Isolierung, Identifizierung, Strukturaufklärung und Synthese fungizider Sekundärmetabolite und ungewöhnlicher Naturstoffe aus getreidebürtigen Schimmelpilzen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
1
EINLEITUNG
_
1
2
LITERATURUEBERSICHT
_
3
2.1
P
ILZE
DER
G
ATTUNG
F
USARIUM
3
2.2
UEBERSICHT
SEKUNDAERMETABOLITEN
AUS
FUSARIEN
6
2.2.1
T
RICHOTHECENE
7
2.2.2
Z
EARALENON
9
2.2.3
F
UMONISINE
11
2.2.4
CULMORINE
11
2.2.5
M
ONILIFORMIN
12
2.2.6
B
UTENOLID
13
2.2.7
S
ONSTIGE
13
23
A
UFGABENSTELLUNG
UND
Z
IELE
14
3
MATERIAL
UND
METHODEN
16
3.1
C
HEMIKALIEN
16
3.1.1
L
OESUNGSMITTEL
16
3.1.2
S
TANDARDVERBINDUNGEN
16
3.2
C
HROMATOGRAPHIEBEDARF
17
3.2.1
D
UENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
17
3.2.2
K
IESELGELE
FUER
DIE
C
HROMATOGRAPHIE
17
3.2.3
SPE-S
AEULEN
17
3.2.4
SA
ULENMATERIAL
NACH
R
OMER
17
3.2.5
F
LASH
-C
HROMATOGRAPHIE
18
3.2.6
F
ILTER
18
33
H
OCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
18
3.3.1
S
AEULEN
18
3.3.2
RP-HPLC
S
YSTEM
18
3.3.3
NP-HPLC
S
YSTEM
18
3.4
S
PEKTROSKOPIE
19
3.4.1
U
LTRAVIOLETTSPEKTROSKOPIE
19
3.4.2
GC-MS
19
3.4.3
K
ERNRESONANZSPEKTREN
(NMR)
19
3.4.4
D
REHWINKEL
19
33
S
ONSTIGE
G
ERAETE
UND
G
EBRAUCHSGEGENSTAENDE
19
3.6
N
AEHRMEDIEN
20
3.6.1
D
ICHLORAN
-G
LYCERIN
-A
GAR
20
3.6.2
SN-F
LUESSIGMEDIUM
20
3.6.3
M
ALZEXTRAKT
-A
GAR
20
3.6.4
P
OTATO
-D
EXTROSE
-A
GAR
21
3.6.5
F
ESTKULTUREN
AUF
R
EIS
21
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.7
R
OHEXTRAKTE
21
3.7.1
E
XTRAKTIONEN
21
3.7.2
B
EZEICHNUNGEN
22
3.8
B
IOLOGISCHE
T
ESTUNG
23
3.8.1
DC-B
IOTEST
23
3.8.2
M
IKROTITERPLATTENTEST
24
3.8.3
G
EWAECHSHAUSTEST
24
3.9
V
ERWENDETE
P
ILZSTAEMME
25
3.9.1
T
ESTPILZE
25
3.9.2
I
SOLIERTE
P
ILZE
25
3.9.3
S
ONSTIGE
P
ILZE
25
3.10
ISOLIERUNG
UND
DARSTELLUNG
VON
EINZELSUBSTANZEN;
AUSGEWAEHLTE
SPEKTROSKOPISCHE
UND
BIOLOGISCHE
D
ATEN
27
3.10.1
M
YCOPHENOLSAEURE
27
3.10.2
S
UBSTITUIERTE
1,4-N
APHTHOCHINONE
32
3.10.2.1
6-(L-ACETOXYETHYL)-5-HYDROXY-2,7-DIMETHOXY-L,4-NAPHTHOCHINONUND
6-ETHYL-5
-HYDROXY-2,7
-DIMETHOXY-
1
,4-NAPHTHOCHINON
32
3.10.2.2
5-HYDROXY-2,7
-DIMETHOXY-6-(
1
-METHOXYETHYL)-
1
,4-NAPHTHOCHINON
33
3.10.3
E
NNIATINE
37
3.10.4
FUSAVENIN
41
3.10.5
P1396C3AK
44
3.10.5.1
SYNTHESE
VON
FUNGERIN
UND
VISOLTRICIN
45
3.10.6
1(10
6)
JAE
O-E
RGOSTA
-5,
7,9,
22
TETRAEN
-3
OC
-
OL
49
3.10.6.1
L(10- 6)OBEO-ERGOSTA-5,7,9,22-TETRAEN-3A-OL
INF.
TRICINCTUM
PI
396
49
3.10.6.2
1(10
-
6)A/ EO-ERGOSTA-5,
7,9,
22-TETRAEN-3A-OL
AUS
F.
GRAMINEARUM
83.89
50
3.10.6.3
DARSTELLUNG
VON
1(10
-
6)A6EO-ERGOSTA-5,
7,9,
22-TETRAEN-3A-OL
50
3.10.6.4
HPLC-ANALYTIK
VON
1(10
-
6)A6EO-ERGOSTA-5,7,9,22-TETRAEN-3A-OL
51
3.10.7
F
USAPROLIFERIN
52
3.10.8
D
ESACETYLFUSAPROLIFERIN
55
3.10.9
P
REHELMINTHOSPOROL
-D
ERIVAT
58
3.10.10
F
UNGIZIDAKTIVER
K
OMPLEX
AUS
P3096
61
3.10.11
O
REVACTAEN
64
3.10.12
P296AK
67
3.10.12.1
ANALYSE
DES
ZEITVERLAUFS
DER
PRODUKTION VON
P296AK
67
3.10.12.2
GROSSANSATZ
ZUR
ISOLIERUNG
VON
P296AK
68
4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
74
4.1
ISOLIERUNG,
KULTIVIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
PILZE
74
4.2
E
RGEBNISSE
DER
BIOLOGISCHEN
U
NTERSUCHUNGEN
75
4.2.1
G
EWAECHSHAUSTESTUNG
75
4.2.1.1
REPRODUZIERBARKEIT
POSITIVER
EXTRAKTE
77
4.2.2
M
IKROTITERPLATTENTEST
78
4.2.3
DC-P
LATTENTEST
78
4.2.4
V
ERGLEICH
DER
T
ESTSYSTEME
82
43
W
IRKSTOFFE
UND
N
ATURSTOFFE
85
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.3.1
MYCOPHENOLSAEURE
AUS
PEA7CTLL/UMSP.
85
4.3.1.1
FUNGIZIDE
AKTIVITAET
DER
MYCOPHENOLSAEURE
86
4.3.1.2
DERIVATE
DER
MYCOPHENOLSAEURE
87
4.3.2
N
APHTHOCHINONE
AUS
DIVERSEN
P
ILZEN
89
4.3.2.1
FUNGIZIDE
AKTIVITAET
DER
NAPHTHOCHINONE
92
4.3.3
E
NNIATINE
AUS
FUSARIUM
TRICINCTUMP1396
95
4.3.3.1
IDENTIFIZIERUNG
MIT
GC-MS
96
4.3.3.2
FUNGIZIDE
AKTIVITAET
DER
ENNIATINE
98
4.3.3.3
ELUTROPE
REIHE
DER
ENNIATINE
AUF
REVERSED
PHASE
HPLC
99
4.3.4
F
USAVENIN
AUS
F
USARIUM
AVENACEUM
Y
KL
100
4.3.4.1
PEPTIDSYNTHESE
AN
MULTIENZYMKOMPLEXEN
103
4.3.4.2
BIOSYNTHESE
VON
ENNIATINEN
105
4.3.4.3
FUSAVENIN,
FUSACUMIN,
VERWANDTE
VERBINDUNGEN
UND
RELATION
ZU
DEN
ENNIATINEN
105
4.3.5
P1396C3AK,
F
UNGERIN
AUS
F
USARIUM
TRICINCTUM
PY396
110
4.3.5.1
SYNTHESE
VON
FUNGERIN
UND
VISOLTRICIN
112
4.3.S.2
MASSENSPEKTROSKOPISCHER
VERGLEICH VON
NATUERLICHEM
P1396C3AK,
FUNGERIN
UND
VISOLTRICIN
MIT
DEN
SYNTHETISCHEN VERBINDUNGEN
113
4.3.5.3
FUNGIZIDE
AKTIVITAET
116
43.5.4
UROCANSAEUREDERIVATE
UND
IHRE
BIOLOGISCHEN
WIRKUNGEN
118
4.3.6
1(10
6)4BEO-ERGOSTA-5,
7,9,
22-TETRAEN-3A-OL
120
4.3.6.1
VORKOMMEN
122
43.6.2
STABILITAET
VON
1(10
-
6)ABEO-ERGOSTA-5,
7,9,
22-TETRAEN-3A-OL
126
4.3.7
F
USAPROLIFERIN
UND
D
ESACETYLFUSAPROLIFERIN
AUS
B
IPOLARIS
SOROKINIANA
128
43.7.1
FUNGIZIDE
AKTIVITAET
130
4.3.8
P
REHELMINTHOSPOROL
-D
ERIVAT
KUS
B
IPOLARIS
SOROKINIANA
132
43.8.1
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
VON
PREHELMINTHOSPOROL
137
4.3.9
F
UNGIZIDAKTIVER
K
OMPLEX
AUS
P3096
140
4.3.10
O
REVACTAEN
UND
P296AK
AUS
E
PICOCCUM
142
4.3.10.1
HEMMHOEFE
VERURSACHT
DURCH
IP/'COCCUM-EXTRAKTE
144
4.3.10.2
ZEITVERLAUF
PRODUKTION P296AK
145
4.3.10.3
AUSBEUTEN
145
4.3.10.4
STRUKTUREN
146
4.3.10.5
FUNGIZIDE
AKTIVITAET VON
OREVACTAEN
UND
P296AK
147
4.3.10.6
UEBERSICHT
6-ALKYL-A-PYRON-3-C-GLYCOSIDE
150
4.3.10.7
TOXIZITAET
152
4.3.10.8
ENZYMATISCHER
WIRKUNGSORT
IPC-SYNTHASE
152
4.3.10.9
WIRKUNGSORT
DNA-LIGASE
154
4.3.10.10
6-PENTYL-OT-PYRON
UND
DERIVATE,
STRUKTUR-AKTIVITAETSBEZIEHUNG
155
4.3.10.11
CERATIOPYRONE
UND
CERATIOFLAVIN
A
158
5
ZUSAMMENFASSUNG
159
6
LITERATUR
169 |
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