Les peroxydes organiques:
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LES PEROXYDES
ORGANIQUES
HERMANN
RUE DE LA SDRBONNE PARIS V
TABLE DES MATIÈRES
Chapitre I — CLASSIFICATION CHIMIQUE 7
, Introduction 7
Classification chimique des peroxydes organiques 8
Isométrie dans les peroxydes organiques 10-
• Chapitre II — HYDROPEROXYDES D ALCOYLE 11
Méthodes générales de préparation 11
Procédés utilisant H202 11
Procédés utilisant l oxygène 14
Propriétés générales des hydroperoxydes 19
Etude monographique des hydn peroxydes 20
Hydroperoxyde de méthyle 20
Hydroperoxyde d éthyle 20
Hydroperoxyde de butyl tertiaire 21
Hydroperoxyde de cumène 23
Hydroperoxyde de pinane 24
Références bibliographiques 25
Chapitre III — PEROXYDES DE DIALCOYLE 26
Méthodes générales de préparai ion 26
Propriétés générales des peroxydes de dialcoyle 27
Etude monographique des peroxydes de dialcoyle 27
Peroxyde de diméthyle 27
Peroxyde de méthyl-éthyle 28
Peroxyde de diéthyle 29
Peroxydes de dialcoyle dérivés de l hydroperoxyde de butyl-
ter 29
Triphényl-méthyl-alcoyl et canthydryl-alcoylperoxydes 31
Références bibliographiques 31
140 - TARLE DES MATIÈRES
Chapitre IV — PERACIDES 32
Généralités 32
Peracides dérivés de monoacides 32
Propriétés, générales 33
Etude monographique des peracides 34
Acide performique 34
Acide peracétique 35
Acide perpropionique 35
Acide perbutyrique 35
Acide percaproïque 36
Acide perbenzoïque ; 36
Acide percinnamique 37
Acide perfuroïque 38
Peracides dérivés de diacides 38
Etude monographique 39
Acide monoperphtalique 39
Acide dipertéréphtalique 40
Acide monopercamphorique 41
Références bibliographiques 42
Chapitre V — PERESTERS 43
Préparation 43
•Généralités 43
Paranitroperbenzoates 45
Esters percarboniques ! 45
Esters monopercarboniques 46
Esters dipercarboniques 46
Références bibliographiques 47
Chapitre VI — PEROXYDES DÉRIVÉS DES ACIDES 48
4 Peroxydes dérivés des monoacides 48
Propriétés générales 50
Etude monographique 50
Peroxyde d acétyle 50
Peroxydes chlorés d acétyle 51
Peroxyde de phényl-acétyle 52
Peroxyde mixte benzoyle-acétyle 53
Peroxyde de benzoyle 53
Peroxydes de benzoyle substitués 54
Peroxyde de crotonyle 56
Peroxyde de cinnamyle 56
Peroxydes de diacyle à noyau ht térocyclique 56
B Peroxydes dérivés des diacides 57
Peroxy-diacides 57
TABLE DES MATIÈRES 141
Peroxy-diacide de phtalyle 58
Peroxy-diacide de succinyle 58
Peroxy-diacide de glutaryle 59
Peroxyde de succinyle-glutaryle 59
Diesters-peroxydicarbonique s 59
Peroxydes cycliques 60
Peroxyde de succinyle 60
Peroxyde de phtalyle 60
Peroxyde de camphoryle 61
Peroxyde de cyclopropane 1-2 dicarbonique 61
Peroxyde de fumaryle ; 61
Références bibliographiques 62
Chapitre VII — PEROXYDES DÉRIVÉS DES ALDÉHYDES
ET DES CÉTONES 63
Généralités 63
Peroxydes dérivés des aldéhydes 66
Mono-oxy-hydroperoxvdes 66
Di-oxy-bis-peroxy des 66
Mono-a-oxy-peroxydes 68
Diperoxydes 69
Tri-peroxyde de propylidènr 70
Peroxydes dérivés des cétones 71
Diperoxyde d acétone 72
Triperoxyde d acétone 73
Diperoxyde de méthyl-éthylcétone 74
Condensation des cétones avec des hydroperoxydes 75
Peroxydes dérivés des cétones aromatiques 75
Peroxydes dérivés des cétones cyclaniques 77
Références bibliographiques 79
Chapitre VIII — PEROXYDES TRANSANNULAIRES 80
Généralités 80
Etude monographique 81
Peroxyde interne de cyclohcxène 81
Ascaridol 82
Endoperoxydes à noyau phénanthrénique ; 83
1 Éndoperoxyde d ergostérol 84
Endoperoxyde de déhvdroeigostérol • 84
Endoperoxyde de déhydrocholestérol 85
Endoperoxyde de cholestadiène 85
Endoperoxydes anthracéniques 86
Peroxydes naphtacéniques 87
Références bibliographiques 88
Chapitre IX — PEROXYDES PO) YMÈliES 89
142 TABLE: DES MATIÈRES
Chapitre X — OZONIDES 93
Généralités 93
Monozonides 99
Etude monographique 99
Ozonide de butylène 99
Ozonide oléique 99
Ozonide de benzène 100
Références bibliographiques 100
, ChapitreXI ~ CARACTÈRES ANALYTIQUES DES PEROXYDES 101
Caractères analytiques 101
Dosage de l oxygène actif 102
Iodométrie 102
Méthode basée sur l oxydation de Sn+ H en Sn++++ 104
Méthodes diverses 105
Références bibliographiques 106
Chapitre XII — DÉCOMPOSITION DES PEROX YDES EN
RADICAUX 107
Hydroperoxydes 107
Peroxydes de dialcoyle 110
Peroxydes de diacyle 111
Références bibliographiques 117
Chapitre XIII — FORMATION DES PEROXYDES DANS
LE PROCESSUS DE L AUTO-OXYDATION DES HYDRO
CARBURES 119
Généralités 119
Hydrocarbures éthyléniques 122
Références bibliographiques 124
Chapitre XIV — APPLICATIONS DIVERSES DES PEROXYDES
ORGANIQUES 125
Applications à la synthèse organique 125
Introduction des chaînes latérales dans des quinones 129
Peroxydes agissant comme orienteur^ de réaction 130
Applications à la vulcanisation du caoutchouc 130
Applications à la polymérisation 131
Formation des peroxydes dans le processus de la siccativation
des huiles 135
Rôle physiologique des peroxydes organiques 136
Conclusion 137
Références bibliographiques 137
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