Verfügbarkeit: Antimikrobielle schmelzgesponnene Synthesefasern mit Wirkstoffen auf Basis von N-Heterocyclen

Antimikrobielle schmelzgesponnene Synthesefasern mit Wirkstoffen auf Basis von N-Heterocyclen:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Schmitt, Sandra (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	2002
Schlagworte:	Ausrüstung > Textiltechnik Imidazolderivate Schmelzspinnen Chemiefaser Antimikrobieller Wirkstoff Additiv Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	215 S. Ill., graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN 12 KURZFASSUNG 14 ABSTRACT 16 1. INTRODUCTION 16 2. MICROBIOLOGICAL TESTLNG METHOD 2.1 EXLSTING TESTLNG METHODS FOR TEXTILES 17 2.1.1 AGAR DIFFUSION TEST 17 2.1.2 BACTERIAL COUNTING METHOD 17 2.2 SELF-DEVELOPED TESTLNG METHOD: TTC-TEST 18 2.2.1 TESTLNG PRINCIPLE 18 2.2.2 EXPERIMENTAL 18 2.2.3 TESTLNG ORGANISMS 18 2.2.4 ADVANTAGES AND LIMITS OF THE TTC-TEST 19 3. SYNTHESIS OF ANTIMICROBIAL AGENTS 3.1 N-ALKYLATED N-HETEROCYCLES 19 3.2 HALOGEN-SUBSTLTUTED 2-(2-HYDROXYPHENYL)BENZIMLDAZOLES 21 4. MELT-SPINNING EXPERIMENTS 4.1 POLYPROPYLENS AND POLYAMIDE 6 + 3,3 ' -DIDECYL-1,1 ' - (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLENE)-DILMIDAZOLIUM BROMIDE 10 24 4.2 POLYETHYLENE TEREPHTHALATE + 2-(3,5-DIBROMO-2-HYDROXYPHENYL) 5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE 19 24 4.3 MELT-SPINNING EXPERIMENTS WLTH POLYHEXAMETHYLENE BIGUANIDLNIUM CHLORIDE 25 I. EINLEITUNG 1.1 EINFUEHRUNG 26 1.2 DEFINITIONEN 27 1.3 AUFGABENSTELLUNG 28 II. STAND DER TECHNIK 11.1 ANTIMIKROBIELLE SYNTHESEFASERN 11.1.1 ANTIMIKROBIELL MODIFIZIERTE POLYMERE 11.1.1.1 DURCH CODOIVMERISATION MODIFIZIERTE POLYMERE 30 11.1.1.2 OBERFLAECHENMODIFIZIERTE POLYMERE 32 11.1.2 ANTIMIKROBIELLE ADDITIVE ALS ZUSAETZE ZUR SPINNMASSE 11.1.2.1 ANORGANISCHE WIRKSTOFFE 33 11.1.2.1.1 AG(M(IV))PHOSPHAT 33 11.1.2.1.2 AG- UND ANDERE SCHWERMETALLDOTIERTE ZEOLITHE 34 11.1.2.1.3 SONSTIGE AG-DOTIERTE GLAESER 35 11.1.2.1.4 DIVERSE AG-, CU-, PT UND ANDERE SCHWERMETALLHALTIGE VERBINDUNGEN 35 11.1.2.1.5 MG-HALTIGE MINERALIEN, KERAMIKEN UND OXIDE 37 11.1.2.1.6 SONSTIGE HAUPTGRUPPENELEMENTOXIDE 38 11.1.2.2 ELEMENTORQANISCHE WIRKSTOFFE 38 11.1.2.2.1 ORGANISCHE P-, AS UND SN-VERBINDUNGEN 38 11.1.2.2.2 ORGANISCHE UEBERGANGSMETALLVERBINDUNGEN 39 11.1.2.3 ORGANISCHE WIRKSTOFFE 39 11.1.2.3.1 ISOCYCLISCHE AROMATISCHE VERBINDUNGEN 39 11.1.2.3.1.1 TRICLOSAN 39 11.1.2.3.1.2 TOLNAFTAT 40 11.1.2.3.1.3 SONSTIGE HALOGENIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN 41 11.1.2.3.1.4 SONSTIGE NICHTHALOGENIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN 41 11.1.2.3.2 HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 41 11.1.2.3.2.1 2,4'-THIAZOLYLBENZIMIDAZOL 41 11.1.2.3.2.2 SONSTIGE HETEROAROMATISCHE VERBINDUNGEN 42 11.1.2.3.3 GUANIDIN UND BIGUANIDINDERIVATE 43 11.1.2.3.4 NATURSTOFFE 43 11.1.2.3.5 QUATERNAERE AMMONIUMSALZE 45 11.1.3 NACHTRAEGLICHE ANTIMIKROBIELLE AUSRUESTUNG VON SYNTHESEFASERN 11.1.3.1 ANORGANISCHE WIRKSTOFFE 47 11.1.3.1.1 SILBERSALZE 47 11.1.3.1.2 DIVERSE SCHWERMETALLSALZE 47 11.1.3.1.3 LOD/LODID 48 11.1.3.2 ELEMENTORGANISCHE WIRKSTOFFE 48 11.1.3.2.1 ORGANISCHE P-, AS UND SB-VERBINDUNGEN 48 11.1.3.2.2 ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 49 11.1.3.3 ORGANISCHE WIRKSTOFFE 49 11.1.3.3.1 ISOCYCLISCHE AROMATISCHE VERBINDUNGEN 49 11.1.3.3.1.1 CHLORIERTE DIPHENYLETHER 49 11.1.3.3.1.2 SONSTIGE CHLORIERTE AROMATISCHE VERBINDUNGEN 49 11.1.3.3.1.3 UNHALOGENIERTE PHENOLDERIVATE 51 11.1.3.3.2 HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN 51 11.1.3.3.2.1 BENZIMIDAZOLDERIVATE 51 11.1.3.3.2.2 IMIDAZOLDERIVATE 51 11.1.3.3.2.3 PYRIDIN-ZCHOLINDERIVATE UND PYRIDINIUMSALZE 52 11.1.3.3.2.4 SONSTIGE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN 53 11.1.3.3.3 GUANIDIN UND BIGUANIDINDERIVATE 53 11.1.3.3.4 NATURSTOFFE UND NATURSTOFFDERIVATE 53 11.1.3.3.4.1 CHITOSAN 53 11.1.3.3.4.2 PFLANZENEXTRAKTE 54 11.1.3.3.4.3 E-POLY-L-LYSIN 55 11.1.3.3.4.4 ANTIBIOTIKA 55 11.1.3.3.4.5 SONSTIGES 56 11.1.3.3.5 QUATERNAERE AMMONIUMSALZE (QUATS) 56 11.1.3.3.5.1 QUATERNAERE ALKYLAMMONIUMSALZE 56 11.1.3.3.5.2 QUATERNAERE ALKYLBENZYLAMMONIUMSALZE 57 11.1.3.3.5.3 SONSTIGE QUATERNAERE AMMONIUMSALZE 57 11.1.3.3.5.4 QUATERNAERE AMMONIUMSALZE MIT ALKOXYSILYLGRUPPEN 58 11.1.4 ANTIMIKROBIELLE BESCHICHTUNGEN 11.1.4.1 BESCHICHTUNGEN MIT ANORGANISCHEN WIRKSTOFFEN 59 11.1.4.2 BESCHICHTUNGEN MIT ORGANISCHEN WIRKSTOFFEN 60 11.1.5 HANDELSPRODUKTE 62 II.2 MIKROBIOLOGISCHE TESTMETHODEN 11.2.1 DIE WICHTIGSTEN TESTMETHODEN FUER TEXTILE SUBSTRATE 11.2.1.1 AGARDIFFUSIONSTEST 64 11.2.1.1 KEIMZAEHLMETHODE 65 11.2.2 BESTEHENDE PRUEFNORMEN 66 III. SPEZIELLER TEIL 111.1 ALLGEMEINES 68 III.2 METHODIK DER MIKROBIOLOGISCHEN UNTERSUCHUNGEN 111.2.1 ENTWICKLUNG EINER GEEIGNETEN MIKROBIOLOGISCHEN PRUEFMETHODE III .2.1.1 SELBSTENTWICKELTE TESTMETHODE AUF ANTIMIKROBIELLE WIRKSAMKEIT: TTC-TEST 70 111.2.1.2 TESTKEIME 73 111.2.1.3 VALIDIERUNG DES TTC-TESTS 74 111.2.1.4 EIGNUNG FUER MATERIALIEN MIT BIOZIDEN/BIOSTATISCHEN WIRKSTOFFEN 76 111.2.1.5 ENDGUELTIGE PRUEFVORSCHRIFT DES TTC-TESTS 77 111.3 WIRKSTOFFE AUF BASIS VON N-ALKYLLERTEN N-HETEROCYCLEN (IMINIUMSALZE) UL. 3.1 EINFUEHRUNG 81 LIL.3.2 SYNTHESEN, THERMOGRAVIMETRISCHE ANALYSEN UND MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 111.3.2.1 1-BUTVL-3-DODECVLTHIOMETHVLIMIDAZOLIUMCHLORID 84 III.3.2.2 3-DECVL-1-ETHVLBENZIMIDAZOLIUMCHLORID 85 LIL.3.2.3 BHET-BISNICOTINAT 89 III.3.2.4 SYNTHESE THERMISCH BESTAENDIGER IMINIUMVERBINDUNGEN AUF IMIDAZOL UND BENZIMIDAZOLBASIS 91 LLI.3.2.4. 1 FUNKTIONALISIERUNG VON IMIDAZOL UND BENZIMIDAZOL 91 III.3.2.4.2 VERESTERUNG VON 4 UND 5 MIT TEREPHTHALSAEUREDICHLORID 92 III.3.2.4.3 N-ALKYLIERUNG VON 6 UND 7 94 III.3.2.4.4 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNG DER VERBINDUNGEN 8-12 99 111.4 WIRKSTOFFE AUF BASIS VON RINGSUBSTITUIERTEN IMIDAZOLEN UND BENZIMIDAZOLEN LLI.4.1 TEREPHTHALSAEUREBISMETRONIDAZOLESTER 105 111.4.2 SUBSTITUIERTE 2-PHENYLBENZIMLDAZOLE 111.4.2.1 EINFUEHRUNG 107 III.4.2.2 2-(4-CHLORDHENVL)-5-NITROBENZIMIDAZOL 107 III.4.2.3 HALOGENSUBSTITUIERTE 2-(2-HVDROXVOHENVI)BENZIMIDAZOLE 108 111.4.2.3.1 ALLGEMEINES 108 III.4.2.3.2 SYNTHESEN, THERMOGRAVIMETRISCHE ANALYSEN UND MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 109 III. 5 SPINNVERSUCHE 111.5.1 POLYPROPYLEN + 0,85% 3,3 ' -DIDECYL-1,1 ' - (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DIIMIDAZOLIUMBROMID 10 116 III. 5.1.1 HERSTELLUNG MODIFIZIERTER FILAMENTQAME 116 III.5.1.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 116 III. 5.1.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 116 III. 5.1.2.2 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 117 111.5.2 POLYPROPYLEN + 2,5% 3,3 ' -DIDECYL-1,1 ' - (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DIIMIDAZOLLUMBROMID 10 121 III. 5.2.1 HERSTELLUNG MODIFIZIERTER FILAMENTGARNE 121 III.5.2.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 121 III. 5.2.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 121 III.5.2.2.2 DICHTEMESSUNGEN 122 III.5.2.2.3 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 123 III.5.2.2.4 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPIE 124 III.5.3 POLYAMID 6 + 1% 3,3 ' -DIDECYL-1,1 ' - (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DIIMIDAZOLIUMBROMLD 10 128 111.5.3.1 HERSTELLUNG MODIFIZIERTER FILAMENTOAME 128 III. 5.3.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 128 III. 5.3.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 128 III.5.3.2.2 LOESUNGSVISKOSITAET 129 III.5.3.2.3 DICHTEMESSUNG 131 III. 5.3.2.4 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 131 III.5.4 POLYETHYLENTEREPHTHALAT + 2-(3,5-DIBROM-2-HYDROXYPHENYL) 5,6-DLCHLORBENZIMLDAZOL 19 132 III. 5.4.1 HERSTELLUNG DER MODIFIZIERTEN FILAMENTOAME 132 III. 5.4.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 133 111.5.4.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 133 III.5.4.2.2 LOESUNGSVISKOSITAET 133 III.5.4.2.3 DICHTEMESSUNG 134 III.5.4.2.4 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 134 111.5.5 SPINNVERSUCHE MIT POLYHEXAMETHYLENBIGUANLDINIUMCHLORID 135 III. 5.5.1 EINFUEHRUNG 135 III. 5.5.2 POLYAMID 6 + 0,5% PHMBG 136 111.5.5.2.1 HERSTELLUNG DER MODIFIZIERTEN FILAMENTGAME 136 III.5.5.2.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 136 111.5.5.2.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 136 III.5.5.2.2.2 LOESUNGSVISKOSITAET 137 III.5.5.2.2.3 DICHTEMESSUNG 137 III.5.5.2.2.4 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 137 III.5.5.3 POLYAMID 6.6 + 0.4% PHMBG 138 III. 5.5.3.1 HERSTELLUNG DER MODIFIZIERTEN FILAMENTGAME 138 III. 5.5.3.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 138 NL.5.5.3.2.1 FESTIGKEIT DER VERSTRECKTEN FILAMENTGAME 139 III.5.5.3.2.2 LOESUNGSVISKOSITAET 139 III.5.5.3.2.3 DICHTEMESSUNG 139 III. 5.5.4 POLVETHYLENTEREOHTHALAT + 0,4% PHMBG 140 111.5.5.4.1 SCHMELZSPINNPROZESS 140 III.5.5.4.2 MATERIALEIGENSCHAFTEN 140 111.5.5.4.2.1 LOESUNGSVISKOSITAET 140 III.5.5.4.2.2 DICHTEMESSUNG 141 111.6 ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 142 IV. EXPERIMENTELLER TEIL IV.1 SYNTHESEN 144 IV.1.1 N-SUBSTITUTION VON IMIDAZOL UND BENZIMIDAZOL IV.1. 1.1 1-BUTVLIMIDAZOL 144 IV.1. 1.2 1 -ETH VLBENZIMIDAZOL 145 IV.1.1.3 1 -(2-HVDROXVETHVL)IMIDAZOL 145 IV.1.1.4 1 -(2-HVDROXVETHVL)BENZIMIDAZOL 146 IV.1.2 VERESTERUNGEN MIT TEREPHTHALSAEUREDICHLORID UND NICOTINSAEURECHLORID IV.1.2.1 BIS-( 1 -IMIDAZOLVLETHVLENLTEREPHTHALAT 147 IV. 1.2.2 BIS-( 1 -BENZIMIDAZOLVLETHVLENLTEREPHTHALAT 149 IV. 1.2.3 TEREPHTHALSAEURE-BISTMETRONIDAZODESTER 151 IV.1.2.4 BHET-BISNICOTINAT 152 IV.1.3 ALKYLIERUNG VON IMIDAZOL UND BENZIMIDAZOL DERIVATEN ZU IMINIUMSALZEN IV.1.3.1 1-BUTVL-3-DODECVLTHIOMETHVLIMIDAZOLIUMCHLORID 153 IV.1.3.2 3-DECVL-1-ETHVLBENZIMIDAZOLIUMBROMID 154 IV.1.3.3 3.3 ' -DIDECVL-1 .1 ' -(TEREPHTHALOVLOXV-BIS-ETHVLEN)- 156 DIBENZIMIDAZOLIUMBROMID IV.1.3.4 3.3 ' -DIBENZVL-1 .1 ' -(TEREPHTHALOVLOXV-BIS-ETHVLEN)- 158 DIIMIDAZOLIUMCHLORID IV.1.3.5 3.3 ' -DIDECVL-1 .1 ' -(TEREPHTHALOVLOXV-BIS-ETHVLEN)-DIIMIDAZOLIUM- 159 BROMID IV. 1.3.6 3.3 ' -DIDECVL-1 .1 ' -(TEREPHTHALOVLOXV-BIS-ETHVLEN)-DIIMIDAZOLIUM- 161 IODID IV.1.3.7 3.3 ' -DITETRADECVL-1 ,1 '-(TEREPHTHALOVLOXV-BIS-ETHVLEN)- 163 DIIMIDAZOLIUMBROMID IV.1.4 SUBSTITUIERTE 2-PHENYLBENZLMIDAZOLE IV.1.4.1 2-(4-CHLORPHENVL)-5-NITROBENZIMIDAZOL 165 IV.1.4.2 2-(3.5-DICHLOR-2-HVDROXVPHENVL)-5.6-DICHLORBENZIMIDAZOL 167 IV.1.4.3 5-CHLOR-2-(3.5-DIBROM-2-HVDROXVPHENVL)-BENZIMIDAZOL 168 IV. 1.4.4 2-(3.5-DIBROM-2-HVDROXVPHENVL)-5-NITROBENZIMIDAZOL 169 IV. 1.4.5 5-CHLOR-2-(3,5-DICHLOR-2-HVDROXVPHENVL)-BENZIMIDAZOL 171 IV.1.4.6 2-(3.5-DIBROM-2-HVDROXVPHENVL)-5.6-DICHLORBENZIMIDAZOL 172 IV.2 HERSTELLUNG UND VERARBEITUNG DER FILAMENTGARNE IV.2.1 POLYPROPYLEN + 0,85% 3,3 ' -DIDECYL-1,R (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DILMLDAZOLLUMBROMID 10 175 IV.2.2 POLYPROPYLEN + 2,5% 3,3' -DIDECYL-1,R (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DIIMIDAZOLIUMBROMID 10 176 IV.2. 3 POLYAMID 6 + 1% 3,3 ' -DIDECYL-1,T (TEREPHTHALOYLOXY-BIS-ETHYLEN)-DIIMIDAZOLIUMBROMID 10 177 IV.2.4 PET + 2-(3,5-DIBROM-2-HYDROXYPHENYL)-5,6 DICHLORBENZIMIDAZOL 19 178 IV.2. 5 SPINNVERSUCHE MIT POLYHEXAMETHYLENBLGUANLDLNLUMCHLORLD IV.2. 5.1 PA 6 + 0,5% PHMBG 180 IV.2. 5.2 PA 6.6 + 0,4% PHMBG 181 IV.2. 5.3 PET + 0,4% PHMBG 181 IV.3 ANALYTISCHE METHODEN IV.3.1 CHARAKTERISIERUNG DER REINSUBSTANZEN IV.3. 1.1 SCHMELZPUNKT 182 IV.3. 1.2 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE 182 IV.3.1. 3 ELEMENTARANALVSE 183 IV.3. 1.4 THERMOQRAVIMETRIE 183 IV.3.2 UNTERSUCHUNG DER PHYSIKALISCHEN MATERIALEIGENSCHAFTEN DER FILAMENTGARNE IV.3.2. 1 ZUGPRUEFUNGEN 183 IV.3.2.2 LOESUNGSVISKOSIMETRIE 183 IV.3.2. 3 DICHTEMESSUNG 183 IV.3.3 WASCHVERSUCHE 184 IV.3.4 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN IV.3.4.1 PROBENVORBEREITUNG 184 IV.3.4. 1.1 PRUEFUNG VON REINSUBSTANZEN 184 IV.3.4.1. 2 PRUEFUNG VON TEXTILEN SUBSTRATEN 184 IV.3.4.2 VERSUCHSBEDINGUNGEN 185 IV.3. 5 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPIE 186 V. LITERATURVERZEICHNIS 187
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