Synthese und Hydrogenolyse hochsubstituierter und funktionalisierter 1,2-Oxazine:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
.
1
PROBLEMSTELLUNG
.
6
ALLGEMEINER
TEIL
.
8
1.
DARSTELLUNG
VON
1
,2-OXAZINEN
MIT
SAUERSTOFFSUBSTITUENTEN
.
8
1.1.
DARSTELLUNG
VON
5-ACETOXY-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
8
1.2.
DARSTELLUNG
VON
ALKOXY-SUBSTITUIERTEN
1
,2-OXAZINEN
.
9
2.
ADDITION
VON
LITHIUMORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
UND
ELEKTROPHILEN
AN
6//-L,2-OXAZINE
.
13
2.1.
ADDITION
VON
ARYLLITHIUMVERBINDUNGEN
AN
6-ETHOXY-3-PHENYL-67/-L,2-OXAZIN
.
14
2.2.
ADDITION
VON
ALKYL
UND
ALKENYLLITHIUM-VERBINDUNGEN
AN
13
.
19
2.3.
VERSUCHE
ZUR
ADDITION
VON
PHENYLLITHIUM
AN
DAS
3-ETHOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE
1,2-OXAZIN
14
.
22
2.4.
REDUKTION
DER
3-ETHOXYCARBONYL-FUNKTION
UND
ANSCHLIESSENDE
ADDITIONEN
VON
LITHIUMORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
.
24
2.5.
OZONOLYSE
VON
ALKENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
27
3.
DARSTELLUNG
VON
1
,2-OXAZINEN
MIT
STICKSTOFFSUBSTITUENTEN
.
28
3.1.
ADDITION
VON
CHLORAMIN-T
ODER
BROMAMIN-T
AN
EIN
6AE-1,2-OXAZIN
.
28
3.2.
ADDITION
VON
GLYCINETHYLESTER
AN
EIN
6/7-1,
2-OXAZIN
.
32
4.
REDUKTIONEN
VON
1
,2-OXAZINEN
.
34
4.1.
REDUKTIONEN
MIT
BORAN-TETRAHYDROFURAN-KOMPLEX
.
34
4.2.
REDUKTIONEN
MIT
MOLYBDAENHEXACARBONYL
.
38
5.
HYDROGENOLYSEN
VON
1,2-OXAZINEN
.
40
5.1.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-ETHOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTEN
1
,2-OXAZINEN
.
42
5.2.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-HYDROXYMETHYL
UND
3-CARBONYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
48
5.3.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
49
5.3.1.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
OHNE
SUBSTITUENTEN
IN
4-POSITION
.
50
5.3.2.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYLSUBSTITUIERTEN
1
,2-OXAZINEN
MIT
SUBSTITUENTEN
IN
4-POSITION
.
54
5.3.3.
HYDROGENOLYSEN
VON
ENANTIOMERENREINEN
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
61
5.3.4.
DISKUSSION
DES
EINFLUSSES
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
UND
DER
SUBSTITUENTEN
AUF
DIE
HYDROGENOLYSE
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
62
5.4.
VERGLEICHENDE
DISKUSSION
ALLER
HYDROGENOLYSEVERSUCHE
.
63
6.
SYNTHESE
DES
GRUNDGERUESTS
DES
ENDOTHELIN-ANTAGONISTEN
ABT-627
.
66
6.1.
SYNTHESE
DES
RACEMISCHEN
C-4-(L,3-BENZODIOXOL-5-YL)
T-3-ETHOXYCARBONYL-R-2-(4-METHOXYPHENYL)PYRROLIDINS
(139)
.
69
6.2.
SYNTHESE
DES
ENANTIOMERENREINEN
C-4-(L,3-BENZODIOXOL-5-YL)
R-3-ETHOXYCARBONYL-R-2-(4-METHOXYPHENYL)PYRROLIDINS
(139)
.
72
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
83
1.
DARSTELLUNG
VON
1
,2-0XAZINEN
MIT
SAUERSTOFFSUBSTITUENTEN
.
87
1.1.
DARSTELLUNG
5-ACETOXY-SUBSTITUIERTER
1
,2-0XAZINE
.
87
1.2.
DARSTELLUNG
ALKOXY-SUBSTITUIERTER
1,2-OXAZINE
.
89
2.
ADDITION
VON
LITHIUMORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
UND
ELEKTROPHILEN
AN
6H
1,2-OXAZINE
.
93
2.1.
ADDITION
VON
ARYLLITHIUMVERBINDUNGEN
AN
3-PHENYL-6H
1,2-OXAZINE
.
94
2.2.
ADDITION
VON
ALKYL
UND
ALKENYLLITHIUM-VERBINDUNGEN
AN
13
.
103
2.3.
VERSUCHE
ZUR
ADDITION
VON
PHENYLLITHIUM
AN
DAS
3-ETHOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTE
1,2-OXAZINE
14
.
109
2.4.
REDUKTION
DER
3-ETHOXYCARBONYL-FUNKTION
UND
ANSCHLIESSENDE
ADDITION
VON
LITHIUMORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
.
111
2.5.
OZONOLYSE
VON
ALKENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
118
3.
DARSTELLUNG
VON
1,2-OXAZINEN
MIT
STICKSTOFFSUBSTITUENTEN
.
120
3.1.
ADDITION
VON
CHLORAMIN-T
ODER
BROMAMIN-T
AN
6-ETHOXY-3-PHENYL-6W-L,2-OXAZIN
(13)
.
120
3.2.
ADDITION
VON
GLYCINETHYLESTER
AN
13
.
122
4.
REDUKTIONEN
VON
1,2-OXAZINEN
.
124
4.1.
REDUKTIONEN
MIT
BORAN-TETRAHYDROFURAN-KOMPLEX
.
124
4.2.
REDUKTIONEN
MIT
MOLYBDAENHEXACARBONYL
.
130
5.
HYDROGENOLYSEN
VON
1,2-OXAZINEN
.
132
5.1.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-ETHOXYCARBONYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
132
5.2.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-HYDROXYMETHYL
UND
3-CARBONYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
145
5.3.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
146
5.3.1.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1
,2-OXAZINEN
OHNE
SUBSTITUENTEN
IN
4-POSITION
.
146
5.3.2.
HYDROGENOLYSEN
VON
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
MIT
SUBSTITUENTEN
IN
4-POSITION
.
153
5.3.3.
HYDROGENOLYSEN
VON
ENANTIOMERENENREINEN
3-PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-OXAZINEN
.
162
6.
SYNTHESE
DES
GRUNDGERUESTS
DES
ENDOTHELIN-ANTAGONISTEN
ABT-627
.
164
6.1.
SYNTHESE
DES
RACEMISCHEN
C-4-(
1
,3-BENZODIOXOL-5-Y
1)
R-3-ETHOXYCARBONYL-R-2-(4-METHOXYPHENYL)PYRROLIDINS
(139)
.
164
6.2.
SYNTHESE
DES
ENANTIOMERENREINEN
C-4-(L,3-BENZODIOXOL-5-YL)
Z-3-ETHOXYCARBONYL-R-2-(4-METHOXYPHENYL)-PYRROLIDINS
(139)
.
169
ZUSAMMENFASSUNG
.
186
AUSBLICK
.
193
ABSTRACT
.
194
LITERATUR
.195 |
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