Biomimetische Synthesen von marinen 3,4-Diarylpyrrol-Alkaloiden:
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2003
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I
NHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
ZUSAMMENFASSUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
9
2.1
NATURSTOFFE
AUS
SCHWAEMMEN
UND
TUNIKATEN
9
2.2.
3,4-DIARYLPYRROL
UND
MALEINIMID-ALKALOIDE
14
2.2.1.
DIARYLPYRROL-UND
DIARYLMALEINIMID-ALKALOIDE
AUS
ZWEI
AMINOSAEUREEINHEITEN
14
2.2.2.
DIARYLPYRROL-UND
DIARYLMALEINIMID-ALKALOIDE
AUS
DREI
AMINOSAEUREEINHEITEN
16
2.2.3.
POLYBROMIERTE
DIARYLPYRROL-UND
DIARYLMALEINIMID-ALKALOIDE
17
2.2.4.
HOEHERE
3,4-DIARYLPYRROL-ALKALOIDE
AUS
DREI
UND
MEHR
AMINOSAEUREEINHEITEN
18
2.3.
BIOSYNTHESE
AROMATISCHER
AMINOSAEUREN
21
2.3.1.
BIOSYNTHESE
DES
CHORISMATS
-
DIE
ENTSCHEIDENDE
VERZWEIGUNGSSTELLE
DES
SHIKIMATWEGS
21
2.3.2.
DIE
BIOSYNTHESE
VON
L-PHENYLALANIN
UND
L-TYROSIN
23
2.3.3.
BIOSYNTHESE
VON
L-TRYPTOPHAN
24
2.4.
BEDEUTUNG
EINIGER
WICHTIGER
COENZYME
BEI
DER
KATALYSE
ORGANISCHER
REAKTIONEN
26
2.4.1.
PYRIDOXAL-5
'
-PHOSPHAT
26
2.4.2.
TETRAHYDROFOLAT
UND
PYRIDINNUCLEOTIDE
28
2.4.3.
FLAVIN
UND
HAEM
29
2.4.4
ADENOSINTRIPHOSPHAT
30
3.
SPEZIELLER
TEIL
31
3.1.
ZIELE
DER
ARBEIT
31
3.2.
POLYCITON
A
UND
B
33
3.2.1.
MARINE
NATURSTOFFE
AUS
POLYCITOR
SP.
33
3.2.2.
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
ALS
INHIBITOR
VIRALER
REVERSER
TRANSKRIPTASE
34
3.2.3.
BIOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
POLYCITON
A
UND
B
36
3.2.4.
BISHERIGE
ARBEITEN
38
3.2.5.
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
40
3.2.6.
BIOMIMETISCHE
TOTALSYNTHESE
VON
POLYCITON
A
UND
B
41
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.2.6.I.
SYNTHESEVERSUCH
-
NACHAHMUNG
EINES
BIOSYNTHESEVORSCHLAGS
41
3.2.6.2.
ACYLIERUNGS-UND
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
AM
PYRROLRING
43
3.2.6.3.
SYNTHESEVERSUCH
UEBER
EINE
ZWEIFACHE
GRIGNARD-REAKTION
48
3.2.OE.4.
AKTIVIERUNG
DER
PYRROLDICARBONSAEURE
-
SYNTHESE
DES
POLYCITONGERUESTES
49
3.2.6.5.
ENTSCHUETZUNG
DES
DIKETONS
163
UND
SYNTHESE
VON
POLYCITON
B
52
3.2.6.6.
SYNTHESEVERSUCH
VON
POLYCITON
A
-
ALKYLIERUNG
AM
STICKSTOFF
UND
SELEKTIVE
ACHTFACHE
BROMIERUNG
55
3.2.6.7.
SYNTHESE
VON
POLYCITON
A
58
3.2.7.
ABSCHLUSSBETRACHTUNG
UND
AUSBLICK
63
3.3.
DICTYODENDRILLA
-
BIOMIMETISCHE
ZUGAENGE
ZU
POTENTEN
ALDOSE-REDUKTASE
UND
TELOMERASE-HEMMERN
65
3.3.1.
NATURSTOFFE
AUS
DICTYODENDRILLA
SP.
65
3.3.2.
DICTYODENDRILLA-ALKALOIDE
UND
IHRE
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
66
3.3.2.1.
INHIBIERUNG
VON
ALDOSE-REDUKTASE
-
NEUE
CHANCEN
GEGEN
DIABETES
MELLITUS
66
3.3.2.2.
TELOMERASEINHIBIERUNG
68
3.3.3.
BIOSYNTHESE
ALS
GRUNDLAGE
EINER
BIOMIMETISCHEN
SYNTHESE
68
3.3.4.
SYNTHESEVERSUCHE
ZUM
BIOMIMETISCHEN
AUFBAU
DES
DICTYODENDRILLA-GERUESTES
71
3.3.4.1.
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNGEN
71
3.3.4.2.
SYNTHESE
DER
KUPPLUNGSKOMPONENTEN
72
3.3.4.3.
SYNTHESEVERSUCHE
UEBER
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
AM
INDOLRING
73
3.3.4.4.
SYNTHESEVERSUCHE
UEBER
EINE
SUBSTITUTION
AM
PYRROLRING
76
3.3.5.
ABSCHLUSSBETRACHTUNG
UND
AUSBLICK
81
3.4.
LAMELLARIN
A
82
3.4.1.
LAMELLARINE-NATURSTOFFE
AUS
ASCIDIEN
82
3.4.2.
LAMELLARIN
A
20-SULFAT
EIN
HIV-INTEGRASE-HEMMER
GEGEN
AIDS?
83
3.4.3.
FAULKNER'S
LAMELLARIN
A
SYNTHESE
UEBER
EINE
[3
+
2]-CYCLOADDITION
84
3.4.4.
TOTALSYNTHESE
VON
LAMELLARIN
A
85
3.4.5.
ABSCHLUSSBETRACHTUNG
UND
AUSBLICK
88
3.5.
PYRROLKONDENSATION
-
BIOSYNTHETISCHE
UND
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
90
3.5.1.
NEUE
NATURSTOFFE
AUS
DEM
BAKTERIENSTAMM
RK
377
90
3.5.2.
BIOSYNTHESEUEBERLEGUNGEN
90
I
NHALTSVERZEICHNIS
3.5.3.
BISHERIGE
ARBEITEN
93
3.5.4.
BIOMIMETISCHE
SYNTHESE
DER
NATURSTOFFE
258
UND
259
95
3.5.5.
BIOMIMETISCHE
SYNTHESEVERSUCHE
UEBER
EINE
DIREKTE
BETEILIGUNG
EINER
AMINOSAEURE
100
3.5.6.
ABSCHLUSSBETRACHTUNG
UND
AUSBLICK
102
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
103
4.1.
ANALYTIK
103
4.2.
STANDARDVORSCHRIFTEN
107
4.3.
TOTALSYNTHESE
VON
POLYCITON
A
UND
B
-ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
3.2.
109
4.4.
SYNTHESE
VON
DICTYODENDRILLA-MODELLVERBMDUNGEN
-
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
3.3.
149
4.5.
SYNTHESE
VON
LAMELLARIN
A
-
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
3.4.
167
4.6.
PYRROLKONDENSATION
-
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
KAPITEL
3.5.
180
5.
ANHANG
193
5.1.
NMR-VERGLEICHSTABELLEN
193
5.1.1.
POLYCITON
B
(30)
193
5.1.2.
POLYCITON
A
(28)
194
5.1.3.
LAMELLARIN
A
(246)
196
5.1.4.
3-(4-HYDROXYPHENYL)-4-PHENYL-L//-PYRROL-2,5-DICARBONSAEURE
(258)
197
5.1.5.
3,4-BIS-(4-HYDROXYPHENYL)
L//-PYRROL-2,5-DICARBONSAEURE
(259)
198
6.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
199
7.
LITERATURVERZEICHNIS
203 |
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