Enantioselektive intramolekulare Carbolithiierung von Alkinyl-1,omega-dicarbamaten: Synthese vier- bis sechsgliedriger Carbocyclen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2003
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 2003 |
| Beschreibung: | VIII, 216 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
2
V
ERSUCHE
ZUR
S
YNTHESE
VON
E
THINYLCARBAMATEN
.
_
15
2.1
UMSETZUNGEN
VON
2,2-DICHLOR
UND
2,2,2-TRICHLORETHYL-AUV-
DIISOPROPYLCARBAMATEN
(66)
UND
(67)
.
15
2.1.1
VESUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
40
AUSGEHEND
VOM
2,2-DICHLORETHYL-LVJV
DIISOPROPYLCARBAMAT
(66)
.
16
2.1.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
40
AUSGEHEND
VOM
2,2,2-TRICHLORETHYL-V^V
DIISOPROPYLCARBAMAT
(67)
.
17
2.1.3
FAZIT
.
19
2.1.4
UMSETZUNG
DES
2,2,2,-TRICHLORETHYL-LVJV-DISOPROPYLCARBAMATES
67
MIT
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
.
19
2.2
DARSTELLUNG
DER
2,2,2-TRIBROMETHYLCARBAMATE
82
UND
85
UND
DEREN
UMSETZUNGEN
.
21
2.2.1
SYNTHESE
DES
ETHINYL-MV-DIISOPROPYLCARBAMATES
(40)
.
22
2.2.2
SYNTHESE
DES
ETHINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATES (87).23
2.2.3
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNG
DER
SYNTHESE
DER
ETHINYLCARBAMATE
40
UND
87
.
24
2.3
FAZIT
.
26
3
S
UBSTITUTIONEN
AM
E
THINYLCARBAMAT
J6
3.1
ADDITIONEN
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
AN
DAS
ETHINYLCARBAMAT
40
.
26
3.1.1
ADDITION
VON
BENZALDEHYD
AN
40
.
26
3.1.2
ADDITION
WEITERER
CARBONYLVERBINDUNGEN
AN
40
.
28
3.1.3
HYDROXYALKYLIERUNG
VON
40
NACH
K
NOECHEL
.
29
3.1.4
HYDROXYALKYLIERUNG
VON
40
NACH
C
ARREIRA
.
29
3.2
ALKYLIERUNGEN
VON
ETHINYL-LVJV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(40)
.
30
3.3
STANNYLIERUNG
DES
ETHINYLCARBAMATES
40
.
33
3.4
FAZIT
.
34
4
V
ERSUCHE
ZUR
D
ECARBAMOYLIERUNG
VON
E
THINYLCARBAMATEN
._.-34
4.1
DECARBAMOYLIERUNG
VON
ETHINYLCARBAMATEN
40
UND
87
MIT
BUTYLLITHIUM
.
34
4.2
SYNTHESE
DES
SS-PHENYLZIMTSAEUREETHYLESTERS
(106)
.
35
4.3
FAZIT
.
36
5
V
ERSUCHE
ZUR
Y
-D
EPROTONIERUNG
VON
1-A
LKINYLCARBAMATEN
----------------
.36
5.1
Y-DEPROTONIERUNG
DES
3-TRIMETHYLSILYL-L-PROPINYLCARBAMATES
100
.
38
5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
Y-DEPROTONIERUNG
DES
1-BUTINYLCARBAMATES
101
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY41
5.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
Y-DEPROTONIERUNG
DES
3-PHENYL-L-PROPINYLCARBAMATES
102
.
42
5.4
FAZIT
.
42
IL
INHALTSVERZEICHNIS
6
I
NTRAMOLEKULARE
5
EXO
-
D
/
G
-C
YCLOCARBOLITHHERUNG
.
.
43
6.1
INTRAMOLEKULARE
5-EXO-DIG-CYCLOCARBOLITHIIERUNG
VON
A-LITHIIERTEN
6-CARBAMOYLOXY-5-HEXINYLCARBAMATEN
.
43
6.2
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
(1
S,47?S)-134
.
46
6.2.1
ADDITION
DER
ALDEHYDE
(S)-132
UND
(S)-140
AN
ETHINYLCARBAMAT
40
.
48
6.2.2
SYNTHESE
DER
4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(AJV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMATE
(1S,41?S)-134
UND
(1S,4AES)-143
.
50
6.3
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
4-SUBSTITUIERTEN
6-CARBAMOYLOXY-5
HEXINYLCARBAMAT
(1S,4AES)-134
.
51
6.3.1
MECHANISTISCHE
AUFKLAERUNG
DER
5-EXO-DIG-CYCLISIERUNG
.
53
6.3.2
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTKONFIGURATION
UND
DER
DOPPELBINDUNGSGEOMETRIE
VON
CIS-145
.
57
6.3.3
KASKADENREAKTIONEN
AUS
CYCLISIERUNG
VON
(1S,4AE$)-134
UND
ELEKTROPHILER
SUBSTITUTION
.
58
6.4
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AM
4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(LV,N-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3
CARBOXYLAT
((1S,4AES)-143)
.
60
6.5
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AM
6-(MA-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-4-HYDROXY-L
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMAT
(1S,4AES)-141
.
60
6.6
UNTERSUCHUNGEN
AM
4-UNSUBSTITUIERTEN
6-CARBAMOYLOXY-5
HEXINYLCARBAMAT
(S)-133
.
61
6.6.1
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
(S)-133
.
61
6.6.2
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AM
6-(AJV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMAT
(S)-133
.
64
6.7
UEBERSICHT
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
DER
CYCLISIERUNGSPRODUKTE
.
65
6.8
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AM
4-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-ETHOXY-L
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMAT
RAC-VTL
.
67
6.9
FAZIT
.
69
7
I
NTRAMOLEKULARE
6
EXO
-
ZMG
-C
YCLOCARBOLITHIIERUNG
_
70
7.1
INTRAMOLEKULARE
6-EXO-DIG-CYCLOCARBOLITHIIERUNG
VON
A-LITHIIERTEN
7-CARBAMOYLOXY-6-HEPTINYLCARBAMATEN
.
70
7.2
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFEN
(1S,5AS)-191
UND
(1S,5AS)-192
.
73
7.3
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
7-CARBAMOYLOXY-6-HEPTINYLCARBAMAT
(1S,5AES)-191
.
75
7.3.1
MECHANISTISCHE
AUFKLAERUNG
DER
6-EXO-DIG-CYCLISIERUNG
.
78
7.3.2
SUBSTITUTION
DES
CYCLISIERUNGSPRODUKTES
TRANS-W7
ZU
RRWW-208
.
80
7.4
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
RAC-210
.
81
7.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
CARBOLITHIIERUNG
VON
(1S,51?S)-192.
.
82
7.6
FAZIT
.
84
8
I
NTRAMOLEKULARE
4
EXO
-
D
/
G
-C
YCLOCARBOUTHIIERUNG
_
85
INHALTSVERZEICHNIS
IN
8.1
INTRAMOLEKULARE
4-EXO-DIG-CYCLOCARBOLITHIIERUNG
DES
A-LITHIIERTEN
5-CARBAMOYLOXY-4-PENTINYLCARBAMATES
.
85
8.2
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
(1S,3AES)-218
.
85
8.3
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-5-(IVJV
DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYL-4-PENTINYLCARBAMAT
(15,3AES)-218
.
89
8.3.1
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNG
DER
4-EXO-DIG-CYCLISIERUNG
.
91
8.4
FAZIT
.
92
9
Z
USAMMENFASSUNG
.
_
93
EXPERIMENTELLER
TEIL
10
A
LLGEMEINES
_
10.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
.
99
10.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
99
10.3
CHROMATOGRAPHIE
.100
10.4
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
101
10.4.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
101
10.4.2
MASSENSPEKTROMETRIE
.
102
10.4.3
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
.
102
10.4.4
PHYSIKALISCHE
DATEN
.
103
11
V
ERBINDUNGEN
AUS
LITERATURVORSCHRIFREN
.
_
.103
12
A
LLGEMEINE
A
RBEITSVORSCHRIFIEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY103
12.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
LDA
(AAV
1)
.
103
12.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
CARBAMOYLIERUNG
PRIMAERER
ALKOHOLE
(AAV
2)
.
104
12.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
CARBAMOYLIERUNG
VON
DIOLEN
(AAV
3)
.
104
12.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
O-SILYLIERUNG
PRIMAERER
ALKOHOLE
(AAV
4)
.
104
12.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
O-SILYLIERUNG
SEKUNDAERER
ALKOHOLE
(AAV
5)
.
105
12.6
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
O-DESILYLIERUNG
VON
ALKOHOLEN
(AAV
6)
.
105
12.7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DEPROTONIERUNG
UND
STANNYLIERUNG
(AAV
7)
.
105
12.8
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SWEM-OXIDATION
PRIMAERER
ALKOHOLE
(AAV
8)
.
106
12.9
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ADDITION
VON
ETHINYLCARBAMAT
40
AN
CARBONYLVERBINDUNGEN
(AAV
9)
.
106
12.10
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
ZINN-LITHIUM-AUSTAUSCH
(AAV
10)
.
107
13
V
ERSUCHE
ZUR
S
YNTHESE
VON
E
THINYLCARBAMATEN
_108
13.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
108
13.1.1
2,2,2-TRICHLORETHYL-LV,LV-DIISOPROPYLCARBAMAT(67)
.
108
13.1.2
2,2-DICHLORETHYL-A
R
,7V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(66)
.
109
13.1.3
2,2,2-TRIBROMETHYL-V,LV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(82)
.
110
INHALTSVERZEICHNIS
DL
13.1.4
2,2-DIBROMVINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(85)
UND
2,2,2-TRIBROMETHYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(84)
.
111
13.2
UMSETZUNGEN
DES
2,2,2-TRICHLORETHYLCARBAMATES
67
.
113
13.2.1
2,2-DICHLORETHENYL-A
R
,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(69)
.
113
13.2.2
2,2-DICHLOR-L-TRIMETHYLSILYLVINYL-V,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(75)
.
114
13.2.3
(L/Z)-2,4,4-TRICHLOR-L,3-BUTADIEN-L,3-DIYL-BIS(IV,V-DIISOPROPYL
CARBAMAT)
(77)
.
115
13.2.4
(/Z)-2-TERT-BUTOXY-2-DICHLORETHENYL-IV,N-DIISOPROPYLCARBAMAT
(73)
.
.
116
13.3
SYNTHESE
VON
ETHINYLCARBAMATEN
40
UND
87
.
117
13.3.1
ETHINYL-N,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(40)
.
117
13.3.2
ETHINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(87)
.119
14
S
UBSTITUTIONEN
AM
E
THINYLCARBAMAT
_
120
14.1
SILYLIERUNG
UND
STANNYLIERUNG
DES
ETHINYLCARBAMATES
40
.120
14.1.1
TRIMETHYLSILYLETHINYL-VV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(99)
.
120
14.1.2
TRIBUTYLSTANNYLETHINYL-V,JV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(103)
.
122
14.2
ALKYLIERUNGEN
VON
ETHINYLCARBAMAT
40
.
123
14.2.1
MIT
ETHYLIODID;
101
.
123
14.2.2
MIT
TRIMETHYLSILYLMETHYLIODID;
100
.
125
14.2.3
MIT
BENZYLBROMID;
102
.
126
14.3
ADDITIONEN
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
AN
ETHINYLCARBAMAT
40
.
128
14.3.1
VON
BENZALDEHYD;
94
.
128
14.3.2
VON
PIVALINALDEHYD;
95
.
130
14.3.3
HYDROXYALKYLIERUNG
VON
40
NACH
K
NOECHEL
.
131
14.3.4
VON
CYCLOHEXANON;
97
.
131
14.3.5
VON
BENZOPHENON;
96
.
132
15
V
ERSUCHE
ZUR
D
ECARBAMOYLIERUNG
VON
40
UND
87
_
134
15.1
DECARBAMOYLIERUNG
MIT
BUTYLLITHIUM
.134
15.2
SS-PHENYLZIMTSAEUREETHYLESTER
(106)
.134
16
V
ERSUCHE
ZUR
Y
-D
EPROTONIERUNG
VON
1-A
LKINYLCARBAMATEN
_
135
16.1
[3-(TRIMETHYLSILYL)-L,2-PROPANDIENYL]-7V,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(115)
.
135
17
I
NTRAMOLEKULARE
5
EA
-
O
-
DZG
-C
YCLOCARBOLITHHERUNG
.
_
136
17.1
SYNTHESE
DES
4-(ZERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(W-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-V,V-DIISOPROPYLCARBAMATES
((1S,4AES)-134)
.136
17.1.1
4-HYDROXYBUTYL-V,N-DIISOPROPYLCARBAMAT
(136)
.
136
17.1.2
4-(RERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)BUTYL-V,7V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(137)
.
137
17.1.3
(+)-(S)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
1
-TRIBUTYLSTANNYLBUTYL-V,N
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-130)
.
138
17.1.4
(+)-(S)-4-HYDROXY
1
-TRIBUTYLSTANNYLBUTYL-V,
N
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-139)
.
140
INHALTSVERZEICHNIS
Y
17.1.5
(+)-(S)-4-OXO-L-TRIBUTYLSTANNYLBUTYL-A
F
,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-132)
.
141
17.1.6
(+)-(1
S,47?S)-6-(/V,7V-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-4-HYDROXY
1
-
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-JV,A-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,4RS)-141)
.
142
17.1.7
(+)-(1
5,4/?S)-4-(RERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(A',7V-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-IV,IV-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,4RS)-134)
.
144
17.2
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
4-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(7V,N-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMAT
(1S,4KS)-134
.
145
17.2.1
(-)-[LR,3R,2(LE)]
UND
(-)-[LR,3S,2(LE)]-3-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
.
2-[L-(A,N-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]CYCLOPENTYL-A
R
,N
DIISOPROPYLCARBAMAT
(RRARW-145)
UND
(CW-145)
.
145
17.2.1.1
CYCLISIERUNGEN
GEMAESS
DER
AAV
10/
METHODE
A
.
145
17.2.1.2
CYCLISIERUNGEN
GEMAESS
DER
AAV
10/METHODEB
.
146
17.3
KASKADENREAKTION
AUS
CYCLISIERUNG
VON
(1S,4RS)-134
UND
ELEKTROPHILER
SUBSTITUTION
.
148
17.3.1
MIT
TRIMETHYLSILYLCHLORID;
TRANS-162
UND
CW-162
.
148
17.3.2
MIT
METHYLIODID;
TRANS-163
UND
CIS-163
.
151
17.4
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUT
UND
RELATIVKONFIGURATION
VON
CW-145
.
153
17.4.1
(-)-[!/?,
3S,
2(LZ)]-2-[L-(7V,
AF-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)METHYLIDEN]-3
HYDROXYCYCLOPENTYL-A./V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(CIS-160)
.
153
17.4.2
(-)-[LR,3S,2(LZ)]-3-[7V-(4-BROMPHENYLCARBAMOYLOXY)]-2-[L-(A(JV-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)METHYLIDEN]CYCLOPENTYL-MA-DIISOPROPYLCARBAMAT
(CIS-161)
.
154
17.5
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AM
6-CARBAMOYLOXY-5-HEXINYLCARBAMAT
CIS-/TRANS-143
.
155
17.5.1
(+)-(
LS,4RS)-6-(
A,A
R
-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-4-HYDROXY
1
-TRIBUTYLSTANNYL-5
HEXINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL
1
,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((
1S,4RS)-142)
.
155
17.5.2
(+)-(1
S,4RS)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-(IV,
A-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((1S,4RS)-143)
.
157
17.5.3
(-)-[LR,3RS,2(L)]-3-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(/V
1
A
R
-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]CYCLOPENTYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL
L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(CIS-/TRANS-164)
.
158
17.6
UNTERSUCHUNGEN
AM
4-UNSUBSTITUIERTEN
6-CARBAMOYLOXY-5
HEXINYLCARBAMAT
(S)-133
.
160
17.6.1
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
(S)-133
.
160
17.6.1.1
(+)-(S)-4-IOD
1
-TRIBUTYLSTANNYLBUTYL-AW-DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-170)
.
160
17.6.1.2
(+)-(S)-6-(A,A
F
-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-MA
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-133)
.
160
17.6.2
CYCLISIERUNGSVERSUCH
AN
(S)-133;
(-)-[LR,2(LZ)]-2-[L-(/V,A-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]CYCLOPENTYL-2V,A
,
-DIISOPROPYLCARBAMAT
((R)-173)
.
163
VI
INHALTSVERZEICHNIS
17.7
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-ETHOXY-L
TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYLCARBAMAT
RAC-177
.
164
17.7.1
SYNTHESE
DER
CYCLISIERUNGSVORSTUFE
RAC-177
.
164
17.7.1.1
RAC-6-ETHOXY-4-HYDROXY
1
-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-2V,N
DIISOPROPYLCARBAMAT
(RAC-176)
.
164
17.7.1.2
RAC-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-6-ETHOXY-L-TRIBUTYLSTANNYL-5-HEXINYL-W
DIISOPROPYLCARBAMAT
(RAC-177)
.
166
17.7.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
RAC-177
.
167
18
I
NTRAMOLEKULARE
6
EXO
-
D
/
G
-C
YCLOCARBOLITHIIERUNG
.
167
18.1
SYNTHESE
DES
5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(LV,LV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-3,3
DIMETHYL-L-TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYL-MN-DIISOPROPYLCARBAMATES
((1S,5KS)-191).
167
18.1.1
5-HYDROXY-3,3-DIMETHYLPENTYL-V,N-DIISOPROPYLCARBAMAT
.
167
18.1.2
5-(RERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-3,3-DIMETHYLPENTYL-V,N
DIISOPROPYLCARBAMAT
(195)
.
169
18.1.3
(+)-(S)-(5-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-3,3-DIMETHYL
1
-TRIBUTYLSTANNYL
PENTYL-V
V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-197)
.170
18.1.4
(+)-(S)-5-HYDROXY-3,3-DIMETHYL
1
-TRIBUTYLSTANNYLPENTYL-N,
V
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-199)
.
171
18.1.5
(+)-(S)-3,3-DIMETHYL-5-OXO
1
-TRIBUTYLSTANNYLPENTYL
-N,N
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-201)
.
173
18.1.6
(+)-(LS,57?S)-7-(7V,N-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-5-HYDROXY-3,3-DIMETHYL-L
TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYL-LV,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,5AE$)-2O3)
.
174
18.1.7
(+)-(
LS,5AES)-5-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(N,LV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
3
,3-DIMETHYL
1
-TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYL-V,
V-
DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,5AES)-191)
.176
18.2
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(LV,V-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-3,3-DIMETHYL-L-TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYLCARBAMAT
(1S,5AES)-191
.
177
18.2.1
(-)-[LAE,3AE,2(LE)]-3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(IV,LV-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]-5,5-DIMETHYLCYCLOHEXYL-W,V
DIISOPROPYLCARBAMAT
(TRANS-207)
.
177
18.2.2
(-)-[LAE,3/?,2(LZ)]-3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(2V,V-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYLMETHYLIDEN]-5,5-DIMETHYLCYCLOHEXYL-V,V
DIISOPROPYLCARBAMAT
(TRANS-208)
.179
18.3
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
DES
7-(V,V-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-3,3-DIMETHYL-L
TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYLCARBAMATES
RAC-210
.
181
18.3.1
5-IOD-3,3-DIMETHYL
L-TRIBUTYLSTANNYIPENTYL-V,V
DIISOPROPYLCARBAMAT
(RAC-209)
.
181
18.3.2
VERSUCH
ZUR
ALKYLIERUNG
VON
40
MIT
RAC-209
.
182
JNHALTSVMEKHNIS
VII
18.4
SYNTHESE
DES
5-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(IV,IV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L
TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYL-N,IV-DIISOPROPYLCARBAMATES
((1S,57?S)-192)
.
182
18.4.1
5-HYDROXYPENTYL-IV,7V-DIISOPROPYLCARBAMAT
.
182
18.4.2
5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PENTYL-N,IV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(196)
.
184
18.4.3
(+)-(5)-5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
1
-TRIBUTYLSTANNYLPENTYL-MLV
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-198)
.
185
18.4.4
(+)-(5)-5-HYDROXY
1
-TRIBUTYLSTANNYLPENTYL-LV.LV-
DIISOPROPYLCARBAMAT
((50-200)
.
186
18.4.5
(+)-(S)-5-OXO-L-TRIBUTYLSTANNYLPENTYL-IV
LV-DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-202)
.
187
18.4.6
(+)-(LS,5RS)-7-(IV,IV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-5-HYDROXY-L-TRIBUTYLSTANNYL-6
HEPTINYL-2V,)V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,5AES)-2O4)
.
189
18.4.7
(+)-(
15,5R5)-5-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(MA
R
-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
L-TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYL-JV,7V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,5/?S)-192)
.
190
18.5
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
5-(TM-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-(2V,N-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-L-TRIBUTYLSTANNYL-6-HEPTINYLCARBAMAT
((1S,5RS)-192)
.
191
19
I
NTRAMOLEKULARE
4
EXO
-
D
/
G
-C
YCLOCARBOLITHIIERUNG
.
_
.193
19.1
SYNTHESE
DES
3-(ZERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-5-(MA'-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-L
TRIBUTYLSTANNYL-4-PENTINYL-IV,IV-DIISOPROPYLCARBAMATES
((15,3R5)-218)
.
193
19.1.1
3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PROPYL-A(A
,
-DIISOPROPYLCARBAMAT
(221)
.
193
19.1.2
(+)-(5)-(4-ZERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
1
-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL-N,7V-
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-223)
.
194
19.1.3
(-)-(5)-3-HYDROXY
1
-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL-MN
DIISOPROPYLCARBAMAT
((S)-224)
.
195
19.1.4
(S)-3-OXO-L-TRIBUTYLSTANNYLPROPYL-IV,IV-DIISOPROPYLCARBANIAT
((S)-225)
.
197
19.1.5
(+)-(1
S,
3RS)-5
-(IV,LV-DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)-3-HYDROXY
1
-
TRIBUTYLSTANNYL-4-PENTINYL-N,LV-DIISOPROPYLCARBAMAT
((LS,3/?5)-226)
.
198
19.1.6
(+)-(15,37?5)-3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-5-(MA
R
-DIISOPROPYL-CARBAMOYLOXY)
L-TRIBUTYLSTANNYL-4-PENTINYL-IV,7V-DIISOPROPYLCARBAMAT
((1S,3RS)-218)
.
199
19.2
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
AM
3-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-5-(IV,N
DIISOPROPYLCARBAMOYLOXY)
1
-TRIBUTYLSTANNYL-4-PENTINYLCARBAMAT
(1
5,37?5)-218
.
200
19.2.1
(-)-[LR,3R,2(L)]-3-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(IV,IV-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]CYCLOBUTYL-2V,IV
DIISOPROPYLCARBAMAT
(RNMS-229)
.
201
19.2.2
(-)-[!/?,35,
2(LE)]-3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(A(IV-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]CYCLOBUTYL-MAF-DIISOPROPYLCARBAMAT
(CIS-229)
.202
20
P
RAEPARATION
DER
E
INKRISTALLE
_
_
.
_
.YY.YY203
21
A
NHANG
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY203
21.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.203
21.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
.
206
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
21.2.1
(-)-[
1AE,3S,2(
LZ)]-3-[/V-(4-BROMPHENYLCARBAMOYLOXY)]-2-[
1
-(N,N-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)METHYLIDEN]CYCLOPENTYL-LV,LV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(CIS-161)
.
206
21.2.2
(-)-[LAE,3AE,2(L)]-3-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-[L-(LV,LV-DIISOPROPYL
CARBAMOYLOXY)-2-METHYLIDEN]-5,5-DIMETHYLCYCLOHEXYL-MN
DIISOPROPYLCARBAMAT
(/RANJ-207)
.211 |
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