Neue Strategien zur Darstellung enantiomerenreiner Gamma-Butyrolactone und deren Anwendung in der Naturstoffsynthese:
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2001
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
.
1
B
HAUPTTEIL
.
9
1
CYCLOPROPANE
.
9
1.1
CYCLOPROPANE
ALS
WERTVOLLE
STRUKTURELEMENTE
.
9
1.2
FUNKTLONALLSLERTE
CYCLOPROPANE
DURCH
UEBERGANGSMETALLKATALYSE
.
10
1.2.1
EINLEITUNG
.
10
1.2.2
CYCLOPROPANIERUNG
VON
ENOLETHERN
.
12
1.2.3
UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE
CYCLOPROPANIERUNG
VON
FURANEN
.
13
1.2.4
ENANTIOSELEKTIVE
CYCLOPROPANIERUNG
VON
FURANCARBONSAEUREESTEM
.
17
2
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
CYCLOPROPANALDEHYDE
.
25
2.1
DARSTELLUNG
DER
CYCLOPROPANALDEHYDE
.
25
2.2
LEWISSAEUREKATALYSIERTE
ADDITION
VON
NUKLEOPHILEN
.
27
2.2.1
EINLEITUNG
.
27
2.2.2
MUKAIYAMA-ALDOL-REAKTIONEN
.
31
2.2.3
SAKURAI-ALLYLIERUNGEN
.
36
2.2.4
CYANOSILYLIERUNGEN
.
38
2.3
WEITERE
ADDITIONSREAKTIONEN
.
39
2.3.1
ADDITION
VON
WITTIGREAGENZIEN
.
39
2.3.2
VERSUCHE
WEITERER
ADDITIONEN
.
42
3
DONOR-AKZEPTOR-SUBSTLTULERTE
CYCLOPROPANE
.
43
3.1
EINLEITUNG
.
43
3.1.1
TRANSFORMATION
DER
NUKLEOPHILADDITIONSPRODUKTE
.
45
4
TOTALSYNTHESE
VON
PARACONSAEUREN
.
52
4.1
EINLEITUNG
.
52
4.2
TOTALSYNTHESE
VON
METHYLENOLACTOCIN
.
58
4.3
TOTALSYNTHESE
VON
ROCCELLARINSAEURE
.
61
5
UNTERSUCHUNG
ZUM
GERUESTAUFBAU
VON
ARGLABLN
UND
IXERLN
Y
.
66
5.1
EINLEITUNG
.
66
5.2
SYNTHESE
.
67
5.2.1
ADDITION
VON
ALLYLSILANEN
.
68
5.2.3
RINGSCHLUSSMETATHESE
.
72
C
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
78
1
ALLGEMEINES
.
78
2
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
80
2.1
CYCLOPROPANIERUNG
VON
FURANEN
.
80
2.2
OZONOLYSE
.
87
2.3
ADDITION
AN
CYCLOPROPANALDEHYDE
.
89
2.3.1
MUKAIYAMA-ALDOL-REAKTIONEN
.
89
2.3.2
SAKURAI-ALLYLIERUNGEN
.
95
2.3.4
CYANOSILYLIERUNGEN
.
98
2.3.5
WITTIG-REAKTIONEN
.
100
2.4
TRANSFORMATION
DER
ADDITIONSPRODUKTE
.
102
2.5
SYNTHESE
DER
PARACONSAEUREN
.109
2.5.1
METHYLENOLACTOCIN
.109
2.5.2
ROCCELLARINSAEURE
.110
2.6
AUFBAU
DER
IXERIN
UND
ARGLABINTEILSTRUKTUR
.117
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
124
E
LITERATUR
.
127
F
SPEKTRENANHANG
.
140
G
ROENTGENOGRAPHISCHE
DATEN
.
160 |
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