Cadmiumsulfid-katalysierte Photoaddition von Olefinen an Imine: stereochemische Aspekte
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
ALLGEMEINES
.
1
1.2
HALBLEITERPULVER
ALS
PHOTOKATALYSATOREN
.
2
1.3
C-C
KUPPLUNGSREAKTIONEN
AN
A-LMINOESTER
.
4
1.4
BEDEUTUNG
DER
STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESE
.
7
1.5
PROBLEMSTELLUNG
.
7
1.5.1
PROBLEMATIK
DER
STEREOSELEKTIVITAET
BEZUEGLICH
DES
IMINS
.
8
1.5.2
PROBLEMATIK
DER
STEREOSELEKTIVITAET
BEZUEGLICH
DES
OLEFINS
.
8
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
13
2.1
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
REAKTANTEN
.
13
2.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
.
14
2.2.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
.
14
2.2.2
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
18
2.2.3
IR-SPEKTROSKOPIE
.
19
2.2.4
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
20
2.3
PHOTOREAKTION
DER
CHIRALEN
REAKTANTEN
MIT
A-PINEN
.
24
2.3.1
WAHL
DES
KATALYSATORS
.
24
2.3.2
REAKTIVITAET
DER
CHIRALEN
REAKTANTEN.
24
2.3.3
REAKTIONSVERFOLGUNG
UND
BESTIMMUNG
DER DIASTEREOSELEKTIVITAET
DER
ADDITIONSREAKTION
MITTELS
HPLC.
26
2.3.4
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ADDITIONSPRODUKTE
.
31
2.3.4.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
.
31
2.3.4.2
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
36
INHALTSVERZEICHNIS
.
.
11
2.3.4.3
IR-SPEKTROSKOPIE
.
37
2.3.4.4
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
39
2.3.5
ABHAENGIGKEIT
VON
ZUSAETZEN
CHIRALER
ADDITIVE
.
53
2.3.6.
ABHAENGIGKEIT
DES
PRODUKTVERHAELTNISSES
BEZUEGLICH
MODIFIZIERTER
KATALYSATOREN
.
56
2.3.6.1
CHIRALE
MODIFIZIERUNG
DER
KATALYSATOROBERFLAECHE
.
56
2.3.6.2
PLATINIERTE
CADMIUMSULFID-PHOTOKATALYSATOREN
.
60
2.3.6.3.
AUFBRINGUNG
VON
KATALYSATOREN
AUF
CHIRALES
TRAEGERMATERIAL
.
61
2.3.6.3.1
DARSTELLUNGSVERSUCHE
QUARZMEHLGESTUETZTER
CADMIUMSULFID-
PHOTOKATALYSATOREN.
64
2.3.6.3.2
CELLULOSEGESTUETZTES
CADMIUMSULFID
ALS
PHOTOKATALYSATOR
.
66
2.3.7
EINFLUSS
DER
STRUKTUR
DES
OLEFINS
AUF
DIE
DIASTEREOSELEKTIVITAET.78
2.3.7.1
REAKTIONSVERFOLGUNG
DER
ADDITIONSREAKTIONEN
MITTELS
HPLC
.
81
2.3.7.2
STRUKTURAUFKLAERUNG
DER
ADDITIONSPRODUKTE
.
85
2.3.7.2.1
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.
85
2.3.7.2.2
BESTIMMUNG
DER
STEREOSELEKTIVITAET
MITTELS
1
H-SPEKTROSKOPIE
.
91
2.3.8
BEEINFLUSSUNG
DES
DIASTEREOMERENVERHAELTNISSES
DURCH
ZUGABE
VON
SAEURE
.
95
2.3.9
BEEINFLUSSUNG
DES
DIASTEREOMERENVERHAELTNISSES
DURCH
ZUGABE
VON
BASEN
.
97
2.3.10
BEEINFLUSSUNG
DES
DIASTEREOMERENVERHAELTNISSES
DURCH
LOESEMITTEL
VARIATION
.
98
2.4
VERSUCHE
ZUR
DEARYLIERUNG
DER
N-ARYLSUBSTITUIERTEN
AMINOSAEURE
ESTER
.
100
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.
ZUSAMMENFASSUNG
.
106
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
112
4.1
ALLGEMEINES
.
112
4.1.1
BELICHTUNGSAPPARATUREN
UND
LAMPENDATEN
.
112
4.1.2 SPEKTROSKOPISCHE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN
.
113
4.1.3
LOESEMITTEL
UND
SUBSTANZEN
.
114
4.1.4
ZUR
1
H
BZW.
13
C-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE.
115
4.2
SYNTHESEN
.
116
4.2.1
DARSTELLUNG
DER
HALBLEITERPULVER
.
116
4.2.2
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
REAKTANTEN
.
117
4.2.3
PHOTOREAKTION
DER
CHIRALEN
REAKTANTEN
MIT
A-PINEN
.
122
4.2.4
UMESTERUNG
DES
HAUPTADDITIONSPRODUKTES
10B
.
132
4.2.5
DEARYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
CAN
.
133
4.3
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
134
4.3.1
EINFLUSS
CHIRALER
ADDITIVE
.
134
4.3.2
EINSATZ
DER
ZELLULOSEGESTUETZTEN
CADMIUMSULFIDE
.
134
4.3.3
EINFLUSS
DER
EINGESETZTEN
OIEFINE
.
135
4.3.4
SAEUREEINFLUSS
.
146
4.3.5
BASENEIFLUSS
.
146
4.3.6
LOESEMITTELVARIATION
.
147
5.
LITERATURVERZEICHNIS
.
148
6.
ANHANG
ZU
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
154 |
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