Synthese axialchiraler Liganden unter Verwendung des Lacton-Konzepts:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2003
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zsfassung in engl. Sprache. - Würzburg, Univ., Diss., 2003 |
| Beschreibung: | 200 Bl. Ill., graph. Darst. |
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I
NHALTSVERZEICHNIS
I
NHALTSVERZEICHNIS
A
LLGEMEINER
T
EIL
.
1
1
EINLEITUNG.!
2
DAS
'LACTON-KONZEPT':
EINE
AUSGEFEILTE
SYNTHESESTRATEGIE
FUER
DEN
REGIO*
UND
STEREOSELEKTIVEN
AUFBAU
VON
BIARYLVERBINDUNGEN
.
6
3
SYNTHESE
DER
AXIAL
UND
ZENTROCHIRALEN
P^V-LIGANDEN
(M,R)
12
UND
(ALS)
13.
9
3.1
AXIALCHIRALE
P^V-LIGANDEN:
KENNTNISSTAND,
UEBERBLICK
UND
MOTIVATION
.
9
3.2
SYNTHESE
DER
AXIALCHIRALEN
P,
TV-LIGANDEN
(M
,P)-12
UND
(ALS)
13
NACH
DEM
'LACTON
KONZEPT'
.
15
3.2.1
RETROSYNTHETISCHE
ANALYSE
DER
P^V-LIGANDEN
(AF,R)-12
UND
(A/,5)-13
.
16
3.2.2
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
DER
PHOSPHINAMINE
(M
,R)-12
UND
(ALS)
13
ANALOG
ZU
WEG
A
.
16
3.2.3
SYNTHESE
VON
(M,R)-12
UND
(AF,S)-13
NACH
WEG
B
.
26
3.2.3.1
DARSTELLUNG
DER
P,N-LIGANDEN
(AF,R)-12A
UND
(AL,S)-13A
.
26
3.2.3.2
UEBERTRAGUNG
DER
SYNTHESEROUTE
AUF
DIE
4'
UND
6'-METHOXY-SUBSTITUIERTEN
ANALOGA
(M,R)-12B
UND
(A/,S)-13B
.
30
4
DER
EINSATZ
DER
PHOSPHINAMINE UND
(ALS)-13
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SUZUKI-KUPPLUNG
.
33
5
SYNTHESE
DER
MOP-ANALOGA
(A/)-10
UND
(P)-LL
UND
IHR
EINSATZ
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
HYDROSILYLIERUNG
PROCHIRALER
STYROLE
.
37
6
DARSTELLUNG
AXIALCHIRALER
TRIPODLIGANDEN
.42
6.1
MOTIVATION
UND
GRUNDLAGEN
.42
6.2
OPTIMIERUNG
DER
SYNTHESE
DES
DREIFACH
AXIALCHIRALEN
LIGANDEN
(A1,A/,AL)-14
.
45
I
NHALTSVERZEICHNIS
6.3
FUEHRT
EINE
AENDERUNG
DER
TOPOLOGIE
ZU
LEISTUNGSFAEHIGEREN
SYSTEMEN?
.49
6.4
EINSATZ
DER
TRIPODALEN
LIGANDEN
(M,M
,AF)-139
UND
(MM
,AF)-142
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
ET2ZN-ADDITION
.
58
6.4.1
DIE
ASYMMETRISCHEN
ET2ZN-ADDITION,
EIN
ELEGANTES
VERFAHREN
ZUR
STEREOSELEKTIVEN
C,C-BINDUNGSKNUEPFUNG
.
58
6.4.2
(AF,AF,M)-139
UND
(AF,AF,AF)-142
ALS
AXIALCHIRALE
AUXILIAERE
IN
ETHYLIERUNGSREAKTIONEN
MITET
2
ZN
.
60
7
2-AMINOMETHYI-L-PHENYLNAPHTHALINE
ALS
PHARMAKOPHORES
CHASSIS
IN
DER
WIRKSTOFFORSCHUNG
GEGEN
DIE
CHAGAS-KRANKHEIT.
65
7.1
HINTERGRUND:
DIE
CHAGAS-KRANKHEIT
(AMERIKANISCHE
TRYPANOSOMIASIS)
.
65
7.2
DAS
PHARMAKOLOGISCHE
POTENTIAL
VON
2-AMINOMETHYL-L-PHENYLNAPHTHALINEN
.
69
7.3
ANTITUMORALE
AKTIVITAETEN
AUSGEWAEHLTER
2-AMINOMETHYL-L-PHENYLNAPHTHALINE
.
76
8
ZUSAMMENFASSUNG
.
.
78
9
SUMMARY
.
84
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
.
90
1
ALLGEMEINE
METHODEN
.
90
1.1
V
ERWENDETE
MESSGERAETE
.
90
1.2
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
92
1.3
PRAEPARATIVE
GRUNDTECHNIKEN
.
92
1.4
VORBEREITUNG
DER
VERSUCHE
.
93
2
SYNTHESE
DER
N
UND
P-FUNKTIONALISIERTEN
BIARYLE
(M^?)-12
UND
(M
,S)-13
.
94
2.1
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
DER
P,
TV-LIGANDEN
(AF
,??)-12
UND
UEBER
WEG
A
.
94
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.1.1
ATROP-DIASTEREOSELEKTIVE
AMINOLYSE
DES
LACTONS
51
MIT
NA-(R)-52
ZUR
DARSTELLUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN
AMIDS
(AF,7?)-53
.
94
2.1.2
SYNTHESE
DES
GESCHUETZTEN
AMINS
(M,R)-56
.
94
2.1.2.1
O-ISOPROPYLIERUNG
VON
(AF,R)-53
.
94
2.1.2.2
TV-METHYLIERUNG
DES
AMIDS
(M
J?)-54
.
96
2.1.2.3
REDUKTION
DES
AMIDS
(M,R)-55
.
97
2.1.3
SYNTHESE
DES
TRIFLATS
(M,7?)-61
.
98
2.1.3.1
VERSUCHE
ZUR
LEWISSAEURE-INDUZIERTEN
ENTSCHUETZUNG
DES
AMINS
(AF,R)-56
.
98
2.1.3.1.1
VERSUCHTE
ENTSCHUETZUNG
VON
(M,R)-56
MIT
BORTRICHLORID
.
98
2.1.3.1.2
VERSUCHTE
ENTSCHUETZUNG
VON
(AF,R)-56
MIT
BORTRIBROMID
.
98
2.1.3.1.3
VERSUCHTE
ENTSCHUETZUNG
VON
(M,/?)-56
MIT
TITAN-(IV)-CHLORID
.
99
2.1.3.1.4
FREISETZUNG
DER
PHENOLFUNKTION
VON
(AF,R)-56
MITTELS
HBR
.
99
2.1.3.2
DARSTELLUNG
DES
TRIFLATS
(AF
,1?)-61
.
100
2.1.4
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
EINER
WEITEREN
DONORFUNKTIONALITAET
AN
C2'
.
101
2.1.4.1
VARIANTE
A:
UMSETZUNG
MIT
PPHS
UNTER
PD(0)-KATALYSE
.
101
2.1.4.2 VARIANTE
B:
UMSETZUNG
MIT
HP(O)PH2
[109]
.
101
2.1.4.3
VARIANTE
C:
UMSETZUNG
MIT
HPPH2
I142]
.
102
2.1.4.4
VERSUCHTE
AMINIERUNG
DES
TRIFLATS
UNTER
HARTWIG
BEDINGUNGEN
.
102
2.1.4.5
VERSUCHTE
REDUKTION
DES
TRIFLATS
(M,R)-61
.
102
2.2
SYNTHESE
DES
MODELLTRIFLATS
RAC-80
.
102
2.2.1
DARSTELLUNG
DES
BENZYLALKOHOLS
RAC-76
.
102
2.2.2 SYNTHESE
DES
BROMETHERS
RAC-TI
.
103
2.2.3
AMINIERUNG
DES
BROMIDS
RAC-TI
.
104
2.2.4
FREISETZUNG
DER
PHENOLFUNKTION
.
105
2.2.5
DARSTELLUNG
DES
TRIFLATS
80
.
106
2.2.6
VERSUCHTE
EINFUEHRUNG
EINER
WEITEREN
DONORFUNKTION
.
107
2.3
SYNTHESE
DER
AXIALCHIRALEN
PJV-LIGANDEN
(M,R)-12
UND
(AF,S)-13
.
108
2.3.1
SYNTHESE
DES
BROMPHOSPHANOXIDS
(AF)-91
.
108
2.3.1.1
EINFUEHRUNG
DER
ETHERFUNKTION
.
108
2.3.1.2
VERSUCHE
ZUR
GEZIELTEN
FREISETZUNG
DER
PHENOLFUNKTION
.
109
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.3.1.2.1
UMSETZUNG
VON
(AEF)-86
MIT
BCI3
.
109
2.3.1.2.2
GEZIELTE
FREISETZUNG
DER
PHENOLFUNKTION
DURCH
HYDROGENOLYTISCHE
ABSPALTUNG
DER
BENZYLSCHUTZGRUPPE
.
110
2.3.1.3
SYNTHESE
DES
TRIFIATS
(AF)-89.
111
2.3.1.4
DARSTELLUNG
DES
PHOSPHANOXIDS
(AF)-90
DURCH
EINFUEHRUNG
DES
PHOSPHANOXID
FRAGMENTS
.
112
2.3.1.5
ALKOXYHALOGENAUSTAUSCH
AN
(AF)-90
.
113
2.3.2
SYNTHESE
DES
BROMPHOSPHANOXIDS
(AF)-104
.
117
2.3.2.1
BENZYLIERUNG
DES
AXIALCHIRALEN
DIOLS
(P)-97
.
117
2.3.2.2
HYDROXY-HALOGEN-AUSTAUSCH
AN
(AF)-98
.
118
2.3.2.3
REDUKTION
DES
BROMIDS
(AF)-99
.
119
2.3.2.4
ENTSCHUETZUNG
DER
PHENOLFUNKTION
DES
BIARYLETHERS
(P)-100
.
120
2.3.2.5
DARSTELLUNG
DES
TRIFIATS
(P)-102
.
121
23.2.6
SYNTHESE
DES
PHOSPHANOXIDS
(M)-103
.
122
2.3.2.7
RADIKALISCHE
BROMIERUNG
VON
(P)-103
ZU
(M)-104
.
123
2.3.3
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHINLIGANDEN
(M)-10,
(P)-LL,
(M,R)-12
UND
.
124
2.3.3.1
AAV
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
AMINIERUNG
DER
BROMPHOSPHANOXIDE
UND
(P)-103
.
124
2.3.3.1.1
',6'-DIMETHYL-2
'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"-PHENYL
ETHYLJAMINOMETHYLNAPHTHALIN
[(M,P)-62A]
.
125
2.3.3.1.2
(M,L"S)-L-(4',6'-DIMETHYL-2'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(R'
PHENYLETHYL)AMINOMETHYL]NAPHTHALIN
[(AF,S)-95A]
.
126
2.3.3.1.3
(M,R)-1
-(4
',6'-DIMETHOXYY-2
'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
PHENYLETHYL)AMINOMETHYL]NAPHTHALIN
[(M,P)-62B]
.
127
2.3.3.1.4
(M
,1
"S)-L
-(4
',6'-DIMETHOXY-2
'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
PHENYLETHYL]AMINOMETHYL-NAPHTHALIN
[(M,S)-95B]
.
,.
127
2.3.3.2
AAV
2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
REDUKTION
DER
PHOSPHANOXIDE
.
128
2.3.3.2.1
(M)-2-ETHOXYMETHYL-L-(4',6'-DIMETYL-2'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)NAPHTHALIN
[(AO-10J
.
129
23.3.2.2
(M)-L-(4',6'-DIMETHOXY-2'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-METHYLNAPHTHALIN
[(P)
11]
.
130
2.3.3.2.3
(M,R)-L-(4',6'-DIMETHYL-2'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"-PHENYL
ETHYL)AMINOMETHYLJNAPHTHALIN
[(M,P)-12A]
.
131
I
NHALTSVERZEICHNIS
2.3.3.2.4
'
,6'-DIMETHYL-2
'
-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"-PHENYL
ETHYL)AMINOMETHYL]NAPHTHALIN
[(AF,5)-13A]
.
132
2.3.3.2.5
(
M,R)-1
-(4',6'-DIMETHOXY-2
'
-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"-PHENYL
ETHYL)AMINOMETHYL]NAPHTHALIN
[(A/,7?)-12B]
.
133
2.3.3.2.6
(M,L"S)-L-(4',6'-DIMETHOXY-2'-DIPHENYLPHOSPHANYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"YY
PHENYLETHYL)AMINOMETHYL]NAPHTHALIN
[(AF,S)-13B]
.
134
3
ASYMMETRISCHE
SUZUKI-KUPPLUNGEN
UNTER
VERWENDUNG
DER
DARGESTELLTEN
PHOSPHINAMINE.
135
3.1
DARSTELLUNG
DER
ATROPISOMEREN
NAPHTHYLISOCHINOLIN-ALKALOIDE
(P)-113
UND
(AL)
114
DURCH
ASYMMETRISCHE
SUZUKI-KUPPLUNG
.
135
4
EINSATZ
DER
AXIALCHIRALEN
PHOSPHANE
(A/)-10
UND
(P)-LL
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
HYDROSILYLIERUNG
.
136
5
AXIALCHIRALE
TRIPODLIGANDEN.
138
5.1
OPTIMIERUNG
DER
DARSTELLUNG
DES
DREIFACH
AXIALCHIRALEN
LIGANDEN
(AL,AF,AF)-14.
138
5.1.1
UPSCALING
DER
VON
B
REUNING
1441
ENTWICKELTEN
BEDINGUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DES
BENZYLGESCHUETZTEN
TRIPODALEN
LIGANDEN
(AL,
AL,A/)
132
.
138
5.1.2
OPTIMIERTE
SYNTHESE
DES
DREIFACH
AXIALCHIRALEN
LIGANDEN
(M,M
,A1)-14
.
138
5.1.2.1
KONDENSATION
ZU
DEM
GESCHUETZTEN
TRIPOD-LIGANDEN
(A1,A1,A1)-132
.
138
5.1.2.2
DARSTELLUNG
DES
TRIPODLIGANDEN
(A1,A1,A1)-14
.
139
5.2
AAV
3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
(A1,A1,A1)-133
UND
(A1,A1,A1)-134
.
140
5.2.1
(M,M,M)-133
.
140
5.2.2
(M,M,M)-134
.
141
5.3
DER
EINSATZ
VON
(AL,AL,AL)
14
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
BENZALDEHYD
(135)
.
141
5.4
DARSTELLUNG
FLEXIBLER
CS-SYMMETRISCHER
DREIFACH
AXIALCHIRALER
LIGANDEN
.
142
5.4.1
SYNTHESE
DES
CS-SYMMETRISCHEN
TRIBROMIDS
138
.
142
I
NHALTSVERZEICHNIS
5.4.2
DARSTELLUNG
DES
C?-SYMMETRISCHEN
AXIALCHIRALEN
TRIOLS
(AE/,M,M)-139
.
143
5.4.3
AAV
4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
AMINIERUNG
DES
TRISBROMIDS
138
MIT
DEN
AMINEN
(A/)-140
UND
(P)-144
.
145
5.4.3.1
TRIS-{(M)-2-[L-(2'-BENZYLOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHYLMETHYL)-N-METHYL-
AMIN]MESITYLEN
[(AF,AF,M)-141]
.
146
5.4.3.2
TRIS-{(P,
LR,3R)-2-[7-(4',5'-DIMETHOXY-2'-METHYLNAPHTHALEN-L
'-YL)-L,3-DIMETHYL
L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-8-OL]MESITYLEN
[(P,P,P)-145].
147
5.4.4
ENTSCHUETZUNG
VON
(AFJVFJH)-141
.
149
5.5
DER
EINSATZ
VON
(M
,M,A/)-139
ALS
CHIRALEM
AUXILIAER
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
ET
2
ZN
ADDITION
AN
BENZALDEHYD
(135)
.
150
5.5.1
AAV
5:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ETHYLIERUNG
VON
135
IM
ANALYTISCHEM
MASSSTAB
.
150
5.5.2
AAV
6:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ETHYLIERUNG
DER
ALDEHYDE
135
UND
160
162
IM
PRAEPARATIVEN
MASSTAB
.
152
6
2
AMINOMETHYL
1-PHENYLNAPHTHALINE
ALS
PHARMAKOPHORES
CHASSIS
IN
DER
WIRKSTOFF-FORSCHUNG
.
153
6.1
DARSTELLUNG
DER
BROMETHER
182
UND
186
.
153
6.1.1
AAV
7
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
METHYLIERUNG
DER
DIOLE
(A/)-87
UND
RAC-97
.
153
6.1.1.1
2-HYDROXYMETHYL-L-(2',4',6
'
-TRIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
[181]
.
153
6.1.1.2
(M)-2-HYDROXYMETHYL-L-(2'-METHOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN
[(M)-185]
.
154
6.2
AAV
8
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
DER
BROMETHER
182
UND
186155
6.2.1
2-BROMOMETHYL-L-(2',4',6'-TRIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
[182]
.
155
6.2.2
(M)-2-BROMOMETHYL-L-(-2'-METHOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALIN
[(AF)-186]YY.
156
6.3
AAV
9
ZUR
AMINIERUNG
DER
BROMIDE
(AF)-85,
182
UND
186
.
156
6.3.1
2-(N-BENZYL)AMINOMETHYL-L-(2',4',6'-TRIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
[183]
.
157
6.3.2
2-(N,N-DIINETHYL)AMINOMETHYL-L-(2',4',6'-TRIMETHOXYPHENYL)NAPHTHALIN
[184]
.
158
6.3.3
(M)-L-(2
'-BENZYLOXY
4
'
,6
'
-DIMETHYLPHENYL)-2
-(
N-BENZYLAMINOMETHYL)NAPHTHALIN
[(AO-179]
.
158
I
NHALTSVERZEICHNIS
6.3.4
(M,R)-L-(2'-BENZYLOXY
4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-(L"-PHENYLETHYL)AMINO
METHYLJNAPHTHALIN
[(AF,7?)-172]
.
159
6.3.5
(M,S)-L-(2'-BENZYLOXY
4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N
-(1
"-PHENYLETHYL)AMINO
METHYL]NAPHTHALIN
[(M,S)-172]
.
160
6.3.6
(M)-L-(2
'-BENZYLOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL
)-2-(N,N-DIETHYLAMINOMETHYL
NAPHTHALIN
[(AO-180]
.
161
6.3.7
(
M)-2
-{
N-BENZYL-N-METHYLAMINOMETHYL
)-L-(2
'-METHOXY-4
',6'-DIMETHYLPHENYL
NAPH
THALIN
[(AF)-188]
.
162
6.3.8
(M,R)-L-(2'-METHOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"-PHENYLETHYL)AMINO
METHYLJNAPHTHALIN
[(M,7?)-189]
.
163
6.3.9
(M,S)-L-(2'-METHOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
"
PHENYLETHYL)
AMINO
-
METHYLJNAPHTHALIN
[(AF,S)-190]
.
164
6.4
AAV
10:
FREISETZEN
DER
PHENOLFUNKTION
DER
AMINOETHER
(M,7?)-172
UND
172
.
165
6.4.1
(M,R)-1
-(2'
-HYDROXY
4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-(L"-PHENYLETHYL)AMINO
METHYLJNAPHTHALIN
[(AL,7?)-173]
.
165
6.4.2
(M,S)-L-(2'-HYDROXY
4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-(L"-PHENYLETHYL)AMINO
METHYL]NAPHTHALIN
[(M,S)-173]
.
166
6.5
MOMYLIERUNG
DES
AMINOALKOHOLS
(M,/?)-173
.
166
6.6
ACYLIERUNG
DES
AMINOALKOHOLS
(AF,7?)-173
.
167
6.7
AAV
11
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
SULFONSAEUREESTER
(M,7?)-157
UND
(AF,AE)-158
.
169
6.7.1
(M,R)-2-[N-METHYL-N-(
1
'-PHENYLETHYL
)AMINOMETHYL]-L-(2
'-TOSYL-4
6
'-DIMETHYL
PHENYLJNAPHTHALIN
[(A/,Z?)-175]
.
169
6.7.2
(M,R)-L-(2'-BROSYL-4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
'-PHENYLETHYL)AMINO
METHYLJNAPHTHALIN
[(M,R)-176].
170
6.8
UMSETZUNG
VON
(M,R)-57
MIT
AE-(-)-A-METHOXY-A-TRIFLUOROMETHYL-PHENYLESSIG
SAEURE
.
171
6.9
AAV
12
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
TRIFLATE
61,191
UND
192172
I
NHALTSVERZEICHNIS
6.9.1
(M,R)-L-(2'-TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY-4
',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
PHENYLETHYL]AMINOMETHYLNAPHTHALIN
[(AF,R)-61]
.
172
6.9.2
(M)-L-(2
'-TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY-4
',6'-DIMETHYLPHENYL
)-2-[N-METHYL-N-(
1
PHENYLMETHYL]AMINOMETHYLNAPHTHALIN
[(A/,7?)-191]
.
173
6.9.3
(M,S)-L-(2'-TRIFLUORMETHANSULFONYLOXY-4',6'-DIMETHYLPHENYL)-2-[N-METHYL-N-(
1
PHENYLETHYL]AMINOMETHYLNAPHTHALIN
[(A/,S)-192]
.
174
A
STRUKTUR
UND
ORTSPARAMETER
DER
ROENTGENBEUGUNGSANALYSEN.
175
A
1
ROENTGENBEUGUNGSANALYSE
VON
(M,R)-54
.
175
A
2
ROENTGENBEUGUNGSANALYSE
VON
(M,R)-61
.
178
A
3
ROENTGENBEUGUNGSANALYSE
VON
.
181
L
ITERATUR
UND
A
NMERKUNGEN
.
184 |
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