Addition von Vinyloxy-alkoxiden an Carbonylverbindungen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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2002
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| Beschreibung: | Münster (Westfalen), Univ., Diss., 2003 (Nur beschränkt für den Austausch) |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG
1
1.1 DAS
GRIGNARD
REAGENZ VON 2-BROMMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2
1.2 ERGEBNISSE DER DIPLOMARBEIT-6
1.3 D
2-REAGENZIEN-9
2 AUFGABENSTELLUNG
11
3 UNTERSUCHUNGEN VON EINFLUSSGROESSEN-14
3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DES METALL-KATIONS-14
3.1.1 ADDITION VON MAGNESIUM- UND ALUMINIUM-2-VINYLOXY-ETHOXID-14
3.1.2 ADDITION VON BOR-, TITAN(IV)-, ZIRKONIUM(IV)-, ZINK(LL)-UND-20
ZINN(IV)-2-VINYLOXY-ETHOXID
3.1.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR LEW/S-ACIDITAET DES TI(IV)-KATIONS-22
3.1.4 ADDITION VON TRIISOPROPOXYTITAN-2-VINYLOXY-ETHOXID-27
3.1.4.1
IN SITU BILDUNG VON TRIISOPROPOXYTITAN-2-VINYLOXY-ETHOXID-27
3.1.4.2 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN-30
3.1.4.3 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN-31
3.2
UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER CARBONYLVERBINDUNG-34
3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SUBSTITUTION DER VINYLOXYFUNKTION
36
3.3.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN-36
3.3.2 ADDITION VON 2-PROPENYLOXY-ETHOXID, 2-(METHYL-PROPENYLOXY)-ETHOXID
- 38
UND 2-LSOPROPENYLOXY-ETHOXID
3.4
UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER ALKOXYFUNKTION-45
3.4.1 DARSTELLUNG VON 3-VINYLOXY-PROPANOL- 45
3.4.2 ADDITION VON 3-VINYLOXY-PROPOXID-45
3.5 ZUSAMMENFASSUNG-49
3.6 DISKUSSION DER MECHANISMUS-MODELLE-52
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/967405912
INHALTSVERZEICHNIS
3.6.1 DAS CARBANIONISCHE MECHANISMUS-MODELL A-52
3.6.2 DAS ALDOLARTIGE MECHANISMUS-MODELL B-56
3.7 STELLUNG DER ADDITION VON VINYLOXY-ALKOXIDEN IM KONTEXT
58
DER BEKANNTEN ALDOLADDITIONEN
4 STEREOSELEKTIVE ADDITION VON VINYLOXY-ALKOXIDEN
61
4.1 ADDITION VON 2-VINYLOXY-ETHOXID AN 1,2;5,6-DI-0--61
ISOPROPYLIDEN-A-D-R/BO-FURANOS-3-ULOSE
4.1.1 NUKLEOPHILE ADDITION AN 1,2;5,6-DI-OISOPROPYLIDEN-A-D-R/BO--63
FURANOS-3-ULOSE
4.1.2 DARSTELLUNG VON 1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-OF-D-R/BO-FURANOS-63
3-ULOSE
4.1.3 ADDITION VON 2-VINYLOXY-ETHOXID-63
4.2 ADDITION VON VINYLOXY-ALKOXIDEN AN 2,3-O-LSOPROPYLIDEN
.67
D-GLYCERI NALDEHYD
4.2.1 2-DESOXY- UND 2-DESOXY-2-C-METHYL-PENTOSEN-67
4.2.2 ALDOLADDITION AN 2,3-O-LSOPROPYLIDEN-D-GLYCERINALDEHYD-67
4.2.3 DARSTELLUNG VON 2,3-O-LSOPROPYLIDEN-D-GLYCERINALDEHYD-70
4.2.4 ADDITION VON 2-VINYLOXY-ETHOXID-70
4.2.5 ADDITION VON 2-PROPENYLOXY-ETHOXID-72
4.2.6 BESTIMMUNG DER KONFIGURATION DER ADDITIONSPRODUKTE-74
4.2.7 STEREOCHEMISCHE MODELLE DER NUKLEOPHILEN ADDITION AN-76
2.3- O-LSOPROPYLIDEN-D-GLYCERINALDEHYD
4.3 ADDITION VON CHIRALEN TITAN-VINYLOXY-ALKOXIDEN AN-79
2.3- O-LSOPROPYLIDEN-GLYCERINALDEHYD
4.3.1 CHIRALE TITAN-KOMPLEXE-79
4.3.2 CHIRALE TITAN-VINYLOXY-ALKOXIDE-81
4.3.3 ADDITION VON TADDOLATOTITAN-2-VINYLOXY-ETHOXID-83
4.3.4 ADDITION VON BINOLATOTITAN-2-VINYLOXY-ETHOXID-84
4.3.5 ADDITION VON BINOLATOTITAN-2-PROPENYLOXY-ETHOXID-88
4.4 ENANTIOSELEKTIVE ADDITION VON VINYLOXY-ALKOXIDEN
89
4.5 ZUSAMMENFASSUNG-92
INHALTSVERZEICHNIS
II EXPERIMENTELLER TEIL
1 ALLGEMEINES
95
2 ALLGEMEINE VERSUCHSVORSCHRIFTEN
99
2.1 MAGNESIUM- UND ALUMINIUM-VINYLOXY-ALKOXIDE-99
2.2 NATRIUM-VINYLOXY-ALKOXIDE-100
2.3 BOR-, TITAN(IV)-, ZIRKONIUM(IV)-, ZINK(LL)- UND ZINN(IV)-100
2- VINYLOXY-ETHOXID
2.4 TRIISOPROPOXYTITAN-VINYLOXY-ALKOXIDE-102
2.5 CHIRALE TITAN-VINYLOXY-ALKOXIDE-103
2.6 O-ACETYLIERUNG-104
3 UNTERSUCHUNGEN VON EINFLUSSGROESSEN
104
3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DES METALL-KATIONS
104
3.1.1 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-1-PHENYL-ETHANOL (16)-104
3.1.2 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-1-PHENYL-ETHANON
(18)-105
3.1.3 2-[2,6-DIPHENYL-(1,3-DIOXAN-4-YL)OXY]-ETHANOL
(19)-107
3.1.4 ()-ZIMTALDEHYD
(24)-108
3.1.5 UMSETZUNG VON 2-VINYLOXY-ETHANOL (6) MIT TITANTETRAISOPROPOXID-109
UND BENZALDEHYD
3.1.6 NATRIUM-2-VINYLOXY-ETHOXID
(4)-110
3.1.7 TRIISOPROPOXYTITAN-2-VINYLOXY-ETHOXID
(22A)-110
3.1.8 REDUKTIVE ELIMINIERUNG VON 2-BROMMETHYL-1,3-DIOXOLAN (1)-111
3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER CARBONYLVERBINDUNG-113
3.2.1 1-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-4-PHENYL-BUTAN-2-OL
(30)-113
3.2.2 1-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-3,3-DIMETHYL-BUTAN-2-OL
(31)-114
3.2.3 1-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-3-METHYL-HEXAN-2-OL
(32)-115
3.2.4 1-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-PENT-3-EN-2-OL
(33)- 117
3.2.5
3-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-2-HYDROXY-PROPIONSAEUREETHYLESTER
(34A)
UND
-118
3- (1,3-DIOXOLAN-2-YL)-2-HYDROXY-PROPIONSAEUREISOPROPYLESTER
(34B)
3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR SUBSTITUTION DER VINYLOXYFUNKTION-120
3.3.1 2-PROPENYLOXY-ETHANOL
(35)-129
3.3.2 ADDITION VON 2-PROPENYLOXY-ETHOXID-121
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.2.1 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-1-PHENYL-PROPAN-1-OL (45)-122
3.3.2.2 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-1 -PHENYL-PROPAN-1 -ON
(47)-124
3.3.3 2-LSOPROPENYL-1,3-DIOXOLAN
(39)-125
3.3.4 2-(METHYL-PROPENYLOXY)-ETHANOL
(36)-126
3.3.5 ADDITION VON 2-(METHYL-PROPENYLOXY)-ETHOXID-127
3.3.5.1 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-2-METHYL-1-PHENYL-PROPAN-1-OL
(46)-127
3.3.5.2 2-(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-2-METHYL-1-PHENYL-PROPAN-1-ON
(48)-128
3.3.6 1-BROM-PROPAN-2-ON
(41) 129
3.3.7 2-BROMMETHYL-2-METHYL-1,3-DIOXOLAN (7)-129
3.3.8 2-LSOPROPENYLOXY-ETHANOL
(9)-130
3.3.9 ADDITION VON 2-LSOPROPENYLOXY-ETHOXID-131
3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS DER ALKOXYFUNKTION
133
3.4.1 2-BROMMETHYL-1,3-DIOXAN
(51)-133
3.4.2 3-VINYLOXY-PROPANOL
(52)-134
3.4.3 ADDITION VON 3-VINYLOXY-PROPOXID-135
3.4.3.1 2-(1,3-DIOXAN-2-YL)-1-PHENYL-ETHANOL
(56)-135
3.4.3.2 2-(1,3-DIOXAN-2-YL)-1-PHENYL-ETHANON (57)-136
3.4.3.3 3-[2,6-DIPHENYL-(1,3-DIOXAN-4-YL)OXY]-PROPAN-1-OL (58)-137
4 STEREOSELEKTIVE ADDITION VON VINYLOXY-ALKOXIDEN
-139
4.1 ADDITION AN 1,2;5,6-DI-0*ISOPROPYLIDEN-*-D-RIBO-FURANOS-3-ULOSE-
139
4.1.1 1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-A-D-GR/T/COFURANOSE (68)-139
4.1.2 1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-OF-D-R/OEO-FURANOS-3-ULOSE
(64)-140
4.1.3 ADDITION VON 2-VINYLOXY-ETHOXID-141
4.1.3.1 3-C-[(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-METHYL]-1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-142
A-D-G/UCO-HEXOFURANOSE
{GLUCO
69)
4.1.3.2 3-C-[(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-METHYL]-1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-143
A-D-A//O-HEXOFURANOSE
{ALLO
69)
4.2
ADDITION AN 2,3-O-LSOPROPYLIDEN-D-GLYCERINALDEHYD (70)-144
4.2.1 1,2;5J6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-D-MANNIT
(80)-144
4.2.2
2,3-O-LSOPROPYLIDEN-D-GLYCERINALDEHYD
(70)
145
4.2.3 ADDITION VON 2-VINYLOXY-ETHOXID-146
4.2.3.1 4,5-0-LSOPROPYLIDEN-2-DESOXY-D-RIBOSE-1,3-DIOXOLAN-147
(3S,4FL)-81
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.2.3.2 4,5-0-LSOPROPYLIDEN-2-DESOXY-D-XYLOSE-1,3-DIOXOLAN-147
(3F?,4/?)-81
4.2.3.3
3,4,5-TRI-0-ACETYL-2-DESOXY-D-RIBOSE-PROPAN-1,3-DIYL-DITHIOACETAL- 148
((3S.4R)- 83)
4.2.3.4
3,4,5-TRI-0-ACETYL-2-DESOXY-D-XYLOSE-PROPAN-1,3-DIYL-DITHIOACETAL- 150
((3S,4FL)-83)
4.2.4 ADDITION VON 2-PROPENYLOXY-ETHOXID-151
4.2.4.1
4,5-0-LSOPROPYLIDEN-2-DESOXY-2-C-METHYL-D-ARABINOSE-1,3-DIOXOLAN- 152
(2S,3S,4FL)-82
4.2.4.2 METHYL-3,5-DI-0-ACETYL-2-DESOXY-2-C-METHYL--D-ARABINO-FURANOSID
-154
(-85) UND METHYL-3,5-DI-0-ACETYL-2-DESOXY-2-C-METHYL-/?-D-ARABINO-
FURANOSID
(SS-85)
4.2.4.3
METHYL-3,5-DI-0-BENZOYL-2-DESOXY-2-C-METHYL--D-ARABINO-FURANOSID 156
(
86
)
III ANHANG
1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 3-C-[(1,3-DIOXOLAN-2-YL)-METHYL]-
-157
1,2;5,6-DI-0-ISOPROPYLIDEN-OF-D-G/UCO-HEXOFURANOSE (
GLUCO-69)
2 AM1-RECHNUNGEN
-162
3 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
-167 |
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| spelling | Maier, Peter 1973- Verfasser (DE-588)124613659 aut Addition von Vinyloxy-alkoxiden an Carbonylverbindungen vorgelegt von Peter Maier 2002 V, 167 S. graph. Darst. : 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Münster (Westfalen), Univ., Diss., 2003 (Nur beschränkt für den Austausch) Alkoholate - Additionsreaktion - Carbonylverbindungen - Reaktionsmechanismus Reaktionsmechanismus (DE-588)4177123-0 gnd rswk-swf Carbonylverbindungen (DE-588)4147318-8 gnd rswk-swf Additionsreaktion (DE-588)4141380-5 gnd rswk-swf Vinyloxygruppe (DE-588)4730314-1 gnd rswk-swf Alkoholate (DE-588)4141898-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Alkoholate (DE-588)4141898-0 s Vinyloxygruppe (DE-588)4730314-1 s Additionsreaktion (DE-588)4141380-5 s Carbonylverbindungen (DE-588)4147318-8 s Reaktionsmechanismus (DE-588)4177123-0 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=010354008&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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