Darstellung und Untersuchung aktiver primärer Aminofunktionen zur Anwendung als Synthesebausteine:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | [5], 91 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
1
2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
6
2.1
N-ACYL-N-NITROSOVERBINDUNGEN
6
2.1.1
N-NITROSO-N-(DL-L-PHENYLETHYL)ACETAMID
6
2.1.2
N-NITROSO-N-ACETYLAMINOSAEUREESTER
7
2.2
N,N-DISUBSTITUIERTE
VERBINDUNGEN
9
2.2.1
N-(DL-PHENYLETHYL)-N
N-BIS(P-TOLUOLSULFONYL)IMID
9
2.2.2
N-(DL-PHENYLETHYL)-N
N-BIS(P-NITROBENZOLSULFONYL)INIID
10
2.2.3
N,N-DITOSYLAININOSAEUREESTER
10
2.2.4
2-DITOSYLAMINO-3-PHENYLPROPYL-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)ETHER
13
2.3 2-ALKYL-4-BENZYLOXAZOLONE
13
2.4
SAEUREAMIDE
15
3
DESAMINIERUNGSVERSUCHE
16
3.1
UMSETZUNG
VON
DL-L-PHENYLETHYLAMIN
16
3.2
UMSETZUNG
VON
AMINOSAEUREN
17
4
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
N-ACYLIERTER
NITROSOVERBINDUNGEN
19
4.1
UMSETZUNG
VON
N-NITROSO-N-(DL-L-PHENYLETHYL)ACETAMID
19
4.2
UMSETZUNG
VON
N-NITROSO-N-ACETYLAMINOSAEURESTEM
21
5
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
N,N-DITOSYIIERTER
VERBINDUNGEN
24
5.1
UMSETZUNG
VON
N-(DL-1-PHENYLETHYI)-N,N-BIS(P-TOLUOLSULFONYL)IMID
24
5.2
UMSETZUNG
VON
N,N-DITOSYLAMINOSAEUREESTEM
26
6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
EPOXIDEN
28
6.1
UMSETZUNG
VON
2-DITOSYLAMINO-3-PHENYLPROPYL-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)ETHER
28
6.2
UMSETZUNG
VON
N,N-DITOSYLPHENYLALANINOL
30
7
VERSUCHE
MIT
2-AIKYI-4-BENZYLOXAZOLONEN
32
7.1
UMSETZUNG
MIT
LAWESSON-REAGENZ
33
7.2
UMSETZUNG
MIT
NUCLEOPHILEN
34
8
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
O-TRIFLNORMETHYLSULFONYLIMIDOCARBONSAEUREN
35
9
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
38
10
EXPERIMENTELLER
TEIL
44
10.1
ALLGEMEINE
HINWEISE
44
10.2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
46
10.2.1
DARSTELLUNG
VON
N-NITROSO-N-(DL-L-PHENYLETHYL)ACETAMID
46
10.2.2
DARSTELLUNG
DER
N-NITROSO-N-ACETYLAMINOSAEURESESTER
48
10.2.3
DARSTELLUNG
VON
N-(DL-L-PHENYLETHYL)-N,N-BIS(P-TOLUOLSULFONYL)IMID
54
10.2.4
DARSTELLUNG
VON
N-(DL-L-PHENYLETHYL)-N,N-BIS(P-NITROBENZOLSULFONYL)IMID
56
10.2.5
DARSTELLUNG
DER
N,N-DITOSYLAMINOSAEUREESTER
67
10.2.6
DARSTELLUNG
VON
2-DITOSYLAMINO-3-PHENYLPROPYL-(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)ETHER
64
10.2.7
DARSTELLUNG
VON
2-ALKYL-4-BENZYLOXAZOLONEN
68
10.2.8
DARSTELLUNG
VON
SAEUREAMIDEN
69
10.3
VERSUCHE
ZUR
DESAMINIERUNG
71
10.3.1
UMSETZUNG
VON
DL-L-PHENYLETHYLAMIN
71
10.3.2
UMSETZUNG
VON
L-PHENYLALANIN
74
10.4
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
N-ACYLIERTER
NITROSOVERBINDUNGEN
75
10.4.1
UMSETZUNG
VON
N-NITROSO-N-(DL-L-PHENYLETHYL)ACETAMID
75
10.4.2
UMSETZUNG
VON
N-NITROSO-N-ACETYLAMINOSAEUREESTEM
76
10.5
VERSUCHE
ZUR
SUBSTITUTION
N,N-DITOSYLIERTER
VERBINDUNGEN
78
10.5.1
UMSETZUNG
VON
N-(DL-L-PHENYLETHYL)-N,N-BIS(P-TOLUOLSULFONYL)IMID
78
10.5.2
UMSETZUNG
VON
N,N-DITOSYLAMINOSAEURESTEM
81
10.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
EPOXIDEN
83
10.6.1
UMSETZUNG
VON
2-DITOSYLAMINO-3-PHENYLPROPYL-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)ETHER
83
10.6.2
UMSETZUNG
VON
N,N-DITOSYLPHENYLALANINOL
84
10.7
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
2-AIKYL-4-BENZYLOXAZOLONEN
86
10.7.1
REAKTION
MIT
LAWESSON-REAGENZ
86
10.7.2
REAKTION
MIT
NUCLEOPHILEN
87
10.8
UMSETZUNG
VON
SAEUREAMIDEN
MIT
TRIFLUORSULFONSAEUREANHYDRID
88
11
LITERATURVERZEICHNIS
90 |
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