Intermediate und Enzyme des alternativen Terpenbiosyntheseweges:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2002
|
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| Beschreibung: | München, Techn. Univ., Diss., 2002 |
| Beschreibung: | IV, 131 S. Ill., graph. Darst. |
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1
EINLEITUNG
_
_
_
_
==
_
1
2
MATERIAL
UND
METHODEN
7
2.1
MATERIALIEN
7
2.2
GERAETE
_
9
23
METHODEN
_
_
11
2.3.1
ENZYMATL.CHE
SYNTHETE
VON
L-DETOXY-D-XYLULOW-S-PHOIPHAT
_
11
2.3.1.1
DARSTELLUNG
VON
[1
,2
L3
C
2
]L
-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
AUS
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
_
11
2.3.1.2
DARSTELLUNG
VON
[2
14
CI
11
-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
_
12
2.3.1.3
DARSTELLUNG
VON
[S^^-^CJL-DESOXY-D-XYLULOSE-S-PHOSPHAT
12
2.3.1.4
DARSTELLUNG
VON
[3,4,5
L3
C
3
]L
-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
_
13
2.3.1.5
DARSTELLUNG
VON
[U
L3
C
3
]L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
13
2.3.1.6
DARSTELLUNG
VON
[L,2
L3
C2]L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATAUS
GLUCOSE
13
2.3.1.7
DARSTELLUNG
VON
[L,2
L3
CI,
5
2
H
2
]L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
14
2.3.1.8
DARSTELLUNG
VON
[L
(
2
13
C
A
,
4
2
H
1
]L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
_
14
2.3.1.9
DARSTELLUNG
VON
3
,4
A
H2]L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
14
2.3.1.10
REINIGUNG
VON
1
-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
_
15
23.2
SYNTHESE
VON
1-DESOXY-D-XYLULOSE
AUS
L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
FUER
EINBAUVERSUCHE
AN
E.
COLI
15
2.3.3
UMSETZUNG
VON
[3,4,
5
13
C
3
]
1-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
D-XYLULOKINASE
AUS
E.
COLI
_
16
2.3.4
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
2C*METHYL-D ERYTHRITO!-4-PHOSPHAT
16
2.3.4.1
DARSTELLUNG
VON
[2,2'
L3
C2)2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-4-PHOSPHAT
_
16
2.3.4.2
DARSTELLUNG
VON
[U
,3
C
5
]2C-METHYL-D-ERYTHNTOL-4-PHOSPHAT
_
17
2.3.4.3
DARSTELLUNG
VON
[1
,3.4
13
C
3
]2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-4-PHOSPHAT
_
17
2.3.4.4
REINIGUNG
VON
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-4-PHOSPHAT
_
_
.
.
18
23.5
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
18
2.3.5.1
DARSTELLUNG
VON
[2,2'
'
3
C
2
)4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
18
2.3.5.2
DARSTELLUNG
VON
[L,233,4
L3
C
5
]4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
UND
[L,3,4
13
C]]4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
18
2.3.5.3
REINIGUNG
VON
4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
,19
23.6
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
2-PHOSPHO-4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHY1-D-ERYTHRITOL
_
19
2.3.6.1
DARSTELLUNG
VON
[13,4
13
C5]2-PHOSPHO-4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
19
2.3.6.2
DARSTELLUNG
VON
[L,2^',3,4
L3
C
5
]2-PHOSPHO-4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D
ERYTHRITOL
,20
2.3.6.3
REINIGUNG
VON
2-PHOSPHO-4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
_
20
23.7
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODLPHOSPHAT
.
.
.
_
20
2.3.7.1
DARSTELLUNG
VON
[L,34
13
C
3
]2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPHAT
_
20
2.3.7.2
DARSTELLUNG
VON
[U
13
C
5
]2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPHAT
_
-
21
2.3.73
DARSTELLUNG
VON
12
14
CIL2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2.4-CVCLODIPHOSDHAT
.
.
.
22
II
2.3.7.4
REINIGUNG
VON
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPHAT
22
23.8
UMSETZUNG
VON
|144'4.4
L3
C
S
]2-PHOSPHO-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2-PHOSPHAT
MIT
ISPF
PROTEIN
AUS
PLASMODIUM
FALCIPARUM
23
23.9
INKORPORATIONSVERSUCHE
MIT
ISOTOPMARKIERTER
1-DESOXY-D-XYLULOSE
23
2.3.9.1
EINBAUVERSUCH
VON
[3,4,5
L3
CJ]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XLL-PBSXYLB
_
23
23.9.2
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
C
5
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC_
24
23.9.3
EINBAUVERSUCH
VON
[3,4,5
L5
CJ]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XL1
PBSXYLBISPCISPDISPF
25
23.9.4
EINBAUVERSUCH
VON
[3,4,5
13
CJ]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XL1
PBSXYLBISPCISPDISPF
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
25
23.9.5
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
CS]L-DESOXY-D-XYLULOSEMIT.
COLI
XL
1-PBSXYLBISPC-F
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
.25
23.9.6
EINBAUVERSUCHE
MIT
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC-F
PACYCGCPE
26
23.9.7
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
CS]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E
COLI
XLL-PBSXYLBISPC
FGCPE
26
23.9.8
EINBAUVERSUCH
VON
[U
LL
CS]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC
FGCPE
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
27
23.9.9
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
C
5
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC
FLYTB
28
2.3.9.10
EINBAUVERSUCH
VON
[L,2
L3
C
2
]MEVALONSAEURE
MIT
.
COLI
XLL-PBSPMKMKMDV
_
28
23.9.11
EINBAUVERSUCH
VON
[L,2
,3
C
2
]MEVALONSAEURE
MIT
.
COLI
XLL-PACYCPMKMKMDV
_
28
2.3.9.12
EINBAUVERSUCH
VON
[U
13
C
S
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
MIT
.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC
FGCPELYTB
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
29
2.3.9.13
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
C
6
JGLUCOSE
AN
.
COLI
PNCODXS
29
2.3.9.14
EINBAUVERSUCH
VON
[U
L3
C
6
]GLUCOSE
AN
.
COLI
PACYCDXS
30
2.3.9.15
EINBAUVERSUCH
VON
[U
13
C
S
]GLUCOSE
AN
.
COLI
PACYCDXSXYLBISPC
30
23.10
INKORPORATIONSEXPERIMENT
VON
|U
L3
C ]LEUCIN
AN
HOPFENDOLDEN
31
23.11
EINBAU
VON
"
02
AN
HOPFENDOLDEN
IM
FREILANDVERSUCH
32
3
ERGEBNISSE
35
3.1
DER
ALTERNATIVE
BIOSYNTHESEWEG
ZU
TERPENEN
35
3.1.1
MARKIERUNG
VON
L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
MIT
STABILEN
UND
RADIOAKTIVEN
ISOTOPEN35
3.1.2
SYNTHESE
VON
3
H
UND
13
C-DOPPELMARKIERTEM
L-DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
42
3.13
DIE
D-XYLULOKINASE
KATALYSIERT
DIE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
1-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
1
DESOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHAT
47
3.1.4
SYNTHESE
VON
ISOTOPMARKIERTEM
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-4-PHOSPHAT
49
3.1.5
DARSTELLUNG
VON
ISOTOPMARKIERTEM
4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
51
3.1.6
DAS
ISPE-PROTEIN
KATALYSIERT
DIE
BILDUNG
VON
4-DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
2-PHOSPHAT
53
3.1.7
SYNTHESE
VON
ISOTOPMARKIERTEM
4-DIPHOSPHOCYTLDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2-PHOSPHAT
56
III
3.1.8
D
M
ISPF-PROTELN
KATALYSIERT
DIE
BILDUNG
VON
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPHAT
_
58
3.1.9
SYNTHESE
VON
ISOTOPMARKIERTEM
2C-METHYL-D-ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPBAT
61
3.1.10
DIE
ENZYMATISCHE
REAKTION
DES
ISPF-PROTEINS
AUS
PLASMODIUM
FALCLPARUM
64
3.1.11
DIE
KATALYTISCHEN
AKTIVITAETEN
DER
GCPE
UND
LYTB-PROTELNE
68
3.1.11.1
AUFBAU
EINES
IN
VIVO
ASSAYS
ZUM
NACHWEIS
DER
GENFUNKTIONEN
VON
GCPE
UND
LYTB
68
3.1.11.2
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[3,4,5
L3
C
3
]
1
-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[3,4,5
L3
C
3
]
1
-DESOXY-D
XYLULOSE-5-PHOSPHAT
IN
E.COLI
XLL-PBSXYLB
69
3.1.11.3
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
"
C
3
]
1
-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
(U
L3
C
3
]2C-METHYL-D
ERYTHRITOL-4-PHOSPHAT
IN
ECOLI
XL
1-PBSXYLBISPC
71
3.1.11.4
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[3,4,5-'
3
C
3
]
1
-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[1,3,4
13
C
3
]4
DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
IN
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPCISPDISPF_
74
3.1.11.5
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[3,4,5
L3
C
3
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[1,3,4
13
C
3
]4
DIPHOSPHOCYTIDYL-2C-METHYL-D-ERYTHRITOL
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
75
3.1.11.6
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
L3
C
3
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[U
L3
C
3
]2C-METHYL-D
ERYTHRITOL-2,4-CYCLODIPHOSPHAT
IN
COLI
XLL-PBSXYLBISPC-F
76
3.1.11.7
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
1
-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
EINEM
NEUEN
INTERMEDIAT
IN
E.
COLI
XLL-PBSXYLBISPC-F
PACYCGCPE
79
3.1.11.8
IDENTIFIZIERUNG
VON
1
-HYDROXY-2-METHYL-2-BUTENYL-4-DIPHOSPHAT
79
3.1.11.9
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
13
C
3
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[U
L3
C
3
]L-HYDROXY-2
METHYL-2E-BUTENYL-4-DIPHOSPHAT
IN
COLI
XLL-PBSXYLBISPC-FGCPE
82
3.1.11.10
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
13
C
3
]
L
-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[U
I3
C
S
]
1
-HYDROXY-2
METHYL-2E-BUTENYL-4-DIPHOSPHAT
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
82
3.1.11.11
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U-'
3
C
3
]1-DESOXY-D-XYLULOSE
IN
COLI
XLL-PBSXYLBISPC
FLYTBGCPE
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN
84
3.1.11.12
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[L,2
'
3
C
2
]MEVALONSTLURE
ZU
[4
"
C
3
JIPP
IN
COLIXLA
PBSPMKMKMDV
UND
COLI
XL
1-PACYCPMKMKMDV
84
3.1.11.13
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
L3
C
3
]L-DESOXY-D-XYLULOSE
ZU
[U
I3
C
3
]IPP
UND
[U
L3
C
3
]DMAPP
IN
COLI
XLI-PBSXYLBISPC-FGCPELYTB
UNTER
ZUGABE
VON
ADDITIVEN85
3.2
BIOTECHNOLOGISCHE
ASPEKTE
92
3.2.1
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
(U
,3
C
4
]GLUCOSE
ZU
|U
L3
C
S
)L-DESOXY-D-XYHILOSE-5-PHOSPHAT
IN
E
COLI
XLL-PNCODXS
92
3.2.2
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
L3
C)GLUCOSE
IN
E
COLI
XLL-PACYCDXS
93
3.23
IN
VIVO
UMSETZUNG
VON
[U
13
C
4
]GLUCOSE
IN
E
COLI
XLL-PACYCDXSXYLBBPC
93
33
BIOSYNTHESE
TERPENOIDER
BITTERSTOFFE
IN
HONFENDOLDEN
95
33.1
'
'
OJ
EINBAU
IN
HOPFENDOLDEN
IM
FREILANDVERSUCH
97
33.2
[U-'
3
C
4
|LEUCLN
EINBAU
IN
HOPFENDOLDEN
101
IV
4
DISKUSSION
104
4.1
DER
ALTERNATIVE
TERPENBIOSYNTHESEWEG
104
4.1.1
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
ISOTOPMARKIERTEN
INTERMEDIATEN
DES
ALTERNATIVEN
TERPENBIOSYNTHESEWEGS
104
4.1.2
DIE
ENZYMATISCHEN
REAKTIONEN
DER
ISPE
UND
ISPF-PROTEINE
106
4.1.3
DIE
ENZYMATISCHE
REAKTION
DES
ISPG-PROTEINS
107
4.1.4
DIE
KATALYTISCHE
AKTIVITLT
DES
ISPH-PROTEINS
112
4.2
BIOTECHNOLOGISCHE
ASPEKTE
116
4.3
BIOSYNTHESE
VON
HUMULON
117
5
ZUSAMMENFASSUNG
120
6
LITERATURVERZEICHNIS
123 |
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