Organomagnesiumverbindungen mit niederkoordiniertem Phosphor: Synthese und Reaktivität
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
SYNTHESE
VON
PHOSPHAALKENEN
.
1
1.1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
.
1
1.1.2
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN
.
3
1.1.3
KONDENSATIONSREAKTIONEN
.
3
1.1.4
CARBENADDITION
.
5
1.1.5
PHOSPHA-HOMER-EMMONS-/
WITTIG-REAKTION
.
5
1.2
CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
DER
PHOSPHAALKENE
.
6
1.2.1
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
6
1.2.2
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
MIT
MESITYLNITRILOXID
.
8
1.3
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
PHOSPHAALKINE
.
9
1.3.1
ADDITION
VON
HALOGENWASSERSTOFF,
HALOGENEN,
ELEMENTHALOGENIDEN
UND
METALLORGANYLEN
.
10
1.3.2
ADDITION
VON
METALLHYDRIDEN
.
12
1.3.3
ADDITION
VON
LITHIUMORGANISCHEN
REAGENZIEN
.
14
1.3.4
ADDITION
VON
SELEN-ORGANYLEN
.
15
1.3.5
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
.
15
1.4
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
TRIPHOSPHABENZOL
.
17
1.4.1
ADDITION
VON
LITHIUMALKOHOLATEN
.
18
1.S
ADDITION
VON
MAGNESIUM
UND
LITHIUMORGANYLEN
AN
PHOSPHININE
.
19
2
PROBLEMSTELLUNG
.
21
3
EIGENE
ERGEBNISSE
.
23
3.1
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHAVINYL-GRIGNARDVERBINDUNG
59A
.
23
3.1.1
UMSETZUNG
VON
59A
MIT
BENZALDEHYD
(71)
.
23
3.1.1.1
SPEKTROSKOPIE
DES
PHOSPHAALLYLALKOHOLS
73
.
24
3.1.2
UMSETZUNG
VON
59A
MIT
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
(6A)
.
26
3.1.2.1
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DER
MAGNESIUM-KAEFIGVERBINDUNG
76
.
27
3.1.2.2
SPEKTROSKOPIE
DER
MAGNESIUM-KAEFIGVERBINDUNG
76
.
30
3.1.2.3
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
.
32
3.1.3
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHAALKENE
81A-C
.
33
3.1.3.1
SPEKTROSKOPIE
DES
PHOSPHAALKENS
81A
.
34
3.1.4
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
PHOSPHAALKENS
81D
.
38
3.1.4.1
SPEKTROSKOPIE
DES
CHIRALEN
PHOSPHAALKENS
81D
.
39
3.2
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHAALKENE
81
.
42
3.2.1
DARSTELLUNG
DES
DIEISENKOMPLEXES
85
.
42
3.2.1.1
SPEKTROSKOPIE
DES
DIEISENKOMPLEXES
85
.
43
3.2.1.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
85
.
44
3.2.2
[3+2]-CYCLOADDITIONEN
DER
PHOSPHAALKENE
81A
UND
81D
MIT
MESITYLNITRILOXID
(26)47
3.2.2.1
SPEKTROSKOPIE
DES
DIHYDROOXAZAPHOSPHOLS
87
.
48
3.2.2.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
DIHYDROOXAZAPHOSPHOLS
87
.
51
3.2.3
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
DES
PHOSPHAALKENS
81A
.
53
3.2.3.1
MIT
ACYCLISCHEN
DIENEN:
DIMETHYLBUTADIEN
(18)
UND
BUTADIEN
(90)
.
53
3.2.3.2
MIT
EINEM
CYCLISCHEN
DIEN:
CYCLOPENTADIEN
(20)
.
59
3.2.3.3
MIT
EINEM
CHIRALEN,
NICHTRACEMISCHEN
DIEN:
NOPADIEN
(98)
.
63
3.2.3.4
LIGANDVERHALTEN
DER
PHOSPHANE
91
UND
102
.
69
3.2.3.5
EINSATZ
VON
102
UND
103
ALS
LIGAND
IN
HYDROFORMYLIERUNGSREAKTIONEN
.
73
3.3
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
58
UND
N-BUTYLLITHIUM
(110)
AN
2,4,6-TRI-TERT
BUTYL-L,3,5-TRIPHOSPHINLN
(64)
.
77
3.3.1
SPEKTROSKOPIE
DER
TRIPHOSPHACYCLOHEXADIEN-ANIONEN
111
.
79
3.3.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
111C
.
82
3.4
FOLGECHEMIE
DER
ANIONEN
111
.
85
3.4.1
DARSTELLUNG
DER
1,4-DIHYDROTRIPHOSPHININE
112
.
86
3.4.1.1
SPEKTROSKOPIE
DES
DIHYDROTRIPHOSPHININS
112A
.
87
3.4.1.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
112A
.
89
3.4.2
DARSTELLUNG
DES
DIHYDROTRIPHOSPHADEWARBENZOLS
118
.
91
3.4.2.1
SPEKTROSKOPIE
DES
DIHYDROTRIPHOSPHADEWARBENZOLS
118
.
92
3.4.2.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
118
.
95
3.4.1.3
MECHANISTISCHE
VORSTELLUNG
DER
BILDUNG
VON
118
.
98
3.4.3
PHOTOCHEMISCHE
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
112A
.
102
3.4.3.1
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
TRICYCLUS
123
.
103
3.4.3.2
SPEKTROSKOPIE
DES
TRICYCLUS
123
.
105
4
ZUSAMMENFASSUNG
.106
4.1
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHAVINYL-GRIGNARDVERBINDUNG
59A
.106
4.1.1
REAKTION
VON
59A
MIT
BENZALDEHYD
(71)
.
106
4.1.2
REAKTION
VON
59A
MIT
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
(6A)
.
107
4.1.3
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHAALKENE
81A-D
.
108
4.2
CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
DER
PHOSPHAALKENE
81A,D
.110
4.2.1
[3+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
VON
81A,D
.
110
4.2.2
[4+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
VON
81A
MIT
1
,3-DIENEN
.
112
4.2.3
LIGANDVERHALTEN
DER
PHOSPHANE
91
UND
102
.
113
4.3
REAKTIONSVERHALTEN
VON
TRI-TERT-BUTYLTRIPHOSPHABENZOL
64
GEGENUEBER
GRUPPE(I)
UND
GRUPPE(II)-METALLORGANYLEN
.114
4.3.1
UMSETZUNG
VON
TRIPHOSPHABENZOL
64
MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN
58
UND
N
BUTYLLITHIUM
(110)
.
115
4.3.2
DARSTELLUNG
DER
1,4-DIHYDROTRIPHOSPHININE
112
.
116
4.3.3
DARSTELLUNG
DES
DIHYDROTRIPHOSPHADEWARBENZOLS
118
.
117
4.3.4
PHOTOCHEMISCHE
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
112A
.
118
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
119
5.1
ARBEITSTECHNIKEN
UND
GERATE
.119
5.2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
121
S.3
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHAVINYL-GRIGNARDVERBINDUNG
59A
.
122
5.3.1
UMSETZUNG
VON
59A
MIT
BENZALDEHYD
(71)
.
122
5.3.2
UMSETZUNG
VON
59A
MIT
TERT-BUTYLPHOSPHAALKIN
(6A)
.
124
5.3.3
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHAALKENE
81A-C
.
126
5.3.3.1
(E)-ISOPROPYL-(2,2-DIMETHYLPROPYLIDEN)PHOSPHAN
(81A)
.
126
5.3.3.2
()-ISOPROPYL[(L
'-METHYLCYCLOPENTYL)METHYLIDEN]PHOSPHAN
(81B)
.
128
53.3.3
()-LSOPROPYL[(L
'
-METHYLCYCLOHEXYL)METHYLIDEN]PHOSPHAN
(81C)
.
129
5.3.4
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
PHOSPHAALKENS
81D
.
130
5.4
REAKTIVITAET
DER
PHOSPHAALKENE
81
.
133
5.4.1
SYNTHESE
DES
DIEISENKOMPLEXES
85
.
133
5.4.2
SYNTHESE
DER
DIHYDROOXAZAPHOSPHOLE
87,
88,
89
.
135
5.4.2.1
/RAN.S-5-/ERT-BUTYL-4-ISOPROPYL-3-MESITYL-4,5-DIHYDRO
1,2,4
OXAZAPHOSPHOL
(87)
.
136
5.4.2.2
ZRANS-5-TERT-BUTYL-4-[(L
7?,2'S,5'AE)-2'-ISOPROPYL-5
'-METHYLCYCLOHEXYL)]-3
MESITYL-4,5-DIHYDRO-L,2,4-OXAZAPHOSPHOL
(88,89)
.
138
5.4.3
[4+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN
DES
PHOSPHAALKENS
81A
.
140
5.4.3.1
ZRANS-2-ZERT-BUTYL-L
-ISOPROPYL-4,5-DIMETHYL
1,2,3,6
TETRAHYDROPHOSPHININ
(91)
.
140
5.4.3.2
ZRANS-2-ZERZ-BUTYL
1
-ISOPROPYL
1
,2,3,6-TETRAHYDROPHOSPHININ
(92)
.
142
5.4.33
3-EXO-TERT-BUTYL-2-ENJO-ISOPROPYL-2-PHOSPHABICYCLO[2.2.1]
HEPT-5-EN
(94)
.
144
5.43.4
(15,5AE,75,8AAE)-L-ZERZ-BUTYL-2-ISOPROPYL-6,6-DIMETHYL-L,2,3,5,6,7,8,8A
OCTAHYDRO-5,7-METHANO-ISOPHOSPHINOLIN
(102)
UND
(D?,5/?,7S,8AS)-L-ZERT-BUTYL-2-ISOPROPYL-6,6-DIMETHYL-L,2,3,5,6,7,8,8A
OCTAHYDRO-5,7-METHANO-ISOPHOSPHINOLIN
(103)
.
146
5.4.4
DARSTELLUNG
DER
WOLFRAMKOMPLEXE
108
UND
109
.
148
5.4.4.1
L-R|
1
-[ZRANR-2-ZERZ-BUTYL-L-ISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-L,2,3,6
TETIAHYDROPHOSPHININ]PENTACARBONYLWOLFRAM(0)
(108)
.
148
5.4.4.2
2-R]'-[(LS,4S,6S,8A5)-L-ZERZ-BUTYL-2-ISOPROPYL-6,6-DIMETHYL-L,2,3,5,6,7,8,8A
OCTAHYDRO-5,7-METHANO-ISOPHOSPHINOLIN]PENTACARBONYLWOLFRAM(0)
(109)
.
150
5.5
ADDITIONSREAKTIONEN
DER
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
58
UND
N-BUTYLLITHIUM
(110)
AN
2,4,6-TRI-ZERZ-BUTYL-L,3,5-TRIPHOSPHININ
(64)
.152
5.5.1
HEXAKIS-TETRAHYDROFIIRANMAGNESIUM-BIS(2,4,6-TRI-ZERZ-BUTYL
1
-METHYL
1,3,5
TRIPHOSPHININ-4-UID)
(ILLA)
.
153
5.5.2
HEXAKIS-TETRAHYDROFURANMAGNESIUM-BIS(2,4,6-TRI-ZERZ-BUTYL
1
-ISOPROPYL
1,3,5
TRIPHOSPHININ-4-UID)
(111B)
.
154
5.5.3
HEXAKIS-TETRAHYDROFURANMAGNESIUM-BIS(2,4,6-TRI-ZERZ-BUTYL-L-PHENYLMETHYL-L,3,5
TRIPHOSPHININ-4-UID)
(111C)
.
156
5.5.4
TETRAKIS-TETRAHYDROFURANLITHIUM-1--BUTYL-2,4,6-TRI-ZER/-BUTYL-L,3,5-TRIPHOSPHININ-4
UID(LLLD)
.
157
S.6
FOLGECHEMIE
DER
ANIONEN
111
.
159
5.6.1
DARSTELLUNG
DER
1,4-DIYDROTRIPHOSPHININE
112A-C
.
159
5.6.1.1
CIS-2,4,6-TRI-ZERZ-BUTYL-L-METHYL-L
,4-DIHYDRO-L
,3,5-TRIPHOSPHININ
(112A)
.
159
5.6.1.2
CIR-2,4,6-TRI-RERT-BUTY
1-1
-ETHYL
1
,4-DIHYDRO-L
,3,5-TRIPHOSPHININ
(112B)
.
161
5.6.1.3
CIS-2,4,6-TRI-FERT-BUTYL
1
-PHENYL
1
,4-DIHYDRO
1
,3,5-TRIPHOSPHININ
(1
12C)
.
162
5.6.2
SYNTHESE
DES
DIHYDROTRIPHOSPHADEWARBENZOLS
118
.
164
5.6.3
PHOTOCHEMISCHE
[2+2]-CYCLOADDITION
VON
112A
.
166
5.7
EINKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
167
5.7.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
MAGNESIUM-KAEFIGVERBINDUNG
76
.
168
5.7.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
DIEISENKOMPLEXES
85
.
173
5.7.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
DIHYDROOXAZAPHOSPHOLS
87
.
176
5.7.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
WOLFRAMKOMPLEXES
109
.
178
5.7.5
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
111C
.
181
5.7.6
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
1,4-DIHYDROTRIPHOSPHININS
112A
.
184
5.7.7
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
DIHYDROTRIPHOSPHADEWARBENZOLS
118
.
186
5.7.8
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DES
TRICYCLUS
123
.
189
6
LITERATUR
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