 4.12.2 PRIMAERPROZESSE 189 4.12.3 SENSIBILISATOREN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 191 4.12.4 TRIPLETTLOESCHER. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 191 4.12.5 QUANTENAUSBEUTEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 192 4.12.6 BEISPIELE 192 4.13 UMLAGERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 195 4.13.1 WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNGEN.................. 196 4.13.2 DIE PINAKOL-PINAKOLON-UMLAGERUNG .. . . . . . . . . . . . . . .. 198 4.13.3 DIE ALLYL-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 199 4.13.4 DIE WOLFF-UMIAGERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 200 4.13.5 DIE ACYLNITREN-ISOCYANAT-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . . . . .. 201 4.13.6 DIE BECKMANN-UMLAGERUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 203 XI 4.13.7 DIE CRIEGEE-UMLAGERUNG VON HYDROPEROXIDEN . . . . . . . .. 204 4.14 FRAGMENTIERUNGEN................................... 205 4.14.1 SPALTUNG VON 1,3-DIOLEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 205 4.14.2 FRAGMENTIERUNG VON SS-HALOGENKETONEN . . . . . . . . . . . . .. 206 4.14.3 SAEURESPALTUNG VON SS-DIKETONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 207 4.14.4 KONZERTIERTE UND SCHRITTWEISE FRAGMENTIERUNG . . . . . . . .. 207 4.15 REAKTIONEN MIT METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN . . . . . . . . .. 208 4.15.1 GRIGNARO-REAKTIONEN............................ 209 ZEREWITINOFF-REAKTLON . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 210 UMSETZUNG VON GRIGNARO-VERBINDUNGEN MIT ALKYLHALOGENIDEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 211 ADDITION VON GRIGNARO-VERBINDUNGEN AN POLARISIERTE DOPPELBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 211 4.15.2 REFORMATZKY-REAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 214 4.15.3 CADMIUMORGANISCHE VERBINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . . . .. 214 4.15.4 LITHIUMORGANISCHE VERBINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . . . . . .. 215 4.16 ENZYMKATALYSIERTE REAKTIONEN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 216 4.17 UBUNGEN........................................... 224 5. ANALYTIK 231 5.1 ELEMENTARANALYSE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 231 5.2 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 233 5.2.1 MASSENSPEKTROMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 234 5.2.2 UVNIS- UND IR-SPEKTROSKOPIE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 236 5.2.3 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE....................... 239 5.3 UBUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 244 6. ALLGEMEINE NOMENKLATUR 247 6.1 FORMELSPRACHE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 247 XII 6.2 DIE NOMENKLATUR NACH IUPAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 249 6.3 NOMENKLATUR DER ALKANE, ALKENE, ALKINE UND ALKYLHALOGENIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 251 6.4 NOMENKLATUR DER VERBINDUNGEN MIT CHARAKTERISTISCHEN FUNKTIONELLEN GRUPPEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 255 6.5 STEREOCHEMISCHE NOMENKLATUR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 258 6.5.1 SEQUENZREGELN NACH CAHN, INGOLD UND PRELOG . . . . . . .. 258 6.5.2 KONFIGURATION AN DOPPELBINDUNGEN. . . . . . . . . . . . . . . . .. 259 6.5.3 KONFIGURATION AN TETRAEDRISCH SUBSTITUIERTEN ZENTREN. . . .. 260 DIE FISCHER-PROJEKTION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 261 KONFIGURATIONSBEZEICHNUNG NACH DEM R-S-SYSTEM. . . . . .. 263 7. SYSTEMATIK UND SPEZIELLE NOMENKLATUR 265 7.1 7.2 7.3 ALKANE ALKENE ALKINE * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 265 267 271 7.4 ALKYLHALOGENIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 272 7.5 ALKOHOLE........................................... 273 7.6 ETHER * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 274 7.7 ALDEHYDE UND KETONE 275 7.8 CARBONSAEUREN....................................... 278 7.9 VON DEN CARBONSAEUREN ABGELEITETE VERBINDUNGSKLASSEN . . . .. 280 7.9.1 SAEUREHALOGENIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 280 7.9.2 SAEUREANHYDRIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 281 7.9.3 ESTER........................................ 283 7.9.4 SAEUREAMIDE UND IMIDE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 284 7.9.5 NITRILE........................................ 285 XIII I 7.10 AMINE 287 7.11 ANDERE STICKSTOFFHALTIGE VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 7. 11 .1 IMINE ODER SCHIFF SCHE BASEN, ENAMINE . . . . . . . . . . . .. 289 7. 11.2 OXIME, HYDRAZONE UND SEMICARBAZONE . . . . . . . . . . . . .. 290 7. 11.3 NITROSO- UND NITROVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 291 7.11.4 AZOVERBINDUNGEN , . . . . . . . . . . . . . . . . .. 292 7.11.5 DIAZOVERBINDUNGEN ... . . . . ... . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . 293 7.12 SCHWEFELHALTIGE VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 294 7.13 AROMATISCHE VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 295 7.14 NATURSTOFFE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 .. 7.14.1 FETTE UND OIE. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 300 7.1 4.2 PEPTIDE UND PROTEINE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 302 7.1 4.3 KOHLENHYDRATE . . ... . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . 304 7.1 4.4 ALKALOIDE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 307 7.14.5 TERPENE . , . . . . . . . , . . . . . . , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ., 308 7.14.6 STEROIDE ..... , . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309 7.14.7 NUCLEINSAEUREN 310 .. 7.15 UBUNGEN 316 .. 8. LOESUNGEN ZU DEN UBUNGEN 321 9. ANHANG 333 9.1 WEITERFUEHRENDE LITERATUR , , , . . . 333 9.2 QUELLENNACHWEIS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335 INDEX 337 XIV
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