Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium: 142 Syntheseschemata
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart ; New York
Thieme
[2001]
[Weinheim] Wiley-VCH |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 2. Verl. eingeklebt |
| Beschreibung: | XXX, 636 S. Ill., graph. Darst. : 23 cm |
| ISBN: | 3136123026 3527308741 |
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
.
XXIX
1
ALLGEMEINE
HINWEISE
ZUR
DURCHFUEHRUNG
CHEMISCHER
REAKTIONEN
.
1
1.1
SICHERHEIT
IM
LABORATORIUM
.
1
1.2
ERSTE
HILFSMASSNAHMEN
BEI
UNFAELLEN
.
7
1.3
PLANUNG,
VORBEREITUNG
UND
DURCHFUEHRUNG
CHEMISCHER
REAKTIONEN
.
8
1.4
STANDARD-APPARATUREN
.
11
1.5
ISOLIERUNG
UND
REINIGUNG
VON
REAKTIONSPRODUKTEN
.
27
1.5.1
AUFARBEITUNG
VON
REAKTIONSANSAETZEN
.
27
1.5.2
METHODEN
DER
ISOLIERUNG
UND
REINIGUNG
VON
REAKTIONSPRODUKTEN
.
28
1.5.3
REINHEITSKRITERIEN
UND
REINHEITSKONTROLLE
.
32
LITERATUR
.
32
2
DARSTELLUNG
UND
UMWANDLUNG
FUNKTIONELLER
GRUPPEN
.
33
2.1
ALKENE
UND
ALKINE
.
33
2.1.1
ALKENE
.
33
A-L
CYCLOHEXEN
.
35
A-2
HEPTEN
.
35
A-3
(Z)-6-(TETRAHYDRO-2-PYRANYLOXY)HEX-3-EN-L-OL
.
36
A-4A-B
(Z)-HEX-3-EN-L,6-DIOLDIACETAT
.
36
A-4A
()-3-TRIETHYLSILYL-HEX-3-EN-L,6-DIOLDIACETAT
.
36
A-4B
(Z)-HEX-3-EN-L,6-DIOLDIACETAT
.
37
2.1.2
ALKINE
.
38
A-5
3,3-DIMETHYLBUTIN-L
.
38
A-6A-B
CYCLOOCTIN
.
39
A-6A
1-BROMCYCLOOCTEN
.
39
A-6B
CYCLOOCTIN
.
40
A-7A-B
DIPHENYLACETYLEN
.
40
A-7A
BENZILBISHYDRAZON
.
40
A-7B
DIPHENYLACETYLEN
.
41
A-8
4,4-DIMETHYL-6-HEPTIN-2-ON
.
42
A-9
1-HEXIN
.
42
LITERATUR
.
43
XII
INHALTSVERZEICHNIS
2.2
HALOGENALKANE
.
45
B-L
L,2-DIBROM-3,3-DIMETHYLBUTAN
.
46
B-2J
1-BROMHEPTAN
.
47
B-2
2
1-BROMHEPTAN
.
47
B-3
2,2'-BIS(BROMMETHYL)BIPHENYL
.
48
B-4
L-BROM-3-METHYL-2-BUTEN
(PHENYLBROMID)
.
49
B-5
N-PENTYLCHLORID
.
49
B-6
1-CHLOMONAN
.
50
B-7
PHENACYLBROMID
.
50
B-8
DIBROMMELDRUMSAEURE
(5,5-DIBROM-2,2-DIMETHYL-4,6-DIOXO-L,3
DIOXAN)
.
51
B-9
2-BROMHEXANAL
.
52
B-10
4-(BROMMETHYL)BENZOESAEURE
.
52
B-LL
BENZYLIODID
.
53
LITERATUR
.
54
2.3
ALKOHOLE
.
55
C-L
5-NONANOL
.
56
C-2
4-(P-TOLYL)-4-HYDROXYBUTANSAEURE
.
57
C-3
L-(P-TOLYL)BUTAN-L,4-DIOL
.
58
C-4
2,2'-BIS(HYDROXYMETHYL)BIPHENYL
.
58
C-5
2-CYCLOHEXENOL
.
59
C-6
(
-
)-M-MYRTANOL
.
60
C-7
SS-PHENYLETHANOL
.
61
C-8
TRANS
1,2-CYCLOHEXANDIOL
.
62
LITERATUR
.
63
2.4
ETHER
UND
OXIRANE
.
64
D-L
RESORCINDIMETHYLETHER
.
65
D-2
(+)-(7?,7?)-2,3
-DIMETHOXY
N,N,
N',
N'
-TETRAMETHYL
WEINSAEUREDIAMID
.
66
D-3
ISOPHORONOXID
.
66
D-4
CZS-2,3-EPOXYCYCLOHEXANOL
.
67
D-5
1-PHENYL-L-SS-STYRYLOXIRAN
.
68
LITERATUR
.
69
2.5
SCHWEFEL-VERBINDUNGEN
.
70
E-L
(3-CHLORPROPYL)PHENYLSULFID
.
70
E-2
DIBENZYLSULFID
.
71
E-3
DIBENZYLSULFON
.
71
E-4
TRIMETHYLSULFONIUMIODID
.
72
E-5
TRIMETHYLOXOSULFONIUMIODID
.
73
E-6
P-TOLUOLSULFINSAEURE
.
73
E-7
P-TOLUOLSULFINYLCHLORID
.
74
E-8
(
-
)-(S)-P-TOLUOLSULFINSAEURE-(LAE,2S,4AE)MENTHYLESTER
.
74
LITERATUR
.
76
INHALTSVERZEICHNIS
XIII
2.6
AMINE
.
77
F-L
P-BROMANILIN
.
79
F-2A-C
ETHYLHEXYLAMIN
.
80
F-2A
W-HEXYLAMIN
.
80
F-2B
A-HEXYLBENZALDIMIN
.
81
F-2C
ETHYLHEXYLAMIN
.
82
F-3
(+)-(,
S)-L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)-2,3-DIMETHOXYBUTAN
(DDB)
.
82
F-4A-C
2-DIMETHYLAMINO-L,3-DIPHENYLPROPAN-L-ON
.
83
F-4A
7V,7V-DIMETHYLBENZYLAMIN
.
83
F-4B
BENZYLDIMETHYL-PHENACYLAMMONIUMBROMID
.
84
F-4C
2-DIMETHYLAMINO-L,3-DIPHENYLPROPAN-L-ON
.
84
F-5
HEXYLMETHYLAMIN
.
85
F-6
A-CYCLOHEXYLBENZYLAMIN
(CYCLOHEXYLAMIN)
.
86
F-7A-C
BENZYLAMIN
.
86
F-7A
TV-BENZYL-HEXAMETHYLEN-TETRAMINIUMCHLORID
.
86
F-7B
BENZYLAMINOMETHYLSULFIT
.
87
F-7C
BENZYLAMIN
.
87
F-8
1,8-BIS(DIMETHYLAMINO)NAPHTHALIN
.
88
F-9A-B
A-ETHYL-M-TOLUIDIN
.
89
F-9A
A-ETHYL-M-METHYLFORMANILID
.
89
F-9B
7V-ETHYL-M-TOLUIDIN.
90
F-LOA-B
2-AMINOHEXAN
.
91
F-LOA
2-ACETAMIDOHEXAN
[A-(2-HEXYL)ACETAMID]
.
91
F-LOB
2-AMINOHEXAN
.
91
LITERATUR
.
.YY.
92
2.7
ALDEHYDE
UND
KETONE
UND
DEREN
DERIVATE
.
93
2.7.1
ALDEHYDE
UND
KETONE
.
93
OCTANAL
I
.
96
G-LJ
OXIDATION
VON
OCTAN-L-OL
MIT
NATRIUMDICHROMAT/SCHWEFELSAEURE
.
96
G-L
2
OXIDATION
VON
OCTAN-L-OL
MIT
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT
.
97
G-L
3
OXIDATION
VON
1-OCTYL-P-TOLUOLSULFONAT
MIT
DMSO
.
98
G-L
4
SWERN-OXIDATION
VON
OCTAN-L-OL
.
98
G-2
CYCLOHEXANON
.
99
G-3A-B
(
-
)-MENTHON
.
100
G-3A
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT
AUF
ALUMINIUMOXID
.
100
G-3B
(
-
)-MENTHON
.
100
G-4
5-CHOLESTEN-3-ON
.
101
G-5A-B
CITRONELLAL
.
102
G-5A
PYRIDINIUMDICHROMAT
.
102
G-5B
CITRONELLAL
(3,7-DIMETHYL-6-OCTENAL)
.
102
G-6
GERANIAL
(3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENAL)
.
103
G-7
L-(P-TOLYL)-4-HYDROXYBUTAN-L-ON
.
104
G-8
4-NITROBENZALDEHYD
.
104
G-9
CYCLOHEXYLALDEHYD
.
105
G-LOA/B
1-HEXANAL/L-HEXANALIMIN
.
106
G-LL
OCTANAL
II
.
107
G-12A-C
OCTAN-3-ON
.
108
XIV
INHALTSVERZEICHNIS
G-12A
CAPRONSAEURECHLORID
.
108
G-12B
CAPRONSAEURE-IMIDAZOLID
.
108
G-12C
OCTAN-3-ON
.
109
G-13
T
L-PHENYLPENTAN-3-ON
I
.
110
G-13
2
L-PHENYLPENTAN-3-ON
II
.
111
G-14
4-(P-TOLYL)-BUTANSAEURE
.
111
G-15A-C
(')-4-ACETOXY-2-METHYL-2-BUTENAL
.
112
G-15A
L-CHLOR-2-METHYL-3-BUTEN-2-OL
(ISOPRENCHLORHYDRIN)
.
112
G-15B
(E)-L-ACETOXY-4-CHLOR-3-METHYL-2-BUTEN
.
113
G-15C
(E)-4-ACETOXY-2-METHYL-2-BUTENAL
.
113
2.7.2
DERIVATE
VON
ALDEHYDEN
UND
KETONEN
.
114
G-16
1,1-DIMETHOXYBUTAN
.
114
G-17
BIS-DIMETHYLAMINOMETHAN
.
115
G-18
2-METHYL-L,3-DITHIAN
.
116
G-19
SS-METHOXYSTYROL
.
116
G-20A-B
CYCLOHEX-2-EN-L-ON
.
117
G-20A
3-ISOBUTOXYCYCLOHEX-2-EN-L-ON
.
117
G-20B
CYCLOHEX-2-EN-L-ON
.
118
LITERATUR
.
118
2.8
CARBONSAEUREN
UND
DEREN
DERIVATE
.
120
2.8.1
CARBONSAEUREN
.
120
H-L
ADIPINSAEURE
.
122
H-2
(4-NITROPHENYL)ESSIGSAEURE
.
122
H-3A-B
4-METHYL-4-PHENYLVALERIANSAEURE
.
123
H-3A
4-METHYL-4-PHENYLVALERIANSAEURE-THIOMORPHOLID
.
123
H-3B
4-METHYL-4-PHENYLVALERIANSAEURE
.
124
H-4
PHENYLESSIGSAEUREMETHYLESTER
.
124
H-5
3-METHYL-2-BUTENSAEURE
(SS,SS-DIMETHYLACRYLSAEURE,
SENECIOSAEURE)
.
126
H-6
2-CYANBIPHENYL-2'-CARBONSAEURE
.
127
2.8.2
CARBONSAEURE-DERIVATE
.
128
H-7
P-TOLUYLSAEURE-ETHYLESTER
.
130
H-8
DIPHENYL-2,2'-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
131
H-9
2-METHYL-3-NITROBENZOESAEURE-METHYLESTER
.
131
H-10
ADIPINSAEURE-DIETHYLESTER
.
132
H-LL
(4-METHOXYPHENYL)ESSIGSAEURE-METHYLESTER
.
132
H-12
(+)-(7?,A)-WEINSAEURE-DIETHYLESTER
.
133
H-13
P-KRESYLACETAT
.
134
H-14
2-ACETYL-L-(4-CHLORBENZOYLOXY)-4-METHYLBENZOL
.
134
H-15
GLYCINETHYLESTER-HYDROCHLORID
.
135
H-16
2,2-DIMETHYL-4,6-DIOXO-L,3-DIOXAN
(MELDRUMSAEURE)
.
136
H-17
3,3-DIMETHYLACRYLOYLCHLORID
(SENECIOSAEURECHLORID)
.
136
H-18
CYCLOHEXANCARBONSAEURECHLORID
.
137
H-19
4-CHLORBENZOYLCHLORID
.
137
H-20
4-NITROBENZOYLCHLORID
.
138
INHALTSVERZEICHNIS
XV
H-21
BEMSTEINSAEUREANHYDRID
.
139
H-22
TV-METHYLFORMANILID.
139
H-23
7V,7V-DIMETHYL-CYCLOHEXAN-CARBONSAEUREAMID
.
140
H-24
JV-FORMYLGLYCIN-ETHYLESTER.
140
H-25
(+)-(/?,
R)-N,N,N',
N'
-TETRAMETHYLWEINSAEUREDIAMID
.
141
H-26
A-PHENYLACETAMID
.
142
H-27
AZACYCLOTRIDECAN-2-ON
.
142
H-28
CAPRONITRIL
.
143
LITERATUR
.
144
2.9
REAKTIONEN
AN
AROMATEN
.
146
I-LA-C
4-TERT-BUTYLPHTHALSAEURE
.
147
I-LA
RERT-BUTYLCHLORID
.
147
I-LB
4-TERT-BUTYL-L,2-DIMETHYLBENZOL
.
147
I-LC
4-RERT-BUTYLPHTHALSAEURE
.
148
1-2
ISOPROPYLBENZOL
(CUMOL)
.
148
1-3
4-ACETYLCUMOL
(L-ACETYL-4-ISOPROPYLBENZOL)
.
149
1-4
SS-(4-METHYLBENZOYL)PROPIONSAEURE
.
150
1-5
2,4-DIMETHOXYBENZALDEHYD
.
151
1-6
4-METHYL-4-PHENYLPENTAN-2-ON
.
151
1-7
2-ACETYL-4-METHYLPHENOL
.
152
1-8
4,5-DIBROMVERATROL
.
153
I-9A-B
7V-ACETYL-2-NITRO-P-TOLUIDIN
.
153
I-9A
A-ACETYL-P-TOLUIDIN
.
153
I-9B
A-ACETYL-2-NITRO-P-TOLUIDIN
.
154
1-10
(4-NITROPHENYL)ACETONITRIL
.
154
1-11
2,4-DICHLOR-5-SULFAMYLBENZOESAEURE
.
155
1-12
P-NITROBROMBENZOL
.
156
1-13
O-IODBENZOESAEURE
.
157
I-14A-D
1,2,3-TRIBROMBENZOL
.
158
I-14A
2,6-DIBROM-4-NITROANILIN
.
158
I-14B
L,2,3-TRIBROM-5-NITROBENZOL
.
158
I-14C
3,4,5-TRIBROMANILIN
.
159
I-14D
1,2,3-TRIBROMBENZOL
.
160
1-15
2,6-DIBROM-4-NITRO-4'-METHOXYDIPHENYLETHER
.
160
I-16A-D
2-METHOXY-L,4-NAPHTHOCHINON
.
161
I-16A
L-AMINO-2-NAPHTHOL
.
161
I-16B
1,2-NAPHTHOCHINON
.
162
I-16C
4-MORPHOLINO-L,2-NAPHTHOCHINON
.
163
I-16D
2-METHOXY-L,4-NAPHTHOCHINON
.
163
I-17A-D
BENZOSUBERON
.
164
I-17A
4-BENZOYLBUTTERSAEURE
.
164
I-17B
5-PHENYLVALERIANSAEURE
.
165
I-17C
5-PHENYLVALERIANSAEURECHLORID
.
166
I-17D
BENZOSUBERON
.
166
LITERATUR
.
167
XVI
INHALTSVERZEICHNIS
3
AUFBAU
ORGANISCHER
MOLEKUELE
.
169
3.1
KNUEPFUNG
VON
C
C-BINDUNGEN
.
169
3.1.1
ALKYLIERUNGEN.
ALKYLIERUNGEN
VON
ENAMINEN,
IMINEN,
MALONSAEURE
UND
SS-KETOSAEURE-ESTERN
;
MICHAEL-ADDITION
.
171
K-LA-B
6-METHOXY-L-METHYL-2-TETRALON
.
172
K-LA
2-PYRROLIDINO-3,4-DIHYDRO-6-METHOXYNAPHTHALIN
.
172
K-LB
6-METHOXY-L-METHYL-2-TETRALON
.
172
K-2A-B
2-METHYLCYCLOHEXANON
.
173
K-2A
A-CYCLOHEXYLIDEN-CYCLOHEXYLAMIN
.
173
K-2B
2-METHYLCYCLOHEXANON
.
174
K-3A-B
2-BENZYLCYCLOPENTAN-L-ON
.
175
K-3A
2-BENZYL-2-ETHOXYCARBONYL-CYCLOPENTAN-L-ON
.
175
K-3B
2-BENZYLCYCLOPENTAN-L-ON
.
175
K-4
ETHYLPHENYLMALONSAEURE-DIETHYLESTER
.
176
K-5
2-ETHYLMALONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
177
K-6
3-OXO-5-PHENYLPENTANSAEURE-METHYLESTER
.
177
K-7
2-METHYL-2-(3-OXOBUTYL)-L,3-CYCLOPENTANDION
.
178
K-8
(57?)-METHYL-2-(L-METHYL-L-PHENYLETHYL)CYCLOHEXANON
.
179
K-9A-C
2-(DICARBOXYMETHYLEN)PYRROLIDIN
.
180
K-9A
2-THIOPYRROLIDON
.
180
K-9B
2-(DICARBETHOXYMETHYLMERCAPTO)-L-PYRROLINIUMBROMID
.
180
K-9C
2-(DICARBETHOXYMETHYLEN)PYRROLIDIN
.
181
3.1.2
REAKTIONEN
VOM
TYP
DER
ALDOL-UND
MANNICH-REAKTION
.
182
K-LOA-B
4-METHYLPENT-3-EN-2-ON
(MESITYLOXID)
.
183
K-LOA
4-HYDROXY-4-METHYL-2-PENTANON
.
183
K-LOB
4-METHYLPENT-3-EN-2-ON(MESTYLOXID)
.
183
K-LL
3-NONEN-2-ON
.
184
K-12
BENZALACETOPHENON
.
185
K-13
L,2,4,5-TETRAPHENYLPENTAN-L,5-DION
.
185
K-14A-B
2-(2-METHYL)PROPYLCYCLOPENT-2-ENON
.
186
K-14A
2-(2-METHYL)PROPYLIDEN-CYCLOPENTANON
.
186
K-14B
2-(2-METHYL)PROPYLCYCLOPENT-2-ENON
.
187
K-15
2,4-DIMETHOXY- A-NITROSTYROL
.
188
K-16
2-(A,A-DIMETHYLAMINOMETHYL)CYCLOHEXANONHYDROCHLORID
.
189
3.1.3
CARBONYL-OLEFINIERUNG
.
190
K-17A-B
^-CARBOXYSTYROL
.
190
K-17A
(4-CARBOXYBENZYL)TRIPHENYL-PHOSPHONIUMBROMID
.
190
K-17B
/ -CARBOXYSTYROL
.
191
K-LSJ
(,YY)-!,
4-DIPHENYLBUTADIEN-L,
3
I
.
192
K-18
2
(,)-L,4-DIPHENYLBUTADIEN-L,3
II
.
192
3.1.4
ELEKTROPHILE
UND
NUCLEOPHILE
ACYLIERUNGEN
.
193
K-19
DIBENZOYLMETHAN
.
194
K-20
PHENYLMALONSAEURE-DIETHYLESTER
.
195
INHALTSVERZEICHNIS
XVII
K-21
BENZOYLESSIGSAEURE-ETHYLESTER
.
196
K-22
L,3-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2-PROPANON
.
197
K-23
2-(2-DIMETHYLAMINOETHENYL)-3-NITROBENZOESAEURE-METHYLESTER
.
198
K-24A-B
PHENYLMALONDIALDEHYD
.
199
K-24A
L,L,3,3-TETRAMETHOXY-2-PHENYLPROPAN
.
199
K-24B
PHENYLMALONDIALDEHYD
.
199
K-25A-B
BENZIL
.
200
K-25A BENZOIN
.
200
K-25B
BENZIL
.
201
K-26
L-PHENYLPENTAN-L,4-DION
.
201
K-27A-C
3-OXOCYCLOHEXYL-PHENYLTRIMETHYLSILYLOXYACETONITRIL
.
202
K-27A-B,D
3-BENZOYL-L-CYCLOHEXANON
.
202
K-27A
TRIMETHYLSILYLCYANID
.
202
K-27B
PHENYLTRIMETHYLSILYLOXYACETONITRIL
.
203
K-27C
3-OXOCYCLOHEXYL-PHENYL-TRIMETHYLSILYLOXYACETONITRIL
.
204
K-27D
3-BENZOYL-L-CYCLOHEXANON
.
204
K-28
3-(2-METHYL-L,3-DITHIAN-2-YL)CYCLOHEXANON
.
205
K-29A-B
3-METHOXYCYCLOHEX-L-EN-L-YL-METHYLKETON
.
206
K-29A
L-(2-METHYL-L,3-DITHIAN-2-YL)CYCLOHEX-2-EN-1-OL
.
206
K-29B
3-METHOXYCYCLOHEX-L-EN-L-YL-METHYL-KETON
.
207
3.1.5
METALLORGANISCHE
REAKTIONEN
.
208
K-30
1-PHENYLCYCLOPENTEN
.
209
K-31
1-METHYLCYCLOHEXANOL
.
209
K-32A-C
6-(TETRAHYDRO-2-PYRANYLOXY)HEX-3-IN-L-OL
.
210
K-32A
3-BUTIN-L-OL
.
210
K-32B
3-BUTIN-L-TETRAHYDRO-2-PYRANYLETHER
.
211
K-32C
6-(TETRAHYDRO-2-PYRANYLOXY)HEX-3-IN-L-OL
.
212
K-33A-D
NEROL(3,7-DIMETHYLOCTA-2-(Z)-6-DIEN-L-OL)
.
213
K-33A
7V,7V-DIETHYLNERYLAMIN
.
213
K-33B
NERYLCHLORID
.
213
K-33C
NERYLACETAT
.
214
K-33D
NEROL
.
215
K-34A-B
ARTEMISIAKETON
(3,3,6-TRIMETHYLHEPTA-L,5-DIEN-4-ON)
.
215
K-34A
L-TRIMETHYLSILYL-3-METHYL-2-BUTEN
.
215
K-34B
ARTEMISIAKETON
.
216
3.1.6
RADIKAL-REAKTIONEN
UND
STABILE
RADIKALE
.
217
K-35
4,6,6,6-TETRACHLOR-3,3-DIMETHYLHEXANSAEURE-ETHYLESTER
.
218
K-36
DIBENZYL
.
219
K-37
2,3-DIMETHYLBUTAN-2,3-DIOL
.
219
K-38A-C
BICYCLOHEXYI-2,2'-DION
.
220
K-38A
CYCLOHEXANON-DIETHYLKETAL
.
220
K-38B
1-ETHOXYCYCLOHEX-L-EN
.
221
K-38C
BICYCLOHEXYL-2,2'-DION
.
221
K-39
L,4-DIMETHOXY-L,4-DIPHENYLBUTAN
.
222
K-40
L,6-BIS(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-ENYL)-3,4
DIMETHYLHEXA
1,3,5-TRIEN
.
223
XVIII
INHALTSVERZEICHNIS
K-41
2-(4-BROMPHENYL)-L-CHLOR-L-PHENYLETHAN
.
224
K-42
DIPHENYL-2,2'-DICARBONSAEURE
(DIPHENSAEURE)
.
224
K-43A-B
GALVINOXYL
.
225
K-43A
3,3',5,5'-TETRA-/ERT-BUTYL-4,4'-DIHYDROXYDIPHENYLMETHAN
.
225
K-43B
GALVINOXYL
.
226
K-44A-B
DIPHENYLPIKRYLHYDRAZYL
.
227
K-44A
DIPHENYLPIKRYLHYDRAZIN
.
227
K-44B
DIPHENYLPIKRYLHYDRAZYL
(GOLDSCHMIDTS
RADIKAL)
.
227
K-45A-B
1,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
.
228
K-45A
TRIPHENYLFORMAZAN
.
228
K-45B
1,3,5-TRIPHENYLVERDAZYL
.
229
3.1.7
SIGMATROPE
UMLAGERUNGEN
UND
EN-REAKTIONEN
.
229
K-46A-B
O-EUGENOL
.
230
K-46A
GUAJAKOLALLYLETHER
.
230
K-46B
O-EUGENOL
.
231
K-47A-B
(E)-4-HEXENAL-DIMETHYLACETAL
.
232
K-47A
(E')-4-HEXENAL
.
232
K-47B
(')-4-HEXENAL-DIMETHYLACETAL
.
232
K-48
3,3-DIMETHYL-4-PENTENSAEURE-ETHYLESTER
.
233
K-49
3-ISOPROPENYL-2-METHYLEN-L-METHYLCYCLOPENTAN-L-OL
.
234
3.1.8
HOMOLOGISIERUNG
.
235
K-50A-C
(4-METHOXYPHENYL)ESSIGSAEURE
.
236
K-50A
4-METHOXYBENZOYLCHLORID
.
236
K-50B
(4-METHOXYPHENYL)DIAZOMETHYLKETON
.
237
K-50C
(4-METHOXYPHENYL)ESSIGSAEURE
(HOMOANISSAEURE)
.
237
K-51A-D
CYCLOTRIDECANON
.
238
K-51A
(CYAN-ETHOXYCARBONYL-METHYLEN)CYCLODODECAN
.
238
K-51B
L-CYAN-L-ETHOXYCARBONYL-2,3-DIAZASPIRO[4.11]HEXADEC-2-EN
.
239
K-51C
(CYAN-ETHOXYCARBONYL-METHYLEN)CYCLOTRIDECAN
.
239
K-51D
CYCLOTRIDECANON
.
240
LITERATUR
.
241
3.2
BILDUNG
UND
UMWANDLUNG
CARBOCYCLISCHER
VERBINDUNGEN
.
246
3.2.1
CYCLOPROPAN
UND
CYCLOBUTAN-DERIVATE
.
246
L-LA-B
7-CHLORBICYCLO[4.1.0]HEPTAN
.
247
L-LA
7,7-DICHLORBICYCLO[4.1.0]HEPTAN
(7,7-DICHLORNORCARAN)
.
247
L-LB
7-CHLORBICYCLO[4.1.0]HEPTAN
.
248
L-2
L-BENZOYL-2-PHENYLCYCLOPROPAN
.
248
L-3A-B
L-BUTYL-3-ETHOXYCARBONYLCYCLOPROPEN
.
249
L-3A
DIAZOESSIGSAEURE-ETHYLESTER
.
249
L-3B
L-BUTYL-3-ETHOXYCARBONYLCYCLOPROPEN
.
250
L-4A-B
METHYLPHENYLCYCLOPROPENON
.
250
L-4A
1,3-DIBROM-L-PHENYLBUTANON
.
250
L-4B
METHYLPHENYLCYCLOPROPENON
.
251
L-5
CYCLOBUTAN-1,1-DICARBONSAEURE-DIETHYLESTER
.
252
INHALTSVERZEICHNIS
XIX
L-5
T
A-C
CYCLOBUTANON
I
.
252
L-5
T
A
CYCLOPROPYLPHENYLSULFID
.
252
L-SIB
1
-HYDROXYMETHYL
1-PHENYLTHIO-CYCLOPROPAN
.
253
L-5
T
C
CYCLOBUTANON
.
254
L-5
2
A-B
CYCLOBUTANON
II
.
255
L-5
2
A
3-BUTIN-L-YL-TRIFLUORMETHANSULFONAT
.
255
L-5
2
B
CYCLOBUTANON
.
255
L-6A-D
L-BROM-4-METHYL-3-PENTEN
.
256
L-6A
5-CHLORPENTAN-2-ON
.
256
L-6B
CYCLOPROPYLMETHYLKETON
.
257
L-6C
CYCLOPROPYLDIMETHYLCARBINOL
.
258
L-6D
L-BROM-4-METHYL-3-PENTEN
.
258
3.2.2
CYCLOPENTAN
UND
CYCLOHEXAN-DERIVATE
.
259
L-7A-C
5-METHYLCYCLOPENTANON-2-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
.
260
L-7A
CYCLOPENTANON-2-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
.
260
L-7B
2-METHYLCYCLOPENTANON-2-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
.
261
L-7C
5-METHYLCYCLOPENTANON-2-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
.
262
L-8JA-C
3-PHENYLCYCLOPENTANON
I
.
262
L-8JA
TRICHLORACETYLCHLORID
.
262
L-8
T
B
2,2-DICHLOR-3-PHENYLCYCLOBUTANON
.
263
L-8JC
3-PHENYLCYCLOPENTANON
.
264
L-8
2
A-B
3-PHENYLCYCLOPENTANON
II
.
265
L-8
2
A
3-PHENYLCYCLOPENT-2-EN-L-ON
.
265
L-8
2
B
3-PHENYLCYCLOPENTANON
.
265
L-9
1-CYCLOPENTEN-L-CARBALDEHYD
.
266
L-10
2-METHYLCYCLOPENTAN-L,3-DION
.
266
L-LL
2,4,4-TRIMETHYLCYCLOPENTANON
.
267
L-12A-B
CYCLOHEXAN-1,2-DION
.
268
L-12A
L,2-BIS(TRIMETHYLSILYLOXY)CYCLOHEX-L-EN
.
268
L-12B
CYCLOHEXAN-L,2-DION
.
269
L-13A-E
NINHYDRIN
.
269
L-13A
INDAN-L,3-DION
.
269
L-13B
P-TOLUOLSULFONYLAZID
.
270
L-13C
2-DIAZOINDAN-L,3-DION
.
271
L-13D
2,2-DIETHOXYINDAN-L,3-DION
.
271
L-13E
NINHYDRIN
.
272
L-14A-B
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ON
(NORBORNENON)
.
272
L-14A
2-CHLOR-2-CYANBICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
.
272
L-14B
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-2-ON
.
273
L-15A-D
1
,8-BISHOMOCUBAN-4,6-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
(PENTACY
CLO[4.4.0.0
2
'
5
.0
3
-
8
.0
4
7
]DECAN-4,6-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER).
.
274
L-15A
2,5-DIBROM-P-BENZOCHINON
.
274
L-15B 2,5-DIBROMTRICYCLO[6.2.2.0
27
]DODECA-4,9-DIEN-3,6-DION
.
275
L-15C
1,6-DIBROMPENTACYCLO[6.4.0
36
.
0
4
12
.
0
59
]DODECAN-2,7-DION
.
275
L-15D
L,8-BISHOMOCUBAN-4,6-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
276
L-16A-B
1,1
-DIMETHYL
1,2-DIHYDRONAPHTHALIN
.
277
L-16A
4,4-DIMETHYL-L-TETRALON
.
277
L-16B
1,1
-DIMETHYL-1,2-DIHYDRONAPHTHALIN
.
278
XX
INHALTSVERZEICHNIS
L-17
6-METHOXY-2-TETRALON
.
279
L18
7-METHOXY-4A-METHYL-4,4A,9,10-TETRAHYDROPHENANTHREN-2(377)'
ON
280
3.2.3
HOEHERGLIEDRIGE
CARBOCYCLEN
.
280
L-19A-B
L,2,3,4-DIBENZOCYCLOHEPTA-L,3-DIEN-6-ON
.
282
L-19A
6-AMINO-5-CYAN-L,2,3,4-DIBENZOCYCLOHEPTA-L,3,5-TRIEN
.
282
L-19B
L,2,3,4-DIBENZOCYCLOHEPTA-L,3-DIEN-6-ON
.
283
L-20A-B
CYCLOUNDECANON
.
283
L-20A
CYCLOUNDEC-L-ENCARBONSAEURE-METHYLESTER
.
283
L-20B
CYCLOUNDECANON
.
284
L-21A-C
14-OXOTETRADEC-2-EN-L,2-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
285
L-21A
L-(7V-PYRROLIDINO)CYCLODOCEC-L-EN
.
285
L-2
1
B
1
4-(N
PY
RROLIDINO)CYCLOTETRADECA-2,
1
4-DIEN
1
,2-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
.
286
L-21C
14-OXOTETRADEC-2-EN-L,2-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
287
L-22A-I
3-METHYLEN-L,2,4,5-DIBENZOCYCLOOCTA-L,4-DIEN-7-ON
.
287
L-22A
BENZALPHTHALID
.
287
L-22B
DIBENZYL-2-CARBONSAEURE
.
288
L-22C
L,2,4,5-DIBENZOCYCLOHEPTA-L,4-DIEN-3-ON
.
289
L-22D
L,2,4,5-DIBENZOCYCLOHEPTA-L,4,6-TRIEN-3-ON
.
289
L-22E
8,8-DICHLOR-2,3,5,6-DIBENZOBICYCLO[5.1.0]OCTA-2,5-DIEN-4-ON
.
290
L-22F
7,8-DICHLOR-L,2,4,5-DIBENZOCYCLOOCTA-L,4,6-TRIEN-3-ON
.
291
L-22G
7-CHLOR-L,2,4,5-DIBENZOCYCLOOCTA-L,4,6-TRIEN-3-ON
.
291
L-22H
L,2,4,5-DIBENZOCYCLOOCTA-L,4-DIEN-3,7-DION
.
292
L-22I
3-METHYLEN-L,2,4,5-DIBENZOCYCLOOCTA-L,4-DIEN-7-ON
.
293
L-23A-C
TETRACYCLO[3.
3.
1.0
2,8
.0
4
S
]NONANON-3
(TRIASTERANON)
.
294
L-23A
A
3
-NORCAREN-7,7-DICARBONSAEURE-DIETHYLESTER
.
294
L-23B
ENDO-A
3
-NORCAREN-7-CARBONSAEURE
.
295
L-23C
TRIASTERANON
.
296
3.2.4
AROMATEN
UND
NICHTBENZOIDE
AROMATEN
.
297
L-24A-C
L-ACETOXY-3,4-DIMETHYLNAPHTHALIN
.
298
L-24A
2-BROM-4,4-DIMETHYL-L-TETRALON
.
298
L-24B
4,4-DIMETHYL-L-OXO-L,4-DIHYDRONAPHTHALIN
.
298
L-24C
L-ACETOXY-3,4-DIMETHYLNAPHTHALIN
.
299
L-25A-B
OLIVETOL
(L,3-DIHYDROXY-5-PENTYLBENZOL)
.
300
L-25A
2-HYDROXY-4-OXO-6-PENTYLCYCLOHEX-2-EN-L-CARBONSAEURE-METHYLESTER
300
L-25B
OLIVETOL
(L,3-DIHYDROXY-5-PENTYLBENZOL)
.
300
L-26A-D
P-TERPHENYL
.
301
L-26A
3,6-DIPHENYL-3,6-DIHYDROPHTHALSAEURE-DIETHYLESTER
.
301
L-26B
3,6-DIPHENYL-ZRAW.V-L,2-DIHYDROPHTHALSAEURE-DIETHYLESTER
.
302
L-26C
3,6-DIPHENYL-TRANS-L,2-DIHYDROPHTHALSAEURE
.
302
L-26D
P-TERPHENYL
.
303
L-27
AZULEN
.
304
L-28
HEPTALEN-L,2-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
305
L-29A-E
LL,LL-DIFLUOR-L,6-METHANO[10]ANNULEN-2-CARBONSAEURE
.
306
L-29A
1,4,5,8-TETRAHYDRONAPHTHALIN
(ISOTETRALIN)
.
306
L-29B
LL,LL-DIFLUORTRICYCLO[4.4.1.0
16
]UNDECA-3,8-DIEN
.
307
INHALTSVERZEICHNIS
XXI
L-29C
LL,LL-DIFLUOR-L,6-METHANO[10]ANNULEN
.
308
L-29D
LL,LL-DIFLUOR-L,6-METHANO[10]ANNULEN-2-ALDEHYD
.
309
L-29E
11,1
L-DIFLUOR-L,6-METHANO[10]ANNULEN-2-CARBONSAEURE
.
309
L-30A-D
6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDROPHENANTHREN-L(2//)-ON
.
310
L-30A
6,7-DIHYDROBENZO[B]FURAN-4(5/F)-ON
.
310
L-30B
4,5,6,7-TETRAHYDROSPIRO(BENZO[B]FURAN-4,2'-[1.3]DIOXOLAN)
.
311
L-30C
6,7-DIMETHOXY-L,2,3,4,4A,9-HEXAHYDROSPIRO(4A,9-EPOXYPHEN
ANTHREN-L,2'-[1.3]DIOXOLAN)
.
311
L-30D
6,7-DIMETHOXY-3,4-DIHYDROPHENANTHREN-L(2/F)-ON
.
312
L-31A-B
3-BROMPHENANTHREN
.
313
L-31A
TRAN.S-4-BROMSTILBEN
.
313
L-31B
3-BROMPHENANTHREN
.
313
L-32A-C
L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,3-DIPHENYLNAPHTHALIN
.
314
L-32A
L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,3-DIPHENYLCYCLOPENTADIENON
.
314
L-32B
DIPHENYLIODONIUM-2-CARBOXYLAT-MONOHYDRAT
.
315
L-32C
L,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,3-DIPHENYLNAPHTHALIN
.
315
L-33A-D
2,3,4,5-TETRAPHENYL-L,L-BIS(METHOXYCARBONYL)-L//-CYCLOPROPA
BENZOL
.
316
L-33A
2,3,4,5-TETRAPHENYLCYCLOPENTADIEN
.
316
L-33B
DIAZO-TETRAPHENYLCYCLOPENTADIEN
.
317
L-33C
7,8-BIS(METHOXYCARBONYL)-L,2,3,4-TETRAPHENYL-5,6-DIAZASPIRO
[4.4]NONA-L,3,5,7-TETRAEN
.
318
L-33D
2,3,4,5-TETRAPHENYL-L,L-BIS(METHOXYCARBONYL)-L/7-CYCLOPROPA
BENZOL
.
318
LITERATUR
.
319
3.3
BILDUNG
UND
UMWANDLUNG
HETEROCYCLISCHER
VERBINDUNGEN
.
323
3.3.1
FUENFRING-HETEROCYCLEN
.
324
M-LA-D
5-ETHOXYCARBONYL-2,4-DIMETHYLPYRROL
.
324
M-LA
BENZOLAZO-ACETESSIGSAEURE-ETHYLESTER
.
324
M-LB
3,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-2,4-DIMETHYLPYRROL
.
325
M-LC
5-ETHOXYCARBONYL-2,4-DIMETHYLPYRROL-3-CARBONSAEURE
.
325
M-LD
5-ETHOXYCARBONYL-2,4-DIMETHYLPYRROL
.
326
M-2A-D
2-ETHOXYCARBONYL-3-METHYLPYRROL
.
327
M-2A
V-(P-TOLUOLSULFONYL)GLYCINETHYLESTER
.
327
M-2B 2-ETHOXYCARBONYL-3-HYDROXY-3-METHYL-L-(/ -TOLUOLSULFONYL)
PYRROLIDIN
.
327
M-2C
2-CARBETHOXY-3-METHYL-L-(P-TOLUOLSULFONYL)-ZP-PYRROLIN
.
328
M-2D
2-ETHOXYCARBONYL-3-METHYLPYRROL
.
329
M-3A-B
2,5-DIPHENYLPYRROL-3,4-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
329
M-3A
V-BENZOYL-A-PHENYLGLYCIN
.
329
M-3B
2,5-DIPHENYLPYRROL-3,4-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
330
M-4A-B
CARBAZOL
.
330
M-4A
1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOL
.
330
M-4B
CARBAZOL
.
331
M-5A-B
INDOL-3-PROPIONSAEURE
.
332
M-5A
2-ETHOXYCARBONYLINDOL-3-PROPIONSAEURE-ETHYLESTER
.
332
M-5B
INDOL-3-PROPIONSAEURE
.
333
XXII
INHALTSVERZEICHNIS
M-6
INDOL-4-CARBONSAEURE-METHYLESTER
.
334
M-7A-B
2-PHENYLINDOLIZIN
.
334
M-7A
A-PHENACYL-2-METHYLPYRIDINIUM-BROMID
.
334
M-7B
2-PHENYLINDOLIZIN
.
335
M-8A-C
A-TERT-BUTYL-2#-ISOINDOL
.
336
M-8A
A-TERZ-BUTYLISOINDOLIN
.
336
M-8B
A-ZERZ-BUTYLISOINDOLIN-A-OXID
.
336
M-8C
A-ZERZ-BUTYL-2A-ISOINDOL
.
337
M-9A-C
L,3-BIS(DIMETHYLAMINO)-2-AZAPENTALEN
.
338
M-9A
A,A-DIMETHYLCARBAMONITRIL
.
338
M-9B
A,A,A',A'-TETRAMETHYL-L,3-DICHLOR-2-AZATRIMETHINCYANINCHLORID
.
338
M-9C
L,3-BIS(DIMETHYLAMINO)-2-AZAPENTALEN
.
339
M-LOA-D
3-(4-METHYLBENZOYLAMINO)-L-PHENYL-4,5-DIHYDROPYRAZOL
.
339
M-LOA
SS-ANILINOPROPIONITRIL
.
339
M-LOB
SS-ANILINOPROPIONAMIDOXIM
.
340
M-LOC
3-(SS-ANILINOETHYL)-5-(P-TOLYL)-L,2,4-OXADIAZOL
.
341
M-LOD
3-(4-METHYLBENZOYLAMINO)-L-PHENYL-4,5-DIHYDROPYRAZOL
.
341
M-LLA-D
2,5-DIPHENYLOXAZOL
.
342
M-LLA
3,5-DIPHENYLISOXAZOL
.
342
M-LLB
2,5-DIPHENYLOXAZOL
.
343
M-LLC
3-BENZOYL-2-PHENYLAZIRIN
.
343
M-LLD
2,5-DIPHENYLOXAZOL
AUS
3-BENZOYL-2-PHENYLAZIRIN
.
344
M-12
3,5-DIMETHYLISOXAZOL-4-CARBONSAEURE-ETHYLESTER
.
345
3.3.2
SECHSRING-HETEROCYCLEN
.
347
M-13A-B
3,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-2,6-DIMETHYLPYRIDIN
.
347
M-13A
4-BENZYL-3,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-L,4-DIHYDRO-2,6-LUTIDIN
.
347
M-13B
3,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-2,6-DIMETHYLPYRIDIN
.
347
M-14A-B
2,4,6-TRIMETHYLPYRIDIN
(2,4,6-COLLIDIN).
348
M-14A
2,4,6-TRIMETHYLPYRYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
.
348
M-14B
2,4,6-TRIMETHYLPYRIDIN(2,4,6-COLLIDIN)
.
349
M-15A-B
6-METHYL-4'-CHLORFLAVON
.
350
M-15A
L-(4-CHLORPHENYL)-3-[2-(L-HYDROXY-4-METHYLPHENYL)]PROPAN
1,3-DION
.
350
M-15B
6-METHYL-4'-CHLORFLAVON
.
350
M-16
4-ETHOXY-4'-METHOXY-6-METHYLFLAVYLIUM-PERCHLORAT
.
351
M-17A-B
(
+
)-L-METHOXY-L,4AA,5,6,7,7AA-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRAN
.
352
M-17A
()-3A,SS-ETHOXY-3,4,4AA,5,6,7-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRAN
.
352
M-17B
(
+
)-L-METHOXY-L,4AA,5,6,7,7AA-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRAN
.
352
M-18
2-METHYL-2-(4-METHYL-3-PENTEN-L-YL)-5-OXO-5,6,7,8-TETRAHYDRO
2A-CHROMEN
.
353
M-19A-B
(
)-LA-ACETOXY-4-PHENYL-L,4AA,5,6,7,7AA-HEXAHYDROCYCLOPENTA
[C]PYRAN
.
354
M-19A
()-LA,/?-HYDROXY-4-PHENYL-L,4AA,
5,6,7,
7AA-HEXAHYDROCYCLOPENTA
[C]PYRAN
.
354
M
1
9B
(
)-1
A-ACETOXY-4-PHENYL-1
,4AA,5,6,
7,
7AA-HEXAHYDROCYCLOPENTA
[C]PYRAN
.
355
M-20A-B
6-METHYL-8-NITROCHINOLIN
.
356
M-20A
2-NITRO-P-TOLUIDIN
.
356
INHALTSVERZEICHNIS
XXIII
M-20B
6-METHYL-8-NITROCHINOLIN
.
357
M-21A-C
2,6-DIMETHYLCHINOLIN-4-CARBONSAEURE
.
358
M-21A
ISONITROSOACET-P-TOLUIDID
.
358
M-21B
5-METHYLISATIN
.
358
M-21C
2,6-DIMETHYLCHINOLIN-4-CARBONSAEURE
.
359
M-22A-D
7-METHYLDIHYDROFURO[2,3-Z ]CHINOLIN
.
360
M-22A
Y-CHLORBUTTERSAEURECHLORID
.
360
M-22B
7V-(Y-CHLORBUTYRYL)-M-TOLUIDIN
.
360
M-22C
2-CHLOR-3-(SS-CHLORETHYL)CHINOLIN
.
361
M-22D
7-METHYLDIHYDROFURO[2,3-H]CHINOLIN
.
361
M-23A-B
6,7-DIMETHOXY-L-PHENYL-3,4-DIHYDROISOCHINOLIN
.
362
M-23A
JV-BENZOYL-/?-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ETHYLAMIN.
362
M-23B
6,7-DIMETHOXY-L-PHENYL-3,4-DIHYDROISOCHINOLIN
.
363
M-24A-B
3,6-DIPHENYLPYRIDAZIN
.
364
M-24A
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZIN
.
364
M-24B
3,6-DIPHENYLPYRIDAZIN
.
365
M-25
2-AMINO-4-METHYLPYRIMIDIN
.
365
M-26A-E
3-BENZYL-7-METHYLXANTHIN
.
366
M-26A
JV-BENZYLHARNSTOFF
.
366
M-26B
6-AMINO-L-BENZYLURACIL
.
367
M-26C
6-AMINO-L-BENZYL-5-BROMURACIL
.
367
M-26D
6-AMINO-L-BENZYL-5-METHYLAMINOURACIL
.
368
M-26E
3-BENZYL-7-METHYLXANTHIN
.
369
M-27
5-ETHYL-L-METHYL-5-PHENYLBARBITURSAEURE
.
369
3.3.3
HOEHERGLIEDRIGE
HETEROCYCLEN
.
371
M-28A-E
DIBENZOPYRIDINO[18]KRONE-6
.
371
M-28A
L,5-DICHLOR-3-OXAPENTAN
.
371
M-28B
L,5-BIS(2-HYDROXYPHENOXY)-3-OXAPENTAN
.
371
M-28C
2,6-BIS(HYDROXYMETHYL)PYRIDIN
.
372
M-28D
2,6-BIS(BROMMETHYL)PYRIDIN
.
373
M-28E
DIBENZOPYRIDINO[18]KRONE-6
.
373
M-29
2,4-DIMETHYL-6,7-BENZO-L,5-DIAZEPINIUM-HYDROGENSULFAT
.
374
M-30A-D
L,8-DIHYDRO-5,7,12,14-TETRAMETHYL-DIBENZO[H,I][L,4,8,LL]
TETRAAZA-CYCLOTETRADECA-4,6,LL,13-TETRAEN
.
375
M-30A
TEMPLAT-BILDUNG
.
375
M-30B
UEBERFUEHRUNG
DES
NICKEL-ZENTRALATOMS
IN
DAS
ANION
NICL^
-
.
376
M-30C
ANIONEN-AUSTAUSCH
NICL^
-
GEGEN
PFG
.
376
M-30D
BILDUNG
DER
FREIEN
BASE
.
377
3.3.4
SYNTHESEN
MIT
HETEROCYCLEN
ALS
HILFSSTOFFEN
.
378
M-31A-C
PHENYLPROPIOLSAEURE
.
378
M-31A
3-PHENYLPYRAZOL-5-ON
.
378
M-31B
4,4-DICHLOR-3-PHENYLPYRAZOL-5-ON
.
378
M-31C
PHENYLPROPIOLSAEURE
.
379
M-32A-B
JS-(4-METHYLBENZOYL)PROPIONITRIL
.
380
M-32A
LV-(4-METHYLBENZOYL)-D,L-VALIN.
380
M-32B
/?-(4-METHYLBENZOYL)PROPIONITRIL
.
381
XXIV
INHALTSVERZEICHNIS
M-33
6-OXOHEPTANDISAEURE-DIPROPYLESTER
.
382
M-34
(4-NITROPHENYL)ESSIGSAEURE-/?-PHENYLETHYLESTER
.
383
M-35A-B
4-METHOXYBENZALDEHYD
(P-ANISALDEHYD)
.
384
M-35A
4,4-DIMETHYL-2-OXAZOLIN
.
384
M-35B
4-METHOXYBENZALDEHYD
.
384
LITERATUR
.
386
4
FARBSTOFFE
.
390
N-LA-B
3-CYAN-2,6-DIHYDROXY-4-METHYL-5-(4-NITROPHENYLAZO)PYRIDIN
.
390
N-LA
3-CYAN-2,6-DIHYDROXY-4-METHYLPYRIDIN
.
390
N-LB
3-CYAN-2,6-DIHYDROXY-4-METHYL-5-(4-NITROPHENYLAZO)PYRIDIN
.
391
N-2A-B
2-CYAN-4-NITRO-4'-( V,/V-DIETHYLAMINO)AZOBENZOL.
392
N-2A
2-BROM-4-NITRO-4'-(7V,7V-DIETHYLAMINO)AZOBENZOL
.
392
N-2B
2-CYAN-4-NITRO-4'-(7V,A
R
-DIETHYLAMINO)AZOBENZOL
.
393
N-3A-D
DIPHENYL-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)METHYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
.
394
N-3A
BENZANILID
.
394
N-3B
P-DIMETHYLAMINOBENZOPHENON
.
394
N-3C
DIPHENYL-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)METHANOL
.
395
N-3D
DIPHENYL-(4-DIMETHYLAMINOPHENYL)METHYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
.
396
N-4
2-(4-DIMETHYLAMINOPHENYLAZO)-3-METHYLBENZTHIAZOLIUM-TETRA
FLUOROBORAT
.
397
N-5
INDIGO
.
397
N-6A-B
BIS(3-METHYLBENZTHIAZOL-2)TRIMETHINCYANIN-TETRAFLUOROBORAT
.
398
N-6A
2,3-DIMETHYLBENZTHIAZOLIUM-METHOSULFAT
.
398
N-6B
BIS(3-METHYLBENZTHIAZOL-2)TRIMETHINCYANIN-TETRAFLUOROBORAT
.
399
N-7A-B
L-METHYL-4-[(4'-OXOCYCLOHEXA-2',5'-DIENYLIDEN)ETHYLIDEN]-L,4
DIHYDROPYRIDIN
.
400
N-7A
1,4-DIMETHYLPYRIDINIUM-IODID
.
400
N-7B
L-METHYL-4-[(4'-OXOCYCLOHEXA-2',5'-DIENYLIDEN)ETHYLIDEN]-L,4
DIHYDROPYRIDIN
.
400
N-8
2-METHOXYINDANILIN
.
401
N-9A-B
REAKTIV-FARBSTOFF
.
402
N-9A
L-(4'-SULFOPHENYL)-3-CARBOXYPYRAZOL-5-ON
.
402
N-9B
REAKTIV-FARBSTOFF
.
403
N-10
KUPFERPHTHALOCYANIN
.
405
LITERATUR
.
406
5
METHODEN
DER
SCHUTZGRUPPENTECHNIK
UND
ISOTOPENMARKIERUNG
.
407
5.1
METHODEN
DER
SCHUTZGRUPPENTECHNIK
.
407
O-LA-C
GUAJAKOL
.
409
O-LA
BRENZKATECHIN-MONOBENZOAT
.
409
O-LB
GUAJAKOL-BENZOAT
.
410
O-LC
GUAJAKOL
.
410
O-2A-C
4-HYDROXY-3-METHOXYDIHYDROZIMTSAEURE
(DIHYDROFERULASAEURE)
.
411
O-2A
4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYD
(O-BENZYLVANILLIN)
.
411
O-2B
4-BENZYLOXY-3-METHOXYZIMTSAEURE
.
412
O-2C
4-HYDROXY-3-METHOXYDIHYDROZIMTSAEURE
(DIHYDROFERULASAEURE)
.
412
INHALTSVERZEICHNIS
XXV
O-3A-B
HEX-3-IN-L,6-DIOLDIACETAT
.
413
O-3A
HEX-3-IN-L,6-DIOL
.
413
O-3B
HEX-3-IN-L,6-DIOLDIACETAT
.
414
O-4A-B
(+)-(4R)-6,6-DIMETHOXY-4-METHYLHEXANAL
.
414
O-4A
(+
)-(67?)-8,8-DIMETHOXY-2,6-DIMETHYL-2-OCTEN
[(6R)-CITRONELLAL-DIMETHYLACETAL]
.
414
O-4B
(+)-(4R)-6,6-DIMETHOXY-4-METHYLHEXANAL
.
415
0-5
ZERZ-BUTOXYDIPHENYLSILYLCHLORID
.
416
5.2
ISOTOPENMARKIERUNG
.
417
O-6A-C
[A-DJTOLUOL
.
419
O-6A
TRI-RT-BUTYLZINNHYDRID
.
419
O-6B
TRI-N-BUTYLZINNDEUTERID
.
420
O-6C
[A-DJTOLUOL
.
421
LITERATUR
.
421
6
CHEMO-,
REGIO
UND
STEREOSELEKTIVE
REAKTIONEN
.
423
P-LA-B
2-(L-METHOXYBUTYL)-6-METHYLCYCLOHEXANON
.
436
P-LA
6-METHYL-L-TRIMETHYLSILYLOXY-L-CYCLOHEXEN
.
436
P-LB
2-(L-METHOXYBUTYL)-6-METHYLCYCLOHEXANON
.
437
P-2
(2S,37?)-2,3-EPOXYGERANYLACETAT
.
438
P-3A-D
(4AR,6R,8AR)4-METHOXYCARBONYL-L,L,6-TRIMETHYL-4A,5,6,7,8,8A
HEXAHYDRO-2,3-BENZOPYRAN
.
439
P-3A
ETHYLENDIAMMONIUM-DIACETAT
.
439
P-3B
(3AE,4AA,10AAE)-3,7,7,10,10-PENTAMETHYL-5-OXO-6,8,9-TRIOXA
L,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DODEKAHYDROPHENANTHREN
.
439
P-3C
(47?,4AR,6R,8AR)-4-METHOXYCARBONYL-L,L,6-TRIMETHYL
L,4,4A,5,6,7,8,8A-OCTAHYDRO-2,3-BENZOPYRON
.
440
P-3D
(4AR,6R,8AR)-4-METHOXYCARBONYL-L,L,6-TRIMETHYL-4A,5,6,7,8,8A
HEXAHYDRO-2,3-BENZOPYRAN
.
441
P-4
(3R,4AR,10AR)-3,10,10-TRIMETHYL-5,7-DIOXO-6,7-DIAZA-9-OXA
L,2,3,4,4A,5,6,7,8,9,10,10A-DODEKAHYDROPHENANTHREN
.
442
P-5A-D
(
-
)-(S)-L-AMINO-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
[(S)-AMP]
.
443
P-5A
(+)-(S)-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDIN
(PROLINOL)
.
443
P-5B
(
-
)-(S)-2-HYDROXYMETHYL-L-NITROSOPYRROLIDIN
.
444
P-5C
(
-
)-(S)-2-METHOXYMETHYL-L-NITROSOPYRROLIDIN
.
444
P-5D
(
-
)-(S)-L-AMINO-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
[(S)-AMP]
.
445
P-6A-E
(
-
)-(S)-2,2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
[(S)-/I-BINAPHTHOL]
.
446
P-6A
(
+
)-2,2'-DIHYDROXY-L,R-BINAPHTHYL
(JSS-BINAPHTHOL)
.
446
P-6B
(
+
)-L,R-BINAPHTHYL-2,2'-PHOSPHORSAEURECHLORID
.
447
P-6C
(
+
)-L,R-BINAPHTHYL-2,2'-PHOSPHORSAEURE
.
447
P-6D
RACEMAT-SPALTUNG
VON
(
+
)
BINAPHTHYLPHOSPHORSAEURE:
(+)-BINAPHTHYLPHOSPHORSAEURE
.
448
P-6E
(
-
)-(S')-2,2'-DIHYDROXY-L,V-BINAPHTHYL
[(S)-/?-BINAPHTHOL]
.
449
P-7
(+)-(5')-4-METHYL-3-HEPTANON
.
450
P-8A-C
(-)-(S)-L-PHENYLBUTANOL
(A-PROPYLBENZYLALKOHOL)
.
452
P-8A
BUTANSAEURECHLORID
(N-BUTYRYLCHLORID)
.
452
P-8B
BUTYROPHENON
.
452
XXVI
INHALTSVERZEICHNIS
P-8C
(
-
)-(S)-L-PHENYLBUTANOL
(A-PROPYLBENZYLALKOHOL)
.
453
P-9
(
+
)-(7AS)-7,7A-DIHYDRO-7A-METHYI-L,5(6H)-INDANDION
.
454
P-10
(+)-(S)-3-HYDROXYBUTTERSAEURE-ETHYLESTER
.
455
P-LLA-D
(2'7?,4S)-3-[2'-ETHYLPENT-4'-INOYL]-4-ISOPROPYLOXAZOLIDIN-2-ON
.
456
P-LLA
(2S)-2-AMINO-3-METHYLBUTAN-L-OL
(L-VALINOL)
.
456
P-LLB
(4S)-4-ISOPROPYLOXAZOLIDIN-2-ON
.
456
P-LLC
(4S)-3-BUTYRYL-4-ISOPROPYLOXAZOLIDIN-2-ON
.
457
P-LLD
(2'R,4S)-3-[2'-ETHYLPENT-4'-INOYL]-4-ISOPROPYLOXAZOLIDIN-2-ON
.
458
P-12
3-N-BUTYLCYCLOHEXANON
.
459
LITERATUR
.
460
7
NATURSTOFFE
UND
ANDERE
BIOLOGISCH
AKTIVE
VERBINDUNGEN
.
462
Q-L
()-4-METHYL-3-HEPTANOL
.
469
Q-2
(
)-4-METHYL-3-HEPTANON
.
470
Q-3A-G
A-MULTISTRIATIN
[(LS,27?,4S,57?)-5-ETHYL-2,4-DIMETHYL-6,8
DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTAN]
.
471
Q-3A
2-METHYLBUT-3-ENSAEURE
.
472
Q-3B
2-METHYL-3-BUTEN-L-OL
.
473
Q-3C
(2-METHYLBUT-3-ENYL)-P-TOLUOLSULFONAT
.
473
Q-3D
7V-(3-PENTYLIDEN)CYCLOHEXYLAMIN
.
474
Q-3E
4,6-DIMETHYL-7-OCTEN-3-ON
.
475
Q-3F
7,8-EPOXY-4,6-DIMETHYLOCTAN-3-ON
.
476
Q-3G
()-5-ETHYL-2,4-DIMETHYL-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTAN,
DIASTEREO
MEREN-GEMISCH
VON
(+
)-MULTISTRIATIN
.
477
Q-4A-F
SYNTHESE
VON
PROSTAGLANDINEN
(PG)
.
478
Q-4A
LA,4A,5J?,9/?-TRICYCLO[5.2.1.0
5
-
9
]DEC-6-EN-2J?,3J?-DIOL
.
480
Q-4BJ
L/?,5/LBICYCLO[3.3.0]OCT-6-EN-2A,4A-DICARBALDEHYD
15
.
480
Q-4B
2
LJSS,5/J-BICYCLO[3.3.0]OCT-6-EN-2A,4A-DICARBALDEHYD
.
481
Q-4C
6A,8A-DIACETYL-L/?,5SS-BICYCLO[3.3.0]OCT-2-EN
.
482
Q-4D
6A,8A-DIACETYL-2/?,3/?-DIHYDROXY-L/?,5/LBICYCLO[3.3.0]OCTAN.
483
Q-4E
2SS,3JSS-DIACETOXY-6A,8A-DIACETYL-L/L5/3-BICYCLO[3.3.0]OCTAN.
484
Q-4F
()-2SS,3SS,6A,8A-TETRAACETOXY-L/L5/LBICYCLO[3.3.0]OCTAN
.
484
Q-5A-B
ROSENOXID
[2-(2-METHYL-L-PROPENYL)
4-METHYLTETRAHYDROPYRAN]
.
485
Q-5A
(
)-CITRONELLOL
(3,7-DIMETHYL-6-OCTEN-L-OL)
.
486
Q-5B
(+
)-ROSENOXID
.
486
Q-6A-E
ZRANS-CHRYSANTHEMUMSAEURE
.
487
Q-6A
3-METHYL-2-BUTENSAEURE-METHYLESTER
.
488
Q-6B
NATRIUM-P-TOLUOLSULFINAT
.
489
Q-6C
(3-METHYL-2-BUTEN-L-YL)(P-TOLYL)SULFON
.
490
Q-6D
ZRANS-CHRYSANTHEMUMSAEURE-METHYLESTER
.
490
Q-6E
ZRAM.S-CHRYSANTHEMUMSAEURE
.
491
Q-7A-B
(
)-A-TERPINEOL
.
492
Q-7A
4-METHYLCYCLOHEX-3-EN-L-CARBONSAEURE-METHYLESTER
.
494
Q-7B
()-A-TERPINEOL
.
494
Q-8A-F
SS-IONON
[4-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)BUT-3-EN-2-ON]
.
495
Q-8A 6-METHYLHEPT-5-EN-2-ON
I
.
497
Q-8B 6-METHYLHEPT-5-EN-2-ON
II
.
497
INHALTSVERZEICHNIS
XXVII
Q-8C
DEHYDROLINALOOL
(3,7-DIMETHYL-L-OCTIN-6-EN-3-OL)
.
498
Q-8D
DEHYDROLINALOOL-ACETOACETAT
.
499
Q-8E
PSEUDOIONON
(6,10-DIMETHYLUNDECA-3,5,9-TRIEN-2-ON)
.
499
Q-8F
SS-IONON
[4-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)-BUT-3-EN-2-ON]
.
500
Q-9A-E
A//-TRANS-VITAMIN-A-ACETAT
(A/L-ZRANS-RETINOL-ACETAT)
.
501
Q-9A
JSS-VINYLIONOL
[5-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)-3-METHYL
PENTA-L,4-DIEN-3-OL]
.
502
Q-9B
METHYL-SS-IONYLIDENACETAT
[5-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L
-EN-1
-YL)
3-METHYLPENTA-2,4-DIENCARBONSAEURE-METHYLESTER]
.
502
Q-9C
SS-IONYLIDENETHANOL
[5-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)PENTA
2,5-DIEN-L-OL]
.
503
Q-9D
JSS-IONYLIDENETHYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(YYC
15
-SALZ
"
)
.
504
Q-9E
ZZ/Z-ZRAWS-VITAMIN-A-ACETAT
(RETINOL-ACETAT)
.
505
Q-LOA-G
(
)-NUCIFERAL
[(
)-()-2-METHYL-6-(4-METHYLPHENYL)-2-HEPTENAL]
.
506
Q-LOA
2-(2-BROMETHYL)-L,3-DIOXOLAN
.
507
Q-LOB
4-METHYLACETOPHENON
.
508
Q-LOC
2-[3-(4-METHYLPHENYL)-3-HYDROXYBUTYL]-L,3-DIOXOLAN
.
509
Q-LOD
2-[3-(4-METHYLPHENYL)BUTYL]-L,3-DIOXOLAN
.
509
Q-LOE
4-(4-METHYLPHENYL)PENTANAL
.
510
Q-LOF
PROPYLIDEN-ZERZ-BUTYLAMIN.
511
Q
1
0G
(
)-NUCIFERAL
[(+
)-()-2-METHYL-6-(4-METHYLPHENYL)-2-HEPTENAL]
.
512
Q-LLA-B
TROPINON
(A-METHYL-9-AZABICYCLO[3.2.1]NONAN-3-ON)
.
513
Q-LLA
ACETONDICARBONSAEURE
.
514
Q-LLB
TROPINON
(A-METHYL-9-AZABICYCLO[3.
2.L]NONAN-3-ON)
.
515
Q-12A-E
2,3,5,6-TETRAACETOXYAPORPHIN
.
516
Q-12A
PAPAVERIN-METHOIODID
.
516
Q-12B
LAUDANOSIN
.
517
Q-12C
LAUDANOSOLIN-HYDROBROMID
.
518
Q-12D
2,3,5,6-TETRAHYDROXYAPORPHIN-HYDROCHLORID
.
518
Q-12E
2,3,5,6-TETRAACETOXYAPORPHIN
.
519
Q-13
TETRAHYDROXY-DIBENZO-TETRAHYDROPYRROCOLIN-METHOCHLORID
.
520
Q-14A-E
()-TRYPTOPHAN
.
521
Q-14A
2-(2-NITROPHENYL)ACROLEIN
.
521
Q-14B
JV-FORMYLAMINOMALONSAEURE-DIETHYLESTER
.
522
Q-14C
CW-L-FORMYL-5-HYDROXY-4-(2-NITROPHENYL)PYRROLIDIN-2,2-DICARBON
SAEURE-DIETHYLESTER
.
523
Q-14D
2-ETHOXYCARBONYL-2-FORMAMIDO-3-(3-INDOLYL)PROPIONSAEURE-ETHYL
ESTER
.
523
Q-14E
(
+
)-TRYPTOPHAN
.
524
Q-15A-C
A-FORMYL-SS-HYDROXYLEUCIN-ETHYLESTER
.
525
Q-15A
ISOCYANESSIGSAEURE-ETHYLESTER
.
525
Q-15B
TRAW.S-4-ETHOXYCARBONYL-5-ISOPROPYL-2-OXAZOLIN
.
526
Q-15C
A-FORMYL-SS-HYDROXYLEUCIN-ETHYLESTER
.
527
Q-16
A-FORMYLAMINO-SS,/LDIMETHYLACRYLSAEURE-ETHYLESTER
.
527
Q-17A-F
ZERZ-BUTYLOXYCARBONYL-2-PHENYLALANYL-L-VALIN-METHYLESTER.
528
Q-17A
4-HYDROXY-3-OXO-2,5-DIPHENYL-2-DIHYDROTHIOPHEN-L,L-DIOXID
.
529
Q-17B
4,6-DIPHENYLTHIENO[3,4-ZFL[L,3]DIOXOL-2-ON-5,5-DIOXID
.
530
Q-17C
4-ZERZ-BUTYLOXYCARBONYL-3-OXO-2,5-DIPHENYL-2,3-DIHYDROTHIOPHEN
1,1-DIOXID
.
531
XXVIII
INHALTSVERZEICHNIS
Q-17D
JV-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANIN
(BOC-L-PHENYLALANIN
=
BOC-PHE-OH)
.
531
Q-17E
4-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANYLOXY)-3-OXO-2,5-DIPHENYL
2,3-DIHYDROTHIOPHEN-L,L-DIOXID
.
532
Q-17F
TERT-BUTYLOXYCARBONYL-2-PHENYLALANYL-L-VALIN-METHYLESTER
.
533
Q-18A-B
(2R,6S)-2-BENZOYLOXYMETHYL-4-BENZOYLOXY-6-METHOXY-2H-PYRAN
3(6//)-ON
.
534
Q-18A
METHYL-2,3,6-TRI-O-BENZOYL-A-D-GALACTOPYRANOSID
.
534
Q-18B
(2R,6S)-2-BENZOYLOXYMETHYL-4-BENZOYLOXY-6-METHOXY-2H-PYRAN
3(6//)-ON
'
.
536
Q-19A-F
2-ACETAMIDO-3-O-(3-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-DESOXY-D-GLUCOPYRA
NOSE
.
537
Q-19A
BENZYL-2-ACETAMIDO-2-DESOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
.
537
Q-19B
BENZYL-2-ACETAMIDO-4,6-O-BENZYLIDEN-2-DESOXY
A-D-GLUCOPYRANOSID
.
538
Q-19C
L,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-A,SS-D-GALACTOPYRANOSE
.
539
Q-19D
2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYLBROMID
(ACETOBROM
GALACTOSE)
.
540
Q-19E
BENZYL-2-ACETAMIDO-3-O-(2,3,4,6-TETRA-OE-ACETYL-/?-D-GALACTOPYRA
NOSYL)-4,6-O-BENZYLIDEN-2-DESOXY-A-D-GLUCOPYRANOSID
.
541
Q-19F
2-ACETAMIDO-3-O-(SS-D-GALACTOPYRANOSYL)-2-DESOXY-D-GLUCOPYRA
NOSE
.
542
Q-20A-B
2,3-EPOXY-3-METHYL-3-PHENYLPROPANSAEURE-ETHYLESTER
.
543
Q-20A
CHLORESSIGSAEURE-ETHYLESTER
.
543
Q-20B
2,3-EPOXY-3-METHYL-3-PHENYLPROPANSAEURE-ETHYLESTER
.
544
Q-21
2-(SS,/LDICHLORVINYL)-3,3-DIMETHYLCYCLOPROPANCARBONSAEURE-ETHYL
ESTER
.
544
Q-22
4-CHLOR-2-FURFURYLAMINO-5-SULFAMYLBENZOESAEURE
(FUROSEMID)
.
546
Q-23A-B
6-(D-A-AMINOPHENYLACETAMIDO)PENICILLANSAEURE-TRIHYDRAT
(AMPICILLIN-TRIHYDRAT,
BINOTAL).
547
Q-23A
(-)-D-A-AMINOPHENYLACETYLCHLORID-HYDROCHLORID
.
548
Q-23B
6-(D-A-AMINOPHENYLACETAMIDO)PENICILLANSAEURE-TRIHYDRAT
.
548
LITERATUR
.
550
8
SYNTHESESCHEMATA
.
.553
9
VERZEICHNIS
DER
PRAKTIKUMSBEZOGENEN
SEMINAR-THEMEN
.
603
10
REAGENZIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
607
11
VERZEICHNIS
DER
EDUKTE
.
615
12
VERZEICHNIS
DER
PRODUKTE
.
619
13
VERZEICHNIS
DER
REAKTIONEN
UND
SYNTHESEN
.
627 |
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