Neue Antithrombotika mit Oxadiazolstruktur:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
2
CHEMISCH-THEORETISCHER
TEIL
.
7
2.1
ALLGEMEINES
.
7
2.2
DARSTELLUNG
DER
1,2,4-OXADIAZOLE
.
8
2.2.1
CARBOXAMIDOXIME
.
8
2.2.2
O-CHLORMETHYLCARBONYL-CARBOXAMIDOXIME
.
13
2.2.3
5-CHLORMETHYL-L
,2,4-OXADIAZOLE
.
15
23
ETHER
DER
1,2,4-OXADIAZOLE
.
18
2.3.1
SYNTHESE
DER
ETHER
DER
1,2,4-OXADIAZOLE
.
19
2.4
THIOETHER
.
25
2.4.1
THIOETHERDERIVAT
DES
1
,2,4-OXADIAZOLS
.
25
2.4.2
THIOETHERDERIVAT
DES
1
,3,4-OXADIAZOLS
.
27
2.5
CARBONSTTUREAMIDE
DER
OXADIAZOLE
.
30
2.5.1
1,3
,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
UND
IHRE
VORSTUFEN
.
31
2.5.1.1
N
'
-ACYLOXALSAEUREETHYLESTERHYDRAZIDE
.
34
2.5.1.2
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBONSAEUREETHYLESTER
.
36
2.5.1.3
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
NEUTRALEN
RESTEN
.
39
2.5.1.3.1
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
N-HYDROXYALKYLRESTEN
.
40
2.5.1.3.2
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
N-[2-(2-HYDROXYETHOXY)-ETHYL]
REST
.
45
2.5.1.3.3
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
N-(3-METHOXYPROPYL)-REST
.
48
2.5.1.3.4
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
N-(3,4-METHYLENDIOXYPHENYL
METHYL)-REST
.
49
2.5.1.4
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
BASISCHEM
ZENTRUM
IN
DER
CARBOXAMIDSEITENKETTE
.
52
2.5.1.4.1
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MITN-(2-HYDROXYETHYLAMIN ?ALKYL)
RESTEN
.
53
2.5.1.4.2
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE MIT
N-(DIALKYLAMINOALKYL)-RESTEN
.
55
2.5.1.4.3
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
N-(3-AMINOPROPYL)
UND
N-(3-METHYLAMINOPROPYL)-REST
.
58
2.5.1.4.4
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
GESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
60
2.5.1.4.5
1
,3 4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
UNGESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
64
2.5.2
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
UND
IHRE
VORSTUFEN
.
67
2.5.2.1
O-ETHYLOXALYL-CARBOXAMIDOXIME
.
67
2.5.2.2
1
,2,4-OXADIAZOL-5-CARBONSAEUREETHYLESTER
.
69
2.5.2.3
1
,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
.
71
2.5.2.3.1
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
MIT
N-(2-HYDROXYETHYLAMINOALKYL)
RESTEN
.
71
2.5.2.3.2
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
MIT
N-(DIALKYLAMINOALKYL)-RESTEN
.
72
2.5.2.3.3
N-(3-METHYLAMINOPROPYL)-L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMID
.
74
2.5.2.3.4
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
MIT
PYRROLIDINREST
.
74
2.5.2.3
.5
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
MIT
UNGESAETTIGTEM
BASISCHEM
HETEROCYCLUS
.
75
3
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
.
77
3.1
BESTIMMUNG
DER
THROMBOCYTENAGGREGATION
IN
VITRO
.
77
3.1.1
OXADIAZOLDERIVATE
MIT
ETHER
UND
THIOETHERSTRUKTUR
.
78
3.1.2
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
NEUTRALEN
RESTEN
.
79
3.1.3
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
BASISCHEN
RESTEN
.
81
3.1.3.1
N-(2-HYDROXYETHYLAMINOALKYL)-OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
81
3.1.3.2
N-(DIALKYLAMINOALKYL)-OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
82
3.1.3.3
N-(3-AMINOPROPYL)
UND
N-(3-METHYLAMINOPROPYL)
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
85
3.1.3.4
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
GESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
86
3.1.3.5
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
UNGESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
89
3.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
IN
VIFRO-ERGEBNISSE
.
91
3.2
BESTIMMUNG
DER
THROMBUSBILDUNGSHEMMUNG
IN
VIVO
.
92
3.2.1
OXADIAZOLDERIVATE
MIT
ETHER
UND
THIOETHERSTRUKTUR
.
95
3.2.2
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
NEUTRALEN
RESTEN
.
96
3.2.3
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
BASISCHEN
RESTEN
.
99
3.2.3.1
N-(2-HYDROXYETHYLAMINOALKYL)-OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
99
3.2.3.2
N-(DIALKYLAMINOALKYL)-OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
101
3.2.3.3
N-(3-METHYLAMINOPROPYL)-OXADIAZOLCARBOXAMIDE
.
104
3.2.3.4
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
GESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
104
3.2.3.5
OXADIAZOLCARBOXAMIDE
MIT
UNGESAETTIGTEN
BASISCHEN
HETEROCYCLEN
.
106
3.2.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
IN
V/VO-ERGEBNISSE
.
108
3.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
WIRKUNGSMECHANISMUS
.
112
3.3.1
AKTIVIERUNG
DER
LOESLICHEN
GUANYLATCYCLASE
.
113
3.3.2
HEMMUNG
DER
PHOSPHODIESTERASEN
.
114
3.3.3
BORN-TEST
MIT
ANDEREN
AGGREGATIONSINDUKTOREN
.
115
3.3.4
IN
V/FRO-MODELL
FUER
DEN
5-HTIA-REZEPTOR
.
117
4
CHEMISCH-EXPERIMENTELLER
TEIL
.
123
4.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
123
4.2
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
HERGESTELLTEN
SUBSTANZEN
.
126
4.2.1
VORSTUFEN
DER
1
,2,4-OXADIAZOLE
.
126
4.2.1.1
CARBOXAMIDOXUENE
.
126
4.2.1.2
O-CHLORMETHYLCARBONYL-CARBOXAMIDOXIME
.
130
4.2.1.3
5-CHLORMETHYL-L,2,4-OXADIAZOLE
.
131
4.2.2
ETHER
DER
1
,2,4-OXADIAZOLE
.
133
4.2.3
THIOETHER
.
136
4.2.3.1
1
,2,4-OXADIAZOL
.
136
4.2.3.2
1
,3,4-OXADIAZOL
.
136
4.2.4
AMIDE
DER
1
,3,4-OXADIAZOLE
UND
IHRE
VORSTUFEN
.
138
4.2.4.1
HYDRAZINYLOXALSAEUREETHYLESTER(14)
.
138
4.2.4.2
N
'
-(ETHYLOXALYL)-ACYL-HYDRAZIDE
.
138
4.2.4.3
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBONSAEUREETHYLESTER
.
142
4.2.4.4
L,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
.
146
4.2.4.4.
1
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
NEUTRALEN
RESTEN
.
147
4.2.4.4.2
1
,3,4-OXADIAZOL-2-CARBOXAMIDE
MIT
BASISCHEN
RESTEN
.
159
4.2.5
AMIDE
DER
1,2,4-OXADIAZOLE
UND
IHRE
VORSTUFEN
.
177
4.2.5.1
O-ETHYLOXALYL-CARBOXAMIDOXIME
.
177
4.2.5.2
L,2,4-OXADIAZOL-5-CARBONSAEUREETHYLESTER
.
180
4.2.5.3
1
,2,4-OXADIAZOL-5-CARBOXAMIDE
.
183
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
196
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
203 |
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