Ringschluß- / Ringöffnungsreaktionen von Pyridinen: Synthese von N-Heterocyclen und Untersuchung auf Zytotoxizität
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Regensburg
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
1
1
EINLEITUNG,
ALLGEMEINES
ZU
NUCLEOPHILEN
RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN
VON
PYRIDINEN
1
2
INTRAMOLEKULARE
ANWENDUNG
DER
2,4-DINITROPHENYL-AKTIVIERTEN
RINGOEFFNUNGSREAKTION
4
3
KONZEPT
UND
ZIELSETZUNG
DIESER
ARBEIT
8
B
THEORETISCHER
TEIL:
SYNTHESE
12
1
MACHBARKEITSSTUDIE
12
1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KETTENLAENGE
12
1.2
RINGSCHLUSS
UEBER
EINE
PRIMAERE
AMINOGRUPPE
IN
DER
SEITENKETTE
17
1.3
N
ARYLSUBSTITUTION
19
2
HETEROATOMSUBSTITUTION
IN
DER
EDUKT-SEITENKETTE:
HETEROATOMSUBSTITUIERTE
DIHYDROPYRROLE
UND
TETRAHYDROPYRIDINE
24
2.1
HYDROXYSUBSTITUTION
IN
DER
SEITENKETTE
24
2.1.1
MONOHYDROXYLIERTE
DIHYDROPYRROLE
24
2.1.2
HYDROXY-UND
ARYLSUBSTITUIERTE
DIHYDROPYRROLE
26
2.1.3
TETRAHYDROPYRROLIZINE
28
2.1.4
MONOHYDROXYLIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
32
2.1.5
DIHYDROXYLIERTETETRAHYDROPYRIDINE
35
22
THIOSUBSTITUTION
IN
DER
SEITENKETTE
38
2.2.1
PROPYLENDITHIOSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
38
23
THIO
UND
HYDROXYSUBSTITUTION
IN
DER
SEITENKETTE
40
2.3.1
PROPYLENDITHIO
UND
HYDROXYSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
40
2.4
TV-SUBSTITUTION
IN
DER
SEITENKETTE
43
2.4.1
TOSYLAMINO
UND
ARYLSUBSTITUIERTE
DIHYDROPYRROLE
43
2.4.2
TOSYLAMINOSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
47
3
KOHLENSTOFF-HETEROATOMAUSTAUSCH
IN
DER
SEITENKETTE:
TV-HETEROCYCLEN
MIT
EINEM
ZUSAETZLICHEN
HETEROATOM
49
3.1
1,4-HETEROCYCLEN
49
3.1.1
O-SUBSTITUTION:
1,4-OXAZINE
49
3.1.2
S-SUBSTITUTION:
1,4-THIAZINE
51
3.1.3
TV-SUBSTITUTION:
TV-TOSYL-TETRAHYDROPYRAZINE
52
3.1.4
TV-SUBSTITUTION:
OXO-TETRAHYDROPYRAZINE
54
3.2
1,2-HETEROCYCLEN
56
3.2.1
2,
5-DIHYDROISOXAZOLE
(O-N,
FUENFGLIEDRIG)
56
3.2.2
5,6-DIHYDRO-2H-[L,2]OXAZINE
(O-N,
SECHSGLIEDRIG)
57
3.2.3
L,4-DIHYDRO-2AE
'
-PYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
58
3.2.4
2,5-DIHYDROPYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
61
3.2.5
1,2,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
62
4
AROMATEN-ANELLIERTE
HETEROCYCLEN
64
4.1
1,4-DIHYDROCHINOLINE
64
4.1.1
4-HYDROXY
1
,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
MIT
PRIMAERER
AMINOGRUPPE
UND
HYDROXYFUNKTION)
64
4.1.2
4-HYDROXY
1
,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
MIT
SEKUNDAERER
AMINOGRUPPE
UND
HYDROXYFUNKTION)
66
4.1.3
1
,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
OHNE
HYDROXYFUNKTION)
67
4.2
1,2-DIHYDROISOCHINOLINE
69
4.3
INDOLE
71
5
4-SUBSTITUIERTE
ISOCHINOLINE
ALS
STARTVERBINDUNGEN:
3-ARYLSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
72
C
THEORETISCHER
TEIL:
BIOCHEMIE
77
1
PRIMAERSCREENING
AUF
ZYTOTOXIZITAET
77
1.1
PRINZIP
DES
KRISTALLVIOLETT-ASSAYS
77
1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
79
D
ZUSAMMENFASSUNG
89
E
EXPERIMENTELLER
TEIL
95
1
SPEKTROSKOPISCHE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN,
ALLGEMEINES
95
2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
96
3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
99
3.1
MACHBARKEITSSTUDIE
99
3.1.1
MACHBARKEITSSTUDIE,
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KETTENLAENGE
99
3.1.2
RINGSCHLUSS
UEBER
EINE
PRIMAERE
AMINOGRUPPE
IN
DER
SEITENKETTE
113
3.1.3
N-ARYLSUBSTITUTION
117
32
HETEROATOMSUBSTITUTION
IN
DER
EDUKT-SEITENKETTE
122
3.2.1
MONOHYDROXYLIERTE
DIHYDROPYRROLE
122
3.2.2
HYDROXY
UND
ARYLSUBSTITUIERTE
DIHYDROPYRROLE
127
3.2.3
TETRAHYDROPYRROLIZINE
132
3.2.4
MONOHYDROXYLIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
140
3.2.5
DIHYDROXYLIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
144
3.2.6
PROPYLENDITHIOSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
148
3.2.7
PROPYLENDITHIO-UND
HYDROXYSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
155
3.2.8
TOSYLAMINO-UND
ARYLSUBSTITUIERTE
DIHYDROPYRROLE
159
3.2.9
TOSYLAMINOSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
166
33
KOHLENSTOFF-HETEROATOMAUSTAUSCH
IN
DER
SEITENKETTE
170
3.3.1
O-SUBSTITUTION:
1,4-OXAZINE
170
3.3.2
S-SUBSTITUTION:
1,4-THIAZINE
176
3.3.3
TV-SUBSTITUTION:
TV-TOSYL-TETRAHYDROPYRAZINE
180
3.3.4
TV-SUBSTITUTION:
OXO-TETRAHYDROPYRAZINE
186
3.3.5
2,5-DIHYDROISOXAZOLE
(O-N,
FUENFGLIEDRIG)
189
3.3.6
5,6-DIHYDRO-2H-[L,2]OXAZINE
(O-N,
SECHSGLIEDRIG)
192
3.3.7
L,4-DIHYDRO-2H-PYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
196
3.3.8
2,5-DIHYDROPYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
200
3.3.9
1,2,5,6-TETRAHYDRO-PYRIDAZINE
(N-N,
SECHSGLIEDRIG)
202
3.4
AROMATEN-ANELLIERTE
HETEROCYCLEN
205
3.4.1
4-HYDROXY-L,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
MIT
PRIMAERER
AMINOGRUPPE
UND
HYDROXYFUNKTION)
205
3.4.2
4-HYDROXY-L,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
MIT
SEKUNDAERER
AMINOGRUPPE
UND
HYDROXYFUNKTION)
210
3.4.3
1,4-DIHYDROCHINOLINE
(STARTPYRIDIN
OHNE
HYDROXYFUNKTION)
214
3.4.4
1
,2-DIHYDROISOCHINOLINE
219
3.4.5
INDOLE
223
3.5
4-SUBSTITUIERTE
ISOCHLNOLINE
ALS
STARTVERBINDUNGEN:
3-ARYLSUBSTITUIERTE
TETRAHYDROPYRIDINE
226
4
BESTIMMUNG
DER
ZYTOTOXIZITAET
233
4.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
233
4.2
REAGENZIEN
233
4.3
ZELLINIEN
234
4.4
ZYTOSTATIKUM
234
4.5
KULTIVIERUNG
DER
ZELLEN
234
4.6
ZYTOTOXIZITAETSTEST
235
F
ANHANG
237
1
ABKFLRZUNGSVERZEICHNIS
237
2
LITERATURVERZEICHNIS
240 |
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