Über die Palladium-katalysierte Kupplung von Sulfoximinen mit Aryldibromiden zu C 2 -symmetrischen Bissulfoximinen und zyklischen Sulfoximinen und deren Anwendung als Liganden in der enantioselektiven Katalyse:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Wiss.-Verl. Mainz
2002
|
| Schriftenreihe: | Aachener Beiträge zur Chemie
45 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 |
| Beschreibung: | 173 S. graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 3860739905 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG.
-
.
-
.
1
2
AUFGABENSTELLUNG.
-
.
-----
.4
3
LITERATURUEBERBLICK.
-
.
-
.5
3.1
SULFOXIMINE
.
5
3.1.1
HERSTELLUNG
VON
SULFOXIMINEN
.
7
3.2
PALLADIUMKATALYSIERTE
KUPPLUNGEN
VON
AMINEN
AN
ARYLHALOGENIDE
ZU
SUBSTITUTIERTEN
ANILINEN
.
12
3.2.1
ERSTE
ERGEBNISSE
.
12
3.2.2
MECHANISMUS
DER
KUPPLUNG
MIT
MONOPHOSPHANEN
.
14
3.2.3
NEBENREAKTIONEN
.
16
3.2.4
LIGANDEN
DER
ZWEITEN
GENERATION
.
19
3.2.5
VERWENDUNG
ANDERER
CHELATISIERENDER
LIGANDEN
.
21
3.2.6
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
BEI
CHELATLIGANDEN
.
24
3.2.7
PALLADIUMKATALYSATOREN
DER
DRITTEN
GENERATION
.
28
3.2.8
N-KUPPLUNGEN
.
30
3.3
A-ARYLIERUNG
VON
C-NUKLEOPHILEN
.
41
3.3.1
PALLADIUMKATALYSIERTE
A-ARYLIERUNGEN
VON
KETONEN
.
41
3.3.2
A-ARYLIERUNGEN
VON
MALONSAEUREESTER
UND
CYANOESTER
.
43
3.3.3
A-ARYLIERUNGEN
VON
ESTER
UND
AMINOSAEUREESTER
.
45
3.3.4
A-ARYLIERUNGEN
VON
AMIDEN
.
46
3.4
KUPFERKATALYSIERTE
AMINKUPPLUNGEN
.
48
3.5
NICKELKATALYSIERTE
AMINKUPPLUNGEN
.
51
4
HAUPTTEIL.
53
4.1
SYNTHESE
VON
BISSULFOXIMINEN
.
53
4.1.1
SYNTHESE
ARYLVERBRUECKTER
BISSULFOXIMINE
.
53
4.1.2
SYNTHESE
VON
PYRIDINVERBRUECKTEN
BISSULFOXIMINEN
.
57
4.1.3
SYNTHESE
VON
SULFOXIMINEN
MIT
DIBENZOFURAN
UND
XANTHENGERUESTEN
.
58
4.1.4
ANWENDUNG
DER
SULFOXIMINKUPPLUNG
AUF
VERWANDTE
SUBSTRATE
.
60
4.2
SYNTHESE
ZYKLISCHER
SULFOXIMINE
AUS
DIBROMARYLEN
.
61
4.2.1
SECHSRING-SULFOXIMINE
.
61
4.2.2
FUENFRING-SULFOXIMINE
.
65
4.2.3
SIEBENRING-SULFOXIMINE
.
67
4.2.4
ANWENDUNGEN
.
69
4.2.5
MECHANISMUS:
.
71
4.2.6
STEREOSELEKTIVE
KUPPLUNGEN:
.
73
4.2.7
ACHTRING-SULFOXIMINE
.
75
4.3
VERWENDUNG
VON
BISSULFOXIMINEN
IN
DIE
ASYMMETRISCHE
KATALYSE.
.
77
4.4
DIELS-ALDER-REAKTION
.
79
4.4.1
EINLEITUNG
.
79
4.4.2
BISSULFOXIMINE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
DIELS-ALDER
REAKTION
.
80
4.4.3
VARIATION
DER
SULFOXIMINEINHEIT
.
81
4.4.4
VARIATION
DES
ARYLRUECKGRATES
.
82
4.4.5
VARIATION
DES
METALLZENTRUMS
.
85
4.4.6
VARIATION
DES
GEGENIONS
.
86
4.4.7
VARIATION
DES
LOESEMITTELS
.
88
4.4.8
VARIATION
DES
KUPFER/LIGAND-VERHAELTNISSES
.
89
4.4.9
ZUSAMMENFASSUNG
DER
OPTIMIERTEN
ERGEBNISSE
.
90
4.5
DIE
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
ZWISCHEN
KETONEN
UND
AKTIVIERTEN
DIENEN
.
91
4.5.1
EINLEITUNG
.
91
4.5.2
ERGEBNISSE:
.
93
4.6
DIE
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
ZWISCHEN
IMINEN
UND
AKTIVIERTEN
DIENEN
.
96
4.6.1
EINLEITUNG
.
96
4.6.2
ERGEBNISSE
.
97
4.7
ENANTIOSELEKTIVE
FRIEDEL-CRAFTS
REAKTIONEN
.
98
4.7.1
ERGEBNISSE:
.
99
4.8
STRUKTURANALYSE
VON
KATALYSATOREN
UND
SUBSTRATKOMPLEXEN
.
100
4.8.1
ESR-SPEKTROSKOPIE
.
100
4.8.2
ERGEBNISSE
DURCH
ESR
UND
UV-VIS:
.
103
4.8.3
EXAFS-SPEKTROSKOPIE
.
110
4.8.4
ERGEBNISSE
.
111
5
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK.
118
5.1
ZUSAMMENFASSUNG
.
118
5.2
AUSBLICK
.
123
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
.
_
.
_
.
125
6.1
ALLGEMEINES
.
125
6.1.1
ARBEITSTECHNIKEN
.
125
6.1.2
LOESEMITTEL
.
125
6.1.3
BESTIMMUNG
DER
PHYSIKALISCHEN
DATEN
.
126
6.2
SYNTHESE
UND
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.130
6.2.1
SUBSTRATSYNTHESEN
.
130
6.2.1.1
MODIFIZIERTE
SYNTHESE
VON
1
,8-DIBROMNAPHTHALIN
(170)
.
130
6.2.1.2
MODIFIZIERTE
SYNTHESE
VON
4,6-DIBROMDIBENZOFURAN
(153)
.
131
6.2.1.3
MODIFIZIERTE
SYNTHESE
VON
BIS-(2-BROMPHENYL)ETHER
(211)
.
132
6.2.1.4
SYNTHESE
VON
BIS-(2-BROMPHENYL)AMIN
(260)
.
133
6.2.1.5
SYNTHESE
VON
JV-(METHYLSULFONYL)-BIS-(2-BROMPHENYL)AMIN
(218)
.
133
6.2.1.6
MODIFIZIERTE
SYNTHESE
VON
3,4-DIBROMMALEINSAEUREANHYDRID
(161)
.
134
6.2.1.7
SYNTHESE
VON
2,6,2',6'-TETRABROM-4,4'-DIFLUOR-BIPHENYL
(196)
.
135
6.2.1.8
MODIFIZIERTE
SYNTHESE
VON
L,2-DIBROMO-3-NITROBENZOL
(199)
UND
L,2-DIBROMO-4-NITROBENZOL
(129)
.
136
6.2.1.9
SYNTHESE
VON
1
,2-DIBROMO-3-NITRO-4,5-DIMETHYLBENZOL
(131)
.
137
6.2.1.10
SYNTHESE
VON
2,2'-DIBROMO-6,6'-DINITRO-BIPHENYL
(200)
.
137
6.2.1.11
SYNTHESE
VON
(SS)-2-(METHOXYPHENYL)-METHYL-SULFOXID
(24)
.
138
6.2.1.12
SYNTHESE
VON
(7?)-5-(2-METHOXYPHENYL)-S-METHYL-SULFOXIMIN
(25)
.
139
6.2.2
KUPPLUNGSPRODUKTE
ZWISCHEN
DIBROMARYLEN
UND
SULFOXIMINEN
.
140
6.2.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
KUPPLUNG
VON
SULFOXIMINEN
MIT
ARYLDIBROMIDEN
ZU
BIS-V-ARYLSULFOXIMINEN
(AVI)
.
140
OE.2.2.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
KUPPLUNG
VON
SULFOXIMINEN
MIT
ARYLDIBROMIDEN
ZU
EINFACH
SUBSTITUIERTEN
N
ARYLSULFOXIMINEN
(AV2)
.
141
OE.2.2.3
SYNTHESE
VON
(S,S)-N,N
'
-L
,2-BIS[S
,
-METHYL-S-PHENYLSULFONIMIDOYL]BENZOL
(31)
.
141
6.2.2.4
SYNTHESE
VON
(S,S)-V,AR
'
-L,2-BIS[S-METHYL-S-PHENYLSULFONIMIDOYL]-3,4-
DIMETHYLBENZOL
(138)
.
142
6.2.2.5
SYNTHESE
VON
(S.SJ-NJ/
'
-L
,2-BIS[S-METHYL-S-PHENYLSULFONIMIDOYL]-3,4
DIFLUORBENZOL
(135)
.
143
6.2.2.OE
SYNTHESE
VON
(S,S)-YY-L,2-BIS[5-METHYL-S'-PHENYLSULFONIMIDOYL]-4
NITROBENZOL
(130)
.
144
6.2.2,7
SYNTHESE
VON
(7?,7?)-A
R
,77
'
-L,2-BIS[S'-METHYL-5-(O-METHOXY-PHENYL)
SULFONIMIDOYL]-BENZOL
(235)
.
145
6.2.2,8
SYNTHESE
VON
(R,R)-N,N'
1
,2-BIS[S-METHYL-S-(O-METHOXY-PHENYL)
SULFONIMIDOYL]-3,4-DIMETHYLBENZOL
(236)
.
146
6.2.2.9
SYNTHESE
VON
(S',S)-AYV
'
-2,6-BIS[S'-METHYL-S-PHENYL-SULFONIMIDOYL]PYRIDIN
(146)
.
147
6.2.2.10
SYNTHESE
VON
(S,S)-N,N
-2,2-BIS[5
,
-METHYL-S'-PHENYL-SULFONIMIDOYL]
BIPYRIDIN
(148)
.
148
6.2.2.1
1
SYNTHESE
VON
(S.S)-7V,JV
'
-4,6-BIS[S-METHYL-S-PHENYLSULFONIMIDOYL]
DIBENZOFURAN
(157)
.
149
6.2.2.12
SYNTHESE
VON
(5',5)-JV,?V
'
-4
5-BIS[5
'
-METHYL-5'-PHENYLSULFONIMIDOYL]-2,7-DI
TERT-BUTYL-9,9-DIMETHYL-XANTHEN
(158)
.
150
6.2.2.13
SYNTHESE
VON
L-BROMO-2-[S'-METHYL-S'-PHENYLSULFONIMIDOYL]-4,5
DIMETHOXYBENZOL
(140)
.
151
6.2.2.14
SYNTHESE
VON
L-BROMO-2-[S-METHYL-S-PHENYLSULFONIMIDOYL]
TETRAFLUOROBENZOL
(133)
.
152
6.2.2.15
SYNTHESE
VON
(5)-1
-BROMO-2-[5-METHYL-S
'
-PHENYLSULFONIMIDOYL]-BENZOL
(95)
.
153
6.2.2.16
SYNTHESE
VON
7'/-[2-(S-METHYL-5-PHENYLSULFONIMIDOYL)PHENYL]-A
R
-(2-BROM
PHENYL)-METHANSULFONAMID
(219)
.
153
6.2.3
ZYKLISCHE
KUPPLUNGSPRODUKTE AUS
DIBROMARYLEN
UND
SULFOXIMINEN
.
155
6.2.3.1
SYNTHESE
VON
2-PHENYL-3Z7-2X
4
-THIA-L-AZA-PHENALEN-2-OXID
(171)
.
155
6.2.3.2
SYNTHESE
VON
2-P-TOLYL-3/7-2X
4
-THIA-L-AZA-PHENALEN-2-OXID
(178)
.
156
6.2.3.3
SYNTHESE
VON
(SS)-6-PHENYL-7H-6AE.
4
-THIA-5-AZA-DIBENZO[A,C]-CYCLOHEPTEN-6
OXID
(190)
.
157
6.2.3.4
SYNTHESE
VON
6-P-TOLYL-777-61
4
-THIA-5-AZA-DIBENZO[A,C]CYCLOHEPTEN-6-OXID
(192)
.
158
6.2.3.5
SYNTHESE
VON
6-METHYL-7/7-6AE.
4
-THIA-5-AZA-DIBENZO[A,C]CYCLOHEPTEN-6-OXID
(210)
.
159
6.2.3.6
SYNTHESE
VON
(AE)-6-(2-METHOXYPHENYL)-7H-6AE
4
-THIA-5-AZA-DIBENZO[A,C]
CYCLOHEPTEN-6-OXID
(191)
.
160
6.2.3.7
SYNTHESE
VON
6-PHENYL-777-12-OXA-6X
4
-THIA-5-AZA-DIBENZO[A,D]CYCLOOCTEN-6
OXID
(213)
.
161
6.2.4
KATALYSEVORSCHRIFTEN
.
162
6.2.4.1
SYNTHESE
VON
3-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-CARBONYL)-OXAZOLIDIN-2-ON
(233)
.
162
6.2.4.2
SYNTHESE
VON
4-OXO-2-PHENYL-3,4-DIHYDRO-277-PYRAN-2-CARBONSAEURE
ETHYLESTER
(247)
.
163
6.2.4.3
SYNTHESE
VON
4-OXO-L-TOSYL-L,2,3,4-TETRAHYDROPYRIDIN-2
CARBONSAEUREETHYLESTER
(251)
.
164
6.2.4.4
SYNTHESE
VON
(4-DIMETHYLAMINO-PHENYL)-HYDROXY-ESSIGSAEUREETHYLESTER
(252)
.
165
7
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN.
_
.
_
_
166
8
NUMMERIERUNG
DER
WICHTIGSTEN
VERBINDUNGEN.
168
9
ANHANG
.
170
9.
1
CURRICULUM
VITAE
.170
9.2
PUBLIKATIONEN
.
171
9.3
VORTRAEGE
.
171
9.4
POSTER
.
172
9.5
DANKSAGUNG
.
173 |
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