Darstellung von Alkenylnonaflaten aus Silylenolethern und deren Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
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I
NHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG.
1
PROBLEMSTELLUNG
.
8
ALLGEMEINER
TEIL
.
9
1
VERSUCHE
ZUR
NONAFLIERUNG
.
9
1.1
EINSATZ
VERSCHIEDENER
FLUORIDQUELLEN
BEI
TRIMETHYLSILYLENOLETHEM
.
9
1.1.1
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMFLUORID
(TBAF)
.
9
1.1.2
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-HYDROGENDIFLUORID
(TBAHF2)
.
12
1.1.3
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-TRIPHENYLZINNDIFLUORID
(TBA-PHJSNF2)
.
13
1.1.4
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-TRIPHENYLSILYLDIFLUORID
(TBAT)
.
14
1.1.5
VERSUCHE
MIT
TRIS(DIMETHYLAMINO)SULFONIUM-TRIMETHYLSILIZIUMDIFLUORID
(TASF)
.
15
1.1.6
VERSUCHE
MIT
TETRAKIS[TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHORANYLIDENAMINO]PHOS
PHONIUMFLUORID
(SCHWESINGER-FLUORID)
.
16
1.1.7
VERSUCHE
MIT
CAESIUMFLUORID
(CSF)
.
17
1.1.8
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMCYANID
(TBACN)
.
18
1.2
VERGLEICH
DER
VERSCHIEDENEN
FLUORIDQUELLEN
.
19
1.3
VERSUCHE
ZUR
DESILYLIERUNG
VON
TRIMETHYLSILYLENOLETHEM
MIT
METHYLLITHIUM
.
20
1.4
DARSTELLUNG
DER
NONAFLATE
AUS
KETONEN
.
21
1.4.1
DEPROTONIERUNG
MIT
LDA
.
21
1.4.2
DEPROTONIERUNG
MIT
DBU
.
22
1.5
VERSUCHE
MIT
ZERT-BUTYLDIMETHYLSILYLENOLETHEM
.
23
1.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
WEITERER
NONAFLATE
.
27
2
PALLADIUM-KATALYSIERTE
KUPPLUNGSREAKTIONEN
VON
NONAFLATEN
.
29
2.1
HECK-REAKTION
.
29
2.1.1
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENEN
FLUORIDQUELLEN
FIIR
DIE
NONAFLIERUNG
.
29
2.1.2
EINTOPFREAKTION
UEBER
DEPROTONIERUNG
.
30
2.1.3
NEUE
VARIANTE
ZUR
HECK-REAKTION
(JEFFERY-BEDINGUNGEN)
.
31
2.1.4
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENEN
SUBSTRATEN
.
33
2.1.4.1
KUPPLUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILOXY-2-METHYLPROP-L-EN
(24)
.
33
2.1.4.2
KUPPLUNG
MIT
1-TRIMETHYLSILOXYPROP-L-EN
(28)
.
34
2.1.4.3
KUPPLUNG
MIT
1-TRIMETHYLSILOXYETHEN
(31)
.
35
2.1.4.4
KUPPLUNG
MIT
1-TRIMETHYLSILOXYNON-L-EN
(35)
.
36
2.1.4.5
KUPPLUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILOXY-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN
(39)
.
39
2.1.4.6
KUPPLUNG
MIT
2-TRIMETHYLSILOXYBUTA-
1
,3-DIEN
(43)
.
41
2.1.4.7
KUPPLUNG
AN
(5)-4-/ERT-BUTYL-
1
-TRIMETHYLSILOXYCYCLOHEX-
1
-EN
[(5)-48]
.
42
2.1.5
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENARTIG
SUBSTITUIERTEN
OLEFINEN
.
47
2.1.5.1
KUPPLUNG
MIT
ACRYLSAEUREMETHYLESTER
.
47
2.1.5.2
KUPPLUNG
MIT
ACRYLNITRIL
.
47
2.1.5.3
KUPPLUNG
MIT
(-)-V-PROPENOYL-2,10-CAMPHERSULTAM
.
48
2.1.5.4
KUPPLUNG
MIT
ESSIGSAEUREVINYLESTER
.
49
2.1.5.5
KUPPLUNG
MIT
ESSIGSAEUREBUT-3-ENYLESTER
.
50
2.1.5.6
KUPPLUNG
MIT
VINYLETHYL
BZW.
VINYLBUTYLETHER
.
51
2.1.5.7
KUPPLUNG
MIT
(E)-4-OCTEN
.
53
2.2
SYNTHESE
DES
PHEROMONS
(3,5Z)-3,5-DODECADIENYLACETAT
(66)
.
53
2.3
UEBERSICHT
ZU
DEN
ERGEBNISSEN
AUS DER
HECK-REAKTION
.
56
2.4
CARBONYLIERENDE
KUPPLUNG
.
58
2.5
SONOGASHIRA-KUPPLUNG
.
60
2.6
STILLE-KUPPLUNG
.
63
2.7
SUZUKI-KUPPLUNG
.
65
2.8
KUPPLUNG
MIT
HYPERVALENTEN
SILOXANEN
.
68
3
KUPFER-KATALYSIERTE
ADDITIONEN
.
69
4
DISKUSSION
DER
PALLADIUM
BZW.
KUPFER-KATALYSIERTEN
REAKTIONEN
.
70
5
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
71
5.1
REAKTION
MIT
A-PHENYLMALEINIMID
ALS
DIENOPHIL
.
71
5.2
REAKTION
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
ALS
DIENOPHIL
.
73
5.3
EINTOPFREAKTION-CYCLOADDITION
.
74
6
POLYMERISATIONEN
.
76
6.1
VERSUCHE
ZUR
POLYMERISATION
VON
2-(TRIMETHYLSILOXY)-2-VINYLCYCLOPROPAN-
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(90)
.
77
6.2
VERSUCHE
ZUR
POLYMERISATION
VON
2-(/ERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-2-VINYLCYCLOPROPAN
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(93)
.
79
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
82
7
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
82
8
VERSUCHE
ZUR
NONAFLIERUNG
.
86
8.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
NONAFLIERUNG
(AAV
1)
.
86
8.2
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMFLUORID
(TBAF)
.
86
8.2.1
VERSUCHE
ZUR
TROCKNUNG
VON
TBAF
-
STANDARDTROCKNUNG
.
86
8.2.2
TROCKNUNG
NACH
M
LOSTON
.
87
8.2.3
VERSUCH
MIT
TBAF
UND
HEXAMETHYLDISILAN
.
87
8.3
VERSUCHE
MIT
TETRA-ZI-BUTYLAMMONIUM-HYDROGENDIFLUORID
(TBAHF
2
)
.
88
8.4
VERSUCHE
MIT
TETRA--BUTYLAMMONIUM-TRIPHENYLZINNDIFLUORID
(TBA-PHJSNFZ)
.
89
8.5
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-TRIPHENYLSILYLDIFLUORID
(TBAT)
.
89
8.6
VERSUCHE
MIT
TRIS(DIMETHYLAMINO)SULFONIUM-TRIMETHYLSILIZIUMDIFLUORID
(TASF)
.
90
8.7
VERSUCHE
MIT
TETRAKIS[TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHORANYLIDENAMINO]
PHOSPHONIUMFLUORID
.
91
8.8
VERSUCHE
MIT
CAESIUMFLUORID
(CSF)
.
91
8.9
VERSUCHE
MIT
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMCYANID
(TBACN)
.
92
8.10
VERSUCHE
MIT
METHYLLITHIUM
ALS
DESILYLIERUNGSREAGENS
(AAV
2)
.
93
8.11
DARSTELLUNG
DER
NONAFLATE
AUS
KETONEN
.
93
8.11.1
DEPROTONIERUNG
MIT
LDA
(AAV
3)
.
93
8.11.2
DEPROTONIERUNG
MIT
DBU
(AAV
4)
.
94
8.12
VERSUCHE
MIT
TERR-BUTYLDIMETHYLSILYLENOLETHEM
.
94
8.13
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
WEITERER
NONAFLATE
.
96
8.13.1
VERSUCHE
ZUR
NONAFLIERUNG
DER
BISSILOXYALKENE
.
96
8.13.2
VERSUCH
ZUR
NONAFLIERUNG
VON
SILOXYCYCLOPROPAN
14
.
96
8.13.3
VERSUCHE
ZUR
NONAFLIERUNG
DES
N-BUTYLDIMETHYLSILYLENOLETHERS
17
.
96
8.13.4
VERSUCH
ZUR
NONAFLIERUNG
VON
1-TRIMETHYLSILOXYCYCLODODEC-L-EN
(18)
.
97
9
HECK-REAKTION
.
99
9.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HECK-REAKTION
(AAV
5)
.
99
9.2
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENEN
FLUORIDQUELLEN
FUER
DIE
NONAFLIERUNG
.
100
9.3
EINTOPFREAKTION
UEBER
DEPROTONIERUNG
.
100
9.4
NEUE
VARIANTE
ZUR
HECK-REAKTION
(JEFFERY-BEDINGUNGEN)
.
101
9.4.1
EINFACHE
HECK-REAKTION
.
101
9.4.2
EINTOPFREAKTION
(AAV
6)
.
101
9.4.3
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENEN
SUBSTRATEN
.
102
9.4.3.
1
KUPPLUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILOXY-2-METHYLPROP-L-EN
(24)
.
102
9.4.3.2
KUPPLUNG
MIT
1
-TRIMETHYLSILOXYPROP-
1
-EN
(28)
.
104
9.4.3.3
KUPPLUNG
MIT
1-TRIMETHYLSILOXYETHEN
(31)
.
106
9.4.3.4
KUPPLUNG
MIT
1-TRIMETHYLSILOXYNON-L-EN
(35)
.
108
9.4.3.5
KUPPLUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILOXY-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN
(39)
.
111
9.4.3.6
KUPPLUNG
MIT
2-TRIMETHYLSILOXYBUTA-L
,3-DIEN
(43)
.
113
9.4.3.7
KUPPLUNG
AN
(S)-4-/ERT-BUTYL-L-TRIMETHYLSILOXYCYCLOHEX-L-EN
[(S)-48]
114
9.4.4
EINTOPFREAKTION
MIT
VERSCHIEDENARTIG
SUBSTITUIERTEN
OLEFINEN
.
122
9.4.4.1
KUPPLUNG
MIT
ACRYLSAEUREMETHYLESTER
.
122
9.4.4.2
KUPPLUNG
MIT
ACRYLNITRIL
.
123
9.4.4.3
KUPPLUNG
MIT
(-)-N-PROPENOYL-2,10-CAMPHERSULTAM
.
124
9.4.4.4
KUPPLUNG
MIT
ESSIGSAEUREVINYLESTER
.
126
9.4.4.5
KUPPLUNG
MIT
ESSIGSAEUREBUT-3-ENYLESTER
.
127
9.4.4.6
KUPPLUNG
MIT
VINYLETHYL
BZW.
VINYLBUTYLETHER
.
128
9.4.4.7
KUPPLUNG
MIT
(E)-4-OCTEN
.
129
9.5
SYNTHESE
DES
PHEROMONS
(3E,5Z)-3,5-DODECADIENYLACETAT
(66)
.
130
9.6
CARBONYLIERENDE
KUPPLUNG
.
134
9.7
SONOGASHIRA-KUPPLUNG
.
135
9.8
STILLE-KUPPLUNG
.
137
9.9
SUZUKI-KUPPLUNG
.
139
9.10
KUPPLUNG
MIT
HYPERVALENTEN
SILOXANEN
.
141
10
KUPFER-KATALYSIERTE
ADDITIONEN
.
142
11
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
143
11.1
REAKTION
MIT
V-PHENYLMALEINIMID
ALS
DIENOPHIL
.
143
11.2
REAKTION
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
ALS
DIENOPHIL
.
146
11.3
EINTOPFREAKTION-CYCLOADDITION
.
148
12
POLYMERISATIONEN
.
149
12.1
VERSUCHE
ZUR
POLYMERISATION
VON
2-(TRIMETHYLSILOXY)-2-VINYLCYCLOPROPAN
CARBONSAEUREMETHYLESTER
(90)
.
149
12.2
VERSUCHE
ZUR
POLYMERISATION
VON
2-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-2-VINYLCYCLO
PROPANCARBONSAEUREESTER
(93)
.
152
ZUSAMMENFASSUNG
.
154
LITERATUR
.
157 |
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