Zur Oligomerisierung in ionischen Flüssigkeiten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2001 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
3
2.1.
ZWEIPHASENKATALYSE
.1.
_
.
.3
23.
IONISCHE
FLUESSIGKEITEN
6
2.2.1.
EINFUEHRUNG
.
6
2.2.2.
SYNTHESEVERFAHREN
UND
KLASSIFIZIERUNG
.
8
2.2.2.1.
LEWIS-SAURE/NICHT
KOORDINIERENDE
IONISCHE
FLUESSIGKEITEN
VOM
TYP
[KATION]*
/[MXY+1]'
.
11
2.2.2.2.
IONISCHE
FLUESSIGKEITEN
VOM
TYP
[KATION]
+
[A]'
.
12
2.2.2.2.
1.
SYNTHESE
AUS
SALZLOESUNGEN
DURCH
ANIONENAUSTAUSCH
.
12
2.2.3.
CHARAKTERISTISCHE
EIGENSCHAFTEN
IONISCHER
FLUESSIGKEITEN
.
14
2.2.3.1.
DICHTE
.
14
2.2.3.2.
VISKOSITAET
.
17
2.2.3.3.
LOESLICHKEITSEIGENSCHAFTEN
.
21
2.2.3.4.
HANDHABUNG
.
25
2.2.3.5.
VERFUEGBARKEIT
.
25
2.2.4.
IONISCHE
FLUESSIGKEITEN
ALS
LOESUNGSMITTEL
FUER
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
.
26
23.
OLIGOMERISIERUNG
IN
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
27
2.3.1.
DIMERISIERUNG
VON
PROPEN
IN
[BMIM]CL/ALCL
3
/ALETC12
.
27
2.3.2.
DIMERISIERUNG
VON
N-BUTENEN
IN
[BMIMJCL/ALCLJ/ALETCLZ
.
30
2.3.3.
DIMERISIERUNG
VON
ETHEN
IN
[BMIMJCL/ALCLA/ALETCLJ.
33
2.3.4.
TRIMERISIERUNG
VON
ETHEN
IN
[BMIMJCL/ALCLJ/ALETJ
.
34
2.4.
A-OLEFINE
.
36
2.4.1.
TECHNISCHE
VERFAHREN
ZUR
DARSTELLUNG
.
36
2.4.2.
VERWENDUNG
VON
A-OLEFINEN
.
39
2.4.3.
KATIONISCHE
NICKELKOMPLEXE
.
40
2.4.3.1.
KATIONISCHE
NICKELKOMPLEXE
MIT
EINZAEHNIGEN
LIGANDEN
.
40
2.4.3.2.
KATIONISCHE
NICKELKOMPLEXE
MIT
MEHRZAEHNIGEN
LIGANDEN
.
44
2.4.4.
DIPHOSPHINMONOXIDE
ALS
HEMILABILE
LIGANDEN
.
47
2.4.5.
DIPHOSPHINMONOXIDE
ALS
LIGANDEN
IN
DER
ETHENOLIGOMERISIERUNG
MIT
KATIONISCHEN
NI-KOMPLEXEN
.
50
3.
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.54
3.1.
VORVERSUCHE
ZUR
ETHENOLIGOMERISIERUNG
MIT
KATIONISCHEN
NICKELKOMPLEXEN
IN
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
55
3.1.1.
WAHL
DER
VERSUCHSPARAMETER
UND
REPRODUKTION
DER
ERGEBNISSE
IN
ORGANISCHEN
LOESUNGSMITTELN
.
55
3.1.2.
ALLGEMEINE
ANFORDERUNGEN
AN
DIE
VERWENDETE
IONISCHE
FLUESSIGKEIT
.
57
3.1.3.
QUALITATIVE
VORVERSUCHE
MIT
[BMIM]PFJ
.
60
3.1.4.
QUALITATIVE
SCREENING-VERSUCHE
MIT
ANDEREN
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
62
3.1.5.
QUALITATIVE
VORVERSUCHE
ZUR
REAKTORAUSWAHL
.
66
3.2.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
IONISCHER
FLUESSIGKEITEN
ALS
OLIGOMERISIERUNGSMEDIUM
.
69
3.2.1.
CHLORIDSALZE
.
69
3.2.2.
OPTIMIERTE
DARSTELLUNG
DER
CHLORIDSALZE
.
70
3.2.3.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
VON
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
DES
TYPS
[KATION]
+
PFOE'
UND
[KATION]
+
BF4
-
.
71
3.2.3.1.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
UEBER
DIE
ZUGABE
VON
BRONSTEDSAEURE
(SAEUREROUTE)
.
71
3.2.3.2.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
DURCH
LONENAUSTAUSCH
MIT
NA-
ODER
K-SALZEN
.
74
3.2.3.3.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
UEBER
EINE
EINTOPFREAKTION
.
75
3.2.3.4.
OPTIMIERTE
SYNTHESE
EINER
[KATION^BF/
-SCHMELZE
UEBER
DAS
MEERWEINS
REAGENZ
.
76
3.2.3.5.
CHLORIDFREIE
DARSTELLUNG
VON
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
DES
TYPS
[KATION]
+
BF4
'
UND
[KATIONFPFOE'UEBER
DIMETHYLSULFAT
.
78
3.2.3.6.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
VERSCHIEDENEN
OPTIMIERTEN
DARSTELLUNGS-METHODEN
.
80
3.3.
OLIGOMERISIERUNG
VON
ETHEN
IN
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
84
3.3.1.
VERGLEICH
DER
OLIGOMERISIERUNGSERGEBNISSE
IN
METHYLENCHLORID
UND
[BMIM]PF
6
.
84
3.3.2.
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSPARAMETER
.
87
3.3.2.I.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
.
88
3.3.2.2.
EINFLUSS
DES
DRUCKES
.
90
3.3.3.
EINFLUSS
DER
MENGE
AN
ORGANISCHEM
EXTRAKTIONSLOESUNGSMITTEL
.
91
3.3.4.
VARIATION
DER
EINGESETZTEN
IONISCHEN
FLUESSIGKEIT
.
93
3.3.4.I.
VARIATION
DES
ANIONS
DER
IONISCHEN
FLUESSIGKEIT
.
93
3.3.4.2.
VARIATION
DES
KATIONS
DER
IONISCHEN
FLUESSIGKEIT
.
95
3.3.5.
REZYKLIERUNG
.
98
3.3.6.
VERSCHIEDENE
KATALYSATOREN
.
99
3.4.
ANALYTISCHE
VERSUCHE
ZUR
AKTIVIERUNG
KATIONISCHER
NICKEL-KOMPLEXEN
IM
ZWEIPHASENSYSTEM
MIT
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
_
.
_
.
_.
103
3.4.1.
POLARITAET
.
103
3.4.2.
KOORDINATIONSEIGENSCHAFLEN
.
104
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
107
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
111
5.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
_
.
_
.
111
52.
ANALYTIK
_
.
_
.
.
111
5.2.1.
GC-ANALYTIK
.
111
5.2.1.1.
QUANTITATIVE
BERECHNUNGEN
.
111
5.2.I.2.
TRENNUNG
DER
OLIGOMERE
.
112
5.2.1.2.1.
ANALYTIK
DER
ETHENOLIGOMEREN;
ANALYTIK
DER
CS-OLIGOMERE.
112
5.2.2.
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
112
5.2.3.
SCHMELZPUNKTMESSUNG
.
112
5.2.4.
DICHTEMESSUNG
.
113
5.2.5.
CHLORIDBESTIMMUNG
.
113
53.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
113
5.3.1.
VERBINDUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
113
5.3.2.
LOESUNGSMITTEL
.
114
5.3.3.
GASE
.
114
5.3.4.
VERBINDUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
NICKEL-KATALYSATORKOMPLEXE
.
114
5.4.
DARSTELLUNG
DER
IONISCHEN
FLUESSIGKEITEN
.
115
5.4.1.
DARSTELLUNG
DER
CHLORIDSALZE
.
115
5.4.1.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
1)
ZUR
SYNTHESE
DER
CHLORIDSALZE
.
115
5.4.1.2.
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-4-METHYL-PYRIDINIUMCHLORID
([4-MBP]CL)
.
115
5.4.1.3.
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
([BMIM]C1)
.
116
5.4.1.4.
DARSTELLUNG
VON
N-HEXYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
([HMIM]C1)
.
116
5.4.1.5.
DARSTELLUNG
VON
N-OCTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
([OMIM]C1)
.
117
5.4.1.6.
DARSTELLUNG
VON
N-DECYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
([DMIM]C1)
.
118
5.4.1.7.
DARSTELLUNG
VON
N-DODECYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
([DDMIMJC1).
118
5.4.2.
DARSTELLUNG
DER
LEWIS-ACIDEN
CHLOROSTANNAT-SCHMELZEN
.
119
5.4.2.I.
[BMIM]CL/SNCL
2
(1:1,04)
.
119
5.4.3.
DARSTELLUNG
DER
NEUTRALEN
SCHMELZEN
.
119
5.4.3.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
2)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
DIE
ZUGABE
VON
STARKEN
BRONSTEDSAEUREN
.
119
5.4.3.2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
3)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
FAELLUNG
MIT
METALLSALZEN
M
+
[A]'
.
120
5.4.3.3.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
4)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
FAELLUNG
MIT
METALLSALZEN
M
+
[A]
IN
WASSER'
.
120
5.4.3.4.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
5)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
LONENAUSTAUSCHERHARZ
.
121
5.4.3.5.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
6)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
EINE
YYONE-POT
"
-REAKTION
.
121
S.4.3.6.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
(AAV
7)
ZUR
DARSTELLUNG
NEUTRALER
SCHMELZEN
UEBER
DIREKTE
ALKYLIERUNG,
BZW.
QUATEMISIERUNG
DES
AMINS
.
121
5.4.3.7.
N-ALKYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([RMIM]PF
6
)
.
122
5.4.3.7.I.
N-ETHYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([EMIMJPFS)
.
122
5.4.3.7.2.
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([BMIM]PF
6
)
.
123
5.4.3.7.3.
DARSTELLUNG
VON
N-HEXYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
((HMIM]PF
6
)
.
123
5.4.3.7.4.
DARSTELLUNG
VON
N-OCTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([OMIM]PF
6
)
.
124
5.4.3.7.5.
DARSTELLUNG
VON
N-DECYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([DMIM]PF
6
)
.
125
5.4.3.7.6.
DARSTELLUNG
VON
N-DODECYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([DDMIMJPF)
.
126
5.4.3.7.7.
DARSTELLUNG
VON
4-METHYL-N
'
-BUTYLPYRIDINIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
([4MBP]PF
6
)
.
126
5.43.7.8.
DARSTELLUNG
VON
4-METHYL-N
'
-BUTYLPYRIDINIUMHEXAFLUOROANTIMONAT
([4MBP]SBF
6
)
.
127
5.4.3.8.
N-ALKYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUM-TETRAFLUOROBORAT
([RMIM]BF4)
.
128
5.4.3.8.
1.
DARSTELLUNG
VON
N-ETHYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([EMIM]BF
4
)
.
128
5.43.8.2.
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([BMIM]BF
4
)
.
128
5.43.8.3.
DARSTELLUNG
VON
N-HEXYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([HMIM]BF
4
)
.
129
5.43.8.4.
DARSTELLUNG
VON
N-OCTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([OMIM]BF
4
)
.
130
5.43.8.5.
DARSTELLUNG
VON
N-DECYL-N*-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([DMIM]BF
4
)
.
130
5.43.8.6.
DARSTELLUNG
VON
N-DODECYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMTETRAFLUOROBORAT
([DDMIM]BF
4
)
.
131
5.43.8.7.
DARSTELLUNG
VON
4-METHYL-N
'
-BUTYLPYRIDINIUMTETRAFLUOROBORAT
([4MBP]BF
4
)
.
132
5.43.8.8.
N-ETHYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUM-BENZOLSULFONAT
([EMIM]PHSOJ)
.
132
5.43.8.9.
N-METHYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUM-METHYLSULFAT
([MMIM]CH
J
SO
4
)
.
133
5.43.8.10.
N-BUTYL-N
'
-METHYLIMIDAZOLIUMMETHYLSULFAT
([BMIM]CH3SO
4
)
.
133
5.5.
DARSTELLUNG
DER
NI-KATALYSATORKOMPLEXE
.
134
5.5.1.
DARSTELLUNG
DER
LIGANDEN
.
134
5.5.1.1.
BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANMONOXID
14.
DPPMO
.
134
5.5.1.2.
(2-DIPHENYLPHOSPHINO)ACETOPHENON
15,
DPPACET
.
135
5.5.2.
KOMPLEXSYNTHESEN
.
136
5.5.2.I.
BIS(L,5-CYCLOOCTADIEN)NICKEL(0)
.
136
5.5.2.2.
BIS[(N-BROMO)(R]
3
-METHALLYL)NICKEL]
15
.
137
5.5.23.
(R|
3
-METHALLYL)[BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHAN-MONOXID-X
;
-P,O]NICKEL(II)
HEXAFLUOROANTIMONAT
5,
[(R]
3
-METHALLYL)NI(DPPMO)]SBF6.
138
5.5.2.4.
(R|
3
-METHALLYL)[2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ACETOPHENON-K
;
-P,O]NICKEL(II)
HEXAFLUOROANTIMONAT
2,
[('N
3
-METHALLYL)NI(DPPACET)]SBF6
.
139
5.6.
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEEXPERIMENTE
.
_
.
140
5.6.1.
AUTOKLAVEN
.
140
5.6.2.
ETHENOLIGOMERISIERUNG
.
141
6.
ANHANG
.
143
7.
LITERATUR
.
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