Grundlagen der Organischen Chemie:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin [u.a.]
de Gruyter
2003
|
| Ausgabe: | 3., überarb. und aktualisierte Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXIII, 863 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3110146835 |
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Inhalt
Kapitel
Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen
1 Einleitung . 1
2 Ionische und kovalente Bindung . 2
3 Mesomerie (Resonanz) . 4
4 Elektronegativität und Polarität . 6
5 Induktive und mesomere Effekte . 10
6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie . 12
7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie . 16
8 Molekülorbitale . 18
8.1 Lokalisierte Molekülorbitale . 18
8.2 Delokalisierte Molekülorbitale . 21
9 Bindungsenergie . 24
10 Zum Ablauf chemischer Reaktionen . 26
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel U
Strukturaufklärung durch Spektroskopie
1 Einleitung . 31
2 Massenspektrometrie . 32
2.1 Grundlagen . 32
2.2 Massenspektren einfacher Verbindungen . 34
2.3 Massenspektrum und Summenformel . 39
3 Ultraviolettspektroskopie . 41
3.1 Grundlagen . 41
3.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen . 42
4 Infrarotspektroskopie . 45
4.1 Grundlagen . 45
4.2 Interpretation von IR-Spektren . 48
VIII
5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie . 51
5.1 Grundlagen . 52
5.2 Chemische Verschiebung von Protonen . 53
5.3 Fläche eines ^-NMR-Signals . 55
5.4 Kopplung zwischen Protonen . 56
5.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C . 58
6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Alkane
1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe . 63
2 Konstitutionsisomerie . 64
3 Nomenklatur . 65
4 Homologe Reihe . 68
5 Konformation von Alkanen . 69
6 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen . 72
7 NMR-Spektren von Alkanen . 73
8 Vorkommen von Alkanen . 74
9 Darstellung von Alkanen . 74
10 Reaktionen von Alkanen . 76
10.1 Halogenierung von Alkanen . 77
10.2 Sulfochlorierung von Alkanen . 83
10.3
10.4 Pyrolyse von Alkanen . 87
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Cycloalkane
1 Einteilung der Cycloalkane . 91
2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen . 92
3 Konformation unsubstituierter Cycloalkane . 93
4 Konformation substituierter Cycloalkane . 95
Inhalt
5 Darstellung von Cycloalkanen . 98
6 Reaktionen von Cycloalkanen . 100
6.1 Verbrennung und Ringspannung . 100
6.2 Ringöffnung kleiner Ringe . 102
7 Polycyclische Alkane . 103
8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Stereoisomerie
1 Einteilung von Isomeren . 107
2 Enantiomerie als Folge von Chiralität . 108
3 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum . 109
4 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren . 112
4.1
5 Moleküle mit einer Chiralitätsachse . 115
6 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren . 116
7 Optische Aktivität von Enantiomeren . 119
8 Trennung von Enantiomeren (Racematspaltung) . 121
9 Chemie und Biochemie von Enantiomeren . 123
10 Prostereoisomerie . 125
10.1 Topizität von Substituenten . 125
10.2 Topizität von Molekülseiten . 128
10.3 Prochiralität . 130
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Alitene
1 Übersicht . 135
2 Nomenklatur von Alkenen . 135
3 cis-trans-Isomerie von Alkenen . 137
4 Unterscheidung von eis- und
X
5 Darstellung von Alkenen . 140
6 Zur Reaktivität von Alkenen . 142
7 Hydrierung von Alkenen und Dehydrierung von Alkanen . 144
7.1 Hydrierungswärme und relative Stabilität von Alkenen . 146
8 Elektrophile Additionen an Alkene . 147
8.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen . 147
8.2 Addition von Halogen und unterhalogeniger Säure an Alkene . 149
8.3 Addition von Säuren oder Wasser an Alkene . 152
8.4 Hydroborierung von Alkenen . 156
8.5 Chemie der Trialkyl
8.6 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene . 161
8.7 Epoxidierung von Alkenen. Asymmetrische Epoxidierung . 166
8.8 Hydroxylierung von Alkenen . 168
8.9 Ozonolyse von Alkenen . 169
8.10 Zusammenfassung elektrophiler Additionen an Alkene . 171
9 Radikalische Additionen an Alkene . 173
10 Substitution in Allylstellung . 176
11 Exkurs: Ein Pentahalogenalken mit Antitumorwirkung . 179
12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Halogenkohlenwasserstoffe
1 Übersicht . 183
1.1 Perfluoralkane . 185
2 Darstellung . 186
3 Reaktionen - ein Überblick . 188
4 Technische Bedeutung mehrfach halogenierter Kohlenwasserstoffe. 188
5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Nucleophile Substitutionen
1 Übersicht . 193
2 Das Nucleophil . 193
Inhalt
3 Die Abgangsgruppe . 195
4 Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen . 196
5 Die SN2-Reaktion . 196
5.1 Stereochemie der SN2-Reaktion . 197
6 Die SN1-Reaktion . 198
6.1 Stereochemie der SN1-Reaktion . 200
7 Einfluß des Kohlenwasserstoffrests auf die Substitution . 202
7.1 Gesättigte Alkylhalogenide . 202
7.2 Allyl- und Benzylhalogenide . 204
7.3
8 Einfluß des Lösungsmittels . 207
8.1 Lösungsmittel und SN2-Reaktionen . 208
8.2 Lösungsmittel und SN1-Reaktionen . 210
9 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen . 211
10 Nucleophile Substitution im Zweiphasensystem . 211
11 Synthetische Bedeutung nucleophiler Substitutionen . 213
12 Asymmetrische Synthese eines Pflanzenschutzmittels . 214
13 Exkurs: Nucleophile Methylierung in der Zelle . 216
14 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
EUminierungen
1 Einteilung von Eliminierungen . 221
2 E2-Eliminierung . 223
2.1 Richtung der E2-Eliminierung . 224
2.2 Stereochemie der E2-Eliminierung . 225
3 El-Eliminierung . 228
4 Sonderfall: Die ElcB-Eliminierung. 229
5 Konkurrenz von Eliminierung und Substitution . 230
6 Exkurs: Kinetische Isotopeneffekte in Chemie und Biochemie . 232
7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
XII
Kapitel
Alkohole
1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen . 235
2 Wasserstoffbrücken und IR-Spektren von Alkoholen . 236
3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen . 238
4 Eigenschaft und Verwendung von Alkoholen . 240
5 Darstellung von Alkoholen . 241
5.1 Darstellung von Alkoholen in der Technik . 242
6 Reaktionen von Alkoholen . 244
6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate . 244
6.2 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide . 246
6.3 Umwandlung von Alkoholen in Sulfonsäureester . 248
6.4 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen . 249
6.5 Dehydratisierung von Alkoholen zu Ethern . 250
6.6
6.7 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der Zelle . 254
7 Mehrwertige Alkohole . 256
7.1 Darstellung mehrwertiger Alkohole . 257
7.2 Dynamit und die Nobelstiftung . 258
7.3 Glykolspaltung von 1,2-Diolen . 258
8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Ether
1 Übersicht und Nomenklatur . 263
2 Darstellung von Ethern . 265
3 Reaktionen von Ethern . 267
3.1 Autoxidation von Ethern . 268
3.2 Bildung von Oxoniumsalzen . 268
3.3 Etherspaltung durch starke Säuren . 269
4 Kronenether . 270
5 Exkurs:
6 Epoxide . 273
6.1 Darstellung von Epoxiden . 273
6.2 Reaktionen von Epoxiden . 275
Inhalt
7 Exkurs: Asymmetrische Synthese eines ß-Blockers . 278
8 Schwefelanaloga von Alkoholen und Ethern . 279
9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Alkine
1 Übersicht und Nomenklatur . 287
2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen . 288
3 Darstellung von Alkinen . 290
4 Reaktionen von Alkinen . 292
4.1 1-Alkine und Acetylide . 293
4.2 Addition von Wasserstoff an Alkine . 295
4.3 Elektrophile Additionen an Alkine . 297
4.4 Nucleophile Additionen an Alkine . 299
4.5 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung . 300
5 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen . 302
6 Exkurs: Pheromone statt Insektizide . 303
7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe
1 Einteilung . 307
2 Stabilität konjugierter Diene . 309
3 Konformere des Butadiens . 310
4 UV-Spektren ungesättigter Kohlenwasserstoffe . 310
5 Konstitution und Farbe . 311
6 Darstellung konjugierter Olefine . 313
7 Reaktionen mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe . 316
7.1 Addition von Bromwasserstoff an 1,3-Diene . 316
7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition . 317
7.3 Weitere Additionen an 1,3-Diene . 319
7.4 Diels-Alder-Reaktion . 320
XIV
8 Kumulene . 326
9 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs . 328
10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Benzoide Aromaten
1 Sonderstellung des Benzols . 333
2 Benzoide Aromaten im Überblick . 334
3 Nomenklatur substituierter Aromaten . 335
4 Bindungslängen in Aromaten . 337
5 Bindung in Benzol . 337
6 Hydrierungswärme von Benzol . 339
7 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten . 339
8 Gewinnung von Aromaten . 340
9 Reaktionen von Aromaten - ein Überblick . 341
10 Elektrophile Substitution an Benzol . 342
10.1 Nitrierung von Benzol . 344
10.2 Halogenierung von Benzol . 345
10.3 Sulfonierung von Benzol . 346
10.4 Acylienmg von Benzol nach Friedel-Crafts . 348
10.5 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts . 352
10.6 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen . 357
11 Elektrophile Zweitsubstitution . 358
11.1 Mechanismus der Zweitsubstitution . 361
11.2 Quantifizierung der Geschwindigkeit der Zweitsubstitution . 364
12 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten . 366
13 Nucleophile aromatische Substitution . 369
14 Eliminierung am Benzolring:
15 Exkurs: Herstellung des Gewürzes Vanillin . 375
16 Additionen an Aromaten . 377
17 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten . 381
18 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Inhalt
Kapitel
Nichtbenzoide Aromaten
1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel . 389
2 Antiaromaten . 392
3 NMR-Spektren: Olefine, Aromaten und Antiaromaten . 395
4 Darstellung nichtbenzoider Aromaten . 397
5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten . 402
6 Vergleich: Olefine, Aromaten und Antiaromaten . 403
7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Metaüorganische Verbindungen
1 Einleitung . 407
2 Bindung in metallorganischen Verbindungen . 407
2.1 Moleküle mit kovalenter Bindung . 408
2.2 Moleküle mit ionischer Bindung . 408
2.3 Moleküle mit Mehrzentrenbindung . 409
2.4 7r-Komplexe und 18-Elektronenregel . 410
3 Eigenschaften metallorganischer Verbindungen . 412
4 Darstellung metallorganischer Verbindungen . 413
4.1 Metallorganische Verbindungen aus C—H-aciden Verbindungen . 413
4.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenalkanen . 415
4.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen . 417
5 Reaktionen metallorganischer Verbindungen . 419
5.1 Wasser- und Luftempfindlichkeit . 419
5.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen . 420
5.3 Kupferorganische Verbindungen . 421
5.4 Bororganische und aluminiumorganische Verbindungen . 422
6 Übergangsmetallverbindungen und homogene Katalyse . 424
6.1 Homogene Hydrierung von Alkenen . 425
6.2 Hydroformylierung von Alkenen zu Aldehyden . 427
6.3 Metathese von Olefinen. Der Riechstoff Exaltolid . 429
6.4 Polymerisation von Alkenen . 431
7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
XVI
Kapitel
Aldehyde und Ketone
1 Aldehyde und Ketone im Alltag . 435
2 Ti-Bindung in Aldehyden und Ketonen . 438
3
4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen . 439
4.1 Technische Herstellung von Aldehyden und Ketonen . 441
5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe . 442
5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen . 442
5.2 Addition von Wasser: gera-Diole . 444
5.3 Addition von Alkoholen: Halbacetale und
5.4 Addition von Thiolen: Thioacetale . 448
5.5 Addition von Aminoverbindungen . 450
5.6 Addition von CH-aciden Verbindungen . 453
5.7 Addition von metallorganischen Verbindungen. Grignard-Reaktion . 455
5.8 Reaktion mit Yliden: Wittig-Reaktion . 461
5.9 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin
6
7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen . 469
8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen. 470
8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion . 470
8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion . 471
9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Aldehyde and Ketone
1 Keto-Enol-Gleichgewicht . 477
2 Lithiumenolate . 481
3 Racemisierung chiraler Aldehyde und Ketone . 482
4 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen . 483
5 Alkylierung von Ketonen . 487
6 Aldoladdition und Aldolkondensation . 488
6.1 Gemischte Aldoladdition . 490
6.2 Cyclische Aldoladdition . 493
6.3 Reaktionen der Aldole . 494
Inhalt
7 Exkurs: Aldoladditionen in der Zelle . 495
8 Aminomethylierung von Ketonen: die Mannich-Reaktion . 497
9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Carbonsäuren
1 Übersicht und Nomenklatur . 501
2 Vorkommen und Geruch von Carbonsäuren . 504
3 Wasserstoffbrücken in Carbonsäuren . 505
4 Darstellung von Carbonsäuren . 505
5 Reaktionen von Carbonsäuren . 507
5.1 Acidität von Carbonsäuren . 509
5.2 Salze von Carbonsäuren. Seifen und Tenside . 511
5.3 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol . 514
5.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Diazomethan . 515
5.5 Umwandlung von Carbonsäuren in Säurehalogenide . 516
5.6 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen . 517
5.7 Decarboxylierung von Carbonsäuren . 518
5.8 Halogenierung von Carbonsäuren in a-Stellung . 519
6 Peroxycarbonsäuren . 520
7 Dicarbonsäuren . 522
7.1 Darstellung von Dicarbonsäuren . 524
7.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren . 525
8 Exkurs: der Konservierungsstoff Sorbinsäure . 528
9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Derivate von Carbonsäuren
1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten . 531
2 Carbonsäurehalogenide . 534
2.1 Darstellung von Carbonsäurechloriden . 534
2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden . 535
XVIII
3 Carbonsäureanhydride . 539
3.1 Darstellung von Carbonsäureanhydriden . 539
3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden . 541
4 Carbonsäureamide . 541
4.1 Einteilung und Vorkommen . 541
4.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden . 543
4.3 'H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden . 544
4.4 Darstellung von Carbonsäureamiden . 545
4.5 Reaktionen von Carbonsäureamiden . 546
5 Nitrile . 551
5.1 Darstellung von Nitrilen . 551
5.2 Reaktionen von Nitrilen . 552
6 Carbonsäureester . 554
6.1 Nomenklatur und Vorkommen . 554
6.2 Darstellung von Estern . 555
6.3 Reaktionen an der Estergruppe . 556
6.4 Reaktionen am oc-Kohlenstoffatom von Estern . 561
6.5 Synthesen mit Malonester- und Acetessigester . 566
7 Lactone und Lactame . 569
7.1 Lactone . 569
7.2 Lactame . 571
8 Thiocarbonsäurederivate . 573
9 Kohlensäurederivate . 574
10 Exkurs: der Süßstoff Saccharin . 575
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
a, ß-Ungesättigte Carbonylverbindungen
1 Übersicht und Darstellung . 583
2 Reaktionen - ein Überblick . 584
3 Elektrophile Additionen . 585
4 Nucleophile Additionen . 587
4.1 Addition von Aminen, Thiolen, Alkoholen
4.2 Addition CH-acider Verbindungen (Michael-Addition) . 589
4.3 Addition von Aldehyden (Stetter-Reaktion) . 593
4.4 Addition metallorganischer Verbindungen . 594
Inhalt
5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Amine
1 Einteilung und Nomenklatur. 597
2 Struktur von Aminen und Inversion am Stickstoff. 599
3 Pharmakologische Wirkung von Aminen . 601
4 Darstellung von Aminen . 602
5 Reaktionen von Aminen . 608
5.1
5.2
5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden . 612
5.4 Reaktion von Aminen mit Carbonsäurechloriden . 615
5.5 Reaktion von Aminen mit Arensulfonsäurechlorid. Sulfonamide . 616
5.6 Reaktion von Aminen mit salpetriger Säure . 618
6 Aromatische Diazoniumsalze . 621
6.1 Reduktion der Diazoniumgruppe . 621
6.2 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion . 621
6.3 Azofarbstoffe . 625
7 Elektrophile Substitutionen an aromatischen Aminen . 627
8 Enamine . 629
9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Phenole
1 Einführung und Nomenklatur . 637
2 Darstellung von Phenolen . 639
3 Reaktionen von Phenolen . 642
3.1 Acidität . 642
3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe . 644
3.3 Claisen-Umlagerung von Allylethern . 646
3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen . 648
3.5
3.6 Zusammenfassung der Chemie der Phenole . 656
XX
4 Exkurs: Synthese des Aromastoffs Menthol aus Kresol . 657
5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Heterocyclische Verbindungen
1 Übersicht . 665
2 Furan, Thiophen und
2.1 Bindung . 666
2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen . 667
2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und
2.4 Reaktionen des Furans . 672
2.5 Reaktionen des Thiophens . 673
2.6 Reaktionen des
3 Pyridin . 675
3.1 Bindung . 675
3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen . 675
3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen . 677
4 Chinolin und Isochinolin . 682
5 Benzodiazepine und kombinatorische Synthese . 683
6 Exkurs: der Farbstoff Indigo . 686
7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Kohlenhydrate
1 Einteilung der Kohlenhydrate . 691
2 Konfiguration von Monosacchariden . 691
3 Ring-Ketten-Tautomerie. Mutarotation . 696
4 Wichtige Monosaccharide . 699
5 Reaktionen von Monosacchariden . 700
5.1 Reduktion von Monosacchariden . 700
5.2
5.3 Veresterung von Monosacchariden . 702
5.4 Glykosidierung von Monosacchariden . 702
6 Disaccharide . 704
Inhalt
7 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine . 706
8 Polysaccharide . 706
8.1 Sekundärstruktur und Hydrolyse von Polysacchariden . 709
9 Exkurs: Ascorbinsäure aus dem chiralen Reservoir . 711
10 Nucleinsäuren . 712
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Lipide
1 Übersicht . 717
2 Fette und Öle . 717
2.1 Reaktionen an der Estergruppe . 720
2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung . 721
3 Wachse . 722
4 Phospholipide und Zellmembrane . 722
5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe . 724
Kapitel
Aminosäuren, Peptide, Proteine
1 Aminosäuren . 727
1.1 Struktur von Aminosäuren . 727
1.2 Konfiguration von Aminosäuren . 728
1.3 Verwendung von Aminosäuren . 731
1.4 Darstellung racemischer Aminosäuren . 731
1.5 Darstellung enantiomerenreiner Aminosäuren . 734
1.6 Reaktionen von Aminosäuren . 737
1.7 Nachweis von Aminosäuren: Ninhydrin-Reaktion . 739
2 Peptide . 740
2.1 Struktur und Nomenklatur . 740
2.2 Bedeutung von Peptiden . 742
2.3 Sequenzanalyse von Peptiden . 743
2.4 Darstellung von Peptiden in Lösung . 745
2.5 Darstellung von Peptiden an fester Phase . 751
XXII
3 Proteine . 753
3.1 Primärstruktur von Proteinen . 753
3.2 Sekundärstruktur von Proteinen . 754
3.3 Tertiärstruktur von Proteinen . 756
3.4 Quartärstruktur von Proteinen . 757
3.5 Funktion von Proteinen . 758
3.6 Proteine mit Fremdmolekülen . 759
4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Weitere Naturstoffe
1 Einteilung der Naturstoffe . 763
2
3 Steroide . 769
4 Hormone . 770
4.1 Steroidhormone . 771
4.2 Amin- und Peptidhormone . 773
4.3 Prostaglandinhormone . 774
5 Stickstoffheterocyclen . 775
5.1 Alkaloide . 775
5.2 Porphyrinfarbstoffe . 778
6 Antibiotika . 781
7 Vitamine . 782
8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Synthetische Polymere
1 Einteilung von Polymeren . 789
2
2.1 Kationische Polymerisation . 791
2.2 Anionische Polymerisation . 792
2.3 Radikalische Polymerisation . 793
2.4 Koordinative Polymerisation . 795
3
Inhalt
4 Verwendung von Olefinpolymeren . 798
5 Copolymere . 799
6 Polymere von Epoxiden . 800
7 Polyester und Polyamide . 801
7.1 Polyester . 801
7.2 Polyamide . 802
7.3 Ausgangsverbindungen für Polyester und Polyamide . 803
8 Polyurethane . 805
9 Phenol-Formaldehyd-Harze . 805
10 Harnstoff-Formaldehyd-Harze . 807
11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Kapitel
Pericyclische Reaktionen
1 Definition . 811
2 Elektrocyclische Reaktionen . 812
2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen . 813
2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung . 814
2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen . 815
3 Synchrone Cycloadditionen . 817
3.1 Stereochemie synchroner Cycloadditionen . 818
3.2 Orbitalsymmetrie bei Cycloadditionen . 820
3.3 Regeln für synchrone Cycloadditionen . 822
3.4 Synchrone und stufenweise Cycloadditionen . 822
4 Sigmatrope Umlagerungen . 823
4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen . 823
4.2 Orbitalsymmetrie bei Umlagerungen . 824
4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen . 827
5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie . 827
6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel
Sachregister . 831 |
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