1-Aryl-1-alkenylcarbamate: Carbolithiierung und enantioselektive g-Deprotonierung zu chiralen Homoenolat-Reagenzien:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster (Westfalen), Univ., Diss., 2001 |
| Beschreibung: | IV, 188 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
1
E
INLEITUNG
.
1
2
A
USGANGSPUNKT
DER
A
RBEITEN
.
7
3
D
ARSTELLUNG
DER
A
USGANGSVERBINDUNGEN
.
17
3.1
DARSTELLUNG
DER
ARYLKETONE
.
17
32
CARBAMOYLIERUNG
VON
ARYLKETONEN
.
19
3.3
VERSUCHSREIHE
ZUR
OPTIMIERUNG
DER
CARBAMOYLIERUNGSREAKTION.
.21
3.4
DARSTELLUNG
DER
ENOLCARBAMATE
.25
33
DARSTELLUNG
DER
ALLYLCARBAMATE
.
28
33.1
DARSTELLUNG
DER
ALLYLALKOHOLE
.
28
33.2
CARBAMOYLIERUNG
DER
ALLYLALKOHOLE
.
28
4
E
RGEBNISSE
DER
C
ARBOMETALLIERUNG
.
30
4.1
ALLGEMEINES
.
30
42
UMSETZUNG
DES
TERT-BUTYL-SUBSTITUIERTEN
CARBAMATS
SIE
.
31
43
UMSETZUNG
DES
ISOPROPYL-SUBSTITUIERTEN
CARBAMATS
51D
.35
4.4
UMSETZUNG
DES
ETHYL-SUBSTITUIERTEN
CARBAMATS
51B
.
37
43
UMSETZUNG
DES
METHYL-SUBSTITUIERTEN
CARBAMATS
51A
.
42
4.5.1
PROTONIERUNGS
UND
DEUTERIERUNGSEXPERIMENTE
.
.
.
43
43.2
CARBOXYLIERUNGSEXPERIMENTE
.
48
43.3
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZALDEHYD
(70)
.
50
4.5.4
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ISOBUTYRALDEHY
D
(78)
.
55
43.5
HOMOALDOLREAKTION
MIT
PROPIOPHENON
(52A)
.
56
4.5.6
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CROTONALDEHYD
(81)
.
56
4.6
FAZIT
DER
ALDEHYD*
ADDITIONEN
UND
DER
CARBOLITHIIERUNGSREAKTIONEN
.
57
5
H
OMOENOLAT
-R
EAKTIONEN
.
60
5.1
UMSETZUNG
VON
(2)*
UND
(E)-L-PHENYL
1
-PENTENY
1-V^-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51C)
.
62
5.1.1
ACYLIERUNG
MIT
ACETYLCHLORID
(84A)
.
62
5.12
UMSETZUNG
MIT
PROPIONYLCHLORID
(85B)
.
63
5.1.3
ACYLIERUNG
MIT
ISOBUTYRYLCHLORID
(85C)
.
64
5.1.4
ACYLIERUNG
MIT
PIVALOYLCHLORID
(85D)
.
66
5.1.5
ACYLIERUNG
MIT
CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER
(85E)
.
66
5.1.6
UEBERBLICK
UEBER
DIE
ACYLIERUNGSVERSUCHE
.
67
5.1.7
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
69
5.1.8
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
70
5.1.9
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZOPHENON
(88C)
.
71
5.2
UNSETZUNG
VON
(Z)
UND
(E)-L-(SS-NAPHTHYL)-L-BUTENYL-N,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51F)
.
72
5.2.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
72
II
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
73
5.3
UMSETZUNG
VON
(Z)
UND
()-L-(P-CHLORPHENYL)-L-BUTENYL-N^DIISOI
,
OPYLCARBAMAT
(51G)
.
74
5.3.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
74
5.3.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
75
5.4
UEBERSICHT
UEBER
DIE
VERSUCHSERGEBNISSE
ZUR
HOMOALDOLREAKTION
.
76
5.5
UMSETZUNG
VON
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL-L-BUTENYL-MV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51B)
.
77
5.5.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZALDEHYD
(70)
.
77
55.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ISOBUTYRALDEHYD
(78)
.
79
5.5.3
HOMOALDOLREAKTION
MIT
PROPIOPHENON
(52A)
.
80
5.5.4
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CROTONALDEHYD
(81)
.
80
5.5.5
FAZIT
.
81
5.6
DEUTUNG
DER
ERGEBNISSE
UND
STEREOCHEMISCHE
KONELATION
.
83
5.7
VERSUCH
DER
CARBOLITHIIERUNG
DES
HOMOALDOLADDUKTS
(S)-(+)-89CA
.
92
6
Z
USAMMENFASSUNG
.
94
EXPERIMENTELLER
TEIL
7
A
LLGEMEINE
M
ETHODEN
.
98
8
D
ARSTELLUNG
DER
A
USGANGSVERBINDUNGEN
.
101
8.1
DARSTELLUNG
VON
V^-DIISOPROPYLCARBAMOYLCHLORID
(45)
.
101
8.2
DARSTELLUNG
DER
ARYLKETONE
.
102
8.2.1
3,3-DIMETHYL-L-PHENYL-L-BUTANON
(52E)
.
102
8.2.2
L-(SS-NAPHTHYL)-L-BUTANON
(52F)
.
103
8.2.3
2-ETHYL-L-PHENYL-L-BUTANON
(48)
.
104
8.2.4
BENZOYLCYCLOHEXAN
(52H)
.
105
8.3
DARSTELLUNG
DER
ALLYLALKOHOLE
.
105
8.3.1
RAC
L-PHENYL-2-PROPEN-L-OL
(53A)
.
105
8.3.2
RAC-(E)-L-PHENYL-2-BUTEN-L-OL
(53B)
.
106
8.4
DARSTELLUNG
DER
ENOLCARBAMATE
.
106
8.4.1
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL
1
-PROPENYL-NA-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51A)
.
107
8.4.2
(Z)
UND
()-L-PHENYL-L-BUTENYL-2V,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51B)
.
109
8.4.3
(Z)
UND
()-L-PHENYL-L-PENTENYL-V^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(SIC)
.
111
8.4.4
(Z)
UND
(E)-3-METHYL-L-PHENYL-L-BUTENYL-AYV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51D)
.
112
8.4.5
(Z)-
UND
(E)-3,3-DIMETHYL-L-PHENYL-L-BUTENYL-2V^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(SIE)
.
113
8.4.6
(Z)
UND
(E)-L-(SS-NAPHTHYL)-L-BUTENYL-A/^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51F)
.
115
8.4.7
(Z)
UND
(E)-L-P-CHLORPHENYL-L-BUTENYL-.V,V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51G)
.
117
8.4.8
L-CYCLOHEXVLIDEN-L-PHENYHNETHYL-VJV-DIISOPROPYLCARH
AMAT
(51H)
.
118
85
DARSTELLUNG
DER
ALLYLCARBAMATE
.
8.5.1
RAC-
UND
(/?)-!-PHENYL-2-PROPENYL-MN-DIISOPROPYLCARBAMAT
(54A)
.
120
INHALTSVERZEICHNIS
IN
8.5.2
RAC-(E)
L-PHENYL-2-BUTENYLW^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(54B)
.
121
9
C
ARBOLITHIIERUNGEN
UND
F
OLGEREAKTIONEN
.
123
9.1
CARBOLITHIIERUNGEN
DER
ENOLCARBAMATE
51A,B,D
UND
E
.
123
9.1.1
UMSETZUNG
VON
(Z)
UND
(E)-3,3-OIMETHYL-L-PHENYL-L-BUTENYL-NA-DIISOPROPYLCARBAMAT
(SIE)
.
123
9.1.2
UMSETZUNG
VON
(Z)-
UND
()-3-METHYL-L-PHENYL-L-BUTENYL-N,N-DNSOPROPYLCARBAMAT
(51D).
125
9.1.3
UMSETZUNG
VON
(Z)-
UND
(E)-L-PHENYL-L-BUTENYL-N,N-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51B)
.
126
9.1.4
UMSETZUNG
VON
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL-L-PROPENYL-N^-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51A)
.
129
9.1.5
UMSETZUNG
VON
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL-L-PROPENYL-N^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51A)
MIT
ANSCHLIESSENDER
CARBOXYLIERUNG
.
131
9.2
DEBLOCKIERUNG
UND
DERIVATISIENMG
DES
CARBOLITHIIERUNGSPRODUKTS
36
.
134
9.2.1
(LK,2R)-L,2-DIPHENYL-L-HEXANOL
(42)
.
134
9.2.2
DERIVATISIENMG
DES
ALKOHOLS
42
ZUM
URETHAN
44
MIT
(S)-PHENYLETHYLISOCYANAT
(43)
.
136
9.3
VERSUCH
DER
CARBOLITHIIERUNG
DES
HOMOALDOLADDUKTS
89CA
.
137
10
R
EAKTIONEN
DER
H
OMOENOLAT
-R
EAGENZIEN
MIT
C
ARBONYLVERBINDUNGEN
.
139
10.1
AUSGEHEND
VON
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL-L-PROPENYL-N,N-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51A)
.
140
10.1.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZALDEHYD
(70)
.
140
10.1.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZALDEHYD
(70)
NACH
TRANSMETALLIERUNG
.
141
10.1.3
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ISOBUTYRALDEHYD
(78)
.
142
10.1.4
HOMOALDOLREAKTION
MIT
PROPIOPHENON
(52A)
.
144
10.15
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CROTONALDEHYD
(81)
.
145
10.2
AUSGEHEND
VON
(Z)
UND
(E)-L-PHENYL-L-BUTENYL-V^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51B)
.
147
10.2.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZALDEHYD
(70)
.
147
10.2.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ISOBUTYRALDEHYD
(78)
.
148
10.2.3
HOMOALDOLREAKTION
MIT
PROPIOPHENON
(52A)
.
150
10.2.4
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CROTONALDEHYD
(81)
.
152
10.2.5
ACYLIERUNG
MIT
PIVALOYLCHLORID
(85D)
.
154
10.3
AUSGEHEND
VON
(Z)
UND
()-L-PHENYL-L-PENTENYL-N^V-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51C)
.
155
10.3.1
ACYLIERUNG
MIT
ACETYLCHLORID
(85A)
.
156
10.3.2
ACYLIERUNG
MIT
PROPIONYLCHLORID
(85B)
.
157
10.3.3
ACYLIERUNG
MIT
ISOBUTYRYLCHLORID
(85C)
.
160
10.3.4
ACYLIERUNG
MIT
PIVALOYLCHLORID
(85D)
.
162
10.3.5
ACYLIERUNG
MIT
CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER
(85E)
.
164
10.3.6
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
165
10.3.7
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
167
10.3.8
HOMOALDOLREAKTION
MIT
BENZOPHENON
(88C)
.
168
10.4
AUSGEHEND
VON
L-(SS-NAPHTHYL)-L-BUTENYL-NJV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51F)
.
170
10.4.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
170
10.4.2
HOMOALDOLREAKTION MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
171
10.5
AUSGEHEND
VON
L-(P-CHLORPHENYL)-L-BUTENYL-AUV-DIISOPROPYLCARBAMAT
(51G)
.
173
10.5.1
HOMOALDOLREAKTION
MIT
ACETON
(88A)
.
173
IV
INHALTSVERZEICHNIS
10.5.2
HOMOALDOLREAKTION
MIT
CYCLOHEXANON
(88B)
.
175
10.6
KORRELATIONSEXPERIMENTE
.
176
11
D
ATEN
DER
R
OENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
178
12
ABKUERZUNGS
VERZEICHNIS.
182
13
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
184 |
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