Ruthenium-Thiozimtaldehyd-Komplexe: Synthese und Cycloadditionsreaktionen
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| Format: | Buch |
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2002
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| Beschreibung: | Zsfassung in engl. Sprache. - Würzburg, Univ., Diss., 2002 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG.1
2. KENNTNISSTAND.3
2.1 FREIE THIOALDEHYDE UND THIOKETONE.3
2.1.1 EIGENSCHAFTEN. 3
2.1.2 DARSTELLUNG.5
2.1.3 REAKTIONEN. 8
2.2 UEBERGANGSMETALL-THIOALDEHYD- UND THIOKETON-KOMPLEXE.10
2.2.1 EIGENSCHAFTEN.10
2.2.2 DARSTELLUNG.11
2.2.3 REAKTIONEN. 14
2.3 DIELS-ALDER-REAKTIONEN.15
2.3.1 REAKTIONEN FREIER THIOCARBONYLE.17
2.3.1.1 REAKTIONEN ALS DIENOPHILE.17
2.3.1.2 REAKTIONEN VON THIA-L,3-BUTADIENDERIVATEN ALS DIENE.18
2.3.2 REAKTIONEN DER THIOALDEHYDKOMPLEXE.23
2.3.3 REAKTIONEN DER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYDKOMPLEXE. 25
2.4 THIOPYRANE UND THIOPHENE.29
2.4.1 THIOPYRANE.29
2.4.2 THIOPHENE.30
3. AUFGABENSTELLUNG.31
4. DISKUSSION DER ERGEBNISSE.32
4.1 DARSTELLUNG DER BIS(PHOSPHAN)-HYDROGENSULFID-KOMPLEXE.32
4.1.1 DARSTELLUNG VON CPRU(DPPM)SH. 32
4.1.2 DARSTELLUNG VON CPRU{(S',5)-CHIRAPHOS}SH.32
4.1.3 DARSTELLUNG VON CPRU{(5
,)-BINAP}SH.34
4.1.4 DARSTELLUNG VON CPRU(BBPE)SH.35
4.1.5 DARSTELLUNG VON CPRU{(,S)-BDPP}SH.37
4.1.6 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON CPRU(DPPE-F
2
O)SH.38
4.1.7 DARSTELLUNG VON CPRU(DPPA)SH.39
4.1.8 DARSTELLUNG VON CPRU(DMPE)SH.41
4.1.9 DARSTELLUNG VON CP*RU(DPPM)SH UND CP*RU{(5,5)-CHIRAPHOS} SH.42
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/967127149
4.2 DARSTELLUNG KATIONISCHER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.43
4.2.1
DARSTELLUNG DER RUTHENIUM-{(5,5)-CHIRAPHOS}-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE
.43
4.2.2 DARSTELLUNG EINES
RUTHENIUM-(DPPE)-O-N02-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXES.46
4.2.3 DARSTELLUNG DER RUTHENIUM- {(5)-BINAP}-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.46
4.2.4 DARSTELLUNG DER RUTHENIUM-{(S.
5)-BDPP}-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.47
4.2.5 DARSTELLUNG DER RUTHENIUM-(DPPA)-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.50
4.2.6 DARSTELLUNG DER RUTHENIUM-(DMPE)-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.51
4.2.7 VERSUCH DER DARSTELLUNG DER RU(PPH
3
)(CO)-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.53
4.2.8 DARSTELLUNG DER CP*RU(DPPM)- UND CP*RU{
(S,5)-CHIRAPHOS}-THIOZIMTALDEHYD-
KOMPLEXE .54
4.3 DIELS-ALDER-REAKTIONEN DER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.56
4.3.1 UMSETZUNGEN MIT ETHYLVINYLETHER.57
4.3.1.1 CYCLOADDITIONSREAKTIONEN ACHIRALER
RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE 57
4.3.1.2 CYCLOADDITIONSREAKTIONEN CHIRALER
RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE. 64
4.3.2 UMSETZUNGEN MIT METHACROLEIN.78
4.3.2.1 CYCLOADDITIONSREAKTIONEN ACHIRALER
RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE 78
4.3.2.2 CYCLOADDITIONSREAKTIONEN CHIRALER
RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE. 85
4.3.3 UMSETZUNGEN CHIRALER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE
MITP-METHYLSTYROL
.89
4.3.4 UMSETZUNGEN CHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER. 95
4.3.5 UMSETZUNGEN CHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT NORBOMADIEN.97
4.4 [4+1]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN DER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.101
4.4.1 UMSETZUNGEN ACHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT SO
2
.101
4.4.2 UMSETZUNGEN ACHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
DIAZOMETHANDERIVATEN 102
4.4.2.1 STRUKTURBESTIMMUNG VON W'-DIBENZHYDRYLIDEN-HYDRAZIN (123).110
4.4.2.2 STRUKTURBESTIMMUNG VON
[4-(4,4-DIPHENYL-BUTA-L,3-DIENYL)-PHENYL]-DIMSSTHYL-
AMIN(126).111
4.4.3 UMSETZUNGEN CHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT DIAZOMETHAN.112
4.5 ABSPALTUNGSREAKTIONEN DER CYCLISCHEN THIOETHER.116
4.5.1 DEMETALLIERUNGSREAKTIONEN.117
4.5.2 SYNTHESEZYKLUS ZUR DARSTELLUNG FREIER THIOPYRANE.125
4.6 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DES
PARA-DIMETHYLAMINO-THIOZIMTALDEHYDES.128
4.6.1 STRUKTURBESTIMMUNG VOMPNRA-DIMETHYLAMINOZIMTALDEHYD (140).128
5. EXPERIMENTALTEIL.130
5.1 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN. 130
5.2 ANALYTISCHE METHODEN.130
5.3 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN. 130
5.4 LOESUNGSMITTEL.131
5.5 AUSGANGSVERBINDUNGEN.131
5.6 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE.132
5.6.1 DARSTELLUNG DER BIS(PHOSPHAN)-HYDROGENSULFID-KOMPLEXE.132
5.6.2 DARSTELLUNG DER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.144
5.6.3 [4+2]-CYCLOADDITIONEN DER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.183
5.6.3.1 UMSETZUNGEN MIT VINYLETHER.183
5.6.3.2 UMSETZUNGEN MIT METHACROLEIN.216
5.6.3.3 UMSETZUNGEN MIT P-METHYLSTYROL. 228
5.6.3.4 UMSETZUNGEN MIT PROPIOLSAEUREMETHYLESTER.239
5.6.3.5 UMSETZUNGEN MIT NORBOMADIEN.244
5.6.4 [4+L]-CYCLOADDITIONEN DER RUTHENIUM-THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE.248
5.6.4.1 UMSETZUNGEN ACHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
DIAZOMETHAN.248
5.6.4.2 UMSETZUNGEN ACHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
DIAZOESSIGESTER. 252
5.6.4.3 UMSETZUNGEN ACHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
DIPHENYLDIAZOMETHAN
.255
5.6.4.4 UMSETZUNGEN CHIRALER THIOZIMTALDEHYD-KOMPLEXE MIT
DIAZOMETHAN.260
5.6.5 ABSPALTUNG DER CYCLOADDITIONSPRODUKTE.266
6. ZUSAMMENFASSUNG.275
6. SUMMARY.288
7. LITERATURVERZEICHNIS.301
8. ANHANG. 310
8.1 STRUKTUR VON [4-(4,4-DIPHENYL-BUTA-L,3-DIENYL)-PHENYL]-DIMETHYL-AMIN
(126).310
8.2 STRUKTUR VON PARA-DIMETHYLAMINO-ZIMTALDEHYD (140).314 |
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