Dimere 4-Aryl-1,4-Dihydropyridine als neuartige Leitstrukturen für die Entwicklung von HIV-1 Proteaseinhibitoren:
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2000
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*DIMERE 4-ARYL-L,4-DIHYDROPYRIDINE ALS NEUARTIGE LEITSTRUKTUREN
FUER DIE ENTWICKLUNG VON HIV-1 PROTEASEINHIBITOREN
H A B I L I T A T I O N S S C H R I FT
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES
DOCTOR RERUM NATURALIUM HABILITATUS (DR. RER. NAT. HABIL.)
VORGELEGT DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICH-TECHNISCHEN FAKULTAET
DER MARTIN-LUTHER-UNIVERSITAET HALLE-WITTENBERG
VON
HERRN DR. RER. NAT. ANDREAS HILGEROTH
GEB. AM: 03.05.1965 IN: WERMELSKIRCHEN
GUTACHTER
1. PROF. DR. PETER NUHN, MARTIN-LUTHER-UNIVERSITAET HALLE-WITTENBERG
2. PROF. DR. CHRISTA MUELLER, RHEINISCHE FRIEDRICH-WILHELMS-UNIVERSITAET
BONN
3. PROF DR. ROLF HARTMANN, UNIVERSITAET DES SAARLANDES
HALLE (SAALE), 08.02.2000
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS SEITE
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 4
1.1. VORSTELLUNG UND BEWERTUNG DER GEGENWAERTIGEN HIV-1 PROTEASEINHIBI- 4
TOREN
1.2. PHOTODIMERE UND -ADDUKTE ALS PHARMAKOLOGISCH RELEVANTE STRUKTUREN 7
1.3. DIMERE 4-ARYL-L,4-DIHYDROPYRIDINE ALS POTENTIELLE HIV-1 PROTEASE- 8
INHIBITOREN - ZIELE IN DER ENTWICKLUNG EINER NEUEN SUBSTANZKLASSE
SYNTHESE DIMERER 4-ARYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE 11
PHOTOCHEMISCHE DIMERISIERUNGSREAKTIONEN 11
FESTKOERPERREAKTIONEN: DIMERENBILDUNG UND SPEKTROSKOPISCHE CHARAK- 11
TERISIERUNG
IVH- UND JV-ALKYLDERIVATE 11
IV-ACYL- UND JV-ACYLOXYDERIVATE 15
TOPOCHEMIE 23
UNTERSUCHUNGEN MITTELS ROENTGENSTRUKTURANALYSE 23
EXPERIMENTELLES 23
MI- UND IV-ALKYLDERIVATE 25
TOPOCHEMIE DER ANTI- UND SYN-DIMERENBILDUNG 25
PHOTOSTABILE DERIVATE 32
IV-ACYL- UND IV-ACYLOXYDERIVATE 37
UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERLAUF MITTELS 13 C FESTKOERPER-NMR 39
EXPERIMENTELLES 39
RESULTATE UND DISKUSSION 40
LOESUNGSREAKTIONEN 49
PRODUKTBILDUNG UND CHARAKTERISIERUNG IM VERGLEICH ZUR FESTKOERPER- 49
REAKTION
UNTERSUCHUNGEN UND DISKUSSION ZUM REAKTIONSVERLAUF 52
DARSTELLUNG DER ALKOHOL-ZIELSTRUKTUREN 55
KAEFIGDIMERE 4-ARYL-3,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDINE 55
IV-ALKYLDERIVATE UND IV-AECYL- BZW. -ACYLOXYDERIVATE UND IHRE SPEKTRO- 55
SKOPISCHEN EIGENSCHAFTEN
MI-DERIVATE 59
SVN-DIMERE 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-L,4-DIHYDROYPRIDINE 62
2.
2.1.
2.1.1.
2.1.1.
2.1.1.
2.1.2.
2.1.2.
2.1.2.
2.1.2.
2.1.2.
2.1.2.
2.1.2.
1.
2.
1.
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1 ??
1.3.
2.1.2.2.
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.2.2.
,3.
.3.1.
.3.2.
.1.
2.2.1.2.
2.2.2
IMAGE 3
3. MOLECULAR-MODELLING-UNTERSUCHUNGEN ZU DEN KAEFIGDIMEREN 4-ARYL- 64
3,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-1,4-DIHYDROPYRIDINEN
3.1. METHODEN 65
3.2. KONFORMATIONSANALYSE DES KAEFIGDIMEREN IV-BENZYL-6,12-(4-METHOXY- 66
PHENYL)-DERIVATES 3G
3.3.1. KONFORMERENVERGLEICH MIT DEM AZACYCLISCHEN HARNSTOFF A-98881 68
3.3.2. MOLEKUELDYNAMIKUNTERSUCHUNGEN DER KONFORMEREN 70
3.3.3 VERGLEICH DER MOLEKUELEIGENSCHAFTEN MIT A-98881 72
4. BIOLOGISCHE AKTIVITAET ALS HIV-1 PROTEASEHEMMUNG 78
4.1. EXPERIMENTELLES 78
4.2. BIOLOGISCHE IN VZVRO-TESTUNG DER KAEFIGDIMEREN 4-ARYL-3,5- 79
BIS(HYDROXY-METHYL)-1,4-DIHYDROPYRIDINE
4.3. BIOLOGISCHE IN V/FRO-TESTUNG DER SYN-DIMEREN 4-ARYL-3-HYDROXYME- 81
THYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE
4.4. UNTERSUCHUNGEN ZUM HEMMECHANISMUS 83
5. ZUSAMMENFASSUNG 85
6. EXPERIMENTELLER TEIL 89
LITERATURVERZEICHNIS 145
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