Les triterpénoïdes en physiologie végétale et animale:
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Paris
Gauthier-Villars
1964
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IE TRITERPMOÏDE
en physiologie
et animale
Ouvrage publié avec le coi cours
du Centre national de la Recherche scientifique
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Gauthier-Villars, éditeur
55, quai des Grands-Augustins - Paris
TABLE DES MATIÈRES
Introduction ^ IX
Avertissement (table des addenda et index) XIII
Plan général de l ouvrage XV
CHAPITRE PREMIER
Définition, biosynthèse, classification, représenta lion et nomenclature des
triterpénoïdes 1
Plan 1
I Définition des triterpénoïdes 3
II Biosynthèse des triterpénoïdes et ses rapports avec celle des stéroïdes 4
III Intermédiaires naturels entre triterpénoïdes et stéroïdes 11
IV Parallélisme entre la stéréostructure des triterpénoïdes et celle des
stéroïdes 12
V Classification 13
VI Représentation 14
VII Nomenclature 14
Bibliographie des ouvrages généraux sur les tritiirpénoïdes 29
CHAPITRE II
État naturel des triterpénoïdes 7 31
Plan / - 31
I Triterpènes et triterpénoïdes libres 36
A Triterpénoïdes de structure connue 36
Répartition par fonctions 36
Étude systématique 48
1° Groupe dé l ambrane 51
2° Groupe du lanostane 52
3° Sous-groupe eupho-lanostane - • 77
4° Sous-groupe élémo-lanostane 80
5° Sous-groupe shiono-lanostane 84
6° Sous-groupe dammaro-lanostane 89
7° Sous-groupe de la limonine 96
8° Groupe de l onocérane 103
9° Groupe de la gammacérane 105
10° Groupe du lupane 108
11° Groupe de l oléanane • 119
1366 LES TRITERPÉNOÏDES
12° Groupe friédo-oléanane 166
13° Groupe de l ursane 178
14° Sous-groupe friédo-ursane 196
B Triterpénoïdes libres de structure incomplètement connue 197
II Les triterpénoïdes conjugués 221
1° Éthers-oxydes 222
2° Esters méthyliques naturels des acides triterpéniques 224
3° Triterpénoïdes estérifiés 224
a) Acétates triterpéniques des champignons 226
b) Cucurbitacines 228
c) Esters du groupe de la limonine 232
d) Acétates et autres esters d énols 236
e) Oryzanols 236
/) Groupe de l ictérogénine 237
4° Esters triterpéniques des oses 240
5° Saponosides ou saponines triterpéniques 244
Distinction entre saponines triterpéniques et stéroliques 244
Aglycones et sucres des saponines triterpéniques 247
Bibliographie générale concernant les saponines 249
Révision des saponines triterpéniques 249
6° Polymères des triterpénoïdes ou résènes 285
7° Triterpénoïdes activés et nucléotides triterpéniques 285
8° Triterpénoïdes conjugués aux protéines 287
Index des noms systématiques et correspondance avec les noms vulgaires 289
Index des noms communs des triterpénoïdes naturels 301
Index des corps cités par formules brutes 309
Index des points de fusion des triterpénoïdes naturels - 365
Index des pouvoirs rotatoires des triterpénoïdes naturels 383
Addenda I 399
CHAPITRE m
Extraction, purification et dosage des triterpénoïdes 411
Plan : 411
I Récolte et préparation des plantes pour extraction 413
II Préparation des extraits 415
à) Alcools triterpéniques 416 -
b) Cétonestriterpéniques 418
c) Acides triterpéniques 418
III Isolement des saponines triterpéniques 420
IV Fractionnement 422
V Méthodes de purification des saponines 428
VI Méthodes d hydrolyse des saponines ~ 433
VII Critères pour le contrôle de la pureté des con -posés 440
LES TRITERPÉNOIDTS : 1367
/ ,
a) Microanalyse : 441
b) Point de fusion 442
c) Pouvoir rotatoire 443
VIII Méthodes chromatographiques - 444
1° Chromatographie sur papier • 444
2° Chromatographie en couche mince 461
3° Chromatographie en phase gazeuse 465
IX Réactions d identification des triterpénoïdes dans le matériel végétal 466
X Détection histochimique des triterpénoïdes 473
XI Méthodes quantitatives de dosage des triterpénoïdes 477 1
1° Évaluation des matières premières contenant des saponines 477
2° Dosage des alcoolsvet acides triterpéniques 491
XII Méthodes spectrophotométriques 492
a) Spectrophotométrie dans l ultra-violet 492
Absorption U V des triterpénoïdes naturels 494
b) Spectrophotométrie dans le visible , 498
Microdosage dans les organes végétaux 508
Microdosage dans les humeurs et organes tnimaux 509
Index des méthodes et réactions décrites 515
CHAPITRE IV
Détermination des strûctures; identification des triterpénoïdes 519
Plan : 519
A Stéréostructure des triterpénoïdes 523
B Méthodes physiques 560
1° Infra-rouge 560
2° Ultra-violet et visible 578
3° Spectropolarimétrie 589
4° Spectres de résonance magnétique nucléaire 596
C Études des structures 598
à) Identification des fonctions 598
1° Fonction alcool 598
2° Fonction cétone ou aldéhyde 601
3° Fonction époxyde 603
4° Doubles-liaisons 604
5° Fonction acide 605
6° Fonction lactone 608
b) Identification du squelette carboné 609
1° Deshydrogé nation ou « aromatisation » oatalytique 609
2° Dégradation systématique 617
Tableau des hydrocarbures triterpéniques 623
3° Rattachement à des prototypes connu- 631
4° Méthode des différences de rotation moléculaire 638
1368 LES TRITERPÉNOÏDES
c) Détermination de la position des diverses fonctions 649
1 ^ Fonction alcool 649
Orientation des hydroxyles secondaires 674
2° Fonctions cétone et aldéhyde 677
3° Doubles liaisons , 687
4° Fonction acide 694
Clef d identification des triterpénoïdes naturels 703
Index des méthodes et réactions décrites 727
CHAPITRE V
Répartition des triterpénoïdes chez les animaux et végétaux 731
Plan 731
I Triterpénoïdes communs aux animaux et végétaux 733
II Triterpénoïdes propres aux animaux 737
III Triterpénoïdes propres aux végétaux 739
A Principales sources de triterpénoïdes 739
B Répartition des triterpénoïdes dans la plante 752
1° Suivant le stade de développement 753
2° Suivant les organes végétaux 757
3° Répartition au sein de la cellule végétah: 760
C Répartition par groupes botaniques systématiques 762
1° Bactéries 763
2° Champignons 764
3° Algues 771
4° Lichens 772
5° Mousses 773
6° Ptéridophytes 774
7° Phanérogames 774
D Considérations générales sur la répartition des triterpénoïdes 892
Index des familles de Phanérogames renfermant des triterpénoïdes 895
Index des noms latins de genres et d espèces cités 897
Index de répartition des triterpénoïdes 931
Addenda II 957
CHAPITRE VI
Rôle des triterpénoïdes en physiologie végétale 963
Plan 963
I Biosynthèse et bioconversion des triterpénoïdes par les organismes
végétaux 966
a) Biosynthèse chez les végétaux inférieurs 966
b) Biosynthèse chez les végétaux supérieurs 968
c) Bioconversions T 973
LES TRITERPÉNOÏDES 1369
1° Triterpénoïdes naturels 973
2° Triterpénoïdes de synthèse 976
d) Relations biosynthétiques avec les gibbérellines 977
é) Rapports biosynthétiques avec les acides aminés 979
II Action sur la croissance végétale 980
a) Champignons et plantes inférieures 980
b) Germination des graines et croissance de plantes supérieures 985
c) Triterpénoïdes dans le test Pisum 995
d) Action sur le développement 996
e) Réponse des plantes aux agressions 997
III Action vis à vis de la cellule végétale et de la division cellulaire - 998
Activité vis à vis des enzymes 1001
Conclusions 1001
CHAPITRE VII
Bioconversion par les tissus animaux; propriétés des triterpénoïdes en
physiologie animale et en thérapeutique 1003
Plan - • • 1003
I Triterpénoïdes de structure connue 1010
a) Groupe du lanostane 1010
1° Triterpénoïdes déméthylés synthétiques 1010
2° aj-sitostérol et autres sitostérols 1013
/ 3° Autres triterpénoïdes déméthylés na urels (acide helvolique,
cephalosporine Pls acide fusidique) 1017
4° Lanostérol, lanosténol, agnostérol et oroduits de leur biocon
version 1024
5° Elatérine, élatéricines, cucurbitacines 1059
6° Artosténone 1065
7 Acide éburicoïque 1065
8° Acide ungulinique 1065
9° Acide polyporénique C 1071
10° Oryzanols 1072
11° Butyrospermol 1072
12° Limonine 1073
13° Panaxadiol et panaxoside 1073
b) Groupe du lupane 1075
Lupéol 1075
c) Groupe de l oléanane 1077
1° p-amyrine 1077
2° Gratiogénine et gratioside 1077
3° Aescine et aescigénine : 1079
4° Acide oléanolique - 1108
5° Hédéragénine et hédérine - 1112
1370 LES TRITERPÉNOÏDES
6° Acide crataegolique 1115
7° Acide arjunolique •; 1120
8° Acide glycyrrhétique, glycyrrhizine et leurs dérivés 1122
9° Primulagénines et acide primulique 1210
10° Ictérogénine et acide rehmannique 1211
d) Groupe de l ursane 1213
1° Acide ursolique ; ; 1213
2° Asiaticoside, acide asiatique et leurs dérivés 1215
II Saponines triterpéniques 1269
a) Toxicité vis à vis des invertébrés et animaux aquatiques à
température variable _1269
b) Toxicité pour les animaux supérieurs et l Homme 1275
c) Action sur la croissance et la morphogéné se 1295
d) Action sur les cellules et organes isolés 1304
é) Emplois en pharmacie galénique 1329
/) Activité antitumorale 1333
g) Activité anticholestérolémique 1334
h) Emploi comme adjuvants de vaccination 1335
III Mélanges divers et drogues galéniques renfer mant des triterpénoïdes 1337
1° Insaponifiable des huiles 1337
2° Baumes et résines 1339
3° Drogues galéniques 1339
-Index des méthodes physiologiques 1341
Index des propriétés physiologiques 1343
Addenda III 1347
CHAPITRE VIII
Hypothèses et perspectives 1351
1° Activité vis à vis des membranes et ultr istructures • 1351
2° Activité antiphlogistique 1355
3° Activité antitumorale ; 1356
4° Compétition avec les stéroïdes 1357
v 5° Rôle en physiologie de la nutrition 1358
Applications zootechniques 1360
6° Rapports avec les biostimûlines et substances antitoxiques 1362
7° Cicatrisants majeurs 1364
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